《藥物合成》課程教學(xué)大綱

《藥物合成》課程教學(xué)大綱課程代碼53310327編寫時(shí)間2016.8課程名稱藥物合成英文名稱DrugSynthesis學(xué)分?jǐn)?shù)2總學(xué)時(shí)數(shù)36理論講授學(xué)時(shí)36實(shí)驗(yàn)實(shí)踐學(xué)時(shí)0任課教師柳文敏開課學(xué)院*化學(xué)與制藥工程學(xué)院課程類型□通識(shí)教育核心課□通識(shí)教育拓展課□學(xué)科基礎(chǔ)必修課□學(xué)科基礎(chǔ)選修課□專業(yè)核心課√個(gè)性化課程□實(shí)踐類課程預(yù)修課程有機(jī)化學(xué)、藥物化學(xué)1.課程教學(xué)目標(biāo)通過(guò)本門課程的學(xué)習(xí)要求學(xué)生掌握重要藥物合成反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)條件、影響因素與其在藥物合成中的應(yīng)用；藥物合成反應(yīng)中常用的各種主要反應(yīng)試劑的性質(zhì)、特點(diǎn)、應(yīng)用范圍。熟悉新試劑與新方法在合成反應(yīng)中的發(fā)展。同時(shí)培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立思考能力，以及在實(shí)際藥物合成工作中發(fā)現(xiàn)問(wèn)題、分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力，并具備較強(qiáng)的創(chuàng)新精神和開拓能力。知識(shí)目標(biāo)：培養(yǎng)學(xué)生掌握藥物合成反應(yīng)中鹵化、烴化、?；⒖s合、重排、氧化、還原反應(yīng)及機(jī)理知識(shí)的能力，對(duì)實(shí)際藥物合成工作中藥物結(jié)構(gòu)的分析、合成的應(yīng)用能力。能力目標(biāo)：掌握藥物合成學(xué)習(xí)的基本方法，培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立、自主學(xué)習(xí)能力；通過(guò)教學(xué)調(diào)動(dòng)其積極性、主動(dòng)性，培養(yǎng)學(xué)生探求知識(shí)的思維能力和思維習(xí)慣，培養(yǎng)善于分析、歸納總結(jié)、遷移及用于求是的能力。提高學(xué)生的認(rèn)知能力，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新能力。素質(zhì)目標(biāo)：教書與育人相結(jié)合，結(jié)合教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行辯證唯物主義教育、思想品德教育，使學(xué)生樹立正確的人生觀、價(jià)值觀；注重培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真、實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度以及團(tuán)隊(duì)協(xié)作等職業(yè)素養(yǎng)。2.課程教學(xué)目的與任務(wù)通過(guò)本門課程的學(xué)習(xí)，加深學(xué)生對(duì)重要藥物合成反應(yīng)理論的認(rèn)識(shí)，使學(xué)生在學(xué)習(xí)有關(guān)基礎(chǔ)課程后能系統(tǒng)地掌握藥物制備中重要的有機(jī)合成反應(yīng)和合成設(shè)計(jì)原理，培養(yǎng)學(xué)生在實(shí)際藥物合成工作中設(shè)計(jì)、分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力。3.