儀器分析第八章核磁共振波譜法課件

1、第八章 核磁共振波譜法(NMR)(Nuclear magnetic resonance spectroscopy)學(xué)習(xí)目的通過(guò)本章學(xué)習(xí)，應(yīng)明確NMR研究的對(duì)象，理解NMR現(xiàn)象及其N(xiāo)MR的產(chǎn)生，了解核磁共振波譜儀的結(jié)構(gòu)及工作原理，掌握NMR法的基本原理及基本概論，掌握化學(xué)位移及自旋偶合產(chǎn)生的原因及其影響因素，了解NMR的應(yīng)用。本章主要內(nèi)容NMR概述8.1 核磁共振波譜法基本原理8.2 核磁共振波譜儀和試樣的制備8.3 化學(xué)位移和核磁共振譜8.4 簡(jiǎn)單自旋偶合和自旋裂分8.5 核磁共振波譜法的應(yīng)用NMR概述在外磁場(chǎng)的作用下，一些具有磁性的原子核（原子核自旋產(chǎn)生磁矩）分裂成不同的能級(jí)（量子化的），如

2、果此時(shí)外加一個(gè)能量h（射頻電磁波），使其恰好等于相鄰兩個(gè)能級(jí)的能量差E，則該核就可能吸收能量（共振吸收）從低能態(tài)躍遷至高能態(tài)，同時(shí)產(chǎn)生核磁共振信號(hào)，得到核磁共振譜。這種方法稱(chēng)為核磁共振波譜法。由于所吸收能量的數(shù)量級(jí)相當(dāng)于射頻范圍的電磁波（0.1幾百M(fèi)Hz），屬于射頻區(qū)，因此，NMR是研究磁性原子核對(duì)射頻能的吸收。核磁共振波譜法已成為鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)及研究化學(xué)反應(yīng)動(dòng)力學(xué)等極為重要的方法，在有機(jī)化學(xué)、生物化學(xué)、藥物化學(xué)、物理化學(xué)、無(wú)機(jī)化學(xué)及多種工業(yè)部門(mén)中得到廣泛應(yīng)用。8.1 核磁共振波譜法基本原理一、原子核的自旋運(yùn)動(dòng)實(shí)驗(yàn)證明，大多數(shù)原子核都有圍繞某個(gè)軸作自身旋轉(zhuǎn)運(yùn)動(dòng)的現(xiàn)象，稱(chēng)為核的自旋運(yùn)動(dòng)，且可

3、用自旋角動(dòng)量P來(lái)描述： 質(zhì)量數(shù) 原子序數(shù) 自旋量子數(shù)I 實(shí) 例偶數(shù)奇數(shù)奇數(shù) 偶數(shù) 偶數(shù)奇數(shù)或偶數(shù)奇數(shù)或偶數(shù) 奇數(shù)0 1/2 3/2 ,5/2 1,2,312C，16O,32S，28Si， 1H,13C,15N,19F,29Si 31P等11B,17O，33S，35Cl, 37C1, 79Br,127I等 2H，10B,14N等沒(méi)有自旋自旋球體 自旋橢圓體原子核天然豐度%自旋量子數(shù)I磁旋比1H99.98441/22.6753*1082H1.56*10-210.4102*10812C98.8930-13C1.1081/20.6728*10814N99.63510.1931*10816O99.759

4、0-19F1001/22.5179*108二、核動(dòng)量矩及磁矩的空間量子化（原子核在外磁場(chǎng)中的行為） 當(dāng)空間存在靜磁場(chǎng)（磁場(chǎng)強(qiáng)度為B0），且方向沿Z軸方向時(shí)，根據(jù)量子力學(xué)原則，原子核自旋角動(dòng)量在Z軸上的投影,只能取一些不連續(xù)的數(shù)值即 Pz=mh/2（m：原子核的磁量子數(shù)， m=I，I-1,I-2-I，共2I+1個(gè)） 如下圖所示靜磁場(chǎng)B0中不同I的原子核自旋角動(dòng)量的空間取向量子力學(xué)證明，原子核在外磁場(chǎng)中的取向由磁量子數(shù)m決定，共有2I+1個(gè)取向。因此原子核不同能級(jí)間的能量差則為： E=-m(h/2)B0 由量子力學(xué)的選律可知，只有m=1的躍遷才是允許的，所以相鄰能級(jí)間發(fā)生躍遷所對(duì)應(yīng)的能量差為：E=

