化學(xué)實驗報告-乙酸乙酯的合成(詳細參考)

4/4化學(xué)實驗報告——乙酸乙酯的合成(詳細參考)乙酸乙酯的合成

一、實驗?zāi)康暮鸵?/p>

1、通過乙酸乙酯的制備，加深對酯化反應(yīng)的理解；

2、了解提高可逆反應(yīng)轉(zhuǎn)化率的實驗方法；

3、熟練蒸餾、回流、干燥、氣相色譜、液態(tài)樣品折光率測定等技術(shù)。

二、實驗內(nèi)容和原理

本實驗用乙酸與乙醇在少量濃硫酸催化下反應(yīng)生成乙酸乙酯：

24

3323252HSOCHCOOHCHCHOH

CHCOOCHHO++

副反應(yīng)：

24

32322322HSOCHCHOHCHCHOCHCHHO???→+

由于酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，達到平衡時只有2/3的物料轉(zhuǎn)變?yōu)轷ァ榱颂岣啧サ漠a(chǎn)率，通常都讓某

一原料過量，或采用不斷將反應(yīng)產(chǎn)物酯或水蒸出等措施，使平衡不斷向右移動。因為乙醇便宜、易得，本實驗中乙醇過量。但在工業(yè)生產(chǎn)中一般使乙酸過量，以便使乙醇轉(zhuǎn)化完全，避免由于乙醇和水及乙酸乙酯形成二元或三元共沸物給分離帶來困難，而乙酸通過洗滌、分液很容易除去。

由于反應(yīng)中有水生成，而水和過量的乙醇均可與乙酸乙酯形成共沸物，如表一表示。這些共沸物的沸點都很低，不超過72℃，較乙醇的沸點和乙酸的沸點都低，因此很容易被蒸餾出來。蒸出的粗餾液可用洗滌、分液除去溶于其中的乙酸、乙醇等，然后用干燥劑去除共沸物中的水分，再進行精餾便可以得到純的乙酸乙酯產(chǎn)品。

表一、乙酸乙酯共沸物的組成與沸點

三、主要物料及產(chǎn)物的物理常數(shù)

表二、主要物料及產(chǎn)物的物理常數(shù)

四、主要儀器設(shè)備

儀器100mL三口燒瓶；滴液漏斗；蒸餾彎頭；溫度計；直形冷凝管；250mL分液漏斗；50mL錐形瓶3個；25mL梨形燒瓶；蒸餾頭；阿貝(Abbe)折光儀；氣相色譜儀。

試劑冰醋酸；無水乙醇；濃硫酸；Na2CO3飽和溶液；CaCl2飽和溶液；NaCl飽和溶液。

五、實驗步驟及現(xiàn)象

表三、實驗步驟及現(xiàn)象

實驗裝置圖：

六、實驗結(jié)果與分析

由粗產(chǎn)品洗滌、蒸餾后得三瓶分餾產(chǎn)物，均為無色果香味液體，其質(zhì)量如下：1.前餾分(溫度穩(wěn)定以前)：43.38g-35.15g(1號錐形瓶質(zhì)量)=8.13g；

2.中餾分(溫度穩(wěn)定在76℃時)：39.72g-32.67g(2號錐形瓶質(zhì)量)=7.05g；

3.后餾分(溫度迅速下降后)：3

4.28g-31.25g(3號錐形瓶質(zhì)量)=3.08g。取中餾分在氣相色譜儀上測定純度，測得乙酸乙酯含量為99.9243%。另有一種雜質(zhì)，含量為0.0757%，預(yù)計為未洗凈的乙醇，因為過量Na2CO3未洗凈，部分CaCl2與之反應(yīng)生成了CaCO3，剩余的CaCl2不能把乙醇全部除盡。因此純度雖然較高，但仍有可以改進之處。

在阿貝折光儀上測得室溫(20℃)下折光率為1.3727。

七、思考題

1、利用可逆反應(yīng)進行合成時，選擇何種原料過量時，需要考慮哪幾種因素？

答：通常過量的原料必須具有以下優(yōu)點：相對成本較低、易得、對環(huán)境和人體的影響更小、引入的副反應(yīng)更少、反應(yīng)完成后更容易從體系中去除或回收。2、粗乙酸乙酯中含有哪些雜質(zhì)？

答：未反應(yīng)完全的乙醇、乙酸，酯化反應(yīng)同時生成的水，溶入的極少的硫酸等。若酯化反應(yīng)溫度控制不當，高于140℃，乙醇分子間脫水，會有乙醚生成；高于170℃，乙醇分子內(nèi)脫水，會生成乙烯。3、能否用濃NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液洗滌？

