鹵代烴 醇和酚

1、第四講 鹵代烴 醇和酚知識(shí)梳理一、鹵代烴的性質(zhì)烴的衍生物：烴分子中的H原子被其它原子或原子團(tuán)取代衍變生成的有機(jī)物鹵代烴：烴分子中的H原子被鹵素原子取代衍變得到的烴的衍生物，常用RX（X代 表鹵素）表示鹵代烴分子中的鹵素原子能決定鹵代烴的化學(xué)特性，是鹵代烴的官能團(tuán)。 用途：化工原料，在有機(jī)溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、滅火劑、麻醉劑、防腐劑等方面也 有重要的應(yīng)用。1物理性質(zhì)常溫常壓下，少數(shù)幾種為氣態(tài)，多數(shù)鹵代烴為液體或固體。鹵代烴都不溶于水而能溶 于許多有機(jī)溶劑，一些液態(tài)鹵代烴（如CHCI3、CCI4等）本身也是常用的有機(jī)溶劑。2 化學(xué)性質(zhì) （1）取代反應(yīng)H H HfCB匸+HOH Nao伽八CH3CH2

2、OH+HBr （水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)）H H（或表示成：CH3CH2Br+NaOH= CH3CH2OH+NaBr） QBr+H2O 催化劑OH+HBr （一般條件下，溴苯在NaOH溶液中不能水咼溫加壓解）（2）消去反應(yīng)H-HC_C_H 卜貿(mào)醇）CH2 = CH2f+HBrH H（或表示成：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2 f+NaBr+H2OH_ BIJH_C_C_H NaOH （醇八 CH三 CH f+2HBr!_Br_ HCH3HCH3C_C_H NaO醇）卜不反應(yīng)CH3 BrOBr- NaOH （醇）戶不反幾種常見(jiàn)鹵代烴鹵代烴性質(zhì)用途氯代甲烷常溫常壓下，ch3ci為氣態(tài)，其

3、它 氯代甲烷為液態(tài)CHCl3曾經(jīng)用做麻醉劑，CHCl3和CCl4 是重要的有機(jī)溶劑，ccy還是高效滅火 齊U。CC1衛(wèi)無(wú)色、無(wú)臭、無(wú)毒氣體，CCl2F2是氟利昂的一種，曾被用作制冷 齊U,由于會(huì)破壞臭氧層，所以已逐步被禁 止用作制冷劑。CH3CH2Br無(wú)色液體，沸點(diǎn)38.4C,密度比水 的大實(shí)驗(yàn)室用作化學(xué)試劑CH2 = CHC1X工業(yè)用于生產(chǎn)聚氯乙烯塑料cf2=cf2X用于合成“塑料王”聚四氟乙烯醇類的性質(zhì)醇：羥基(一OH)與鏈烴基結(jié)合的烴的衍生物。飽和一元醇通式為：C H24i0Hn 2nn1醇類按一OH數(shù)目多少可分為一元醇、二元醇、多元醇，按烴基是否飽和含分為飽和醇和不飽和醇，按分子中C原

4、子數(shù)多少分為低級(jí)醇和高級(jí)醇。另外， 脂環(huán)烴衍變生成的醇稱為脂環(huán)醇，芳香烴衍變生成的醇叫芳香醇。物理性質(zhì)常溫常壓下，低級(jí)醇一般是無(wú)色液體，相對(duì)密度小壬水(芳香醇的大于1)。 醇的沸點(diǎn)比相應(yīng)烴的沸點(diǎn)高出許多，原因是醇分子間可以形成氫鍵。甲醇、乙醇等能與水以任意比混溶，低級(jí)醇易溶于水，高級(jí)醇不溶于水。醇能溶于許多 有機(jī)溶劑中。2化學(xué)性質(zhì)與活潑金屬反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na- 2CH,CH2ONa+H2 f (反應(yīng)劇烈程度比鈉弱，實(shí)驗(yàn)誦常在試管中 進(jìn)行)取代反應(yīng)與 HX 反應(yīng)：CH3CH2OH匚HBrCH3CH2Br+H2Q(HBr 可用 NaBr 與 H2SO4 混合液代替)分子間脫水：ch3c

