糖類的結構和功能課件

第四節(jié)糖類脂類結構和功能一、糖的概念、分類、功能二、單糖三、寡糖（二糖、三糖）四、多糖（淀粉、糖原）糖類的結構和功能當病人因為生病無法進食時，常常注射葡萄糖溶液糖類是人類能量的主要來源。食用含糖食物后，血液中的葡萄糖（血糖）濃度升高，一部分進入細胞內被氧化，為人類活動提供能量；另一部分血糖用于合成糖元和脂肪，貯存于人體內。C6H12O6+6O26CO2+6H2O酶

糖是自然界存在的一類有機物，廣泛存在于動、植物及微生物體內，尤其以植物含量最多，約占干重80%以上。一切生物體維持生命活動所需的能量來源；生物體合成其它化合物（氨基酸、脂肪、膽固醇、核苷）的基本原料——C源；是細胞壁的主要成分；參與細胞識別和信息傳遞；與免疫、血型、細胞間聯(lián)系有關。糖的生理功能A、B、O三種血型抗原化學結構的差異，僅在于糖鏈末端的1個單糖。A抗原糖鏈末端為N-乙酰半乳糖，而B抗原糖鏈末端為半乳糖。

組成：C、H、O三種元素又叫做碳水化合物carbohydrates通式：Cn(H2O)m例如：葡萄糖（glucose）、蔗糖（sucrose）、淀粉（starch）、纖維素（cellulose）等它們的化學式都符合這個通式。一、糖的概念、分類及功能1．糖（carbohydrates）的概念2．糖的分類按組成及水解情況—能否水解和水解后的產物分為：①單糖（

monosaccharides

）：不能被水解為更小的單位，具有一個自由的醛基(酮基)以及兩個以上OH。

②寡糖（

oligosaccharides

）：由2-10個單糖縮合而成，水解后產生單糖。如：蔗糖（sucrose）、麥芽糖（maltose）、乳糖等

③多糖（

polysaccharides

）：由多于10個單糖縮合而成，水解后產生多個單糖。如淀粉（starch）、纖維素（cellulose）、糖原等1maltose2glucose1sucrose1glucose+1fructose1starchnglucoseH+H2OH+H2Osaccharide，醣disaccharidesH+H2Ocarbohydrates+xO2xCO2+yH2O+ExCO2+yH2O+solarEcarbohydrates+xO2

enzymeenzymeADPATPEATPADPE

項目類型概念種類分子式分布主要功能單糖不能水解的糖核糖C5H10O5動、植物細胞組成核酸脫氧核糖C5H10O4能源物質葡萄糖C6H12O6二糖水解后能夠生成二分子單糖蔗糖C12H22O11植物細胞水解成葡萄糖麥芽糖乳糖動物細胞多糖水解后能夠生成許多個單糖分子的糖淀粉(C6H10O5)n植物細胞植物細胞儲能物質纖維素細胞壁糖原動物細胞動物細胞儲能物質糖類糖是多羥基醛或多羥基酮及其聚合物和衍生物的總稱。例如：葡萄糖為多羥基醛——醛糖（aldose）

果糖為多羥基酮——酮糖（ketose）（1）單糖的鏈狀結構及D、L構型

例如：甘油醛分子（最簡單的單糖）**1、單糖的化學結構（2）單糖的環(huán)狀結構與α-β構型

五個碳以上單糖除直鏈結構外還可通過醛（酮）基與其它碳原子上的羥基成環(huán)生成半縮醛形式，形成環(huán)狀結構。如葡萄糖分子C1-C4成五元環(huán)呋喃糖C1-C5成六元環(huán)吡喃糖成環(huán)后，C1也成為不對稱C*原子，半縮醛羥基可有兩種不同的排列方式，由此產生α和β兩種異構體。