答：不能。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，生成的乙酸乙酯在強堿作用下很容易水解成乙醇和乙酸，影響產(chǎn)率。且加入飽和Na2CO3溶液有CO2放出，可以指示中和是否完成，不易加堿過量。另外Na2CO3能跟揮發(fā)出的乙酸反應(yīng)，生成沒有氣味的乙酸鈉，便于聞到乙酸乙酯的香味。

4、用飽和CaCl2溶液洗滌能除去什么？為什么要用飽和NaCl溶液洗滌？是否能用水代替？

答：用飽和CaCl2溶液洗滌是為了除去乙酸乙酯中溶入的少量乙醇。

用飽和NaCl溶液洗滌是為了除去過量的Na2CO3，否則在下一步用飽和CaCl2溶液洗滌時會產(chǎn)生絮狀的CaCO3沉淀。

不能用水代替。因為乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，加入NaCl可以減小乙酸乙酯的溶解度，也就減少了這一步洗滌帶來的產(chǎn)物損失。另外也增加了水層的密度，分液時更容易分層，避免出現(xiàn)乳化現(xiàn)象。

八、討論、心得

1、實驗操作注意點

(1)反應(yīng)溫度必須控制好，太高或太低都將影響到最后的結(jié)果。太高，會增加副產(chǎn)物乙醚的生成量，甚

至生成亞硫酸；太低，反應(yīng)速率和產(chǎn)率都會降低。

(2)反應(yīng)過程中，滴加速度也要嚴格控制。速度太快，反應(yīng)溫度會迅速下降，同時會使乙醇和乙酸來不

及發(fā)生反應(yīng)就被蒸出，影響產(chǎn)率。

(3)乙酸乙酯可與水或醇形成二元或三元共沸物，共沸物的形成將影響到餾分的沸程。共沸物的組成及

沸點見表一。

(4)滴液漏斗、分液漏斗等帶活塞的儀器在使用前都要先檢漏。(5)濃硫酸在本反應(yīng)中起到催化、吸水的作用，故用量比較多。

(6)因為本實驗中水的存在對反應(yīng)平衡有影響，所以所有儀器都必須干燥，且選取基本不含水的冰醋酸

和無水乙醇反應(yīng)。

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2、關(guān)于乙酸乙酯

乙酸乙酯在工業(yè)上的用途很廣，主要用作溶劑及染料和一些醫(yī)藥中間體的合成。

雖然乙酸乙酯屬于低級酯，有果香味，少量吸入對人體無害。但它易揮發(fā)，其蒸氣對眼、鼻、咽喉有刺激作用，高濃度吸入有麻醉作用，會引起急性肺水腫，并損害肝、腎。持續(xù)大量吸入，可致呼吸麻痹。誤服者可產(chǎn)生惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉等。有致敏作用，會引發(fā)血管神經(jīng)障礙而致牙齦出血；還可致濕疹樣皮炎。若長期接觸，有時可致角膜混濁、繼發(fā)性貧血、白細胞增多等。為了減少對實驗者健康的危害，相關(guān)操作都應(yīng)在通風(fēng)櫥中進行。

乙酸乙酯是易燃物，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸，爆炸上限為11.5%，爆炸下限為2%(體積分數(shù))。與氧化劑接觸猛烈反應(yīng)。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。因此實驗合成的乙酸乙酯不能直接倒入水池，必須回收處理。

3、阿貝折光儀及折光率測定

阿貝折光儀的結(jié)構(gòu)示意圖：

1.底座；

2.棱鏡調(diào)節(jié)旋鈕；

3.圓盤組（內(nèi)有刻度板）；

4.小反光鏡；

5.支架；

6.讀數(shù)鏡筒；

7.目鏡；

8.觀察鏡筒；

9.分界線調(diào)節(jié)螺絲；

10.消色凋節(jié)旋鈕；

11.色散刻度尺；

12.棱鏡鎖緊扳手；

13.棱鏡組；

14.溫度計插座；

15.恒溫器接頭；

16保護罩；

17主軸；

18反光鏡

測定時，試樣置于測量棱鏡P的鏡面F上，棱鏡的折光率大于試樣的折光率。如果入射光I正好沿著棱鏡與試樣的界面F射入，會發(fā)生全反射：其折射光為零，入射角90°，折射角為角1’0N’，即臨界角。大于臨界角的區(qū)域構(gòu)成暗區(qū)，小于臨界角的構(gòu)成亮區(qū)。

化合物的折光率除與本身的結(jié)構(gòu)和光線的波長有關(guān)外，還受溫度等因素的影響。所以在報告折光率時

n=1.4699表示20℃必須注明所用光線(放在ｎ的右下角)與測定時的溫度(放在折光率ｎ的右上角)。例如20

D

時，某介質(zhì)對鈉光(Ｄ線)的折光率為1.