5、h2QH工Hqch2ch3 濃硫廠 ch3ch2qch2chj 乙醚)+h2q (注意溫度！)Q r II酯化反應(yīng)：CH CH QH +HQ4CCH =濃硫酸 CHCQQCH_CH+H_,Q TOC o 1-5 h z 32 L33232 HYPERLINK l bookmark26 o Current Document r1:H QH；L _|!消去反應(yīng)：CH CH 濃硫酸-CH2=CH/ +H2Q (用于實(shí)驗(yàn)室制備乙烯)22 170C222【說(shuō)明】當(dāng)醇分子結(jié)構(gòu)含兩種不等價(jià)卩H原子時(shí)，醇消去可以得到同分異構(gòu)體產(chǎn)物； 當(dāng)醇分子不含卩H時(shí)，醇就不能發(fā)生消去反應(yīng)。(4)氧化反應(yīng)燃燒：C2H5QH+

6、3Q2漳燃2CQ2+3H2Q (Q2不充分時(shí)也會(huì)生成CQ)實(shí)驗(yàn)室常用酒精作燃料匸習(xí)Q催化氧化：2CH3CHQQ2PAb2CH3CH I 2H2Q32 加熱32【說(shuō)明】伯醇(RCH2QH)催化氧化得到醛(RCHQ),r2仲醇(R1CHQH)催化氧化得到酮(R1CR2)，R2 叔醇（RCO H）通常不能催化氧化。R3被KMnO4氧化：乙醇能使酸性KMnO4溶褪色（醇類能被KMnO4酸性溶液氧化成羧酸 甚至co2）3幾種常見(jiàn)的醇甲醇（ch3oh）：俗稱木精，為無(wú)色液態(tài)。甲醇有毒，是假酒有害成分，長(zhǎng)期飲用含甲醇 的假酒，會(huì)使人雙目失明。甲醇可用作燃料，還可以部分替代汽油用作內(nèi)汽車燃料。工 業(yè)用CO與H

7、 合成甲醇（CO+Hc催化劑 CH OH ）22加熱咼壓3乙醇（ch3ch2oh）:俗稱酒精，是無(wú)色液體，密度比水的小，水溶液濃度越大，密度就 越小。酒精能使蛋白質(zhì)變性，75%（體積分?jǐn)?shù)）酒精溶液醫(yī)療上常用作消毒液醫(yī)院。酒精是 重要的化工原料，大量酒精還被用作飲用酒。我國(guó)勞動(dòng)人民很早就知道用富含淀粉的糧 食釀酒，現(xiàn)代工業(yè)則采用乙烯水化法生產(chǎn)酒精（ch2=ch2+hoh催化劑ch3ch2oh）。乙二醇（HOCH2CH2OH）：為無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水和有機(jī)溶劑。乙 二醇是最簡(jiǎn)單的二元醇，是重要的化工原料。乙二醇可用作內(nèi)燃機(jī)防凍液。丙三醇（CH2OHCHOHCH2OH）：又名甘油，是油

8、脂水解的副產(chǎn)物。丙三醇吸濕性強(qiáng), 能與水、酒精以任意比混溶。甘油是重要的化工原料，可用于制炸藥如三硝酸甘油酯）。 利用其吸水性，可用于護(hù)夫保濕，制無(wú)塵粉筆。醚類簡(jiǎn)介有一類稱為醚的有機(jī)物，其分子結(jié)構(gòu)可表示為ROR當(dāng)兩個(gè)烴基都是烷基時(shí)，稱 為飽和一元醚。碳原子數(shù)相等的飽和一元醇與飽和一元醚互為同分異構(gòu)體。醚類不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 乙醚是重要的醚類，是無(wú)色極易揮發(fā)的液體。乙醚極易燃燒和爆炸，使用時(shí)要盡量避免明火。 乙醚可用作有機(jī)溶劑、外科手術(shù)麻醉劑。酚類的性質(zhì)酚：是芳香烴苯環(huán)上的H原子被一OH取代衍變得到的化合物。_芳香醇：是芳香烴側(cè)鏈中的H原子被一OH取代的產(chǎn)物，如苯甲醇（；二：一CH2OH