5、（h/2）B0 三、核磁共振的產(chǎn)生在靜磁場(chǎng)中，具有磁矩的原子核存在著不同能級(jí)。此時(shí)，如運(yùn)用某一特定頻率的電磁波（射頻）來(lái)照射樣品，并使該電磁波滿(mǎn)足：h=E=(h/2)B0共振=B0/2 則原子核就可吸收射頻能由低能級(jí)躍遷至高能級(jí)，產(chǎn)生共振吸收。當(dāng)h=E時(shí)，則共振 =2ZB0/h =B0/2 現(xiàn)在從另一角度來(lái)討論核磁共振現(xiàn)象。 在B0中，原子核繞其自旋軸旋轉(zhuǎn)（自旋軸與核磁矩方向一致），而自旋軸又與靜磁場(chǎng)B0保持某一夾角而繞B0進(jìn)動(dòng)（precess）或稱(chēng)Larmor進(jìn)動(dòng)（如圖所示）其進(jìn)動(dòng)園頻率=2=B0若在垂直于B0的平面上加一個(gè)線偏振交變磁場(chǎng)（即射頻電磁波），其園頻率等于L，若二者相等，則電磁波

6、的能量就傳遞給原子核，核進(jìn)動(dòng)角就會(huì)發(fā)生很大改變，核由低能級(jí)向高能級(jí)躍遷，產(chǎn)生核磁共振現(xiàn)象。 L=2=B0 共振 = B0/2 參見(jiàn)下面的示意圖下面對(duì)核磁共振方程共振=B0/2進(jìn)行討論。由共振方程可知：照射B0和1.對(duì)于同一種原子核在不同的外磁場(chǎng)中發(fā)生核磁共振所需要的射頻頻率不同。對(duì)于1H核，將1H核放在B0=1.4092T的磁場(chǎng)中，發(fā)生NMR時(shí)，射頻頻率為60MHz。放在B0=4.69T的磁場(chǎng)中，發(fā)生NMR時(shí)，射頻頻率為200MHz。2.對(duì)于不同的原子核（如I=1/2的1H、13C、19F ）。因磁旋比（）或磁矩（）不同，在同一磁場(chǎng)中發(fā)生核磁共振所需射頻頻率不同，也即所需的能量不同。例如在B0

7、=1T的磁場(chǎng)中： 1H核的共振=42.6MHz 13C核的共振=10.7MHz 19F核的共振=40.1MHz3.若固定照射頻率，改變B0，對(duì)于不同的核產(chǎn)生核磁共振所需的磁場(chǎng)強(qiáng)度不同。必須有某種過(guò)程存在，它使高能級(jí)的原子核回到低能級(jí)，以保持低能級(jí)的粒子數(shù)始終略大于高能級(jí)的粒子數(shù)。這個(gè)過(guò)程就是弛豫過(guò)程。若無(wú)有效的弛豫過(guò)程，高低能級(jí)的粒子數(shù)很快達(dá)到相等，此時(shí)檢測(cè)不到NMR吸收信號(hào)，此現(xiàn)象叫飽和。2.縱向弛豫和橫向弛豫（1）縱向弛豫（自旋-晶格馳豫）它反映了體系和環(huán)境之間的能量交換，即高能級(jí)的核通過(guò)與環(huán)境的能量交換馳豫回低能級(jí)。（2）橫向弛豫（自旋-自旋馳豫）它反映了核磁矩之間的相互作用，即高能態(tài)的

8、自旋核把能量轉(zhuǎn)移給同類(lèi)低能態(tài)的自旋核，結(jié)果是各自旋態(tài)的數(shù)目不變，體系總能量不變。1.連續(xù)波波譜儀(Continual Wave-NMR)（1）組成：磁鐵；探頭；射頻音頻發(fā)射單元；頻率和磁場(chǎng)掃描單元；信號(hào)放大、接收和顯示單元。（參見(jiàn)教材316頁(yè)圖12-10）（2）工作原理掃描方式：固定射頻頻率，線性地改變磁場(chǎng)強(qiáng)度，稱(chēng)掃場(chǎng)。固定磁場(chǎng)強(qiáng)度，線性地改變射頻頻率，稱(chēng)掃頻。一般儀器同時(shí)具有以上兩種掃描方式。一般過(guò)程是：樣品置于樣品管中，并插入磁場(chǎng)中，樣品管以一定的速度旋轉(zhuǎn)，經(jīng)波譜儀掃描后，接收器獲得核磁共振信號(hào)，經(jīng)一系列檢波、放大后，顯示在示波器和記錄儀上，得到核磁共振譜。一張核磁共振譜圖一般都經(jīng)過(guò)N次（

