有機物的命名課件

1、Introduction第一章 緒論Chapter 9IntroductionChapter 9ContentPart I Organic compounds and organic chemistry - History 第一部分 有機化合物與有機化學(xué) 歷史簡介Part II Fundamental Knowledge 第二部分 基礎(chǔ)知識 Structure, reaction & Classification Formulas Nomenclature NMR, IR, UV & MSContentPart I Organic compoun1. Organic compounds and

2、 organic chemistry第一部分 有機化合物和有機化學(xué) 1.1 Introduction and a brief history 有機化學(xué)歷史簡介 1.2 Character of organic compound 有機化合物的特性 1.3 Research fields in organic chemistry 有機化學(xué)研究領(lǐng)域 1.4 The methods to study organic chemistry and how to learn organic chemistry 有機化學(xué)研究方法及如何學(xué)習(xí)有機化學(xué)課程1. Organic compounds and orga1

3、.1 Introduction and a brief history 有機化學(xué)歷史簡介有機化學(xué) ？ 有機化合物 ？ Starch（淀粉）CmHnm value around 8Gasoline（汽油）(C6H10O5)n 1.1 Introduction and a brief Salicylic acidAcetylsalicylic acid乙酰水楊酸ASA（阿斯匹林）Salicylic acidAcetylsalicylic Formalinaqueous solution of formaldehydeOrganic Chemistry in the HistoryTo make h

4、uman body into a mummy, formalin was often employed in ancient Egypt. 甲 醛古埃及人利用有機化合物處理尸體FormalinOrganic Chemistry in tWine was invented before Xia dynasty. By Zhou dynasty, wine has become very important in sacrifice events. 制酒周禮Wine was invented before Xia dVinegar production has already become an

5、expect technology by Zhou dynasty. 制醋Vinegar production has alreadyDyeing has become am important industry before Zhou dynasty. 染色茜草madderDyeing has become am importantMeans of “Organic chemistry” “有機化學(xué)”的含義First citing 基于 “生命力”學(xué)說Based on “vitalism”, Berzelius first cited this word, and deemed organi

6、c compounds could not be produced without the special power “vita force”.1806Definition 元素分析結(jié)果A.L. Lavoisier and Von Liebig J.F. invented the elemental analysis protocal. They found all organic compounds contain carbon, most contain hydrogen, many contain oxygen and nitrogen. Kekl and Gmelin defined

7、 organic chemistry as “chemistry of carbonaceous compounds”將“有機化合物”定義為“含碳的化合物”，則“有機化學(xué)”即為“研究含碳化合物的化學(xué)”O(jiān)f course, many carbonaceous compounds are not organic compounds1865Means of “Organic chemistry” “Schorlemmers definition 肖萊馬的定義Based on chemical structural theory, Schorlemmer defined organic compoun

8、d as “ hydrocarbon and its derivatives”, and organic chemistry as “chemistry of hydrocarbon and its derivatives”.“碳氫化合物及其衍生物”Hint分類的關(guān)鍵： “性質(zhì)”！ 而不是“組成”Schorlemmers definition 肖萊馬的1. Organic compounds and organic chemistry第一部分 有機化合物和有機化學(xué) 1.1 Introduction and a brief history 有機化學(xué)歷史簡介 1.2 Character of or

9、ganic compound 有機化合物的特性 1.3 Research fields in organic chemistry 有機化學(xué)研究領(lǐng)域 1.4 The methods to study organic chemistry and how to learn organic chemistry 有機化學(xué)研究方法及如何學(xué)習(xí)有機化學(xué)課程1. Organic compounds and orga1.2 Character of organic compound 有機化合物的特性結(jié)構(gòu)上Covalent Bond1、碳通常以共價鍵與其它原子相連Link to each other easily2

10、、自身成鍵能力強Isomersim3、同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在1.2 Character of organic compPhysical PropertiesLow melting point 熔點低Low boiling point 沸點低High volatility 揮發(fā)性大Often insoluble 多數(shù)難溶于水Density often lower than water 比重一般比水小Chemical Properties 穩(wěn)定性不如無機物 Less stable 易燃 Inflammation反應(yīng)速度慢 Low reaction rate副反應(yīng)多 Frequent side rea