9、）。苯酚（：f_OH）是最簡(jiǎn)單的酚類，苯酚是無(wú)色晶體（常因被空氣氧化而顯粉紅色），常溫 下在水中溶解度不大，但高于65衛(wèi)時(shí)能與水混溶。苯酚易溶于酒精等有機(jī)溶劑。苯酚有毒, 對(duì)皮膚有強(qiáng)烈腐蝕性（沾在皮膚上的苯酚可以用酒精清洗）。苯酚是重要的化工原料，苯酚 還用于環(huán)境消毒。苯酚的化學(xué)性質(zhì)：.弱酸性O(shè)H ；=；: O-+H+ （酸性太弱，以致丕能使指示劑變色，所以苯酚俗稱石炭酸）匚一OH+OH匸;一O-+HQ：；：OH+Na2CO3-:二一ONa+NaHCO3 （酸性：二:一OH HCO3 ）匸?一ONa+CO2+H2O匸1OH+NaHCO3 （酸性：二一OH j H2CO3）2：二一OH+2Na-

10、 2二一ONa+H與濃溴水的取代反應(yīng)OHdBr3Br2+ 3HBr （常溫常壓下即可反應(yīng)）顯色反應(yīng)：苯酚與Fe3+形成顯紫色的絡(luò)離子，這可用于檢驗(yàn)苯酚的存在。氧化反應(yīng)：苯酚易被空氣氧化成粉紅色物質(zhì)，能燃燒，能使酸性KMnQ4溶液褪色。45 .加成反應(yīng)：QH+3H2儀化剤_；qh規(guī)律點(diǎn)擊1.有關(guān)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)操作與現(xiàn)象說(shuō)明應(yīng)用溴 乙 烷 水 解 及Br檢 驗(yàn)溴乙烷水解裝置 圖在大試管中加入適量NaQH溶 液和溴乙烷。溫水浴加熱大試管取加熱后大試管內(nèi)的水層溶 液置于一支小試管中，向其內(nèi) 滴加過(guò)量稀硝酸。繼續(xù)滴加AgNQ3溶液，有淡黃 色沉淀出現(xiàn)，說(shuō)明溴乙烷已發(fā) 生水解，且證明溴乙烷分子中 含有B

11、r。溴乙烷極易揮發(fā)，應(yīng)當(dāng) 用水?。ǖ陀?8C）加熱 并采取回流措施。不加 熱溴乙烷也能在NaQH 溶液中發(fā)生水解。水解后取水層溶液先 用稀硝酸中和堿，以防 止QH-干擾實(shí)驗(yàn)。稀硝酸不能用稀硫酸 或鹽酸代替。用于檢驗(yàn)鹵代烴 中鹵素原子。其過(guò) 程為：水解f中和-加 AgNQ3f 沉 淀顏色f判斷。附: AgF可溶于水！ AgCl為白色,AgBr 為淺黃色，AgI為 黃色。乙 醇 的 性 質(zhì) 實(shí) 驗(yàn)與鈉反應(yīng)鈉沉于酒精中，表面產(chǎn)生大量氣 體，并逐漸溶解變小，試管變熱。鈉密度比酒精的大鈉沒(méi)有熔化可用于確定乙醇 結(jié)構(gòu)。催 化 氧 化實(shí)驗(yàn)一用彎成螺旋狀的銅絲在酒精燈 外焰上加熱，然后慢慢移入焰 芯，發(fā)現(xiàn)銅絲

12、由黑變紅2Cu+Q2加熱 2CuQCuQ+C2H5QH*Cu+CH3CHQ+H2Q（內(nèi)焰有大量酒精蒸氣）此原理可用醇類 生產(chǎn)醛類。實(shí)驗(yàn)二紅熱銅絲插入試管內(nèi)的酒精中與KMnQ4酸性溶 液反應(yīng)酒精滴入KMnQ4酸性溶液，振 蕩，溶液的紫紅色褪色。醇類能被KMnQ4酸性溶 液氧化。用于某些鑒別實(shí) 驗(yàn)。苯 酚 的 性 質(zhì) 實(shí) 驗(yàn)與水混合（常溫）少量苯酚能溶于水。苯酚較多 時(shí)，苯酚會(huì)熔為液體，與水分層。苯酚在下層用分液法分類苯 酚和水。與溴水反應(yīng) （取代反應(yīng)）向苯酚溶液加足量濃溴水，看到 有白色沉淀物出現(xiàn)。（溴水很少時(shí) 可能看不到沉淀，原因是生成的 三溴苯酚能溶于苯酚溶液） +3Br2一 Br廠Brl

