研究有機化合物的一般步驟和方法2 詳細版課件

1、第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的基本步驟分離、提純元素定量分析確定實驗式測定相對分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團）【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）可以用什么方法除去。（1）酒精（水） （2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl) （4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水） （8）CO2（HCl）3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么?一、分離、提純2、物理方法：利用有機物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開有機物分離的常用物理方法蒸 餾重結(jié)晶萃 取分 液1、化學方法

2、：一般是加入或通過某種試劑進行化學反應。1、蒸餾：（2）蒸餾提純的條件 有機物熱穩(wěn)定性較強； 與雜質(zhì)的沸點相差較大 （一般約大于30）（1）蒸餾的原理利用混合物的沸點不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)（3）蒸餾的注意事項： 溫度計水銀球的部位（蒸餾燒瓶支管處） 燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） 進出水方向（下進上出） 燒瓶中所盛放液體不能超過1/3實 驗：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾【思考與交流】1、下列實驗的步驟是什么？ 提純KNO3、NaCl混合物中的KNO3 提純NaCl、KNO3混合物中的NaCl蒸發(fā)結(jié)晶.降溫結(jié)晶.蒸發(fā)結(jié)晶：蒸發(fā)溶劑，使溶液由不飽和變?yōu)轱柡停^續(xù)蒸發(fā)，過剩的溶質(zhì)就會呈晶體

3、析出，叫蒸發(fā)結(jié)晶。例如：當NaCl和 KNO3的混合物中NaCl多而KNO3少時，即可采用此法，先分離出NaCl，再分離出KNO3。降溫結(jié)晶：先加熱溶液，蒸發(fā)溶劑成飽和溶液，此時降低熱飽和溶液的溫度，溶解度隨溫度變化較大的溶質(zhì)就會呈晶體析出，叫降溫結(jié)晶。例如：當NaCl和KNO3的混合物中KNO3多而NaCl少時，即可采用此法，先分離出KNO3，再分離出NaCl。 2、進行上述實驗時，用到的儀器有哪些？要注意哪些問題？2、重結(jié)晶選擇溶劑的條件雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大學與問 在苯甲酸重結(jié)晶的實驗中，濾液放置冷卻可以結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體。請你

4、思考并與同學交流：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時的溫度越低越好？3、閱讀課本P18,歸納重結(jié)晶的步驟。 溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑（水）也會結(jié)晶，給實驗操作帶來麻煩。不純固體物質(zhì)殘渣(不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌【思考與交流】1、如何提取溴水中的溴？ 2、實驗原理是什么？3、用到的實驗儀器（玻璃儀器）有哪些？4、如何選取萃取劑？3、萃取萃取固液萃取液液萃取萃?。狠腿〉脑恚狠腿〉臈l件：用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另

5、一溶劑所組成的溶液中提取出來的方法 利用混合物中一種溶質(zhì)在不同溶劑里的溶解度的不同（1）萃取劑和原溶劑互不相溶和不發(fā)生化學反應（2）溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度練習1下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水練習2可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水B DD二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定元素定量分析的原理： 將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的

6、質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）定量分析確定物質(zhì)的步驟：計算組成各原子的整數(shù)比（確定實驗式）測定相對分子質(zhì)量（確定分子式）鑒定分子結(jié)構(gòu)（確定物質(zhì)）有機物分子式的確定1、有機物組成元素的確定5.8g某有機物完全燃燒，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g .含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接確定含有氧?如何確定?能否直接確定該有機物的分子式?實驗式和分子式有何區(qū)別?C3H6O 2、實驗式和分子式的區(qū)別實驗式：表示化合物分子中所含元

7、素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實組成。例題2：實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫20%.求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：實驗式是CH3，分子式是C2H6原理它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間最

8、長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）例202年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10-9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質(zhì)荷比。設H的質(zhì)荷比為，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是A、甲醇 B、甲烷 C、丙烷 D、乙烯B練習2某有機物的結(jié)構(gòu)確定：測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量

