天津大學(xué)年《有機(jī)化學(xué)》期末試題庫(kù)及答案

1、PAGE 有機(jī)化學(xué)一、單項(xiàng)選擇題：1.下列碳正離子，最穩(wěn)定的是 （ ） 2.含有伯、仲、叔和季四種類型的碳，且分子量最小的烷烴是 （ ）3.下列化合物中，具有芳香性的是 （ ）4.下列化合物中，所有的原子可共平面的是 （ ） 5.下列化合物中，烯醇式含量最高的是 （ ）6.下列化合物不屬于苷類的是 （ ）7.下列烷烴，沸點(diǎn)最高的是 （ ）8.下列負(fù)離子，最穩(wěn)定的是 （ ）9.受熱后脫水、脫酸生成環(huán)酮的是 （ ）A.丙二酸 B.丁二酸 C.戊二酸 D.己二酸10.下列化合物，屬于（2R，3S）構(gòu)型的是 （ ）11.等量的呋喃和吡啶與CH3COONO2發(fā)生硝化反應(yīng)，其主要產(chǎn)物是 （ ）12.不能與

2、重氮鹽發(fā)生偶聯(lián)的是 （ ）13.化合物：a 二乙胺 b苯胺 c 乙酰苯胺 d 氫氧化四甲銨，堿性由強(qiáng)至弱排列 （ ）A.bacd B.dabc C.cabd D.abcd14.下列化合物中，堿性最強(qiáng)的是 （ ）15.下列試劑不能與烯烴發(fā)生親電加成的是 （ ）A.HCN B.HI C.H2SO4 D.Br2/H2O16.化合物C6H5CH2CH3在光照下鹵代，其主要產(chǎn)物是 （ ）17.下列離子中，與CH3CH2Br最容易反應(yīng)的是 （ ）18.下列結(jié)構(gòu)，沒(méi)有芳香性的是 （ ）A.環(huán)丙烯正離子 B.環(huán)戊二烯負(fù)離子 C.10輪烯 D.18輪烯19.下列試劑中，可把苯胺與N-甲基苯胺定性區(qū)別開(kāi)來(lái)的是 （

3、 ）A.10%HCl 水溶液 B.先用C6H5SO2Cl再用NaOH C.(CH3CO)2O D.AgNO3+NH3.H2O 20.欲由對(duì)甲基苯胺為原料制備對(duì)氨基苯甲酸乙酯，下列合成路線中正確的是 （ ）A.酰化、氧化、水解、酯化 B.重氮化、氧化、酯化、水解C.?；⒀趸?、酯化、水解 D.重氮化、氧化、水解、酯化21.下列化合物最易發(fā)生脫羧反應(yīng)的是 （ ）A. B. C. D.22.下列化合物中可發(fā)生Claisen（克萊森）酯縮合反應(yīng)的是 （ ）A.乙酸乙酯 B.甲酸甲酯 C.苯甲酸乙酯 D.苯酚23.下列化合物與Lucas試劑作用速度最快的是 （ ）A.正丁醇 B.仲丁醇 C.叔丁醇 D.

4、新戊醇24.能與丙酮反應(yīng)的是 （ ）A.Tollens試劑 B.Fehling試劑 C.Grignard試劑 D.Sarrett試劑25.下列物質(zhì)能與氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是 ( )A. B. C. D.26.除去苯中少量噻吩最簡(jiǎn)便的方法是 ( )A.濃硫酸洗滌 B.碳酸氫鈉溶液洗滌 C.乙醚洗滌 D.乙酸乙酯洗滌27.既能發(fā)生碘仿反應(yīng)，又能與飽和亞硫酸氫鈉溶液作用產(chǎn)生結(jié)晶沉淀的是 （ ）A. B. C. D.28.下列化合物的相對(duì)分子質(zhì)量相近，其中沸點(diǎn)最高的是 （ ）A.CH3(CH2)2COOH B.CH3COOC2H5 C.CH3(CH2)4OH D.CH3(CH2)2OC

5、2H529.下列化合物的質(zhì)子在1HNMR中不產(chǎn)生偶合裂分的是 ( ) A.CH3CH2COCH3 B.CH3COOCH2CH3 C.CH3CH2OCH2CH3 D.CH3COCH2COOCH330.下列化合物中最活潑的?；瘎┦?( )A.乙酸乙酯 B.苯甲酰氯 C.丁二酸酐 D.乙酰胺31.下列敘述不是SN1反應(yīng)特點(diǎn)的是 （ ）A.反應(yīng)分兩步完成 B.有重排產(chǎn)物生成 C.產(chǎn)物構(gòu)型翻轉(zhuǎn) D.產(chǎn)物構(gòu)型外消旋化32.下列化合物中，與RMgX反應(yīng)后，再酸性水解能制取伯醇的是 （ ）A B C D33.下列碳正離子最不穩(wěn)定的是： （ ） 34.下列含氮的化合物中，堿性最弱的是 （ ）35.液體有機(jī)化合物

