大學(xué)有機化學(xué)試題及答案

簡單題目A、苯中含有苯酚（濃溴水，過濾）B、乙酸鈉中含有碳酸鈉(乙酸、蒸發(fā)）C、乙酸乙酯中含有乙酸（飽和碳酸鈉溶液、分液）D、溴乙烷中含有醇（水、分液）下列物質(zhì)不能使酸性KMnO4溶液褪色的是CH3A、 BC2H2 C、 D、CH3COOH223．(CH3CH22

CHCH

的正確命名是3A3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 、2－乙基丁烷 、3－乙基丁烷3手性分子是指在分子結(jié)構(gòu) 中，當(dāng)、、、y為彼此互不相同的原子或原子團時稱此分子為手性分子，中心碳原子為手性碳原子.下列分子中指定的碳原子（用＊標(biāo)記）不屬于手性碳原子的是

3

CH COOHA、蘋果酸 、丙氨

NH2CH2OHCHOHC、葡萄糖 D、甘油醛CHO某烷烴發(fā)生氯代反應(yīng)后，只能生成三種沸點不同的一氯代烴，此烷烴是A（CH

）

CHCH

B、(CH

）CHCH3 2 2 2 3 3 2 2 33 2 3 3 2 C、(CH3)2CHCH(CH） D（CH）3 2 3 3 2 3 6 —CHH四種基,兩兩結(jié)合而成的有機化合物中，水溶液具酸性的有 ( 3 6 A3種 、4種 C5種 D、6種下列說法錯誤的是 ( ）AC2H6和C4H10一定是同系物 BC2H4和C4H8一定都能使溴水退色CC3H6不只表示一種物質(zhì) D、單烯烴各同系物中碳的質(zhì)量分數(shù)相同8．常見有機反應(yīng)類型有：①取代反應(yīng)②加成反應(yīng) ③消去反應(yīng)④酯化反應(yīng)⑤加聚應(yīng)⑥縮聚反應(yīng)⑦氧化反應(yīng)⑧還原反應(yīng)其中可能在有機分子中新產(chǎn)生羥基的反應(yīng)類是（ ）A、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥29乙醛和新制的CO）反應(yīng)的實驗中關(guān)鍵的操作是 （ ）2ACu（OH)2要過量 BNaOH溶液要過量CCuSO4要過量 D、使溶液pH值小于710PHB 塑料是一種可在微生物作用下降解的環(huán)保型塑料，其結(jié)構(gòu)簡式為：OO CH Cn。下面有關(guān)PHB說法不正確的是 ( ）A、PHB是一種聚酯B、PHB的單體是CH3CH2CH(OH）COOHCPHB的降解產(chǎn)物可能有CO2和DPHB通過加聚反應(yīng)制得。能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)且其水解產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的糖類是 （ ）A、葡萄糖B、麥芽糖C、蔗糖D、淀粉（EGC)的結(jié)構(gòu)如下圖所示。關(guān)于EGC（）A、分子中所有的原子共面B、1molEGC與4molNaOH恰好完全反應(yīng)C、易發(fā)生加成反應(yīng)，難發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)D、遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)化合物丙可由如下反應(yīng)得到：

OHOHO —OHOH丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是 （ )A、CH3CH(CH2Br)2 B（CH3)2CBrCH2Br、C2H5CHBrCH2Br DCH3(CH某有機物甲經(jīng)氧化后得乙（C2H3O2Cl)2mol乙反應(yīng)的一種含氯的酯(C6H8O4Cl2由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式為 （ ）OA、HO OH B、H C O ClCH2CHOC、Cl D15．大約在500年前，人們就注意到某些菊科植物的花蕾中存在有殺蟲作用的物質(zhì)。后經(jīng)研究，凡具有下列方框內(nèi)結(jié)構(gòu)，且R不是H有機物，就可能是一種高效、低毒對昆蟲有強烈觸殺作用的殺蟲劑對此殺蟲劑的下列述中錯誤的是（ )A、能發(fā)生加氫反應(yīng),但其生成物無殺蟲作用B、在酸性溶液中，此類殺蟲劑將會失去殺蟲作用C、此類殺蟲劑密封保存在堿溶液中，會喪失其殺蟲作用3D、左端的甲基(—CH）不可被替換為H,否則其替代物將失去殺蟲作用3“”100％.2工業(yè)上可用乙基蒽醌（A)經(jīng)兩步反應(yīng)制備H2O，其反應(yīng)可簡單表示如下（條件省略)：2OOHC2H5+2H2C2H5O(A)OH(B)OHC2HOH

