高中化學(xué)選擇性必修三 第3章烴的衍生物第2節(jié)第1課時醇學(xué)案

1、PAGE PAGE - 10 -第1課時醇發(fā) 展 目 標(biāo)體 系 構(gòu) 建1.結(jié)合醇的代表物了解醇的分類、組成和結(jié)構(gòu)，理解醇的性質(zhì)，培養(yǎng)“宏觀辨別與微觀探析”的核心素養(yǎng)。2.以乙醇為代表物，從化學(xué)鍵的變化理解醇的取代、消去、氧化反應(yīng)的原理及轉(zhuǎn)化關(guān)系。培養(yǎng)“變化觀念與證據(jù)推理”的核心素養(yǎng)。一、醇的分類、組成與物理性質(zhì)1醇與酚的定義(1)醇是指羥基與飽和碳原子相連的化合物。如1丙醇CH3CH2CH2OH，苯甲醇，可命名為3甲基2戊醇。(2)酚是指羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。如苯酚。微點撥：醇的命名步驟：選主鏈：含OH的最長碳鏈，稱“某醇”；編號碼：從離羥基最近的一端的碳原子依次編號；寫名稱：醇的

2、名稱前用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基位置，用漢字數(shù)字標(biāo)出羥基個數(shù)。如命名為1,2丙二醇。2醇的分類與組成按羥基數(shù)目分為一元醇、二元醇和多元醇，其中飽和一元醇的分子通式為CnH2n1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分別為C2H6O2、C3H8O3，結(jié)構(gòu)簡式分別為、。3醇的物理性質(zhì)(1)甲醇、乙二醇與丙三醇(又叫甘油)及應(yīng)用甲醇(CH3OH)是無色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點為65 。甲醇有毒，誤服會損傷視神經(jīng)，甚至致人死亡。甲醇廣泛應(yīng)用于化工生產(chǎn)，也可作為車用燃料。乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。(2)溶解性：醇在水中的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的增加而降低，原因是

3、極性的OH在分子中所占的比例逐漸減少。羥基越多，溶解度越大。醇的溶解度大于含有相同碳原子數(shù)烴類的溶解度，原因是醇分子中的羥基屬于極性基團且能與水形成氫鍵。(3)熔沸點：隨分子中碳原子數(shù)的增多，熔沸點逐漸升高。醇的沸點遠遠高于相對分子質(zhì)量相近的烴、鹵代烴等的沸點，原因是醇分子之間形成了氫鍵(醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在著氫鍵)。微點撥：多元醇分子中存在多個羥基，彼此形成分子間氫鍵的概率增加，分子間作用力增強，故碳原子數(shù)相同的醇，隨著羥基數(shù)的增多，其沸點逐漸升高；此外，與水分子間形成氫鍵的概率也增大，從而使多元醇具有易溶于水的性質(zhì)。二、醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)醇的化學(xué)性質(zhì)

4、主要由羥基官能團決定。在醇分子中由于氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強，使OH和CO的電子對都向氧原子偏移，使OH和CO易斷裂，即。1置換反應(yīng)與活潑金屬(如Na)發(fā)生置換反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2，反應(yīng)時乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵為OH。2取代反應(yīng)(1)酯化反應(yīng)：與乙酸發(fā)生反應(yīng)的方程式為。(2)與氫鹵酸反應(yīng)與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式為C2H5OHHBreq o(,sup8()C2H5BrH2O，反應(yīng)時，乙醇分子斷裂的鍵為CO。(3)分子間脫水生成醚乙醇在濃硫酸作用下加熱至140 時，生成乙醚，其反應(yīng)方程式為CH3CH2OHCH3CH2OHeq o(,sup8

5、(濃硫酸),sdo7(140 )CH3CH2OCH2CH3H2O。注意：乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，沸點34.5 ，有特殊氣味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有機溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機物。醚的官能團叫醚鍵，表示為，醚的結(jié)構(gòu)可用ROR表示，R、R都是烴基，可以相同也可以不同。3消去反應(yīng)乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170_時生成乙烯，反應(yīng)方程式為CH3CH2OHeq o(,sup8(濃硫酸),sdo7(170 )CH2=CH2H2O，濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑。反應(yīng)時乙醇分子斷的鍵是CH與CO。4氧化反應(yīng)(1)實例：乙醇被酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液氧化的過程為(