課程內(nèi)容簡(jiǎn)介藥物合成是制藥工程專業(yè)的個(gè)性化課程，學(xué)分?jǐn)?shù)2，總學(xué)時(shí)數(shù)36。重點(diǎn)介紹了藥物合成反應(yīng)中的鹵化、烴化、?；?、縮合、重排、氧化、還原反應(yīng)。重點(diǎn)闡明反應(yīng)機(jī)理，討論反應(yīng)物（試劑）的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件和反應(yīng)方向、反應(yīng)產(chǎn)物之間的關(guān)系。突出藥物合成中最根本的特征，即反應(yīng)物骨架、官能團(tuán)或化學(xué)鍵的變化和選擇性控制。介紹逆向合成原理、綜合應(yīng)用各類藥物合成反應(yīng)的基本方法。4.理論教學(xué)基本要求本課程分為掌握、熟悉、了解三種層次要求；“掌握”的內(nèi)容要求理解透徹，能在本學(xué)科和相關(guān)學(xué)科的學(xué)習(xí)工作中熟練、靈活運(yùn)用其基本理論和基本概念；“熟悉”的內(nèi)容要求能熟知其相關(guān)內(nèi)容的概念及有關(guān)理論，并能適當(dāng)應(yīng)用；“了解”的內(nèi)容要求對(duì)其中的概念和相關(guān)內(nèi)容有所了解。通過(guò)本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生學(xué)習(xí)本課程后應(yīng)達(dá)到：1）掌握重要的人名反應(yīng)和機(jī)理。2）熟悉各類反應(yīng)的類型、反應(yīng)機(jī)理。3）了解合成設(shè)計(jì)原理在藥物合成的重要地位和應(yīng)用，了解各類反應(yīng)在藥物合成中的應(yīng)用。5.教學(xué)方式與方法教學(xué)過(guò)程堅(jiān)持以教師為主導(dǎo)，學(xué)生為主體組織教學(xué)，采取互動(dòng)探究式教學(xué)模式。按照知識(shí)相關(guān)性將教學(xué)內(nèi)容從傳統(tǒng)的章節(jié)整合成為聯(lián)系比較緊密的若干教學(xué)模塊，同時(shí)按照各部分知識(shí)特點(diǎn)將教學(xué)內(nèi)容分為精講內(nèi)容（一級(jí)知識(shí)點(diǎn)）、導(dǎo)學(xué)內(nèi)容（二級(jí)知識(shí)點(diǎn)）和研討內(nèi)容（三級(jí)知識(shí)點(diǎn)）。精講內(nèi)容主要是重要的人名反應(yīng)及機(jī)理等難度較大部分；導(dǎo)學(xué)內(nèi)容是易于學(xué)生自學(xué)或與社會(huì)生活聯(lián)系緊密內(nèi)容（如各類反應(yīng)的類型、反應(yīng)機(jī)理及用途）；研討內(nèi)容是本學(xué)科最新理論與技術(shù)成就或與社會(huì)有關(guān)的環(huán)境、社會(huì)問(wèn)題，可以利用網(wǎng)絡(luò)資源進(jìn)行學(xué)習(xí)和研討。通過(guò)合理調(diào)配教學(xué)內(nèi)容，形成課堂學(xué)習(xí)與課外學(xué)習(xí)互補(bǔ)，師生學(xué)習(xí)與生生學(xué)習(xí)互動(dòng)的學(xué)習(xí)氛圍。6.主講教師簡(jiǎn)介和團(tuán)隊(duì)成員情況主講教師簡(jiǎn)介：柳文敏，女，1969年出生，漢族，教授，博士研究生，XX省教育廳學(xué)術(shù)技術(shù)帶頭人。研究方向：不對(duì)稱催化、相變功能材料及藥物合成。先后承擔(dān)XX省科技廳科技攻關(guān)項(xiàng)目4項(xiàng)，發(fā)表學(xué)術(shù)論文80余篇，出版學(xué)術(shù)專著1部，主編教材1部。承擔(dān)課程：藥物化學(xué)、藥物合成、有機(jī)合成、有機(jī)波譜分析、制藥工程專業(yè)實(shí)驗(yàn)。