6、蒸餾前通常要干燥好，是因?yàn)?( )A.水和目標(biāo)產(chǎn)物的沸點(diǎn)相差不大 B.水不溶于目標(biāo)產(chǎn)物 C.水存在會(huì)引起暴沸 D.水可能和目標(biāo)物形成恒沸物36.下列化合物中，沒(méi)有對(duì)映體的是 （ ） 37.下列負(fù)離子作為離去基團(tuán)，最易離去的是 （ ）38.下列構(gòu)象中，哪一個(gè)是內(nèi)消旋酒石酸的最穩(wěn)定的構(gòu)象 （ ）二、判斷題：1.油脂的酸值越大，說(shuō)明油脂中游離脂肪酸含量越高。 （ ）2.淀粉和纖維素中都含有-1,4苷鍵。 （ ）3.反式十氫萘比順式十氫萘穩(wěn)定，是因?yàn)榉词绞畾漭林?，兩個(gè)環(huán)己烷以ee稠合。 （ ）4.可作為重金屬解毒劑的化合物具有鄰二醇的結(jié)構(gòu)。 （ ）5.等電點(diǎn)小于7的氨基酸其水溶液顯酸性，需加適量的酸調(diào)

7、至等電點(diǎn)。 （ ）6.(F3C)3CBr很難發(fā)生親核取代，無(wú)論SN1還是SN2 （ ）7.羰基的紅外吸收波數(shù)：丙酮乙酰氯苯乙酮 （ ）8.環(huán)戊二烯負(fù)離子和環(huán)庚三烯正離子都有芳香性。 （ ）9.Sarrett 試劑可氧化伯醇為醛，氧化仲醇為酮，而分子中的碳碳重鍵不被氧化。 （ ）10.-鹵代酸酯既能與鎂生成格氏試劑，又能與鋅生成有機(jī)鋅化合物。 （ ）11.-氫的活潑性由強(qiáng)到弱的順序是：CH2(COOC2H5)2CH3CH2COOCH3CH3COCH2COCH3 （ ）12.1HNMR化學(xué)位移值：烯氫苯環(huán)氫炔氫烷氫 （ ）13.苯胺溴代后，再經(jīng)重氮化，最后與次磷酸作用可制備均三溴苯。 （ ）14.

8、冠醚可作相轉(zhuǎn)移催化劑，如18-冠-6可催化高錳酸鉀氧化環(huán)己烯的反應(yīng)。 （ ）15.苯乙酮既能發(fā)生碘仿反應(yīng)又能與亞硫酸鈉加成。 （ ）16.可用濃硫酸鑒別乙醚和石油醚。 （ ）17.吡咯的堿性比吡啶強(qiáng)。 （ ）18.苯胺和苯酚均可發(fā)生?；磻?yīng)，但苯胺的?；磻?yīng)活性較大。 （ ）19.紅外吸收波數(shù)：炔氫烯氫烷氫 （ ）20.正丁基溴化鎂（格氏試劑）與丙酮加成再酸性水解可制備 2-甲基-2-己醇 （ ）21.2-丁炔分子中碳碳三鍵無(wú)紅外吸收。 （ ）22.苯胺和苯酚都能與重氮鹽發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)。 （ ）23.膽固醇3號(hào)位上羥基是構(gòu)型。 （ ）24.Lewis 堿是富有電子的，在反應(yīng)中傾向于和有機(jī)化合物中

9、缺少電子的部分結(jié)合。 （ ）25.烷烴的溴代比氯代選擇性高。 （ ）26.異丁烯可產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)體。 （ ）27.可用溴的四氯化碳溶液鑒別環(huán)丙烷和丙烯。 （ ）28.乙酰水楊酸不能與三氯化鐵顯色。 （ ）29.可用托倫試劑氧化丙烯醛以制備丙烯酸。 （ ）30.Benedict 試劑可區(qū)別葡萄糖和果糖。 （ ）三、命名與寫(xiě)結(jié)構(gòu)題：1.2. 3. 4. 5. 6. 12.13.14.15.16.17.18. Phenyl methyl ether 四、完成反應(yīng)式1. 2. 3. 4. 5.6.78. 16171819 20 21 22.23. 24. 2526.27.28.29.30. 31. 32

