有機(jī)合成-復(fù)習(xí)題-FXT252346-2006

1、有機(jī)合成復(fù)習(xí)題第頁（共12頁）四川農(nóng)業(yè)大學(xué)網(wǎng)絡(luò)教育專升本考試有機(jī)合成 復(fù)習(xí)題（課程代碼 252346）一、單項選擇題。1.下列化合物中碳原子雜化軌道為sp2的有：（ B ）A.CH3CH3 B.CH2=CH2C.C6H6 D.CHCH2.二氯丙烷可能的構(gòu)造異構(gòu)體數(shù)目是多少？（ B ）A.2 B.4C.6 D.53.一個化合物雖然含有手性碳原子，但化合物自身可以與它的鏡像疊合，這個化合物叫( A )A.內(nèi)消旋體 B.外消旋體C.對映異構(gòu)體 D.低共熔化合物4.萘最容易溶于哪種溶劑？( C )A.水 B.乙醇C.苯 D.乙酸5.環(huán)己烯加氫變?yōu)榄h(huán)己烷是哪一種反應(yīng)? ( B )A. 吸熱反應(yīng) B.放熱

2、反應(yīng)C. 熱效應(yīng)很小 D.不可能發(fā)生6.下列哪種化合物能與氯化亞銅氨溶液作用產(chǎn)生紅色沉淀？（ D ）A. CH3CH=CHCH3 B. CH3CH2CCHC.Ph-CH=CH2 D. CH3CH=CH(CH2)4CH=CH27.甲苯鹵代得芐基氯應(yīng)屬于什么反應(yīng)？( C )A. 親電取代反應(yīng) B.親核取代反應(yīng)C. 游離基反應(yīng) D.親電加成反應(yīng)8.用異丙苯法來制備苯酚，每生產(chǎn)1噸苯酚可同時獲得多少噸丙酮？（ B ）A. 0.5 B. 0.6 C. 0.8 D. 19.下列化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)時最容易的是：( C )A. 苯 B. 硝基苯C. 甲苯 D. 氯苯10.下列化合物哪些能與FeCl3溶液發(fā)生顏

3、色反應(yīng)？( B )A. 甲苯 B. 2,4-戊二酮C. 苯酚 D.苯乙烯11. -苯乙醇和-苯乙醇可以通過下列哪種方法（或試劑）來鑒別? ( A ) A.碘仿反應(yīng) B.金屬鈉C.托倫斯試劑 D.濃HI12. 合成乙酸乙酯時，為了提高收率，最好采取何種方法? ( D )A.在反應(yīng)過程中不斷蒸出水 B.增加催化劑用量C.使乙醇過量 D. A和C并用13. 下列化合物酸性最強(qiáng)的是：( A ) A. 氟乙酸 B. 氯乙酸C. 溴乙酸 D. 碘乙酸14. 在水溶液中，下列化合物堿性最強(qiáng)的是：( B ).A.三甲胺 B. 二甲胺C.甲胺 D.苯胺15. 苯酚可以用下列哪種方法來檢驗？（ B ）A.加漂白粉

4、溶液 B.加Br2水溶液 C.加酒石酸溶液 D.加CuSO4溶液16.吡啶和強(qiáng)的親核試劑作用時發(fā)生什么反應(yīng)？（ A ） A.-取代 B.-取代 C.環(huán)破裂 D.不發(fā)生反應(yīng)17.下列化合物中氧原子雜化軌道為sp2的是：（ C ）。A.CH3CH2OH B.CH3OCH3 C.C6H5OH D.C2H418.具有對映異構(gòu)現(xiàn)象的烷烴的最少碳原子是多少？（ B ）A.6 B.7 C.8 D.919.(2R,3S)-(-)-2-羥基-3-氯丁二酸的對映體的構(gòu)型和旋光性為：( D )。A.(2R,3S)-(-) B.(2R,3S)-(+) C.(2S,3R)-(-) D.(2S,3R)-(+)20CH3C

5、H2CCH與CH3CH=CHCH3可用哪種試劑鑒別? ( A ) A.硝酸銀的氨溶液 B.Br2的CCl4溶液 C.三氯化鐵溶液 D.酸性KMnO4溶液21. 化合物CH3COCH(CH3)2的質(zhì)子核磁共振譜中有幾組峰？ ( B )A.2組 B.3組C.4組 D.5組22鹵烷與NaOH在水與乙醇混合物中進(jìn)行反應(yīng)，下列現(xiàn)象中，屬于SN1歷程的是（ B ）.A.產(chǎn)物的構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化 B.有重排產(chǎn)物C.堿濃度增加反應(yīng)速度加快 D.仲鹵烷速度大于叔鹵烷23.下列醇與金屬Na作用，反應(yīng)活性最大的為 ( A )。A.甲醇 B. 正丙醇C.異丙醇 D.叔丁醇24. 下列化合物不能發(fā)生傅列德爾-克拉夫茨?；?/p>