O5+ 2O2O

C2H5

+

2O2下列有關(guān)說法不正確的是 （ ）2 A、上述工業(yè)生產(chǎn)消耗的原料是H、O2 B、該法生產(chǎn)H2O2符合“綠色化學(xué)工藝"的要求C、乙基蒽醌(A)的作用相當(dāng)于催化劑，化合物(B）屬于中間產(chǎn)物D、第1反應(yīng)中乙基蒽醌（A）發(fā)生還原反應(yīng)，第2個反應(yīng)中化合物（B)發(fā)生氧化反應(yīng)17（用數(shù)字序號填空，共9分）有NH2－C2－COOH CHOH（CHOH）4CHO③(C6H10O5)n（纖維素） ④HCOOC2H5 ⑤苯酚 ⑥HCHO等物質(zhì)，其中：難溶于水的是 易溶于水的是 常溫下在水中溶解度不大，70℃時可與水任意比例互溶的是.（2）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是.（3)能發(fā)生酯化反應(yīng)的是。（4）能跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的是,能在一定條件下跟水反應(yīng)的是。（5）能跟鹽酸反應(yīng)的是,能跟氫氧化鈉溶液反應(yīng)的是。答案：一．1.A2。D3。A4。A5.D6.B7。B8。C9。B10。D13.A11。B14.D12.D15.A二．17（1）③④，①②⑥，⑤(2）②④⑥（3）①②③。(4）②⑤⑥,③④.（5）①④，①④⑤。一、命名下列化合物：CH CH3CH3C CH

CH

CH2

3CH2CH CCHCHCH 2 2 3

2 2 318． CH3CH3 19。CH3 C2H52,2，3－甲基己烷 二甲基乙基辛烷CH3CH3CHCHCH3CH CHCH2CH2CHCH2CH320。 C2H5 21． CH3C2H5 CH32，3－二甲基戊烷 二甲基乙基辛烷CHCHCHCH CH

C2H5CH CH2CH CHCH33 2 CH CH CH

CH CH CH22．

3 2 5 3

3 2 5 32，4－二甲基乙基己烷 二甲基乙基庚烷5C2H CH352CH3CHCH2

CH CH22322224. 2

CH2

CH3

25．(C

H)C(CH55

)CH

2CH32，6－二甲基乙基壬烷 甲基乙基戊烷CHCH3 2

CHCHCH

CHCH2 32326. 23

CHCH2

CH3

27.(CH3)2CHCH2CH2(C2H5)23－甲基乙基辛烷 2－甲基乙基庚烷將下列烷烴按其沸點由高到低的順序排列 。（A)正戊烷 (B）異戊烷 （C）正丁烷 （D）正己烷D＞A＞B＞C將下列烷烴中沸點最高的是( ）,沸點最低的是（ 。(）3－甲基庚烷;（B）2,2，3，3－四甲基丁烷;(C)正辛烷（D)2，3－二甲己烷最高為:C，最低為：B；30．將下面化合物按其沸點由高到低的順序排列 （A）辛烷(B)3－甲基庚烷（C)2,3－二甲基戊烷（D）2－甲基己烷A＞B＞D＞C下列自由基中最穩(wěn)定的是（ ，最不穩(wěn)定的是( 。(A）(B）·(C）·CH(CH 3)2 （D)·CH2CH3最穩(wěn)定的為：B，最不穩(wěn)定的為:下列自由基中最穩(wěn)定的是（ )。(CH

)CHCH

CH·

(CH)·(A） 3

2 2

(CH3)2CHCHCH3

(C)

32CCHCH2 3·CH CHCHCH（D)

2 2 CH3

最穩(wěn)定的為:C將下列烷烴中沸點最高的是（ ，沸點最低的是（ ).（A）新戊烷 (B）異戊烷 (C）正己烷 （D）正辛烷最12．將下面化合物按其沸點由高到低的順序排列 。（A）3，3－二甲基戊烷 (B)正庚烷 (C）2－甲基己烷 （D)正烷B＞C＞A＞D高為：D，最低為：A；3．將下列化合物按其沸點由高到低的順序排列 (A）正辛烷 (B）3－甲基庚烷 （C）2，3－二甲基戊烷 (D)正烷A＞B＞C＞D試將下列烷基自由基按其穩(wěn)定性大小順序排列 ?！?CH ··CH

