高三有機合成專題講解

-.z.有機合成高中常見有機化合物構造與性質總結物質類別特征構造〔官能團〕斷鍵位置反響類型試劑條件反響產物烷烴CCCHHC取代*2，光照**C烯烴CCCCCC加成*2的CCl4溶液CCC**H*CCC*HH2O，催化劑CCCOHH加成，復原H2，催化劑CCCHH加聚一定條件C]C]n[C——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色炔烴CCCCCC或CCC加成*2的CCl4溶液CC*CC**C**C**H*，催化劑，加熱CCHCCH*CH*CH*加成，復原H2，催化劑CCHCCHHCHHCHH——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色芳香烴HH取代*2，Fe*3**HNO3，濃H2SO4，加熱NONO2加成3H2H2，Ni，加熱RRRRHHH取代HNO3，濃H2SO4，加熱RRNO2NO2O2NCCHCCH氧化酸性KMnO4溶液COOHCOOH鹵代烴—***C取代NaOH水溶液(催〕，加熱OHOHCCCC*H消去NaOH乙醇溶液(催〕，加熱CCC醇—OHOOCH取代、置換NaONaONaC取代、酯化羧酸—COOH，濃H2SO4，加熱OOOCCOOCHH氧化O2，Cu，加熱HHCOOHOHC取代濃H*溶液，加熱**CCCOHCH消去濃H2SO4，加熱CCC—CH2—OH——氧化酸性KMnO4溶液〔或酸性K2Cr2O7溶液〕—COOH酚OHOHOHOHHHH取代溴水OHOHBrBrBrOOH取代、置換NaONaONa中和NaOH溶液——氧化空氣——醛HHCOHHCO氧化O2，催化劑，加熱〔或銀氨溶液，或新制Cu(OH)2濁液〕OHCOHCOCCOH加成、復原H2，催化劑，加熱HHCOHH羧酸OHOHCOOOCOH取代、置換NaONaONaCO中和NaOH溶液OHOHCO取代、酯化醇，濃H2SO4，加熱OOCRO酯OOCROOCOCRO取代、水解稀H2SO4，加熱〔或NaOH溶液，加熱〕HOHOROHCO1．以下變化屬于加成反響的是A．乙烯通過酸性KMnO4溶液B．乙醇和濃硫酸共熱C．乙炔使溴水褪色D．苯酚與濃溴水混合2．由溴乙烷制取乙二醇，依次發(fā)生反響的類型是A．取代、加成、水解B．消去、加成、取代C．水解、消去、加成D．消去、水解、取代3．有機化合物分子中能引進鹵原子的反響是A．消去反響B(tài)．酯化反響C．水解反響D．取代反響4．下面四種變化中，有一種變化與其他三種變化類型不同的是濃H2SO4A．CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2濃H2SO4B．CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2OC．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OD.CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O5．卡托普利為血管緊張素抑制劑，其合成線路幾各步反響的轉化率如下：則該合成路線的總產率是A．58.5%B．93.0%C．76%D．68.4%6．乙酸乙酯水解反響可能經歷如下步驟：假設將上面①～⑥反響按加成、消去、取代分類，其中錯誤的選項是A．加成反響：③⑥B．消去反響：④⑤C．取代反響：①②D．取代反響：④⑥7．武茲反響是重要的有機增碳反響，可簡單地表示為：2R—*+2Na→R—R+2Na*，現用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反響不可能得到的產物是A．CH3CH2CH2CH3B．〔CH3〕2CHCH〔CH3〕2C．CH3CH2CH2CH2CH3D．〔CH3CH2〕2CHCH38．從原料和環(huán)境方面的考慮，對生產中的化學反響提出一個原子節(jié)約的要求，即盡可能不采用那些對產品的化學組成來說沒有必要的原料?，F有以下3種合成苯酚的反響路線：