9、100次左右）重復(fù)掃描，在計(jì)算機(jī)中累加得到，這樣可以提高信噪比。優(yōu)點(diǎn)：價(jià)格較低，穩(wěn)定易操作，適合化學(xué)工作者例行分析。缺點(diǎn)：靈敏度低，需樣品量較多（1050mg），掃描時(shí)間長(zhǎng)，只能測(cè)天然豐度高的核（如1H、19F、31P），對(duì)于天然豐度極低的核如13C則無(wú)法測(cè)試。2.脈沖傅里葉變換波譜儀（Pulse Fourier TransformNMR,PFT-NMR）PFT-NMR譜儀是在CW-NMR譜以上增添兩個(gè)附加單元，即脈沖程序器和數(shù)據(jù)采集及處理系統(tǒng)。PFT-NMR譜儀工作時(shí)，是以適當(dāng)寬度的射頻脈沖作為“多道發(fā)射機(jī)”，使所選的核同時(shí)激發(fā)，得到核的多條譜線混合的自由感應(yīng)衰減（free inductio

10、n decay,FID）信號(hào)的疊加信息，即時(shí)間域函數(shù)，然后以快速傅里葉變換作為“多道接收機(jī)”變換出各條譜線在頻率域中的位置及其強(qiáng)度，也就是我們能看懂的核磁共振譜圖。（參見(jiàn)教材317頁(yè)圖12-11）二、樣品的制備核磁共振實(shí)驗(yàn)時(shí)，測(cè)試的樣品一般都制備成溶液，置于樣品管中進(jìn)行測(cè)試。樣品用量一般為150mg左右，制備的溶液濃度一般為1500gL-1，并加入10gL-1的標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)（TMS）。常用的溶劑有：CCl4、CS2以及氘代試劑如氘代丙酮、氯仿、苯和二甲亞砜等。8.3 化學(xué)位移和核磁共振氫譜一、化學(xué)位移的產(chǎn)生及其表示方法1.化學(xué)位移的產(chǎn)生在磁場(chǎng)強(qiáng)度為B0的磁場(chǎng)中，質(zhì)子的共振條件是：共振=B0/2由此

11、式可知對(duì)于同一種原子核其核磁共振頻率是一樣的，在NMR譜中只在一個(gè)地方出峰，顯然毫無(wú)用處。 但是事實(shí)上并不是這樣，由于同種核所處的化學(xué)環(huán)境不同，其共振頻率也會(huì)有所變化，這主要是由核外電子對(duì)質(zhì)子的屏蔽作用不同引起的。由于核外電子的屏蔽作用，即核外電子運(yùn)動(dòng)產(chǎn)生一種與外磁場(chǎng)相反的感生磁場(chǎng)，削弱了外磁場(chǎng)B0，因此實(shí)際作用于原子核的磁場(chǎng)強(qiáng)度不是B0而是B。如圖所示。核的抗磁屏蔽B=B0-B0=B0(1-)：屏蔽常數(shù)(shielding constant)，它反映了核外電子對(duì)核的屏蔽作用的大小，同時(shí)也反映了核所處的化學(xué)環(huán)境 。一般而言 ，核外電子云密度越大，核受到的屏蔽作用越大，越值大。綜上所述，由于1H