9、分數(shù)是13.51%, 則其實驗式是 。 確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為 ，分子式為 。C4H10O74C4H10O指出當化合物結(jié)構(gòu)比較復雜時，若用化學方法，時間長、浪費試劑，因此科學上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。1、紅外光譜講述由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團

10、，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定例一下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為： 。COCC=O不對稱CH3CH3COOCH2CH32、核磁共振氫譜講述對于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的化學環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。明確：不同化學環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn) 生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記 錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從 核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。練習22002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學家?guī)鞝柼鼐S特里

11、希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3A練習3 分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為11；第二種情況峰給出的強度為321。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式） 。CH3COOCH3和CH3CH2COOH參考結(jié)構(gòu)式，分析核磁譜圖，回答下列問題：分子中共有

12、 種化學環(huán)境不同的氫原子；譜線最高者表示有 個環(huán)境相同氫原子，譜線最低者表示有 個環(huán)境相同氫原子，結(jié)構(gòu)式中的Et表示烷烴基，從什么圖譜中可以推斷結(jié)構(gòu)式中的這個烷烴基是 。 831-CH2CH3練習3某工廠廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。物質(zhì):丙酮 乙酸乙酯 乙醇 乙酸沸點（）56.2 77.06 78 117.9向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH10將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱收集溫度在7085時的餾出物排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進行蒸餾，回收餾出物請回答下列問

13、題：（1）加入燒堿使溶液的pH10的目的是 ；（2）在7085時的餾出物的主要成份是 ；（3）在步驟中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學方程式表示） （4）當最后蒸餾的溫度控制在85125一段時間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是 。將乙酸與堿反應先分離乙酸乙酯和乙醇2CH3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOH硫酸鈉利用實驗式和相對分子質(zhì)量常見有哪些方法求相對分子質(zhì)量？3、確定分子式的方法商余法：烴的式量除以12，得到的商及余數(shù)可確定利用燃燒通式已知某有機物燃燒生成CO2和H2O,寫出其燃燒通式?利用其它反應的方程式特殊方法：部分有機物的實驗式中H已達飽和，則該有機物的實驗式就是分子

14、式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）部分特殊組成的實驗式如：CH3 當n=2時即達飽和，在不知相對分子質(zhì)量時也可求得利用1mol分子中各原子的物質(zhì)的量利用各類有機物的分子通式和相對分子質(zhì)量確定列式計算下列有機物的相對分子質(zhì)量：(1)某有機物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的14倍；(2)某有機物在相同狀況下對空氣的相對密度為2；(3)標準狀況下0.56g某氣態(tài)烴的體積為44.8ml;(4)3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應得到1.12L(標況)氫氣。試歸納求有機物相對分子質(zhì)量的方法?？偨Y(jié)：求有機物相對分子質(zhì)量的方法1、利用有機物蒸氣的相對密度2、利用標準狀況下氣態(tài)烴的密度3、利用各類有

15、機物的分子通式及相應的化學反應方程式4、質(zhì)譜法能快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法1.某烴0.1mol，在氧氣中完全燃燒，生成13.2g CO2、7.2gH2O，則該烴的分子式為。2.125時，1L某氣態(tài)烴在9L氧氣中充分燃燒反應后的混合氣體體積仍為10L（相同條件下），則該烴可能是 A. CH4B. C2H4C. C2H2D.C6H63.一種氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴組成的混合物共10g，混合氣密度是相同狀況下H2密度的12.5倍，該混合氣體通過裝有溴水的試劑瓶時，試劑瓶總質(zhì)量增加了8.4g，組成該混合氣體的可能是A.乙烯和乙烷B. 乙烷和丙烯C. 甲烷和乙烯D. 丙稀和丙烷4.室溫下，一氣態(tài)烴與過量氧氣混合完全燃燒，恢復到室溫，使燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，體積比反應前減少50mL，再通過NaOH溶液，體積又減少了40mL，原烴的分子式是 A. CH4 B. C2H4 C. C2H6 D.C3H85.使乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后，可得CO2 3.52 g，H2O 1.92 g，則該混合氣體中乙烷和丙烷的物質(zhì)的量之比為 A.12 B.11 C.23 D.346.兩種氣態(tài)