6、2)有機反應(yīng)中的氧化、還原反應(yīng)有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。如乙醇在氧化劑的作用下失去氫原子轉(zhuǎn)化為乙醛，乙醛在氧化劑的作用下加入氧原子轉(zhuǎn)化為乙酸。有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫還原反應(yīng)。如烯烴與H2的加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)。1判斷正誤(對的在括號內(nèi)打“”，錯的在括號內(nèi)打“”。)(1)烴分子中的氫原子被羥基取代而生成的羥基化合物一定為醇。()(2)醇的熔沸點高于相應(yīng)烴的熔沸點，是因醇分子間形成氫鍵。()(3)乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，乙醇斷裂的鍵是CO鍵。()(4)乙醇生成醚的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)。()答案 (1)(2)(3)(4)2下列物質(zhì)不是醇類的是()答案C3指出

7、下列轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型_答案取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)醇的三大反應(yīng)規(guī)律及應(yīng)用(1)上述物質(zhì)能與HX發(fā)生取代反應(yīng)有_(填序號)。(2)上述物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)的有_。(3)上述物質(zhì)能發(fā)生催化氧化的有_，其中生成醛的有_生成酮的有_。提示(1)(2)(3)1醇的取代反應(yīng)規(guī)律醇分子中，OH或OH上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團取代，如醇與羧酸的酯化反應(yīng)、醇分子間脫水及與HX的取代反應(yīng)。2醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)醇分子中，連有OH的碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子時，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。(2)若醇分子中與OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則

8、不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。3醇的催化氧化規(guī)律醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)，具體分析如下：1有關(guān)下列兩種物質(zhì)的說法正確的是()A二者都能發(fā)生消去反應(yīng)B二者都能在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)C相同物質(zhì)的量的和分別與足量Na反應(yīng)，產(chǎn)生H2的量：D二者在一定條件下可與乙酸、氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)D由兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，不能被催化氧化；相同物質(zhì)的量的和分別與足量Na反應(yīng)時，產(chǎn)生H2的量相等。2將濃硫

9、酸和分子式為C2H6O、C3H8O的醇的混合物共熱，所得到的有機產(chǎn)物最多有()A5種B6種C7種 D8種D本題考查醇在濃硫酸作用下的脫水反應(yīng)。分子式為C2H6O的醇為乙醇，滿足分子式為C3H8O的醇的結(jié)構(gòu)共有2種，即正丙醇和異丙醇；醇發(fā)生的脫水反應(yīng)有兩種類型，即分子內(nèi)脫水和分子間脫水。乙醇分子內(nèi)脫水所得有機產(chǎn)物是乙烯，正丙醇和異丙醇分子內(nèi)脫水所得有機產(chǎn)物都是丙烯，故分子內(nèi)脫水所得有機產(chǎn)物有2種；而分子間脫水既要考慮同種物質(zhì)分子間脫水又要考慮不同種物質(zhì)分子間脫水，同種物質(zhì)分子間脫水所得有機產(chǎn)物有3種，不同種物質(zhì)分子間脫水所得有機產(chǎn)物有3種，故所得有機產(chǎn)物最多有8種。乙烯的實驗室制取及其性質(zhì)探究實

10、驗操作與裝置將濃硫酸和乙醇按體積比31混合，冷卻后加入幾片碎瓷片。加熱混合液，使液體溫度迅速升溫到170 ，并穩(wěn)定在170 ，將生成的氣體先通入NaOH溶液中，再依次通入溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液中，觀察現(xiàn)象。(1)實驗室制乙烯，請寫出反應(yīng)方程式。(2)濃硫酸、碎瓷片、10%NaOH溶液的作用是什么？(3)溴的CCl4溶液和酸性高錳酸鉀溶液中有什么現(xiàn)象？可以得出乙烯的什么性質(zhì)？(4)乙烯中的主要雜質(zhì)氣體是什么？如何產(chǎn)生的？(5)如果溫度沒有迅速升到170 ，有什么副反應(yīng)？寫出有關(guān)化學(xué)方程式。提示(1)C2H5OHeq o(,sup8(濃硫酸),sdo7(170 )CH2=CH2H2O