11、ction 化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)Physical PropertiesLow melting1. Organic compounds and organic chemistry第一部分 有機化合物和有機化學(xué) 1.1 Introduction and a brief history 有機化學(xué)歷史簡介 1.2 Character of organic compound 有機化合物的特性 1.3 Research fields in organic chemistry 有機化學(xué)研究領(lǐng)域 1.4 The methods to study organic chemistry and how to learn

12、 organic chemistry 有機化學(xué)研究方法及如何學(xué)習(xí)有機化學(xué)課程1. Organic compounds and orga1.3 Research fields in organic chemistry 有機化學(xué)研究領(lǐng)域 Nature Product Chemistry 天然產(chǎn)物化學(xué)Separated, or extracted chemicals from nature products.Eg. Hormones激素, Auxin植物生長激素, Pheromone信息素1.3 Research fields in organi Structure Determination 結(jié)構(gòu)

13、測定Spectroscopic光譜學(xué)的NMR核磁共振IR紅外光譜Ultra Violate紫外光譜Mass spectrometry質(zhì)譜分析NonspectroscopicElementary analysis元素分析 Structure Determination 結(jié)構(gòu)測 Organic Synthesis 有機合成 Organic Synthesis 有機合成 Reaction Mechanism 反應(yīng)機理Transition StateE Reaction Mechanism 反應(yīng)機理Tra Cross science 與其它學(xué)科滲透 eg. with life science Life

14、 procedure is consisted of chemical reactions of biological molecules, the transformation of matter and energy. Chemical biology aims to explore the life procedure on the molecular level.Chemical theories and methodsLife science Cross science 與其它學(xué)科滲透 egwith environment engineeringTo reduce pollution

15、To extract useful compounds from injurants Green Chemistry綠 色 化 學(xué)with environment engineeringToHow to learn organic chemistry 如何學(xué)習(xí)有機化學(xué)課程歸納性學(xué)科 而非演繹性學(xué)科學(xué)習(xí)建議： 從結(jié)構(gòu)和機理角度找規(guī)律 多進行比較與歸納 適當(dāng)量的練習(xí)How to learn organic chemistryContentPart I Organic compounds and organic chemistry - History 第一部分 有機化合物與有機化學(xué) 歷史簡介Part

16、 II Fundamental Knowledge 第二部分 基礎(chǔ)知識 Structure, reaction & Classification Formulas Nomenclature NMR, IR, UV & MSContentPart I Organic compounPart II Fundamental Knowledge 第二部分 基礎(chǔ)知識 2.1 Structure, Reaction & Classification 結(jié)構(gòu)、反應(yīng)與分類 2.2 Formulas 結(jié)構(gòu)式 2.3 Nomenclature 命名 下一章：NMR, IR, UV & MSPart II Funda

17、mental Knowledg2.2 Formulas 結(jié)構(gòu)式2.2.1 Lewis electron-dot structure 路易士電子式HClHCHHH2.2 Formulas 結(jié)構(gòu)式2.2.1 LeElectron-dot structure (Lewis structures)（路易士電子式）有機化合物中不常用Electron-dot structure 有機化合物中不2.2.2 Construction formula 構(gòu)造式Dash formula （蛛網(wǎng)式）Condensed formula （構(gòu)造式、構(gòu)造式簡式） 將直鏈上相同的亞甲基合并 側(cè)鏈基團用括號寫于所連原子的右側(cè)

18、第一個碳原子上的取代基可寫在左側(cè)2.2.2 Construction formula CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3C(CH3)2CH3CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH32.2.3 Line-bond structure 鍵線式H、C可省去不寫，其它元素不可省略端點與拐角各代表一個碳原子單線代表單鍵，雙線代表雙鍵，叁線代表叁鍵甲烷、乙烷、乙烯和乙炔等一般不用鍵線式表示Rather than2.2.3 Line-bond structure 鍵CH3CH2OCH2CH3C and H atoms are omitted, while oth