6、應(yīng)的有：( B )。A.甲苯 B.硝基苯C.呋喃 D.噻吩25下列化合物酸性最強(qiáng)的是? ( C )A.丙二酸 B.醋酸C.草酸 D.苯酚26蓋布瑞爾合成法可用來合成下列哪種化合物？ ( A ) A.純伯胺 B.純仲胺C.伯醇 D.混合醚27在水溶液中，下列化合物堿性最強(qiáng)的是：( B ) 。 A.乙酰胺 B.甲胺C.氨 D.苯胺28若間二硝基苯選擇性的還原其中的一個硝基成為氨基，則選用哪種物質(zhì)為還原劑？（ A ） A.(NH4)2S B.Cu + HClC.Fe + HCl D.Sn + HCl29卡賓可以通過下列哪種方法生成？( A ) A.重氮甲烷光分解 B.乙烯氧化分解C.乙烯酮熱分解 D

7、.甲烷氧化生成30下列化合物中， 不屬于希夫堿的是（ D ） A.CH3CH=NCH3 B.Ph-CH=N-PhC.(CH3)2C=N-CH3 D.Ph-N(CH3)231. 五個碳的烷烴可能有的同分異構(gòu)體最多為（ C ）種。 A.5 B.6C.3 D.432. 下列四個溶劑，相對密度大于1的是 ( D ) A.正庚烷 B.環(huán)己烷C.乙醚 D.1,2-二氯乙烷33. 能區(qū)別五個碳以下的伯、仲、叔醇的試劑為（ B ）。 A.高錳酸鉀 B.盧卡斯試劑C.斐林試劑 D.溴水34. SN1表示（ B ）反應(yīng)。A.雙分子親核取代 B.單分子親核取代C.雙分子消除 D.單分子消除35. 一對對映異構(gòu)體間（

8、 D ）不同。A.構(gòu)造 B.化學(xué)性質(zhì)C.物理性質(zhì) D.生物活性36. 丙烯在600 0C的高溫下與氯氣作用，得到的主要產(chǎn)物是：（ C ）A.1-氯-1丙烯 B.2-氯-1-丙烯；C.3-氯-1-丙烯 D.1,2-二氯-1-丙烯；37炔烴和烯烴的化學(xué)性質(zhì)比較相似，但炔烴有一種特殊的化學(xué)反應(yīng)：親核加成反應(yīng)，你認(rèn)為炔烴和下列化合物的反應(yīng)中，哪一種是親核加成反應(yīng)：（ D ）A.和水加成 B.和HCl加成C.和鹵素加成 D.和甲醇加成38路易斯酸堿的概念極大地擴(kuò)大了酸堿的范圍，下列哪個是路易斯酸（ C ）A.HCl B.NH3C.BF3 D.乙醚關(guān)于碳正離子的穩(wěn)定性由大到小的排列順序中，正確的是：（ A

9、 ）A.叔R+ 仲R+ 伯R+ CH3+ B.伯R+ 叔R+ 仲R+ CH3+ C.CH3+ 叔R+ 伯R+ 仲R+ D.伯R+ 仲R+ 叔R+ CH3+40.關(guān)于丙烷和丙烯分別氯氣發(fā)生自由基取代反應(yīng)的描述中，正確的是（ B ）A.丙烷更容易發(fā)生自由基取代反應(yīng) B.丙烯更容易發(fā)生自由基取代反應(yīng)C.丙烯取代時主要發(fā)生在位 D.丙烯取代時主要發(fā)生在位41根據(jù)環(huán)的張力學(xué)說，你認(rèn)為下列環(huán)烷烴烴中，哪個分子最穩(wěn)定：（ D ） A.環(huán)丙烷 B.環(huán)丁烷C.環(huán)戊烷 D.環(huán)己烷42下列化合物的堿性比較中，正確的是，（ D ）A.芐胺 苯胺 吡啶 吡咯 B.芐胺 苯胺 吡咯 吡啶 C.芐胺 苯胺 吡咯 吡啶 D.