11、。(2)濃硫酸起催化劑和脫水劑作用；碎瓷片防止加熱時液體暴沸；10% NaOH溶液吸收乙烯中雜質(zhì)氣體SO2和乙醇，防止干擾驗證乙烯的性質(zhì)。(3)二者均褪色，分別說明乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。(4)SO2，濃H2SO4被還原生成的。(5)C2H5OHC2H5OHeq o(,sup8(濃硫酸),sdo7(140 )C2H5OC2H5H2O。通過本實驗探究，了解乙烯的制法和乙烯的性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生“科學(xué)探究”與“科學(xué)態(tài)度”的核心素養(yǎng)。1下列物質(zhì)中既屬于芳香族化合物又屬于醇的是()答案B2結(jié)合下表數(shù)據(jù)分析，下列說法不合理的是 ()物質(zhì)分子式沸點/溶解性乙醇C2H6O78.5與水以任意比混溶乙二醇C2H

12、6O2197.3與水和乙醇以任意比混溶A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關(guān)B可以采用蒸餾的方法將二者進行分離C丙三醇的沸點應(yīng)該高于乙二醇的沸點D二者組成和結(jié)構(gòu)相似，互為同系物D乙醇和乙二醇都能與水分子形成氫鍵，均能與水以任意比混溶，A項正確；二者的沸點相差較大，可用蒸餾法進行分離，B項正確；丙三醇分子中羥基數(shù)目多，分子間可形成更多氫鍵，其沸點高于乙二醇，C項正確；二者分子中所含羥基數(shù)不同，不互為同系物，D項錯誤。3以下四種有機化合物分子式均為C4H10O：其中既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能氧化生成相應(yīng)醛的是 ()A和 B只有C和 D和C能發(fā)生消去反應(yīng)，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，但生成物不

13、是醛；既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能催化氧化生成醛；既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化生成醛；能發(fā)生消去反應(yīng)，但不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。4將一定量的飽和一元醇平均分成兩份，將其中一份完全燃燒，消耗28.8 g氧氣，在另一份中加入過量金屬鈉，產(chǎn)生2.24 L(標(biāo)準狀況)H2，則該醇為 ()A乙醇 B丙醇C丁醇 D甲醇B設(shè)飽和一元醇的分子式為CnH2n1OH。由題意知：2CnH2n1OH2Na2CnH2n1ONaH22 10.2 mol 0.1 molCnH2n1OHeq f(3,2)nO2eq o(,sup8(點燃)nCO2(n1)H2O1 eq f(3,2)n0.2 mol 0.9 mol則eq f(3

14、,2)n0.20.9，n3，即該飽和一元醇為C3H7OH(丙醇)。5(素養(yǎng)題)用如圖所示裝置進行制取乙烯和驗證乙烯性質(zhì)實驗。請回答： (1)圓底燒瓶中碎瓷片的作用是_，裝置中的明顯錯誤是_。(2)實驗步驟：a_；b在各裝置中注入相應(yīng)的試劑(如圖所示)；c_。實驗時，圓底燒瓶中液體混合物逐漸變黑。(3)能夠說明乙烯具有還原性的現(xiàn)象是_；裝置甲的作用是_；若無甲裝置，是否也能檢驗乙烯具有還原性，簡述其理由：_。解析(2)制取氣體的裝置在實驗前必須要檢查氣密性。實驗室制乙烯的反應(yīng)條件是使反應(yīng)混合物的溫度迅速升至170 ，以減少乙醚的生成。(3)乙烯具有還原性是根據(jù)酸性KMnO4溶液褪色來判斷的。圓底燒瓶中混合物變黑，說明生成了C，聯(lián)想濃