蘇教版高中化學(xué)選修5芳香烴學(xué)案

1、芳香煌學(xué)案教學(xué)目標(biāo)：（一）知識(shí)與技能了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。了解芳香姓的概念。甲苯，二甲苯的某些化學(xué)性質(zhì)。（二）過(guò)程與方法善于引導(dǎo)學(xué)生從苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)遷移到苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；注意脂肪姓和芳香姓的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的對(duì)比，善于通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)培養(yǎng)學(xué)生的能力（三）情感態(tài)度與價(jià)值觀苯是最簡(jiǎn)單的芳香姓，也是重要的化工原料。學(xué)好奔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，進(jìn)一步說(shuō) 明”結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思想。從而培養(yǎng)學(xué)生分析能力和增強(qiáng)自學(xué)能力。教學(xué)重點(diǎn)：苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點(diǎn)：苯的同系物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)方法：實(shí)驗(yàn)探究法教具準(zhǔn)備：多媒體、澳水、酸性高鈕酸鉀、苯、試管、滴管等。教學(xué)過(guò)程：知識(shí)點(diǎn)一：苯

2、的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)復(fù)習(xí)脂肪燒，回憶必修2中有關(guān)苯的知識(shí)，完成表格甲烷乙烯乙快結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)空間構(gòu)型物理性質(zhì)化學(xué)燃燒澳(CC14)性質(zhì)KMnO4 (H+)主要反應(yīng)類型【實(shí)驗(yàn)一】：取一支小試管，裝入約1mL水，再取約1mL苯入這支試管中，充分振 蕩后靜置。觀察到的現(xiàn)象 。.苯的物理性質(zhì)：苯是一種 色、味、溶于水的 體，密度比水苯毒。.苯分布結(jié)構(gòu)分子式 2.結(jié)構(gòu)式.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 思考：從苯的分子組成看，高度不飽和，苯是否具有不飽和姓的典型性質(zhì)？（做實(shí)驗(yàn)）ImLKMnO4酸性溶液2mL苯（）振蕩1mL濱水2mL苯（）振蕩結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。. 6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子均在同一平面上。.各個(gè)鍵角

3、都是120.苯分子中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特 的鍵。因此常用來(lái)表示苯分子。苯的結(jié)構(gòu)使苯的性質(zhì)比烯姓穩(wěn)定。.苯的化學(xué)性質(zhì)在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒，有黑煙。夫但不能使酸性高鈕酸鉀溶液褪色苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）苯的加成反應(yīng)（與H2、C12）總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)：能燃燒，難加成，易取代課堂練習(xí):.能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是（）（導(dǎo)學(xué)）A.苯的鄰位二元取彳t物只有一種B.苯的間位二元取代物只有一種C.苯的對(duì)位二元取彳t物只有一種D.苯的鄰位二元取代物有二種.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與

4、C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的是（ ）苯不能使濱水褪色苯不能使酸性高鈕酸鉀溶液褪色苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)經(jīng)測(cè)定，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，都是 1.40Xl0-10mA.B.C.D.3.下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是4,下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是（ ）A.苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體B.常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C.苯在一定條件下能與澳發(fā)生取代反應(yīng)D.苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)應(yīng)注意的問(wèn)題：.由于制取澳苯需要用劇毒試劑液澳為原料，因此不宜作為學(xué)生操作的實(shí)驗(yàn)， 只要求

5、學(xué)生根據(jù)反應(yīng)原理設(shè)計(jì)出合理的實(shí)驗(yàn)方案。下面是制取澳苯的實(shí)驗(yàn)方案與實(shí)驗(yàn)步驟：把苯和少量液態(tài)澳放在燒瓶里，同時(shí)加入少量鐵屑作催化劑。用帶導(dǎo)管的瓶塞塞緊瓶口（如圖2-4）,跟瓶口垂直的一段導(dǎo)管可以兼起冷凝器的作用。 在常溫 時(shí)，很快就會(huì)看到，在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧（由澳化氫遇水蒸氣所形成）。反應(yīng)完畢后，向錐形瓶?jī)?nèi)的液體里滴入 AgNO溶液，有淺黃色澳化銀沉淀生成。 把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體。不 溶于水的液體是澳苯，它是密度比水大的無(wú)色液體，由于溶解了澳而顯褐色。圖2-4 澳苯的制取圖2-5硝基苯的制取注意事項(xiàng)：(1)裝置特點(diǎn)：(2)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：(3)苯，澳，鐵