教學(xué)團(tuán)隊(duì)成員姓名性別職稱學(xué)院在教學(xué)中承擔(dān)的職責(zé)劉若雨女副教授化學(xué)與制藥工程學(xué)院承擔(dān)課程的教學(xué)任務(wù)張旭男講師化學(xué)與制藥工程學(xué)院承擔(dān)課程的教學(xué)任務(wù)7.課時(shí)分配表：教學(xué)模塊內(nèi)容學(xué)時(shí)第一部分鹵化反應(yīng)4第二部分烴化反應(yīng)4第三部分?；磻?yīng)4第四部分縮合反應(yīng)6第五部分重排反應(yīng)6第六部分氧化反應(yīng)4第七部分還原反應(yīng)4第八部分合成設(shè)計(jì)原理4合計(jì)學(xué)時(shí)368.教學(xué)內(nèi)容安排第一部分鹵化反應(yīng)√理論/□實(shí)踐學(xué)時(shí)4教學(xué)要求：掌握不飽和烴的鹵加成反應(yīng)、烴類的鹵取代反應(yīng)（烯丙位、芐基位碳原子上的鹵取代反應(yīng)和芳烴的鹵取代反應(yīng)）、醇、酚、醚和羧酸的鹵置換反應(yīng)；熟悉鹵化反應(yīng)的類型、反應(yīng)機(jī)理；了解鹵化反應(yīng)在藥物合成中的應(yīng)用。1.一級(jí)知識(shí)點(diǎn)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)、烴類的鹵取代反應(yīng)（烯丙位、芐基位碳原子上的鹵取代反應(yīng)和芳烴的鹵取代反應(yīng)）、醇、酚、醚和羧酸的鹵置換反應(yīng)2.二級(jí)知識(shí)點(diǎn)鹵化反應(yīng)的類型、反應(yīng)機(jī)理、不飽和烴鹵加成反應(yīng)的立體化學(xué)、其它官能團(tuán)化合物的鹵置換反應(yīng)（鹵素交換、-OTs、-OMs的置換反應(yīng)、芳香重氮鹽化合物的鹵置換反應(yīng)）3.三級(jí)知識(shí)點(diǎn)鹵化反應(yīng)在藥物合成中的應(yīng)用第二部分烴化反應(yīng)√理論/□實(shí)踐學(xué)時(shí)4教學(xué)要求：熟悉氧、氮、碳原子上的烴化反應(yīng)方法；掌握重要的人名反應(yīng)、機(jī)理；了解有機(jī)金屬化合物在C-烴化中的應(yīng)用。1.一級(jí)知識(shí)點(diǎn)醇的O-烴化反應(yīng)（Williamsonreaction、環(huán)氧乙烷等為烴化劑的反應(yīng)）、酚的O-烴化反應(yīng)（烴化劑的選擇、位阻及螯合對(duì)烴化的影響等）、氮原子上的烴化反應(yīng)（Gabrielreaction、仲、叔胺的制備）、碳原子上的烴化反應(yīng)（Friedel-Craftsreaction的機(jī)理、定位效應(yīng)、影響因素、催化劑的種類等）、羰基化合物α位C-烴化反應(yīng)及其應(yīng)用2.二級(jí)知識(shí)點(diǎn)O-烴化反應(yīng)在酚、醇羥基的保護(hù)上的應(yīng)用、PTC在烴化反應(yīng)中的應(yīng)用3.三級(jí)知識(shí)點(diǎn)Ullmann、Heck、Suzkai等化學(xué)反應(yīng)的最新進(jìn)展第三部分?；磻?yīng)√理論/□實(shí)踐學(xué)時(shí)4教學(xué)要求：掌握氧、氮、碳原子上的?；磻?yīng)方法、重要的人名反應(yīng)；熟悉?；磻?yīng)機(jī)理及?；磻?yīng)在基團(tuán)保護(hù)方面的應(yīng)用；了解極性反轉(zhuǎn)的概念及應(yīng)用。1.一級(jí)知識(shí)點(diǎn)醇、酚的O-酰化反應(yīng)、氮原子上的酰化反應(yīng)、碳原子上的?；磻?yīng)、芳烴的?；磻?yīng)（Friedel-Craftsreaction、Gattermannreaction、Vilsmerierreaction等重要人名反應(yīng)）、羰基化合物的α位的C-?