19、er types of atoms are not.CH3CH2OCH2CH3C and H atoms arePart II Fundamental Knowledge 第二部分 基礎(chǔ)知識 2.1 Structure, Reaction & Classification 結(jié)構(gòu)、反應(yīng)與分類 2.2 Formulas 結(jié)構(gòu)式 2.3 Nomenclature 命名 下一章：NMR, IR, UV & MSPart II Fundamental Knowledg2.3 Nomenclature 命名2.3.1 幾個與命名有關(guān)的詞2.3.2 基本步驟2.3.3 復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個小原則2.3 Nom

20、enclature 命名2.3.1 Prefix & Suffix(A) meth-, eth-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec- 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸(B) 1o, 2o, 3o, 4o Primary secondary tertiary tetra- ( 伯 仲 叔 季 )(C) -yl, -ylene, -ylidyne ( 基 亞基 次基)(D) n-, iso-, neo- ( 正 異 新 伯 仲 叔 季)2.3.1 幾個與命名有關(guān)的詞Prefix & Suffix(A) meth-, eth-“

21、天干地支”簡稱“干支”，是夏歷中用來編排年號和日期用的。 天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；地支：子、丑、寅、卯、辰、巳、午、未、申、酉、戌、亥，也稱十二地支。甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 meth-, eth-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec-來源于中國“天干地支”的“天干”“天干地支”簡稱“干支”，是夏歷中用來編排年號和日期用的。 中文名分子式中文名分子式甲烷CH4庚烷C7H16乙烷C2H6辛烷C8H18丙烷C3H8壬烷C9H20丁烷C4H10癸烷C10H22戊烷C5H12十一烷C11H24己烷C6H

22、14十二烷C12H26中文名分子式中文名分子式甲烷CH4庚烷C7H16乙烷C2H6(B) 1o, 2o, 3o, 4o Primary, secondary, tertiary, tetra- ( 伯、仲、叔、季)與一個碳原子相連的碳原子 1o碳（伯碳、一級碳）與兩個碳原子相連的碳原子 2o碳（仲碳、二級碳）與三個碳原子相連的碳原子 3o碳（叔碳、三級碳）與四個碳原子相連的碳原子 4o碳（季碳、四級碳）(B) 1o, 2o, 3o, 4o與一個碳原子相連HHH10203040Primary carbonSecondary carbonTertiary carbonQuaternary carb

23、onCHHCHCCHHH10203040Primary carbonSecon與伯碳原子相連的氫原子 1o氫（伯氫、一級氫）與仲碳原子相連的氫原子 2o氫（仲氫、二級氫）與叔碳原子相連的氫原子 3o氫（叔氫、三級氫）HHH102030Primary hydrogenSecondary hydrogenTertiary hydrogenCHHCHCC與伯碳原子相連的氫原子 1o氫（伯氫、一級氫）HHH10伯仲叔季伯仲叔季有機物的命名課件(C) -yl, -ylene, -ylidyne ( 基、亞基、次基)基亞基次基Univalent atoms or groups(C) -yl, -ylene

24、, -ylidyne基： 一個化合物從形式上去掉一個單價的原 子或原子團的剩余部分稱之為“基” 基甲基乙基正丙基Ethyl EtNameAbv.Chinese namingMethyl Men-Propyl n-Pro基： 一個化合物從形式上去掉一個單價的原基甲基乙基正丙基EtIUPAC nomenclature allowed group naming NameIsopropylAbv.i-Pr-Chinese naming異丙基Isobutyli-Bu-異丁基Isobutyli-Bu-叔丁基Sec-butlyS-Bu-仲丁基IUPAC nomenclature allowed gro復(fù)雜的

25、基（系統(tǒng)命名）從基的第一個原子開始，沿最長鏈編號復(fù)雜的基（系統(tǒng)命名）亞基：一個化合物從形式上去掉兩個單價或 一個雙價的原子或原子團的剩余部分例如：1,4 -1,3 -亞基亞基：一個化合物從形式上去掉兩個單價或例如：1,4 -1,3MethyleneEthylene1,2-ethyleneButylene1,4-butylene1,3-butyleneMethyleneEthylene1,2-ethyleneB次基：一個化合物從形式上去掉三個單價（同一原子）或一個叁價的原子或原子團的剩余部分次基次甲基 Methylidyne次乙基 Ethylidyne次基：一個化合物從形式上去掉三個單價（同一原

