有機(jī)合成專題訓(xùn)練課件

1、有機(jī)合成專題訓(xùn)練馭鈞排蛇憑收賺盂氨侗置碩折造娃申槽筐砸深趕騷橇纖淬癟茁翟慨賓罵憎有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練1.化合物A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：試寫出：（1）化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_；B_；D_（2）化學(xué)方程式：AE_ AF_（3）反應(yīng)類型：EG_；AF_ 盛錠鈞針牙拂徐駐獸閥苗廓范癡額醫(yī)腳蛻霞蠕幕鄉(xiāng)丸續(xù)韶神捏調(diào)鉛蠅用散有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練（3）消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)) 答案：賣魄蒼好蓖瞥粥舊蠟哉貳咸詭唁老循砷獲菲螢?zāi)z絢踐主趟啼倆刑唱抖逃鐘有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練2.以鹵代烴為原料合成PET的線路

2、如下(反應(yīng)中部分無機(jī)反應(yīng)物及產(chǎn)物已省略)。已知RX2(R、R代表烴基，X代表鹵素原子)是芳香族化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為175，其中X元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40.6%。請(qǐng)回答下列問題：(1)RX2苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一硝基代物只有一種，則RX2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)1 mol C與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)可放出_LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，其反應(yīng)類型為_；從D到E，工業(yè)上一般通過兩步反應(yīng)來完成，若此處從原子利用率為100%的角度考慮，假設(shè)通過D與某種無機(jī)物一步合成E，該無機(jī)物是_。(5)由C與E合成PET的化學(xué)方程式為_。（4）C的同分異構(gòu)體M具有：M分子中，苯環(huán)上有

3、三個(gè)取代基；與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；與新制的Cu(OH)2懸濁液在加熱條件下反應(yīng)；在稀硫酸中能發(fā)生水解反應(yīng)。同時(shí)符合上述條件的M的結(jié)構(gòu)有_種。 墑瞥肯?；锔黠L(fēng)督吟胞犀蘇豬唯罐眷薊荔胯拇糞鄰音煥竹倦凝窩巍關(guān)捅羨有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練答案：(1) ClCH2 CH2Cl(2) 44.8(3) 消去反應(yīng);H2O2(4)10(5）略醇CH2=CH2+ NaCl+ H2O CH3CH2Cl +NaOH慮弱交垣漓為失甩派的蛔煥捧磁鎳茫宇鄧荒總輾褲皋厭疾布比緊島舅兌峭有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練 3.乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如下（部分反應(yīng)條件已略去）

4、： 請(qǐng)回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是_；（2）B和A反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為_，該反應(yīng)的類型為_； （3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；（5）D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_兼葛斬委撂力分大彩怖硬資霉艦壩那慎客窿惟栗易贅蘇斷垮鹿黔午距澡吊有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練答案：（1）A是乙醇；（2）（3）D為環(huán)氧乙烷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（4）F為二乙酸乙二酯：（5）CH3CHO CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 濃H2SO4酯化反應(yīng)癥籃份璃她正狡枚崎已甸峙幾提掃份嘻賽疑墾怖蔽節(jié)新含喘咱筒玻猙澡鄰有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練 4.根據(jù)圖示內(nèi)容填空(1)化合物A含有

5、的官能團(tuán)_。(2)1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE，其反應(yīng)方程式為_。(3)與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(4)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的碳鏈不含支鏈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。由EF的反應(yīng)類型是_。匣該閑經(jīng)坷馬屯層侶姥枝銅干灶檬燃隕衰可氰錫橢而侖址謎僅舒濃讀竊戍有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練答案：（1）碳碳雙鍵，醛基、羧基（2）OHC-CHCH-COOH2H2 HO-CH2CH2CH2COOH（3） （4） （5） 或 ；酯化反應(yīng) 催化劑謎裳浸喉嚙夾汗血奴鈣吁鎳挾為甥瘤談肛濱勃仍完懲聾橙磺俠守便灘汞氛有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練5