；?.二級(jí)知識(shí)點(diǎn)?；磻?yīng)機(jī)理、?；噭┑倪x擇及其在基團(tuán)保護(hù)方面的應(yīng)用3.三級(jí)知識(shí)點(diǎn)極性反轉(zhuǎn)的概念及在親核?；磻?yīng)中的應(yīng)用第四部分縮合反應(yīng)√理論/□實(shí)踐學(xué)時(shí)6教學(xué)要求：熟悉縮合化反應(yīng)的類型反應(yīng)方法；掌握重要的人名反應(yīng)及機(jī)理；了解它們?cè)谒幬锖铣芍械膽?yīng)用。1.一級(jí)知識(shí)點(diǎn)α-羥烷基、鹵烷基、氨烷基化反應(yīng)（Aldolcondensation、Tollenscondensation、Claisen-Schimidtreaction、Cannizzaroreaction、安息香縮合、Reformatsky反應(yīng)、Grignard、Blanc反應(yīng)、Mannich反應(yīng)等人名反應(yīng)）、β-羥烷基反應(yīng)、β-羰烷基化反應(yīng)（Michael反應(yīng)機(jī)理）、亞甲基化反應(yīng)（Wittig反應(yīng)、Wittig-Horner反應(yīng)、Knoevenagel反應(yīng)、Stobbe反應(yīng)、Perkin反應(yīng)等人名反應(yīng)）、Darzens反應(yīng)2.二級(jí)知識(shí)點(diǎn)環(huán)加成反應(yīng)（Diels-Alder反應(yīng)、1，3-偶極加成反應(yīng)）、Michael反應(yīng)機(jī)理及應(yīng)用3.三級(jí)知識(shí)點(diǎn)各類縮合反應(yīng)在藥物合成中的應(yīng)用及進(jìn)展第五部分重排反應(yīng)√理論/□實(shí)踐學(xué)時(shí)6教學(xué)要求：熟悉重排反應(yīng)的類型、親核重排、親電重排；掌握重要的人名反應(yīng)及機(jī)理；了解它們?cè)谒幬锖铣芍械膽?yīng)用。1.一級(jí)知識(shí)點(diǎn)從碳原子到碳原子的重排反應(yīng)（Wagner-Meerweinrearrangement、Pinacolrearrangement）、從碳原子到雜原子的重排反應(yīng)（Beckmann、Hofmann、Curtius、Schmidt等人名反應(yīng)）、從雜原子到碳原子的重排反應(yīng)（Stevens、Sommelet-Hauser、Wittig等重排反應(yīng)）2.二級(jí)知識(shí)點(diǎn)重排反應(yīng)的類型、親核重排、親電重排、σ鍵的[3，3]遷移重排反應(yīng)（Claisen、Cope重排反應(yīng)）3.三級(jí)知識(shí)點(diǎn)重排反應(yīng)在藥物合成中的應(yīng)用及進(jìn)展第六部分氧化反應(yīng)√理論/□實(shí)踐學(xué)時(shí)4教學(xué)要求：熟悉氧化反應(yīng)的類型；掌握烴類、醇、醛、酮及芳烴氧化反應(yīng)及相應(yīng)的氧化劑；了解它們?cè)谒幬锖铣芍械膽?yīng)用。1.一級(jí)知識(shí)點(diǎn)烴類的氧化反應(yīng)、醇類的氧化反應(yīng)、醛、酮的氧化反應(yīng)、芳烴的氧化反應(yīng)及常用的氧化劑及特點(diǎn)2.二級(jí)知識(shí)點(diǎn)脫氫反應(yīng)、胺的氧化反應(yīng)3.三級(jí)知識(shí)點(diǎn)氧化反應(yīng)在藥物合成中的應(yīng)用第七部分還原反應(yīng)√理論/□實(shí)踐學(xué)時(shí)4教學(xué)要求：了解催化氫化和化學(xué)還原反應(yīng)的類型；學(xué)習(xí)常用催化劑的應(yīng)用范圍及特點(diǎn)，了解不對(duì)稱還原反應(yīng)的進(jìn)展；掌握常見不對(duì)稱還原反應(yīng)的特點(diǎn)、常用試劑、產(chǎn)物和反應(yīng)條件；熟悉以上還原反應(yīng)在藥物合成中的應(yīng)用，熟悉有關(guān)人名反應(yīng)。