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1、第十章節(jié)含氮有機(jī)化合物第一節(jié) 胺一、胺的命名和分類定義:胺(amine)是氨(ammonium)的烴基 衍生物脂肪胺:氮原子直接與脂肪烴相連芳香胺:氮原子直接與芳香環(huán)相連1. 簡(jiǎn)單胺的命名 2. 復(fù)雜胺的命名3.胺的鹽類、季銨鹽及季銨堿氨表示NH3胺表示氨的烴基衍生物銨表示NH4+及其衍生物二、胺的結(jié)構(gòu)苯胺的結(jié)構(gòu) 甲乙胺對(duì)映體的轉(zhuǎn)化 季銨鹽正離子的對(duì)映體 三、胺的制備1. 硝基化合物的還原2. 腈、肟和酰胺的還原3. 胺與鹵代烴的作用四、胺的波譜性質(zhì)1. IR nN-H 3500-3300cm-1 游離伯胺 兩個(gè)吸收帶游離仲胺 一個(gè)吸收帶游離叔胺 無(wú)吸收帶2. 1H NMRCH3NR2RCH2
2、NR2R2CHNR2 d(ppm) 2.2 2.4 2.8 五、化學(xué)性質(zhì)1堿性 影響胺堿性的主要效應(yīng)(1)銨正離子的水化效應(yīng) 伯胺 仲胺 叔胺(2) 電性效應(yīng)的影響 (3) 空間效應(yīng)的影響 脂肪叔胺 仲胺 伯胺 NH3 芳香胺 季銨堿 脂肪胺 NH3 芳香胺 脂肪胺: 仲胺 伯胺 叔胺 伯胺 仲胺 叔胺2. 酰化反應(yīng) 興斯堡(Hinsberg)反應(yīng) 3. 與亞硝酸( nitrous acid )反應(yīng)3.1 伯胺與亞硝酸的反應(yīng) 3.2 仲胺與亞硝酸的反應(yīng) 3.3 叔胺與亞硝酸的反應(yīng)4. 芳胺的特殊反應(yīng)第二節(jié) 重氮化合物和偶氮化合物一、重氮化合物的結(jié)構(gòu)二、重氮化合物的取代反應(yīng)試以苯胺為原料,用重氮反應(yīng)合成1,3,5-三溴苯試由2-氨基甲苯制備鄰-氯苯甲酸三、偶聯(lián)反應(yīng)(保留氮的反應(yīng)) 血清g-谷氨酰轉(zhuǎn)肽酶的測(cè)定第三節(jié) 酰胺一、酰胺的命名二、酰胺的化學(xué)性質(zhì)1. 酸堿性2. 水解反應(yīng)3. 與亞硝酸反應(yīng)4. 還原反應(yīng)三、重要的酰胺及其衍生物1. 尿素(1)弱堿性(2) 水解反應(yīng)(3) 與亞硝酸反應(yīng)(4)縮二脲及縮二脲反應(yīng)2. 胍胍正離子的形成3. 酰脲丙二酰脲的酮型烯醇型互變異構(gòu)現(xiàn)象 4.磺胺類藥物 二氫葉酸 蝶啶衍生物 對(duì)氨基苯甲酸 谷氨酸 習(xí)題(1),(2),(3), (6), (8), (9)(4), (6)
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