26、子）或一個叁價的(D) n-, iso-, neo- 正straight chain, no branchn-n-pentane正戊烷n-pentyl正戊基正異新伯仲叔季 化合物命名：直鏈，無支鏈 基的命名：從直鏈烷烴上失去伯氫the group obtained when one primary hydrogen is removed (D) n-, iso-, neo- 正異新伯仲叔季異iso-a straight chain with one methyl group on site 2 iso-pentane異戊烷iso-butane異丁烷 化合物的命名：只有第二位上有一個甲基，其余為

27、直鏈正異新伯仲叔季異iso-a straight chain wiso-butyl異丁基iso-pentyl異戊基 基的命名：只有第二位上有一個甲基， 且從長鏈的另一端失去伯氫異iso-iso-butyl異丁基iso-pentyl異戊基 基的命正異新伯仲叔季新two methyl groups on site 2neo- 化合物的命名：只有第二位上有兩個甲基，其余為長鏈新戊烷新己烷正異新伯仲叔季新two methyl groups on s 基的命名：只有第二位上有兩個甲基， 且從長鏈的另一端失去伯氫新戊基新己基新neo- 基的命名：只有第二位上有兩個甲基，新戊基新己基新neo-正異新伯仲叔季

28、伯PrimaryHHH10Primary carbonC10Primary hydrogen正異新伯仲叔季伯PrimaryHHH10Primary ca正異新伯仲叔季仲SecondaryHH20Secondary carbonC20Secondary hydrogenthe alkyl group obtained when a secondary hydrogen is removed 從直鏈烷烴上去掉一個仲氫原子所得的烷基仲丁基正異新伯仲叔季仲SecondaryHH20Secondary正異新伯仲叔季叔TertiaryHHTertiary carbonC30Tertiary hydroge

29、n30the alkyl group obtained when a tertiary hydrogen is removed 去掉一個叔氫后所得的烷基，且一般僅限于如下結(jié)構(gòu)叔丁基叔戊基正異新伯仲叔季叔TertiaryHHTertiary car正異新伯仲叔季季Quaternary40Quaternary carbonC正異新伯仲叔季季Quaternary40QuaternaryIUPAC nomenclature1979 AD.1980 AD.One name ConstitutionTranslationOne compound 原則:“一名對一物”（可能“一物對多名”）IUPAC概況:

30、化學(xué)通報 8:57（1984） 大學(xué)化學(xué) 13(2):61(1998)IUPAC系統(tǒng)命名細則參見網(wǎng)絡(luò)學(xué)堂資料IUPAC nomenclature1979 AD.1980Three Steps: 1) parent name 找母體 2) numbering 編號 3) nomenclature 書寫2.3.2 基本步驟Three Steps:2.3.2 基本步驟Step I: parent name 找母體A. 母體是哪一類化合物？ “母體官能團”“輩份”高“輩份”中“輩份”低一般不做母體官能團以“輩分”最高的為“母體官能團”，確定化合物類別Step I: parent name 找母體A.

31、烷烴烯烴炔烴烯炔（取代）烷烴羧酸（取代）羧酸烷烴烯烴炔烴烯炔（取代）烷烴羧酸（取代）羧酸 B. 確定母體 “主鏈”含母體官能團的最長鏈主鏈：戊酸 B. 確定母體 “主鏈”含母體官能Step II: numbering 編號A. 優(yōu)先照顧母體官能團，使其位次最小B. 如果兩種編號方式母體官能團位次均一樣，則可兼顧取代基1122334451Step II: numbering 編號A. 注：既有雙鍵又有叁鍵！使雙鍵、叁鍵有最低的編號若編號有選擇，則優(yōu)先雙鍵11注：既有雙鍵又有叁鍵！使雙鍵、叁鍵有最低的編號11Step III: nomenclature 書寫取代基位號-取代基名稱-母體官能團位號-母體若有幾個相同的支鏈，則在支鏈前加“二、三”等數(shù)字表示支鏈位置的幾個阿拉伯?dāng)?shù)字之間用逗號3-羥基戊酸3,3-二甲基戊酸3-甲基-3-戊醇Step III: nomenclature 書寫取2.3.3 復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個小原則均為“己烷”，如何選主鏈？小原則一：候選主鏈如有多個等長的碳鏈，則選含有