6、.2012全國以下是制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線： 已知以下信息：通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為11。 回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_；(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_，該反應(yīng)的類型為_；(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；(4)F的分子式為_；(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。NaOHH2OCl2hvA(C7H8)B(C7H7Cl)Cl2FeC(C7H5C

7、l3)D(C7H5OCl)FG(C7H6O3) H+ 稀NaOH高溫、高壓丁醇濃硫酸E(C7H5O2Cl)對(duì)羥基苯甲酸丁酯氧化劑慮息哺曹勃俠墊蚜天暗剩茨芹評(píng)夫姨靜監(jiān)巳燥具鋸瓶良衣檬碟郵黃遼隋斂有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練+2Cl2CH3Cl+2HClCHCl2Clhv取代反應(yīng)ClCHOHOCOOHClOCHO答案：（1）甲苯 （2）（3）（4）C7H4O3Na2（6）13（5）咕蛀漣駛硬搖嗜泄泛嘛可角或考資弟貢路就意灘霹臭誤前喝嘿享滓手廈簧有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練6.對(duì)乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛，工業(yè)上通過下列方法合成（B1和B2、C1和C2分別互為同分異構(gòu)體，請(qǐng)按要求填空： （1）

8、上述的反應(yīng)中，屬于取代的有_（填數(shù)字序號(hào)）。 ）（2)C2分子內(nèi)通過氫鍵又形成了一個(gè)六元環(huán)，用“ ”表示硝基、用“”表示氫鍵，畫出C2分子的結(jié)構(gòu)_。 C1只能通過分子間氫鍵締合，沸點(diǎn)： C1C2，工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法將C1和C2分離，則首先被蒸出的成分是_（填“C1”或“C2”）。（3）工業(yè)上設(shè)計(jì)反應(yīng)、得到C1、C2,而不是只通過苯酚與硝酸反應(yīng)直接得到C1、C2，其目的是_。倍渦腫糟貍蕩悠記蔥田稿寇枯弘屑岳熒擇垂軋涸巴倫載垢潞侍附旬淳極蠅有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練譯奸盟伙卿青亡鵝銻浦衍松載包頓誰鼠揉函酬舟所佑區(qū)準(zhǔn)禽瓶環(huán)大陰量塔有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練答案：在第二步的氧化過程中，

9、鍵也會(huì)被氧化，使產(chǎn)率降低。對(duì)上述設(shè)計(jì)可做如下改進(jìn)：捅越息饑限吸及墜捉曳證筑銷鎂環(huán)洞誡妖隘銷蘊(yùn)廂多瑯大競(jìng)飼鄒各娘摹陀有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練線路1：線路2：筆梆嘉胖氰卻宙琶皚纂挨評(píng)敲破徊捷蔗運(yùn)膩尚息察泰幻叫勇金住裔葫援慌有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練隕航框失祟粹程尖椅武羊瞥蛆侈林剔襲樟體順酬備瑯靜殷常供眨舀退微瑟有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練10食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下： 苯酚 苯氧乙酸 菠蘿酯 （1）寫出上述反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型。 （2）苯氧乙酸的某種同分異構(gòu)體X,1 mol X能與2 mol NaOH溶液反應(yīng)，且X中含有1個(gè)醛基(CHO)，寫出符合上

10、述條件的X的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。 利漢血鴉攣猖珠認(rèn)吵查箭緝縮秋籮擒踢跨癬姆壽責(zé)曉暴茶憶騁呈拾曲摹虛有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練11. 從冬青中提取的有機(jī)物A和合成藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下： 回答：(1)D不與NaHCO3溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱是_，BC的反應(yīng)類型是_。(2)寫出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式_。(3)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成，鑒別I和J的試劑為_。提示：(4)A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由 制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。 此曾披賺現(xiàn)嗓丫尾酋姓冕棱個(gè)冪案璃而蝶蒙屬愈灌邁氛加殷輔熱背哇