13、+3HBrBr（三溴苯酚難溶于水）用于定性、定量檢 測(cè)苯酚。與NaQH（aq）反應(yīng) （中和反應(yīng)）向苯酚濁液加入NaQH溶液，溶 液變澄清。向澄清溶液加鹽酸或 通入cq2 （或sq2），溶液又變混濁OQH+OQNa + CQ2 +NaQ用于某些分離實(shí) 驗(yàn)（如分離苯酚和 苯得的合物）HQHQ2 二 OOH +NaHCO3與FeCl3反應(yīng)（顯色反應(yīng)）向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶 液成紫色。3CHQH+Fe3+65Fe（C6H5O）63-（紫色）+6H+用于某些鑒定、鑒 別實(shí)驗(yàn)苯酚。2.知識(shí)網(wǎng)絡(luò)+X2（光照）鹵代烴HX烯烴醇-OH取代苯環(huán)上的H、芳香烴酚+HX（加熱）酸170+ H2+HX X2

14、（NaOH醇溶液鹵代烴HX烯烴醇-OH取代苯環(huán)上的H、芳香烴酚+HX（加熱）酸170+ H2+HX X2（NaOH醇溶液）H2O（催化劑）+HX，X2A（NaOH醇溶液）2HX+ h2o（NaOH水 溶液，）+Na于醇鈉I h2+ O2 Q:.醛.酮+水 +R-COOH酯|水（濃硫酸,）亠酚鈉+h2+NOH 酚鈉十 h2o亠如三溴苯酚HBr（OH鄰 對(duì)位的H被Br取代）+Na+溴水、+FeCl3 溶液變色（顏色因酚而異）第五講 醛、酮、糖類知識(shí)梳理醛、酮的性質(zhì)1.醛、酮的分子組成和結(jié)構(gòu)物質(zhì)類 別概念結(jié)構(gòu)通式分子式通式代表物醛醛基（-CHO）與烴基相連 的一類烴的衍生物稱為醛。R-CHO（一兀醛

15、）CH”Qn zn （飽和一元醛）HCHO、CH3CHO酮O羰基（-C-）與兩個(gè)烴基相 連形成的烴的衍生物有機(jī) 物稱為酮。O IIR1-C-R2 （一元酮）CH2nOn（飽和一元酮）CHqCOCHq33注意：CH2O在醛類物質(zhì)中的同分異構(gòu)體的種類決定于碳原子數(shù)為n-1的烷基的種類。如丙 n2n基有2種，所以丁醛就有2種；丁基有4種，所以戊醛也有4種。2.醛、酮的反應(yīng)醛、酮的加成反應(yīng)（也屬于還原反應(yīng)）CH3-C-H +H 化劑 CH CH OH3232OOHCH CCH + H 催化劑CH CHCH,33233說(shuō)明：a.醛、酮還能與HCN、ROH等加成，但不與X2、HX、H2O等加成。 b有機(jī)物

16、分子加氫或去氧的反應(yīng)是還原反應(yīng)，醛、酮與H2的加成反應(yīng)就是被H2還 原。(2)醛的氧化反應(yīng)銀鏡反應(yīng)：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH- CH3COONH#+2Ag l+3NH3+H2O(反應(yīng)先生成CH3COOH，然后CH3COOH和NH3繼續(xù)反應(yīng)，最終得到 CH COONH )34離子方程式：CH3CHO + 2Ag(NHJJ+2OH- CHOO-+NH4+ 2Ag ( +注意：甲醛分子中相當(dāng)于存在2個(gè)醛基，銀氨溶液少量時(shí)生成甲酸銨,銀氨溶液足量 時(shí)生成碳酸銨與新制 Cu(OH)2 反應(yīng)：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3C00H+Cu”0 丨 +2H”O(jiān)注意：少量新制Cu(OH)2懸

