B5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)烴的含氧衍生物有機(jī)合成

1、第四節(jié) 有機(jī)合成一、有機(jī)合成的過(guò)程 利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念2、有機(jī)合成的任務(wù) 有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。有機(jī)合成過(guò)程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物3、有機(jī)合成的過(guò)程思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。2、引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。二、有機(jī)合成的方法1、有機(jī)合成的常規(guī)方法（

2、1）官能團(tuán)的引入引入雙鍵（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH濃硫酸170 CH2=CH2+H2O醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2）鹵代烴的消去引入C=C3）炔烴加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O引入鹵原子（X）1）烴與X2取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化劑CHCH + HBr CH2=CHBr催化劑3）醇與HX取代CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2）不飽和烴與HX或X2加成引入羥基（OH）1）烯烴與水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催

3、化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化劑C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O（2）官能團(tuán)的消除通過(guò)加成消除不飽和鍵通過(guò)消去或氧化或酯化或取代等消除羥基通過(guò)加成或氧化消除醛基通過(guò)消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵原子（3）官能團(tuán)的衍變主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖還原水解 酯 化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化 水解 烯 烷炔2、正向合成分析法 此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖3、逆向合成分析法 是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖 所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。2 C2H5OHCOC2H5CO