α-型：半縮醛羥基與決定DL構型的羥基同側為α-型；

β-型：半縮醛羥基與決定DL構型的羥基不同側為β-型。

**2.單糖的理化性質---物理性質

旋光性：變旋現(xiàn)象

溶解度：單糖都是無色結晶，羥基（多）在水溶液中溶解度很大，難溶于乙醇，丙酮。甜度：單糖都有甜味，果糖170，蔗糖100，轉化糖130。以蔗糖的甜度為標準。變旋現(xiàn)象：原因：不同結構形式的葡萄糖可互變，各種形式最后達到一定的平衡所致。單糖氧化形成的羥基可以進一步形成環(huán)狀內酯；L-抗壞血酸，Vc：D-葡萄糖酸的內酯衍生物，在體內是一種強還原劑。人體內不能合成Vc，因為缺乏合成Vc的酶。缺乏Vc將導致壞血病。2,3,4,5,6-五羥基-2-己烯酸-4-內酯

分子式：C6H8O6分子量：176.13壞血?。菏菐装倌昵叭祟惥椭赖募膊?，但是由于以前人類對它發(fā)生的原因不了解，當時被稱作不治之癥，且死亡率很高。一直到1911年，人類才確定它是因為缺乏維生素C而產生的。在18世紀，壞血病在遠洋航行的水手中非常普遍（他們遠離陸地，缺乏新鮮水果和蔬菜）；也流行在長期困戰(zhàn)的陸軍士兵中、長期缺乏食物的社區(qū)、被圍困的城市、監(jiān)獄犯人和勞工營中。例如140年前加州的淘金工人和90年前阿拉斯加的淘金工人都有大批的壞血病病例。

1912年，波蘭裔美國科學家卡西米爾·馮克，發(fā)表了維生素的理論。他認定自然食物中有四種物質可以防治夜盲癥，腳氣病，壞血病，和佝僂病。這些物質被豐克稱為Vitamin，中文稱為維生素或維他命，四種物質分別被稱為維生素A，維生素B，維生素C和維生素D。Vc的功效：4、抗氧化作用：谷胱甘肽在體內有氧化還原作用。它有兩種存在形式，即氧化型和還原型，還原型對保證細胞膜的完整性起重要作用。Vc是一種強抗氧化劑，其本身被氧化，而使氧化型谷胱甘肽還原為還原型谷胱甘肽，從而發(fā)揮抗氧化作用。有些酶需要有自由的巰基（-SH）才能保持活性。Vc能夠使二硫鍵（-S-S）還原為-SH，從而提高相關酶的活性，發(fā)揮抗氧化的作用。5、提高人體的免疫力（Vc可增強中性粒細胞的趨化性和變形能力，提高殺菌能力），提高機體的應急能力：人體受到異常的刺激，如劇痛、寒冷、缺氧、精神強刺激，會引發(fā)抵御異常刺激的緊張狀態(tài)。該狀態(tài)伴有一系列身體，包括交感神經興奮、腎上腺髓質和皮質激素分泌增多。腎上腺髓質所分泌的腎上腺素和去甲腎上腺素是有酪氨酸轉化而來，在此過程需要Vc的參與。（2）酯化反應單糖具有多個醇性羥基，故具有醇的性質。尤其是半縮醛羥基更活潑，容易與酸反應生成酯。生物體中最常見最重要的糖脂是磷酸糖脂，硫酸糖脂。

糖代謝的活性成分三、寡糖1、寡糖的命名若干個單糖間若都以糖苷鍵相連接，單糖基數(shù)為2—10個構成的糖類物質，稱為寡糖或低聚糖。

常與蛋白質或脂類共價結合，以糖蛋白，糖脂的形式存在。連接糖蛋白的糖鏈與蛋白的共價鍵類型：N-糖苷鍵型O-糖苷鍵型。由兩個分子單糖脫水縮合而成，能水解成兩個單糖分子。蔗糖→葡萄糖+果糖（存在于植物細胞）麥芽糖→葡萄糖+葡萄糖（存在于植物細胞）乳糖→葡萄糖+半乳糖（存在于動物細胞）二糖：蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖（1）蔗糖：葡萄糖＋果糖。廣泛存在植物，甜菜，甘蔗中最多。因為葡萄糖與果糖結合成蔗糖后其醛基和酮基都完全喪失，因此，蔗糖沒有還原性。-葡萄糖（12）果糖苷或-果糖（21）葡萄糖苷（3）乳糖：半乳糖＋葡萄糖，主要存在于動物乳汁中，還原性糖。