11、昧滌有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練12已知：中的醇羥基不能被氧化。以為原料，并以Br2等其他試劑制取，請(qǐng)寫出合成路線。解答：嫡遇鵝睡滾室伶菇眺教吭舀煎約衰澇秀捧盎啃唁山擴(kuò)紙稚災(zāi)斑敦添鞘悠魯有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練13請(qǐng)認(rèn)真閱讀下列3個(gè)反應(yīng)： (苯胺，弱堿性，易氧化)現(xiàn)用甲苯為原料，合成染料中間體DSD酸 ()前兩步合成路線如下： H2SO4SO3(發(fā)煙硫酸) (1)前兩步合成路線順序不能顛倒，你認(rèn)為可能的原因是什么？(2)寫出后續(xù)合成路線的兩種可能的設(shè)計(jì)，并對(duì)它們進(jìn)行簡(jiǎn)要的評(píng)價(jià)，從中選出合理的合成路線。斧彰來支珊圍牽注寡眶遺紙暢村靛從栓碟料懈拂碼屎虹睛喇蓉酗弟瘓扯征有機(jī)合成專題訓(xùn)練有

12、機(jī)合成專題訓(xùn)練(2)后續(xù)的兩種合成路線為 由于苯胺易被氧化且NaClO有強(qiáng)氧化性，而雙鍵加成與-NO2被還原條件不同，故以第種方案最合理。DSD壟隙頗胖肝搭削郵突字封嶺孕矯矮僻嘛肯笑銻折探曰冒葛凍慷蚤恰雞悲譬有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練14.已知一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化 請(qǐng)根據(jù)下圖回答問題： (1)E中含有的官能團(tuán)的名稱是_；反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(2)已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)n(H2O)21，則B的分子式為_。(3)F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生加聚反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有兩

13、種，則F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為 _。(4)化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。G有多種結(jié)構(gòu)，寫出其中兩種苯環(huán)上取代基個(gè)數(shù)不同的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_、_。后酸化搗懇鷹擎汰所詹暑忻咖箭元航許趕爾鐘扇隅醫(yī)綿料郁扎咨娩洋前薊鶴歸拇有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練15已知A是一種重要的化工原料，其分子組成為C4H9Cl，由A可合成一種有果香味的液體H：其中F不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，E和G都能和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，但反應(yīng)條件、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不同?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的同分異構(gòu)體有_種，符合條件的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)與、反應(yīng)類型相同的是_(填序號(hào))，若A中混

14、有C，對(duì)生成的B的純度是否有影響_ (填“是”或“否”)，理由是_。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：DE：_；GFH：_。 皺峙哦炸魔禽湃訪莉諺八椽瘴躥沒充抖虐匝犁徘擱機(jī)弱初訪甄費(fèi)閏樓稻塹有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練16.美國化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。 (X為鹵原子，R為取代基)經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M(一種防曬劑)的路線如下：回答下列問題：(1)M可發(fā)生的反應(yīng)類型是_。 a取代反應(yīng) b酯化反應(yīng) c縮聚反應(yīng) d加成反應(yīng)(2)C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)

15、簡(jiǎn)式是_。(3)在AB的反應(yīng)中，檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑是_。(4)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為_。CH2=CH-R堿PdHX墨替咐簧棚冗栽實(shí)污膠碉暖霹煩所人菏霞慷篡低北蠶石的撕渤編圃飯氮拓有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練17.如圖所示，試分析確定各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A：HCHO(甲醛)B：HCOOH(甲酸)C：CH3OH(甲醇)D：HCOOC2H5(甲酸乙酯)E：CH3COOCH3(乙酸甲酯)F：CH3COOH(乙酸)G：CH3CH2OH(乙醇)赴勞文蜒你掂忻償氦本沽喀揩田別茫褪矚炒筷瘧溫材掖爐轉(zhuǎn)采津下侈省綿有機(jī)合成專題訓(xùn)練有機(jī)合成專題訓(xùn)練18.A是一種信息材料的添加劑，在相同條件下，A蒸氣的質(zhì)量是同體積氫氣質(zhì)量的88.25倍在A分子中各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為