12、核外電子產(chǎn)生的抗磁屏蔽作用，削弱了外磁場(chǎng)B0，因此1H核發(fā)生核磁共振時(shí)，應(yīng)滿(mǎn)足下列關(guān)系： 由上式可知，同種原子核（ 1H核）由于所處的化學(xué)環(huán)境不同，亦即受到核外電子屏蔽作用不同,其共振頻率各不相同，共振吸收峰將分別出現(xiàn)在NMR譜的不同頻率區(qū)域或不同磁場(chǎng)強(qiáng)度區(qū)域，此即為化學(xué)位移。若固定照射頻率進(jìn)行掃場(chǎng)，則大的1H核出現(xiàn)在高磁場(chǎng)處，小的1H核出現(xiàn)在低磁場(chǎng)處。據(jù)此，我們可以進(jìn)行氫核結(jié)構(gòu)類(lèi)型的鑒定（即有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定）。2.化學(xué)位移的表示方法盡管同一分子中不同類(lèi)型的1H核，共振頻率各有差異，但差異不大，相對(duì)于B0或0來(lái)說(shuō)，僅為百萬(wàn)分之十左右，對(duì)其絕對(duì)值的測(cè)量難以達(dá)到所需要的精度。 另外，因儀器不同（

13、導(dǎo)致B0不同），其差值也不同。例如用60MHz譜儀測(cè)得乙基苯中CH2,CH3質(zhì)子的共振吸收頻率之差為85.2Hz。用100MHz譜儀測(cè)得乙基苯中CH2,CH3質(zhì)子的共振吸收頻率之差為142Hz。上例說(shuō)明，使用不同的儀器測(cè)定同一物質(zhì)，獲得的結(jié)果不同。即無(wú)法統(tǒng)一并進(jìn)行比較。故實(shí)際工作中是采用測(cè)定相對(duì)值來(lái)表示，即以某標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的共振峰為原點(diǎn)，測(cè)定樣品中各質(zhì)子共振峰與原點(diǎn)的相對(duì)距離，這種相對(duì)距離就稱(chēng)為化學(xué)位移(chemical shift)。IUPAC建議，化學(xué)位移一律采用位移常數(shù)值表示 ： 當(dāng)用表示1H核(不同化學(xué)環(huán)境)的化學(xué)位移時(shí)，就可以使不同磁場(chǎng)強(qiáng)度的核磁共振譜儀測(cè)得的數(shù)據(jù)統(tǒng)一起來(lái)。例如用60MH

14、z和100MHz核磁共振譜儀分別測(cè)定1,1,2-三氯丙烷時(shí)，其甲基的吸收峰與TMS(基準(zhǔn)物)峰相差分別是134Hz和223Hz。若用表示：60MHz儀 =134/60=2.23 100MHz儀 =223/100=2.23標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)TMS的特點(diǎn)：TMS即四甲基硅烷（Tetramethyl Silane） TMS中12個(gè)氫化學(xué)環(huán)境相同，在NMR譜中只給出一個(gè)尖銳的單峰，易辨認(rèn)。 TMS與一般有機(jī)物相比，氫核外圍的電子屏蔽作用較大，共振吸收峰位于高場(chǎng)端。一般有機(jī)物的1H譜或13C譜峰大都出現(xiàn)在TMS峰的左邊。 TMS化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，沸點(diǎn)低，便于回收 在1H譜或13C譜中都規(guī)定TMS=0。二、核磁共振譜（

15、1H譜）乙酸乙酯氫譜(60MHz)乙苯的1H NMR譜四、影響質(zhì)子化學(xué)位移的因素在1H-NMR譜中，氫核化學(xué)位移的大小，主要決定于屏蔽常數(shù)的大小。因此，可以預(yù)言：若結(jié)構(gòu)上的變化或介質(zhì)的影響使氫核外電子云密度降低，將使譜峰的位置移向低場(chǎng)（譜圖的左方），這稱(chēng)做去屏蔽作用（-）；反之，屏蔽作用（+）則使譜峰的位置移向高場(chǎng)。綜上所述，質(zhì)子化學(xué)位移的影響因素主要有以下幾點(diǎn)：1取代基電負(fù)性： 由于誘導(dǎo)效應(yīng)，取代基電負(fù)性越強(qiáng)，同碳?xì)涞腍值變大。另外取代基的誘導(dǎo)效應(yīng)可沿碳鏈延伸至碳和碳上的質(zhì)子。例如甲基衍生物： CH3F CH3OCH3 CH3Cl CH3I CH3CH3 Si(CH3)4H 4.26 3.2