-半乳糖（14）葡萄糖苷三糖：棉子糖具有旋光性，無還原性α-半乳糖α-葡萄糖β-果糖α-1，6糖苷鍵α，β-（12）糖苷鍵四、多糖多糖是由多個單糖基以糖苷鍵相連而形成的高聚物，包含20個以上單糖分子，是一類結構復雜（單糖組成種類，數(shù)量，連接方式的不同）的大分子物質，廣泛的存在于動物，植物中，是重要的能量貯存形式?！嗵堑墓残裕簾o還原性、無變旋現(xiàn)象，無甜味，大多不溶于水※常見的幾種多糖：淀粉、糖原、纖維素、幾丁質等。均一性多糖（由同一種單糖分子組成）和不均一性多糖（由兩種或以上單糖分子組成）（1）淀粉：由多個α-D-葡萄糖組成。存在于植物的根莖和種子中，是植物營養(yǎng)物質的一種貯存形式。直鏈淀粉：α-D-葡萄糖，以α-1，4糖苷鍵相連。如小麥、大麥、大米等直鏈淀粉（數(shù)千個葡萄糖組成，分子量150000-600000）直鏈淀粉分子的空間構象卷曲形成螺旋管狀，這種緊密結實的結構與其貯藏功能相適應。每一回轉為6個葡萄糖基。支鏈淀粉：α-D-葡萄糖，以α-1，4糖苷鍵相連成主鏈，分支處以α-1，6糖苷鍵相連。不形成螺旋管狀。如糯米。增加非還原性末端，增加粘性。每支鏈平均含有24-30個葡萄糖基，每兩個分支點的距離平均約為11-12個葡萄糖殘基；支鏈數(shù)目可達50-70個。淀粉的化學性質：

①無還原性；

②淀粉+碘→變色反應；

聚合度為20左右，與碘形成紅色絡合物

聚合度為20-60，與碘形成紫紅色絡合物

聚合度大于60，與碘形成藍色絡合物

③淀粉水解最終生成葡萄糖，水解程度可用碘加以檢測：

淀粉→糊精→麥芽糖→葡萄糖

藍藍紫→紅色無色無色

（2）糖原:動物淀粉

存在：動物體的肝臟（肝糖原），肌肉（肌糖原）,腎臟（腎糖原)

結構：以α-D-葡萄糖為基本單元，相對分子質量很大，相當于3

萬個葡萄糖單位。主鏈上每3-5個葡萄糖基就有一個分支，支鏈長度一般由10-14個葡萄糖單位組成。

(14)苷鍵和(16)苷鍵連接

與支鏈淀粉相似但分支多而短。糖原整體分子呈球形。

性質：與碘反應呈紅色無還原性。（3）纖維素

存在：植物細胞壁的主要成分，是自然界最豐富的有機物。以纖維二糖為基本單位縮合而成。地球上每年約生產1011噸纖維素，經濟價值：木材、紙張、纖維、棉花、亞麻。

結構：以β-D-葡萄糖為基本單元。以β-1，4糖苷鍵相連，形成線性結構。纖維素鏈間以氫鍵相連成纖維細絲，無數(shù)纖維細絲構成細胞壁完整的纖維骨架。纖維素的性質：（1）溶解性：在大部分普遍溶劑中極難溶解。（2）無還原性（3）與濃硝酸和濃硫酸反應，生成纖維素三硝酸酯（又稱火棉），制造炸藥原料糖類的水解淀粉葡萄糖糖元葡萄糖纖維素纖維二糖葡萄糖水解水解水解水解糖尿病人的飲食受到嚴格限制，受限制的不僅是甜味食品，米飯和饅頭等主食都需要定量攝取。原因在于：米飯饅頭的主要成分是淀粉，水解后可得到葡萄糖。低血糖癥狀：1、