B5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)烴的含氧衍生物有機(jī)合成

1、第四節(jié) 有機(jī)合成一、有機(jī)合成的過程 利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念2、有機(jī)合成的任務(wù) 有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。有機(jī)合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物3、有機(jī)合成的過程思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。2、引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。二、有機(jī)合成的方法1、有機(jī)合成的常規(guī)方法（

2、1）官能團(tuán)的引入引入雙鍵（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH濃硫酸170 CH2=CH2+H2O醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2）鹵代烴的消去引入C=C3）炔烴加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O引入鹵原子（X）1）烴與X2取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化劑CHCH + HBr CH2=CHBr催化劑3）醇與HX取代CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2）不飽和烴與HX或X2加成引入羥基（OH）1）烯烴與水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催

3、化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化劑C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O（2）官能團(tuán)的消除通過加成消除不飽和鍵通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基通過加成或氧化消除醛基通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵原子（3）官能團(tuán)的衍變主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖還原水解 酯 化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化 水解 烯 烷炔2、正向合成分析法 此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖3、逆向合成分析法 是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖 所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。2 C2H5OHCOC2H5CO