17、濁液與甲醛共熱時(shí)生成里酸，足量共熱時(shí)生成CO催化氧化：2CH3CHO+O2雀化祇2CH3COOH醛能燃燒，能使KMnQ；J性溶液和溴水褪色。 說(shuō)明：a.有機(jī)物分子加氧或去氫的反應(yīng)是氧化反應(yīng)。b.CHO很容易得氧而被氧化成一COOH,醛類具有較強(qiáng)的還原性。 c酮類不具還原性，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能被新制Cu(OH)2氧化。3.幾種P重要的醛、酮醛或 酮結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式物理性質(zhì)來(lái)源或用途甲醛HCHO無(wú)色氣體，易溶于水(水溶液 叫做福爾馬林)，有刺激性氣 味，有毒。福爾馬林用于殺菌、防腐、給種子消毒、 浸制生物標(biāo)本，甲醛是重要工業(yè)原料(如 用于生產(chǎn)酚醛樹(shù)脂)。工業(yè)來(lái)源：甲醇催 化氧化乙醛ch3cho無(wú)色液

18、態(tài)，易溶于水，有刺 激性氣味，有毒。工業(yè)米用乙炔水化法、乙烯氧化法或乙 醇氧化法生產(chǎn)： CH 三 CH+H2O 催化冊(cè) CH3CHO 2cH2=cH2+Q2 卄 2CH3CHO 2CH3CH2OH + O2 催化 2CH3CHO + 2H2O丙酮CHCOCH33無(wú)色液體，易揮發(fā)，能與水 混溶，有芳香氣味，容易揮 發(fā)。能溶解脂肪、樹(shù)脂和橡 膠等很多有機(jī)物重要的有機(jī)溶劑 有機(jī)化工原料糖類的性質(zhì)和用途1糖的概念和分類概念：是多羥基醛、多羥基酮和它們脫水縮合得到的產(chǎn)物(即能水解生成多羥基醛、多 羥基酮的化合物)。一般糖的分子組成符合Cn(H2O)m，所以歷史上糖類被稱為碳水化合物，并一直沿用至 今。旦

19、有些糖并不符合碳水比例，有些符合碳水比例的化合物也不屬于糖，如乙酸ch3cooh. (2)分類單糖：不能水解的糖。例如葡萄糖和果糖(互為同分異構(gòu)體)按照水解情況：彳二糖：能水解生成兩分子單糖的糖。例如麥芽糖和蔗糖(互為同分異構(gòu) 體)多糖：能水解生成多分子單糖的糖。例如淀粉和纖維素(不屬于同分異 構(gòu)體)還原性糖：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能被新制Cu(OH)2堿性濁液氧化根據(jù)能否具有還原性：葡萄糖、麥芽糖和果糖是還原性糖非還原性糖：不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能被新制Cu(OH)2堿性濁 液氧化蔗糖、淀粉、纖維素是非還原性糖。2糖的性質(zhì)糖分子式物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)葡 萄 糖C6H12O6白色晶體，能溶于水， 有甜

20、味。脫水炭化：CH1 06濃硫酸6C+6H2O燃燒(或生理氧化)：CHO+60-廩燃6CO2+6H2O銀鏡反應(yīng)：與醛的銀鏡反應(yīng)類似。應(yīng)用于制鏡工業(yè)。被Cu(OH)2氧化：與醛被Cu(OH)2氧化類似。用于檢驗(yàn)糖尿病。發(fā)酵：C H O 酒化2C H OH+2CO t6126252酯化反應(yīng)：葡萄糖分子中的一OH能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。果 糖C6H12O6粘稠液體或白色晶 體，易溶于水，味甜， 不易結(jié)晶。果糖是還原性糖，性質(zhì)與葡萄糖相似。蔗 糖C12H22O11白色晶體，易溶于水， 味甜。水解反應(yīng)：Ci2H22Oii + H2O亠心CH段土CHd蔗糖葡萄糖果糖不具還原性：屬于非還原性糖麥 芽 糖C12