1.一級(jí)知識(shí)點(diǎn)羰基的化學(xué)還原反應(yīng)、羧酸及其衍生物的化學(xué)還原反應(yīng)、含氮化合物的還原反應(yīng)、氫化催化反應(yīng)等的特點(diǎn)及應(yīng)用范圍2.二級(jí)知識(shí)點(diǎn)多相催化氫化反應(yīng)、均相催化氫化反應(yīng)、不對(duì)稱還原反應(yīng)的概念3.三級(jí)知識(shí)點(diǎn)不對(duì)稱還原反應(yīng)的進(jìn)展第八部分合成設(shè)計(jì)原理√理論/□實(shí)踐學(xué)時(shí)4教學(xué)要求：掌握藥物合成設(shè)計(jì)原理和逆向合成分析概念；了解其在藥物合成的重要地位和應(yīng)用。1.一級(jí)知識(shí)點(diǎn)合成設(shè)計(jì)的常用術(shù)語(yǔ)及合成路線評(píng)價(jià)、挑選具有代表性的藥物進(jìn)行逆向合成分析及確定最佳合成策略（烴類合成路線的設(shè)計(jì)、醇、羧酸及其衍生物合成路線的設(shè)計(jì)、n-二羰基官能團(tuán)化合物合成路線的設(shè)計(jì)）2.二級(jí)知識(shí)點(diǎn)仿生合成法3.三級(jí)知識(shí)點(diǎn)計(jì)算機(jī)輔助合成路線設(shè)計(jì)9.課內(nèi)外討論或練習(xí)、實(shí)踐、體驗(yàn)等環(huán)節(jié)設(shè)計(jì)結(jié)合藥物產(chǎn)生發(fā)展史、藥物合物與生產(chǎn)生活聯(lián)系緊密的學(xué)科特點(diǎn)，教師通過(guò)價(jià)值實(shí)現(xiàn)、興趣提升、信息交流等不同視覺，引導(dǎo)學(xué)生將自身需求由潛在狀態(tài)轉(zhuǎn)入活動(dòng)狀態(tài)，使學(xué)生產(chǎn)生強(qiáng)烈的學(xué)習(xí)愿望或意向，形成學(xué)習(xí)活動(dòng)動(dòng)機(jī)。按照藥物合成各部分知識(shí)特點(diǎn)將教學(xué)內(nèi)容分為精講內(nèi)容、導(dǎo)學(xué)內(nèi)容和研討內(nèi)容，導(dǎo)學(xué)內(nèi)容和研討內(nèi)容部分均安排課內(nèi)外討論或練習(xí)環(huán)節(jié)。如各類反應(yīng)的類型、反應(yīng)機(jī)理及用途等與社會(huì)生活聯(lián)系緊密內(nèi)容，由任課教師提出問(wèn)題學(xué)生通過(guò)自學(xué)進(jìn)行解答；涉及本學(xué)科最新理論與技術(shù)成就或與社會(huì)有關(guān)的環(huán)境、社會(huì)問(wèn)題作為研討內(nèi)容，由教師結(jié)合教材內(nèi)容提出問(wèn)題或?qū)W生自己提出問(wèn)題，學(xué)生通過(guò)查資料、組織討論、寫小論文等形式完成。形成“主題——探究——表達(dá)”的登山型模式，形成課堂學(xué)習(xí)與課外學(xué)習(xí)互補(bǔ)，師生學(xué)習(xí)與生生學(xué)習(xí)互動(dòng)的學(xué)習(xí)氛圍。10.考核和評(píng)價(jià)方式對(duì)學(xué)生學(xué)習(xí)效果采取多種形式的教學(xué)評(píng)價(jià)方法和考試方式，綜合評(píng)價(jià)學(xué)生的知識(shí)掌握、素質(zhì)培養(yǎng)等情況。結(jié)合藥物合成課程特點(diǎn)，其評(píng)價(jià)方式采取平時(shí)成績(jī)（占30%）、筆試成績(jī)（占70%）相結(jié)合。平時(shí)成