16、4 3.05 2.16 0.88 0 CH3Br CH3CH2Br CH3CH2CH2Br CH3(CH2)3BrH 2.68 1.65 1.04 0.9常見(jiàn)官能團(tuán)的電負(fù)性均大于氫原子的電負(fù)性，因此在烷烴中CHCH2CH32相連碳原子的SP3和SP2雜化與氫相連的碳原子從SP3到SP2雜化，S電子的成分從25%增加到33%，C-H鍵電子更靠近碳原子，因而對(duì)相連的氫核有去屏蔽作用，H變大。即共振位置移向低場(chǎng)。另外請(qǐng)看下面的區(qū)別：H 7.3H 5.23H 1.80低場(chǎng)高場(chǎng)3環(huán)狀共軛體系的環(huán)電流效應(yīng)（磁各向異性效應(yīng)）苯環(huán)的質(zhì)子的H大于乙烯質(zhì)子的H，這主要是由于苯環(huán)的環(huán)電流效應(yīng)增強(qiáng)了外磁場(chǎng)，氫核去屏蔽

17、，H變大。4化學(xué)鍵的各向異性效應(yīng)分子中氫核與某一官能團(tuán)的空間關(guān)系會(huì)影響其化學(xué)位移值。這種影響稱(chēng)各向異性。如果這種影響僅與官能團(tuán)的鍵型有關(guān)，則稱(chēng)化學(xué)鍵的各向異性。這主要是成鍵電子的電子云分布不均勻性導(dǎo)致在外磁場(chǎng)中所產(chǎn)生的感應(yīng)磁場(chǎng)的不均勻性引起的。 乙炔氫的化學(xué)位移乙炔分子是直線型。電子以園柱形環(huán)繞炔鍵轉(zhuǎn)動(dòng)，若外磁場(chǎng)B0沿分子的軸向作用時(shí)，其電子環(huán)流所產(chǎn)生的感應(yīng)磁場(chǎng)如圖，乙炔氫在屏蔽區(qū)域內(nèi)，故化學(xué)位移移向高場(chǎng)方向。B0 烯氫和醛氫的化學(xué)位移C=C,C=O,N=O雙鍵的電子云和苯環(huán)一樣,在雙鍵平面的上下，因此烯氫和醛氫都處在去屏蔽區(qū)，故值較大。B0注：醛氫除雙鍵各向異性效應(yīng)外，還有羰基電負(fù)性引起的去

18、屏蔽效應(yīng)，故醛氫的達(dá)到9.5-10ppm5. 共軛效應(yīng)6. 氫鍵氫鍵的形成能大大改變-OH或其他基團(tuán)（-NH2，-COOH）等上氫核的化學(xué)位移。由于氫鍵的形成，使氫變得更加正性，結(jié)果使氫受到去屏蔽作用,H變大。分子間氫鍵(對(duì)于ROH,RNH2) 分子間氫鍵的形成與樣品的濃度、溶劑的性質(zhì)、溫度有關(guān)。降低濃度，升高溫度，生成分子間氫鍵的可能性減少，信號(hào)移向高場(chǎng)。例如：在純的乙醇中，羥基質(zhì)子的是5.28，在CCl4中，一般濃度(510)時(shí)，羥基質(zhì)子的是35.0，在CCl4的稀溶液中，可位移至0.7。分子內(nèi)氫鍵 分子內(nèi)氫鍵形成只決定于分子本身的結(jié)構(gòu)特征。其H一般與溶液濃度無(wú)關(guān)。例如：乙酰丙酮烯醇式的羥

19、基氫是15.47.溶劑效應(yīng)五. 主要基團(tuán)1H核的化學(xué)位移值01234567891012CH3C0.9CH3C=C1.81.9CH3C=O22.8CH3N2.13.2CH3O3.7CH2=C苯環(huán)HCH=CHHC=OCOOH8.4 簡(jiǎn)單自旋偶合和自旋裂分一、自旋偶合與自旋裂分的起因被研究的氫核受到鄰近的自旋核產(chǎn)生的磁場(chǎng)干擾作用，稱(chēng)做自旋偶合。自旋偶合引起譜線增多的現(xiàn)象叫做自旋裂分。因此，偶合是裂分的原因，裂分是偶合的結(jié)果。請(qǐng)看下面的例子1,1,2一三氯乙烷氫譜(300MHz)乙醚的氫譜(300MHz)B0甲基自旋排布亞甲基自旋排布乙醚 1HNMR譜偶合解釋二、偶合常數(shù)(conpling const