10、.五、問(wèn)答題：1.2.3.實(shí)驗(yàn)室采用苯胺與冰醋酸加熱制備乙酰苯胺，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）為提高產(chǎn)率，實(shí)驗(yàn)中采用了哪幾種措施？ （2）制備出粗產(chǎn)品乙酰苯胺后，常用水作溶劑重結(jié)晶提純，若得到粗產(chǎn)品乙酰苯胺6.0 g，在重結(jié)晶提純過(guò)程中，大約需要多少毫升水（100時(shí)乙酰苯胺在水中的溶解度為5.5 g/100mL水）？ 4.用反應(yīng)式表示下列轉(zhuǎn)變過(guò)程：5.實(shí)驗(yàn)室制備1-溴丁烷是將正丁醇、溴化鈉和50%硫酸共熱回流半小時(shí)后，再?gòu)姆磻?yīng)混合液中蒸餾出1-溴丁烷粗品，然后通過(guò)一系列分離操作得到純的1-溴丁烷。簡(jiǎn)述分離純化粗產(chǎn)物的實(shí)驗(yàn)步驟(包括采用的試劑和分離方法)。 6.指出下列反應(yīng)的錯(cuò)誤，并改正之。7.由甲苯

11、和丙二酸二乙酯合成3-苯基丙酸，用反應(yīng)式表示轉(zhuǎn)變過(guò)程。8.解釋下列反應(yīng)： 9.由苯合成間溴苯甲酸，用反應(yīng)式表示轉(zhuǎn)變過(guò)程。10.由丙烯合成下列化合物，用反應(yīng)式表示其轉(zhuǎn)變過(guò)程。11.寫(xiě)出下列反應(yīng)機(jī)理：12.由不超過(guò)三個(gè)碳原子的有機(jī)物合成：13.順式丁烯二酸的第一級(jí)和第二級(jí)電離常數(shù)分別為K1=1.1710-2和K2=2.610-7，而反式丁烯二酸的第一級(jí)和第二級(jí)電離常數(shù)分別為K1=9.310-4和K2=2.910-5，從以上數(shù)據(jù)可知：一級(jí)電離順式比反式容易，而二級(jí)電離反式比順式容易，試說(shuō)明其原因。14.用環(huán)己醇和不超過(guò)兩個(gè)碳的有機(jī)物為原料，合成以下化合物，用反應(yīng)式表示其轉(zhuǎn)變過(guò)程。15比較以下兩個(gè)化合

12、物在乙醇中的溶劑解速度，并給予解釋。六、推斷結(jié)構(gòu)式題：1.分子式為C6H12O的化合物A、B、C和D，其碳鏈都不含支鏈。它們均不與溴的四氯化碳的溶液作用；但A、B和C都可與2,4-二硝基苯肼作用生成黃色沉淀；A和B還可與NaHSO3作用；A與Tollens試劑作用，B無(wú)此反應(yīng)，但B可發(fā)生碘仿反應(yīng)。D不與上述試劑作用，但與金屬鈉能放出氫氣。試寫(xiě)出A、B、C和D的結(jié)構(gòu)式。2.化合物A（C9H10O），不起碘仿反應(yīng)，其IR在1 690 cm1有一強(qiáng)吸收。1HNMR數(shù)據(jù)如下：2.0 （三重峰，3H），3.5 （四重峰，2H），7.1（多重峰，5H）。寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)。化合物B為A的異構(gòu)體，能起碘仿反應(yīng)，其

13、IR在1 705 cm1有強(qiáng)吸收。1HNMR數(shù)據(jù)如下：2.0（單峰，3H），3.5（單峰，2H），7.1（多重峰，5H）。寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)。3.化合物A的分子式為C6H13O2N，存在對(duì)映異構(gòu)體，與NaHCO3溶液作用放出CO2。A與HNO2作用則放出N2，并轉(zhuǎn)變成B（C6H12O3）。B仍存在對(duì)映異構(gòu)體，B受熱易脫水得C（C6H10O2），C能使溴水褪色，若與酸性高錳酸鉀溶液加熱反應(yīng)，則得產(chǎn)物2-甲基丙酸和CO2氣體。試寫(xiě)出A、B和C的結(jié)構(gòu)式。4.化合物A的分子式為C6H12O，它與濃硫酸共熱生成化合物B。B與KMnO4/H+作用得到化合物C（C6H10O4）。C可溶于堿，當(dāng)C與脫水劑共熱時(shí)，則