21、H22O11白色晶體(麥芽糖不 易結(jié)晶，呈膏狀)，易 溶于水，有甜味。水解反應(yīng)：Ci2H22Oii + H2O亠叫2CHA麥芽糖葡萄糖還原性：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能被新制Cu(OH)2堿性濁液氧化。淀 粉(C6H10O5)n無(wú)嗅、無(wú)味、粉末狀 白色固體，不溶于冷 水，部分能溶于熱水水解反應(yīng)：(C6Hi0O5)n + nH2O卄knCsHe淀粉葡萄糖不具還原性：屬于非還原性糖顯色反應(yīng)：淀粉遇變藍(lán)纖 維 素(C6H10O5)n纖維素是白色、無(wú)嗅、 無(wú)味的纖維狀物質(zhì)， 一般不溶于水和有機(jī) 溶劑。水解反應(yīng)：qHioSn + nlOmCsHe纖維素葡萄糖不具還原性：屬于非還原性糖。說(shuō)明：糖類中，淀粉和纖維素

22、屬于天然高分子化合物,淀粉和纖維素因n值不完全相同，都屬于混合物；不屬于同分異構(gòu)體,3葡萄糖的來(lái)源和用途綠色植物通過(guò)光合作用將太陽(yáng)能轉(zhuǎn)化成化學(xué)能，貯存在糖類物質(zhì)中。糖類經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)可轉(zhuǎn)化成酒精。酒精是很好的燃料，因此科學(xué)家預(yù)言，糖類有望成 為未來(lái)解決能源危機(jī)的物質(zhì)之一。幾種糖的重要用途糖用途葡萄糖作為人體供能物質(zhì)；制藥(如葡萄糖注射液，葡萄糖酸鋅)；制鏡；制酒 精。蔗糖食品工業(yè)的甜味劑(白沙糖、紅糖、冰糖)淀粉食物；制取匍萄糖、釀酒或制酒精、制食醋。纖維素紡織；造紙；纖維素硝酸酯；纖維素醋酸酯；粘膠纖纏人造絲、人造 棉、玻璃紙)。a規(guī)律點(diǎn)擊1 銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作成敗的關(guān)鍵：銀氨溶液的制取：向2

23、%AgNO3溶液中滴加2%稀氨水，至產(chǎn)生的白色沉淀恰好溶解 為止反應(yīng)離子方程式：Ag+ + NH(H2O = AgOHJ+NH#+AgOH+2 NH H2O=Ag(NH3)2l+OH-+2H2O總反應(yīng)：Ag+2 NH3：H2O=Ag(NH2+ +2Hf試管處理：先用NaOH溶液洗滌，再用蒸餾水洗滌反應(yīng)條件控制：水浴加熱，反應(yīng)過(guò)程中保持試管靜置2淀粉水解及產(chǎn)物檢驗(yàn)：淀粉水解一般用稀硫酸作催化劑，水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖。檢驗(yàn)淀粉水解產(chǎn)物含醛基可以用以下方法：取部分水解產(chǎn)物加入足量NaOH溶液中和至堿性,再加銀氨溶液水浴加熱觀察銀鏡生 成。取部分水解產(chǎn)物加入足量NaOH溶液中和至堿性，再加新制Cu(

24、OH)2懸濁液加熱觀察 紅色沉淀生成取部分水解產(chǎn)物加入CuSO溶液，再加入足量NaOH溶液中和至出現(xiàn)藍(lán)色Cu(OH)懸42 濁液，加熱，觀察紅色沉淀生成。3 使溴水褪色的有機(jī)物：含有碳碳不飽和鍵如雙鍵和叁鍵的有機(jī)物與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而褪色含有醛基的有機(jī)物與溴水發(fā)生氧化反應(yīng)而褪色酚羥基碳的鄰、對(duì)位碳上有氫原子的酚類物質(zhì)與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)而褪色4.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物含有碳碳不飽和鍵如雙鍵和叁鍵的有機(jī)物能被高錳酸鉀氧化而使其褪色含有醛基、羥基有機(jī)物能被高錳酸鉀氧化而使其褪色。如醇、醛、酚、單糖、二糖 等苯的同系物能被高錳酸鉀氧化而使其褪色Q知識(shí)梳理羧酸羧酸是烴基與羧基相連形成的一類烴