20、ant)自旋偶合使共振信號(hào)裂分為多重峰。兩個(gè)裂分峰之間的距離（以Hz或C/S計(jì)），就稱(chēng)為偶合常數(shù)，用J表示。偶合常數(shù)起源于自旋核之間的相互作用，是通過(guò)成鍵電子傳遞的，因此，偶合常數(shù)與外加磁場(chǎng)強(qiáng)度無(wú)關(guān)，而與它們之間鍵的數(shù)目有關(guān)。偶合常數(shù)與化學(xué)位移一樣，其大小與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)有著密切關(guān)系，是鑒定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的一個(gè)重要參數(shù)，是準(zhǔn)確解析譜圖的一個(gè)重要依據(jù)。三、核的等價(jià)性質(zhì)1化學(xué)等價(jià)(chemical equivalence)：化學(xué)等價(jià)又稱(chēng)化學(xué)位移等價(jià)，是立體化學(xué)中一個(gè)重要概念。若分子中兩個(gè)相同原子（或基團(tuán)）處于相同的化學(xué)環(huán)境時(shí)，它們是化學(xué)等價(jià)的。如乙烯中的四個(gè)質(zhì)子的化學(xué)位移相等，它們是化學(xué)等

21、價(jià)的。又如：下列化合物中質(zhì)子都是化學(xué)等價(jià)的。2.磁等價(jià)(magnetic equivalence)兩個(gè)核（或基團(tuán)）磁等價(jià)必須同時(shí)滿(mǎn)足下列兩個(gè)條件： 它們是化學(xué)等價(jià)的；它們對(duì)分子中任意另一個(gè)核的偶合作用都相同（即J相同）。因此，磁等價(jià)的核一定是化學(xué)等價(jià)的，反之不然。請(qǐng)看下面的例子：化合物中兩個(gè)氫是化學(xué)等價(jià)和磁等價(jià)；化合物中Ha和Hb是化學(xué)等價(jià)但磁不等價(jià)。四、自旋體系分類(lèi)的定義和表示方法1.定義：相互偶合的核組成一個(gè)自旋體系。體系內(nèi)部的核相互偶合但不和體系外的任何一個(gè)核偶合。例如C6H5COCH2CH3 有兩個(gè)自旋體系。2.表示方法 值相近的偶合核用相近的字母表示ABCD,MN,XY如果其中n個(gè)核

22、是磁等價(jià)的，可用腳注表示，如A2B3。如果n個(gè)核是化學(xué)等價(jià)而磁不等價(jià)，則用AAABBBB表示。如果化學(xué)位移相差較遠(yuǎn)則用相差較遠(yuǎn)的字母表示，如AMX。例如：CH2=CCl2 A2體系 CH2F2 A2X2體系 呋喃 AABB體系 鄰位二取代苯 ABCD體系 CH3CH2NO2 A3X2體系五、一級(jí)譜 (first-order spectra)核磁共振譜圖可分為一級(jí)譜圖和二級(jí)譜圖。1.產(chǎn)生一級(jí)譜的條件： /J 6（弱偶合體系）同一核組（其化學(xué)位移相同）的核均為磁等價(jià)的。2.一級(jí)譜的特征相鄰氫核偶合所具有的裂分峰數(shù)可用n+1規(guī)律描述。各裂分峰的相對(duì)強(qiáng)度（峰面積）可用二相式(a+b)n展開(kāi)式的各項(xiàng)系數(shù)近似地表示。從譜圖上可直接讀出化學(xué)位移H值，偶合常數(shù)J值，且裂分峰有向心規(guī)則。六、二級(jí)譜(second-order spectra)不能同時(shí)滿(mǎn)足一級(jí)譜的兩個(gè)條件時(shí)，則產(chǎn)生二級(jí)譜（高級(jí)譜）。二級(jí)譜的圖形復(fù)雜，一級(jí)譜的特征在二級(jí)譜中全不存在。H值和J值必須通過(guò)計(jì)算才能求得。AABB體系譜圖的特點(diǎn)為左右對(duì)稱(chēng)鄰二氯苯1H NMR譜（高級(jí)譜圖