雜環(huán)化合物及生物堿

關(guān)于雜環(huán)化合物及生物堿第1頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五一雜環(huán)化合物的分類和命名第2頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五譯音命名法：

⑴用帶口旁的英文名稱的同音漢字表示環(huán)，環(huán)可作為母體和取代基：第3頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五⑵環(huán)的編號(hào)從雜原子開始：第4頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五含多個(gè)雜原子的雜環(huán)，按O,S,N的次序編號(hào)：第5頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五第6頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五⑶幾種常見稠雜環(huán)：6-氨基嘌呤（腺嘌呤）第7頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五第二節(jié)單雜環(huán)化合物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)吡咯

吡啶第8頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五芳雜環(huán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：①五元雜環(huán)：富π電子環(huán)系，比苯環(huán)更發(fā)生親電取代；②六元雜環(huán)：缺π電子環(huán)系，比苯環(huán)更。第9頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五一、物理性質(zhì)（自學(xué)）；

二、化學(xué)性質(zhì)：親電取代反應(yīng)：第10頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五吡咯、呋喃在位反應(yīng)，反應(yīng)用特殊試劑：CH3COONO2:乙酰硝酸酯第11頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五第12頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五吡啶親電取代反應(yīng)發(fā)生在位，與硝基苯相似：第13頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式：第14頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五吡啶化學(xué)活潑性比苯環(huán)小，不發(fā)生付-克烴基化和?；磻?yīng)。第15頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五第16頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五2.加成反應(yīng)：⑴催化加氫還原：第17頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五⑵呋喃的1,4-加成反應(yīng)（D-A反應(yīng)）：第18頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五3.含氮雜環(huán)的酸堿性：吡咯弱酸性：

H2OC2H5OHi-pr-OH吡咯pka15.715.9~1816.5

第19頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五第20頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五吡啶：弱堿，堿性比苯胺強(qiáng)，與強(qiáng)酸生成鹽：第21頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五用化學(xué)方法鑒別：苯和吡啶；第22頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五方法一吡啶和六氫吡啶。第23頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五方法二：第24頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五4.氧化反應(yīng)：吡啶環(huán)比苯環(huán)更穩(wěn)定，支鏈氧化成甲酸第25頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五四雜環(huán)代表化合物α-呋喃甲醛（糠醛）：無色有苦杏仁味液體，化學(xué)性質(zhì)較活潑。第26頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五2.吲哚和喹啉：第27頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五練習(xí)：1.完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式：第28頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五2.推斷題：某甲基喹啉經(jīng)KMnO4氧化后得三元羧酸，該羧酸在脫水劑作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水生成兩種酸酐，試推測此甲基喹啉的結(jié)構(gòu)式。第29頁，共31頁，2022年，5月20日，1點(diǎn)22分，星期五第二節(jié)生物堿大多數(shù)生物堿（alkaloids）含有含氮雜環(huán)，對人和動(dòng)物有強(qiáng)烈的生理作用。大多數(shù)生物堿存在于有花植物中。我國采用植物藥