10、芐胺 吡啶 苯胺 吡咯43下列化合物硝化反應(yīng)的活性大小排列順序，正確的是（ B ）A.吡咯 呋喃 噻吩 吡啶 苯 B.吡咯 呋喃 噻吩 苯 吡啶C.呋喃 吡咯 噻吩 吡啶 苯 D.呋喃 吡咯 噻吩 苯 吡啶44氨基酸可和許多試劑反應(yīng)，下列哪個反應(yīng)通常用來定性鑒別氨基酸（ D ）A.和酸或堿的反應(yīng) B.和甲醛的反應(yīng)；C.和亞硝酸的反應(yīng) D.和茚三酮的反應(yīng)；45下列化合物與NaI丙酮溶液反應(yīng)的活性比較中，正確的是，（ C ）A.2-甲基-2-氯丙烷 2-氯丁烷1-氯丁烷 B. 2-甲基-2-氯丙烷 1-氯丁烷2-氯丁烷； C.1-氯丁烷 2-氯丁烷2-甲基-2-氯丙烷 D.1-氯丁烷2-甲基-2-

11、氯丙烷 2-氯丁烷；46下列化合物進(jìn)行SN1反應(yīng)的活性，從大到小依次為（ B ）A.氯甲基苯對氯甲苯氯甲基環(huán)己烷 B.氯甲基苯氯甲基環(huán)己烷對氯甲苯；C.氯甲基環(huán)己烷氯甲基苯對氯甲苯 D.氯甲基環(huán)己烷對氯甲苯氯甲基苯；473,3二甲基2丁醇和85%H3PO4一起共熱，最主要的產(chǎn)物是：（ B ）A. 2,2二甲基2丁烯 B. 2,3二甲基2丁烯C.3,3二甲基1丁烯 D.3甲基2戊烯48下列化合物的酸性大小排列中，正確的是：（ D ）A.對甲苯酚對硝基苯酚苯酚 B.對甲苯酚 苯酚對硝基苯酚C.對硝基苯酚對甲苯酚苯酚 D.對硝基苯酚苯酚對甲苯酚49下列化合物中，有手性的是：（ B ）A.1-氯戊烷

12、B.2-氯戊烷C.3-氯戊烷 D.2-甲基-2-氯丁烷；50.（Z）2丁烯與溴加成得到的產(chǎn)物是外消旋體，它的加成通過的歷程是（A）A.生成碳正離子 B.環(huán)狀溴釒翁離子；C.單鍵發(fā)生旋轉(zhuǎn) D.生成碳正負(fù)子二、判斷改錯題：正確的劃上“”；錯誤的劃上“”。51.含有手性碳原子的分子一定是手性分子。（ ）52.丙烯的氫化熱比乙烯的氫化熱低。（ ）53.試劑的親核性越強(qiáng)，堿性也一定越強(qiáng)。（ ）54.反式十氫化萘較順式十氫化萘穩(wěn)定。（ ）55.醛酮常用的保護(hù)基是與醇反應(yīng)形成更穩(wěn)定的縮醛或縮酮。（ ）56.一個分子是否具有手性是跟分子的對稱性有關(guān)。（ ）57.鹵代烴的親核取代反應(yīng)通常分為SN1及SN2。（

13、）58.叔丁醇鈉的堿性比較強(qiáng)，親核性也越強(qiáng)。（ ）59.叔丁基環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象為叔丁基在a鍵的椅式構(gòu)象。（ ）60.醛酮最典型的化學(xué)性質(zhì)就是親核加成。（ ）61.可以用無水氯化鈣干燥醇類、醛酮類物質(zhì)。（ ）62.在乙酸乙酯制備中，用飽和食鹽水洗滌的目的是洗去未反應(yīng)的乙醇和乙酸。（ ）63.錐形瓶既可作為加熱器皿，也可作為減壓蒸餾的接受器。（ ）64.抽濾過程中晶體洗滌操作前不必先通大氣再洗滌。（ ）65.蒸餾操作中溫度計水銀球的位置應(yīng)位于蒸餾頭側(cè)管的下切面處。（ ）三、填空題。66.67. 68. 69.70.的構(gòu)型是 （2R,3R） 。71.72. 73. 74.75.76.77. NBS