25、的衍生物，也叫有機(jī)酸。元羧酸可表示為RCOOH(R表示烴基，也可以是H),飽和一元羧酸的分子式通式 為 C HQ。n 2n 2碳原子數(shù)在10以內(nèi)的羧酸稱為低級(jí)羧酸，碳原子數(shù)在10以上的羧酸稱為高級(jí)羧酸。脂肪烴 衍生得到的羧酸稱為脂肪酸，芳香烴衍牛得到的羧酸稱為芳香酸。分子中碳原子數(shù)為n飽和一元羧酸與碳原子數(shù)為n-1的飽和一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量相 同。1 物理性質(zhì)低級(jí)飽和一元羧酸是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，高級(jí)飽和羧酸為無(wú)味臘狀固體。一 COOH是親水基，低級(jí)羧酸在水中有一定溶解度，甲酸、乙酸等能與水混溶。2.化學(xué)性質(zhì)酸性：CH3COOHCH3COO-+H+ （能使石蕊試液變紅）2CH3COOH+

26、FeFe（CH3COO）2+HJ （與金屬反應(yīng)）CH3COOH+NaOH CHOONa+H2O（與堿中和）2CH3COOH+CuO Cu（CH3COO）2+H2O （與堿性氧化物反應(yīng)）2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+2H2O+COJ（酸性：HAc H2CO3）CH3COONa+HCl CH,COOH+NaCl （酸性：HC1 CH,COOH）說(shuō)明：羧酸為弱酸，具有酸的通性，酸性隨碳原子數(shù)增大而減弱。（2）酯化反應(yīng)：CH3COtOh+18OCH2CH3 注硫酸 ch.co- 18OCH2CH_+H2O說(shuō)明：反應(yīng)一般規(guī)律是：酸脫羥基醇失H,反應(yīng)生成酯和水。反應(yīng)可逆，濃硫酸起到催

27、化劑和吸水劑的作用，濃硫酸不能用稀硫酸代替。酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)3幾種常見(jiàn)羧酸羧酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式簡(jiǎn)介甲酸HCOOH甲酸又名蟻酸，其分子可以看成由H原子與羧基結(jié)合構(gòu)成,也可 以看成由醛基與羥基結(jié)合構(gòu)成。甲酸具有羧酸和醛的雙重性質(zhì)。 甲酸酸性比醋酸強(qiáng)。乙酸ch3cooh乙酸俗稱醋酸或冰醋酸,是食醋的主要成分，是一種具有強(qiáng)烈刺 激性氣味的液體。用冰冷卻，乙酸能凝結(jié)成冰一樣的晶體。乙酸 易溶于水和酒精。乙二酸COOH ICOOH乙二酸又叫草酸,常用乙二酸是帶有結(jié)晶水的無(wú)色晶體。乙二酸 是最簡(jiǎn)單的二元羧酸，其酸性比甲酸強(qiáng)。乙二酸能使酸性高錳酸 鉀溶液褪色。苯甲酸OCOOH苯甲酸俗名為安息香酸，為白色結(jié)晶片狀，

28、微溶于水，能溶于酒 精。苯甲酸酸性比醋酸強(qiáng)而比甲酸弱。苯甲酸鈉鹽有抑菌、防腐 作用，可作防腐劑。硬脂酸C17H35COOH硬脂酸學(xué)名十八酸，屬于高級(jí)飽和脂肪酸，常溫下為臘狀固態(tài)， 屬于脂溶性物質(zhì)，可溶于有機(jī)溶劑，不溶于水。軟脂酸C15H31COOH軟脂酸學(xué)名十六酸，性質(zhì)與硬脂酸相似油酸C17H33COOH油酸學(xué)名十八烯酸，屬于高級(jí)不飽和脂肪酸，常溫下為液態(tài)。屬 于脂溶性物質(zhì)，可溶于有機(jī)溶劑，不溶于水。酯的性質(zhì)酯類是由酸和醇反應(yīng)生成的一類有機(jī)物，官能團(tuán)是酯鍵（其通式可表示為RCOOR（R和R，表示烴基，R也可以代表H原子）飽和一元酯的分子式通式為CHO2,與相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu) 2n 2體。1物理性質(zhì)許多低級(jí)酯為易揮發(fā)的無(wú)色液體，通常具有芳香氣味，高級(jí)酯則為不溶于水的固體或液 體，高級(jí)酯一般沒(méi)有