其中符合原子節(jié)約要求的生產過程是

A．只有①B．只有②C．只有③D．①②③9．甲基丙烯酸甲酯是世界上年產量超過100萬噸的高分子單體，舊合成法是：〔CH3〕2=O+H→〔CH3〕2C〔OH〕〔CH3〕2C〔OH〕+CH3OH+H2SO4→CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4Pd20世界90年代新法的反響是：CH3C≡CH+CO+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3。Pd與舊法相比，新法的優(yōu)點是A．原料無爆炸危險B．原料都是無毒物質C．沒有副產物，原料利用律高D．對設備腐蝕性較大10．化合物丙由如下反響得到：Br2Br2溶劑CCl4H2SO4(濃)，△C4H10OC4H8C4H8Br2甲乙丙丙的構造簡式不可能是A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH(CH2Br)2C．CH3CHBrCHBrCH3D．(CH3)2CBrCH2Br11．根據以下圖所示的反響路線及所給信息填空?！惨宦拳h(huán)已烷〕〔1〕A的構造簡式是________________，名稱是____________。〔2〕①的反響類型是________________，③的反響類型是_________。⑶反響④的化學方程式是_________________________________。12．：苯和鹵代烴在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫。根據以下轉化關系〔生成物中所有無機物均已略去〕，答復以下問題：〔1〕在①～⑥6個反響中，屬于取代反響的是〔填反響編號〕。〔2〕寫出物質的構造簡式：F，I?！?〕寫出以下化學方程式：①⑥AEHAEH2加熱、催化劑H2O加熱、加壓、催化劑O2濃H2SO4加熱新制Cu(OH)2加熱Cu、加熱DBCF又知烴A的密度(在標準狀況下)是1.16g/L，試答復以下問題：〔1〕有機物的名稱：A．_______，B．_________，D．___________。〔2〕有機物的構造簡式：E．________，F．________?！?〕反響B(tài)C的化學方程式是______________，〔4〕CD的反響類型屬于__________反響。C+E→F的反響類型屬于__________反響。課時跟蹤訓練〔B〕12345678①①O3②Zn，H2O。在此條件下，以下烯烴被氧 化后，產物中可能有乙醛的是A．CH3CH=CH〔CH2〕2CH3 B．CH2=CH〔CH2〕3CH3 C．CH3CH=CH-CH=CH—CH3 D．CH3CH2CH=CHCH2CH32．烯烴的加成反響的機理根本有了共同的認識，如乙烯和Br2，是Br的一個原子先與乙烯的雙鍵加成，并連接到一個碳原子上，使另一個碳原子帶正電荷，易與帶負電的原子或原子團結合。如果在Br2水中參加Cl－和I－，則以下化合物不可能出現的是A．CH2BrCH2BrB．CH2BrCH2ClC．CH2BrCH2ID．CH2ClCH2I3．1，4—二氧六環(huán)是一種常見的溶劑，它可以通過以下方法合成：OO濃H2SO4－HOO濃H2SO4－H2ONaOH溶液Br2CH2—CHCH2—CH2則烴類A為A．1—丁烯B．1，3—丁二烯C．乙炔D．乙烯4．乙烯酮在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成：它與以下試劑發(fā)生加成反響時所生成的產物不正確的選項是A．與HCl加成生成CH3COClB．與H2O加成生成CH3COOHC．與CH3OH加成生成CH3COCH2OHD．與CH3COOH加成生成〔CH3CO〕2O5．組成為C3H5O2Cl的有機物甲，在NaOH溶液中加熱后，經酸化可得組成為C3H6O3的有機物乙。在一定條件下，每兩分子有機物乙能發(fā)生酯化反響生成一分子酯丙。丙的構造簡式不可能是A．CH3CH〔OH〕COOCH〔CH3〕COOHB．CH3CH〔OH〕COOCH2CH2COOHC．D．6．乙烯醇〔CH2=CHOH〕不穩(wěn)定，可自動轉化為乙醛；二元醇可脫水生成環(huán)狀化合物，現有1mol乙二醇在一定條件下脫去1molH2O,所得產物的構造簡式有以下幾種，其中不可能的是A．只有①B．只有①④C．只有①⑤D．①②③④⑤全部7．分子式為C4H8O3的有機物A，在一定條件具有如下性質：①在濃硫酸存在下，能脫水生成唯一的有機物B，B能使溴的四氯化碳溶液褪色；②在濃硫酸的作用下，A能分別與丙酸和乙醇反響生成C和D；③在濃硫酸的的下，能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物E。以下表達正確的選項是A．A的構造簡式為CH3CH2CH(OH)COOHB．B的構造簡式為HOCH2CH2CH2COOHC．A轉化為B的反響屬于取代反響D．B與E互為同系物，C與D互為同分異構體8．2005年度的諾貝爾化學獎分別獎給美國和法國的三位科學家，表彰他們對"烯烴復分解〞反響研究方面作出的奉獻。"烯烴復分解〞是指在金屬鎢或鉬等催化劑的作用下，碳碳雙鍵斷裂并重新組合的過程。例如：RR1R2R1R2CC＋R1R2R1R2CCR1R1R1R1CC＋R2R2R2R2CC則對于有機物CH2＝CHCH2CH＝CH2發(fā)生烯烴復分解反響時可能生成產物的判斷中正確的選項是CH－CH2－CH［］n①；②CH2＝CH2；③；④CH－CH2－CH［］nA．只有③B．只有②③C．只有①②③D．只有④9．據報道，目前我國結核病的發(fā)病率有升高的趨勢。抑制結核桿菌的藥物除雷米封外，PAS－Na〔對氨基水楊酸鈉〕也是其中一種。它與雷米封同時服用，可以產生協(xié)同作用。：①②苯胺〔弱堿性，易氧化〕下面是PAS－Na的一種合成路線：請按要求答復以下問題：⑴寫出以下反響的化學方程式：①：，②A→B：。⑵寫出以下物質的構造簡式：C：，D：。⑶指出反響類型：Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ。⑷所加試劑：*，Y。10．分析以下圖變化，試答復以下問題：寫出有機物的構造簡式：ABCDEF11.酚是重要的化式原料，通過以下流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。：④〔1〕寫出C的構造簡式。④〔2〕寫出反響②的化學方程式。〔3〕寫出G的構造簡式?！?〕寫出反響⑧的化學方程式?！?〕寫出反響類型：④⑦?！?〕以下可檢驗阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是。 〔a〕三氯化鐵溶液 〔b〕碳酸氫鈉溶液 〔c〕石蕊試液12．化合物A最早發(fā)現于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜歡的補鈣劑之一。A在*種催化