6、順序加藥品(強(qiáng)調(diào)：是液澳，不是澳水)(4)鐵粉的作用：(5)提示觀察三個(gè)現(xiàn)象：導(dǎo)管的白霧；燒瓶中的現(xiàn)象；滴入硝酸銀后水中生成 的沉淀白霧是如何形成的？(長(zhǎng)管口與水面位置關(guān)系為什么是這樣)(6)將反應(yīng)的混合物倒入水中的現(xiàn)象是什么 ？.(7)澳苯的物理性質(zhì)如何？(8)如何除去澳苯中的澳？(9)反應(yīng)方程式.制取硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案與實(shí)驗(yàn)步驟：配制混和酸：先將1.5 mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入 2 mL濃硫酸， 并及時(shí)搖勻和冷卻。向冷卻后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振蕩，混和均勻。將大試管放在5060 c的水浴中加熱約10 min,實(shí)驗(yàn)裝置如圖2-5所示。將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有冷水的燒杯中

7、，可以觀察到燒杯底部有黃色 油狀物生成，用分液漏斗分離出粗硝基苯。粗產(chǎn)品依次用蒸儲(chǔ)水和5%NaOH液洗滌，最后再用蒸儲(chǔ)水洗滌。若將用無(wú) 水CaC2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸儲(chǔ)，可得純硝基苯。蒸儲(chǔ)應(yīng)在通風(fēng)柜或通風(fēng) 良好處進(jìn)行。純硝基苯為無(wú)色、具有苦杏仁氣味的油狀液體，具密度大于水。注意事項(xiàng)：(1)裝置特點(diǎn)：水?。粶囟扔?jì)位置；水浴的水面高度(反應(yīng)裝置中的溫度計(jì)，應(yīng) 插入水浴液面以下，以測(cè)量水浴溫度。)(2)藥品加入的順序：先濃硝酸再濃硫酸冷卻到5060c再加入苯(講清為什么)(3)水浴溫度：5060 c (溫度高苯揮發(fā)，硝酸分解，溫度低)，水浴加熱(4) HNO HO-NOt HO后，生成-NQ稱為硝

8、基(5)硫酸的作用：催化劑，吸水劑(6)硝基苯的物質(zhì)性質(zhì)如何？有雜質(zhì)與純凈時(shí)的顏色有什么不同？要想得到純凈 的硝基苯，如何除去其中的雜質(zhì)？硝基苯的毒性如何？(7)化學(xué)方程式苯的毒性苯有毒，對(duì)中樞神經(jīng)和血液有較強(qiáng)的作用。 嚴(yán)重的急性苯中毒可以引起抽搐， 甚至 失去知覺(jué)。慢性苯中毒能損害造血功能。長(zhǎng)期吸入苯及其同系物的蒸氣，會(huì)引起肝 的損傷，損壞造血器官及神經(jīng)系統(tǒng)，并能導(dǎo)致白血病?？諝庵斜秸魵獾娜菰S量各國(guó) 都有不同的規(guī)定，從每立方米幾毫克到幾百毫克不等。知識(shí)點(diǎn)二、芳香姓的來(lái)源與應(yīng)用(1)苯的同系物.苯的同系物：苯環(huán)上的氫原子被爛基取代的產(chǎn)物。.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)：(1)氧化反應(yīng)：演示P52觀察與思考苯的同系物可以令酸性高鈕酸鉀溶液褪色， 苯環(huán)的側(cè)鏈被氧化，生成苯甲 酸無(wú)論多長(zhǎng)的碳鏈，都是在苯環(huán)與側(cè)鏈之間斷鍵，氧化成苯甲酸(2)取代反應(yīng)：硝化反應(yīng)(3)CH加成反應(yīng):CH3(2)芳香姓的來(lái)源及其應(yīng)用.芳香姓的來(lái)源：(1)、煤(2)石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整等工藝.芳香姓的應(yīng)用歸納：1、苯、甲苯、甲烷結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn):甲苯甲烷分子式CHGI4CH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式OQ-CH3CH發(fā)生的反應(yīng)加成、取代加成、取代、氧化取代結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有苯環(huán)、無(wú)甲基后苯環(huán)、有甲基無(wú)本環(huán)、啟甲基2.苯、甲苯結(jié)構(gòu)以及性質(zhì)的相同點(diǎn)有不同點(diǎn)甲苯分子式GH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式O*QCH3結(jié)構(gòu)相同點(diǎn)都含后苯環(huán)結(jié)構(gòu)不同點(diǎn)苯環(huán)上沒(méi)后取代基含-CH分子間