14、得到化合物D。D與苯肼作用生成黃色沉淀物；D用鋅汞齊及濃鹽酸處理得化合物E（C5H10）。試寫(xiě)出A、B、C、D和E的結(jié)構(gòu)式。5.某化合物分子式為C7H7O2N（A），無(wú)堿性，還原后得C7H9N（B），具有堿性，在低溫及鹽酸存在下，與亞硝酸鈉作用生成C7H7N2Cl（C），加熱化合物C放出氮?dú)獠⑸蓪?duì)甲苯酚，在弱堿性中，化合物C與苯酚作用生成有顏色的化合物C13H12ON2（D），試推斷化合物A、B、C和D的結(jié)構(gòu)式。6.化合物A(C9H10O2)，能溶于NaOH,易使溴水褪色，可與苯肼作用，能發(fā)生碘仿反應(yīng)，但不與托倫試劑反應(yīng)。A用LiAlH4還原后得B(C9H12O2)，B也能發(fā)生碘仿反應(yīng)。A用

15、鋅汞齊/濃硫酸還原后得C(C9H12O)，C在堿性條件下與碘甲烷作用生成D(C10H14O)，D用KMnO4溶液氧化后生成對(duì)甲氧基苯甲酸。試推測(cè)AD的結(jié)構(gòu)。參考答案一、單項(xiàng)選擇題： 1.C 2.C 3.B 4.A 5.C 6.C 7.A 8.B 9.D 10.D 11.B 12.C 13.B 14.D 15.A16.A 17.A 18.C 19.B 20.A 21.B 22.A 23.C 24.C 25.C 26.A 27.B 28.A 29.D 30.B31.C 32.D 33.D 34.A 35.D 36.C 37.D 38.C二、判斷題：1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9

16、. 10.11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20.21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30.三、命名與寫(xiě)結(jié)構(gòu)題：1.Z-3-氯甲基-4-異丙基-3-庚烯 2.鄰苯二甲酸酐3.反-4-乙基環(huán)己醇4(2S,3E)-2,4-二甲基-2-氯-3-己烯酸 55-甲基-螺3.4 辛烷 6.（2R,3S）-2,3-二羥基丁二酸7.3,4,4-三甲基-2-戊烯-1-醇8.5-甲基-3-氯喹啉9.2-甲基-4-乙基-3-己酮10.E-4-甲基-3-己烯醛11.3-吡啶甲酰肼12.4-氨基-2-甲氧基苯甲酸乙酯13.(2R,4Z)-2-乙基

17、-4-苯基-4-己烯酸14.N-乙基-5-嘧啶甲酰胺15.2-環(huán)己烯-1-醇16.1,4-萘醌17.R-乳酸四、完成反應(yīng)式：1. 2. 3. 4. 5.6.78. 1617 1819 20 2122.23.24. 25 26. 27.28.29.30. 31. 32.33. 34. 35. 36. 37.38. 39.40. 41.五、問(wèn)答題：1.2. 3（4分）（1）措施：采取乙酸過(guò)量、加Zn粉防氧化、采用分餾實(shí)驗(yàn)裝置將副產(chǎn)物水蒸出。（2分）（2）125135毫升水；（2分）4. 5.蒸出粗產(chǎn)物后，經(jīng)過(guò)水洗，濃硫酸洗；水洗，飽和Na2CO3；水洗，無(wú)水硫酸鎂干燥；蒸餾，收集指定范圍的餾分。（4分）6.pinacol重排 第一步優(yōu)先生成比較穩(wěn)定的碳正離子，然后甲基遷移。產(chǎn)物為： 7 8.該反應(yīng)為親電加成，首先形成碳正離子；因三氟甲基強(qiáng)烈的吸電子誘導(dǎo)，使得F3CCH+CH3的穩(wěn)定性小于F3CCH2CH2+。910. 11.12.13.因?yàn)轫樖揭患?jí)電離后，羧酸根負(fù)離子可與羧基形成分子內(nèi)氫鍵而穩(wěn)定，使一級(jí)電離較反式容易。當(dāng)二級(jí)電離后，順式異構(gòu)體中產(chǎn)生的兩個(gè)羧酸根負(fù)離子靠的較近排斥較大穩(wěn)定性較低，使得二級(jí)電離比反式較難。14.15.后者速度較快，因后者反應(yīng)過(guò)程中，硫原子可與碳正離子發(fā)生鄰基參與，有利于反應(yīng)。六、推斷