14、是N-溴代丁二酰亞胺78. DCC是環(huán)己基碳二亞胺79. 80. 四、機(jī)理題：本大題共4小題。81. 82. 83.84. 85. 86.兩次親電加成, 第一次是氫離子加到烯鍵上,第二次是分子內(nèi)加成(碳正離子加到烯鍵上), 每次都生成較穩(wěn)定的碳正離子。87. 88. 請比較-皮考啉和-皮考啉硝化反應(yīng)活性并說明原因，給出硝化反應(yīng)的主要產(chǎn)物。吡啶親電取代反應(yīng)發(fā)生在-位。-皮考啉硝化中間體的共振結(jié)構(gòu)中，1和2 有給電子基甲基連在碳正離子上的結(jié)構(gòu)，比較穩(wěn)定；-皮考啉硝化中間體無這種穩(wěn)定共振結(jié)構(gòu)。所以前者反應(yīng)活性大。 五、合成題:本大題共 小題。89. 90.91. 六、推斷題。92化合物A,分子式C7

15、H12，與KMnO4反應(yīng)后得到環(huán)己酮；A用酸處理生成B, B使溴水褪色并生成C, C與堿性醇溶液共熱生成D，D臭氧化后可生成丁二醛OHCCH2CH2CHO和丙酮醛CH3COCHO; B臭氧化給出 ，寫出所有化合物的結(jié)構(gòu)式及反應(yīng)方程式。A是亞甲基環(huán)己烷，B是1-甲基環(huán)己烯，C是1-甲基-1,2-二溴環(huán)己烷，D是2-甲基-1,3-環(huán)己二烯。93. 化合物A，分子式C10H16，可吸收1mol氫，臭氧化再還原后生成一個對稱的二酮C10H16O2。寫出化合物的結(jié)構(gòu)式及所有的反應(yīng)方程式。二環(huán)4.4.0-1(6)-癸烯，1(6)-某烯表示雙鍵在1位、6位碳原子間。產(chǎn)物是對稱的二酮 ，原料也應(yīng)該是對稱性的烯

16、烴。94. 化合物A，分子式C10H18O, 與稀H2SO4加熱反應(yīng)后生成兩個烯的混合物C10H16，主產(chǎn)物烯經(jīng)臭氧化后只生成環(huán)戊酮。寫出化合物的結(jié)構(gòu)式及所有的反應(yīng)方程式。兩個烯產(chǎn)物表明原料羥基所在碳不具有對稱性，有2種脫水產(chǎn)物。根據(jù)產(chǎn)物只有一種酮分析，主產(chǎn)物烯為（1）亞環(huán)戊基環(huán)戊烷 ， 它雙鍵碳取代基有四個；次要產(chǎn)物烯烴(2)為 1-環(huán)戊基環(huán)戊烯，它雙鍵碳取代基有三個。A是1-環(huán)戊基環(huán)戊醇。95.一個有光學(xué)活性的醇A,分子式C11H16O，不吸收氫，與稀硫酸作用得脫水產(chǎn)物B，分子式C11H14，B無光學(xué)活性，臭氧化后生成丙醛和另一個分子式C8H8O的產(chǎn)物酮C。從分子式分析不飽和度等于4，不吸

17、收氫，原料應(yīng)帶有苯環(huán)。 是2-苯基-2-戊醇，B是2-苯基-2-戊烯，C為苯乙酮。96.化合物A，分子式C10H14, 可吸收2mol氫，臭氧化后給出一個產(chǎn)物二環(huán)4.4.0-1(6),3-癸二烯。二環(huán)4.4.0-1(6),3-癸二烯97.化合物A、B、C均為庚烯的異構(gòu)體。A、B、C三者分別經(jīng)臭氧化，還原水解，A得到乙醛、戊醛；B得到丙酮、丁酮；C得到乙醛和3-戊酮。A 有順反異構(gòu)體。98. 1-苯-2-丁烯的紫外吸收為 208 nm（800），加強(qiáng)酸處理后得一同分異構(gòu)體產(chǎn)物，其紫外吸收為 250 nm（15800），給出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)。解：該同分異構(gòu)體為1-苯-1-丁烯，共軛鏈更長了，所以紫外吸收波長增加，強(qiáng)度增強(qiáng)。99.某烴類化合物的質(zhì)譜為 EI(m/z, %) : 70 (M+) 、55（100）、42（27）、41（32）、29（23）紅外光譜圖為3050、1650、890 cm1，試給出它們可能代表的化合物的結(jié)構(gòu)并對譜圖作出解釋。 質(zhì)譜分子離子峰m / z 70 說明是有5個碳原子的烯烴，紅外3050 cm1、1650 cm1的吸收確證為