(CH)C

(CH

CH (D）2 53 2 5B＞C＞D＞A

2 52把下列化合物按熔點高低排列成順序 .金剛烷 （B）環(huán)己烷 （C）環(huán)庚烷 (D）庚烷A＞B＞C＞D37下列烯烴最穩(wěn)定的是（ )，最不穩(wěn)定的是（ )。(A)2,3－二甲基－2－丁烯（B）3－甲基－2－戊烯 （C）反－3－己烯(D）順－3－己烯 A/D3．下列烯烴最不穩(wěn)定的是（ ，最穩(wěn)定的是( （A)3,4－二甲基－3－己烯 (B）3－甲基－3－己烯 (C）2－己烯(D）1－己烯 D/A下列烯烴最不穩(wěn)定的是（ 最穩(wěn)定的是（ 。（A）3,4－二甲基－3－己烯 (B)甲基－3－己烯 （C)2－己烯（D)1－己烯 D/A下列化合物與Br2/CCl4加成反應(yīng)速度為 。（A)CH

CH=CH

（B）CH=CHCH

COOH （C)

=CHCOOH （D)(CH）3 2 2 2 2 32C=CHCH3D＞A＞B＞C簡單題目:41、下列反應(yīng)的生成物為純凈物的是A．CH4與Cl2光照 B．氯乙烯加聚C．乙烯和氯化氫加成42、下列有機物命名正確的是3 A．2－乙基丙烷CH－CH－CH3 CH2CH3B．CH3CH2CH=CH2 1

D．丙烯和氯化氫加成3C． CH— 3CH3

間二甲苯3 D．CH－C＝CH 2—甲基3 一、寫出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)式(10分)：1. 2. CHCH=

CH3N2 2CHCH2 3O

OOOH OO

3CH65CHCCH6. H 3CH65CHCCHCH C COH 25 H H7. 4-甲酰氨基己酰氯

8. 77221]25庚二烯9. α-呋喃甲醛 10.α-甲基葡萄糖苷1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷； 2。3–烯丙基環(huán)戊烯3。N–甲基–N–乙基環(huán)丁胺（或甲基乙基環(huán)丁胺；4.3–甲基戊二酸單乙酯；5.7–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇； 6.（2Z，4R)-4–甲基–2–戊烯；CHCHCHCHCHCOCl 8.

10.

CH2OH3 2 2 2CNH HCO

O

HO OHOHOOCH3二、回答下列問題1。下列物種中的親電試劑是： ；親核試劑是a.H+； b. RCH+； c. HO； d. RO—;2 2e. NO+; f CN—； g. NH； h. +=2 3 R C O2。下列化合物中有對映體的是： 。3+NO7CH C(CH3)3+NO7CHCH=C=C(CH)3 3

CH65

CH I25CH

OHd.3 CH3寫出下列化合物的最穩(wěn)定構(gòu)象：OHHC H3

HH CH(CH)32

FCH2

CHOH2按親電加成反應(yīng)活性大小排列的順序是）＞（ ）＞( ）＞（ )。= = = =

b. CHCl c. CHCH d. 5 。 下 列 化 合 物 或 離 子 中 有 芳 香 性 是： 。a. =+

CHNOH333NOH33Na+ d. N e.6。按S

1反應(yīng)活性大小排列的順序是）＞（ ）＞N（ ）＞（ 。CHCHCHCH(CH)CCl b.

CHCHCl

3 2 333 2 2Cl Cl7。按E2消除反應(yīng)活性大小排列的順序）＞（ ）＞（ 。a.HC

c.HC Br HC Br3 CH 3 CH 3 CH38。按沸點由高到低排列的順序是）＞（ 。a。3–己醇； 。正己烷； c.2–甲基–2–戊;d.正辛醇； e.正己醇。按酸性由強到弱排列的順序是）＞( ）＞（ 。COOH COOH COOH COOH SOHa. b. c. d. f. 3CH3 Br NO2按碳正離子穩(wěn)定性由大到小排列的順序是（ ＞（ ）＞（）＞（ 。+a. b. + c. +

CH=CH+

+HCHCH3 2 3 2 3三、完成下列反應(yīng)（打“*”號者寫出立體化學(xué)產(chǎn)物)（20分）:CH33CH33CH3BrCH

+ HCl ①(CH2①(CH2OH)2H+②Mg乙醚

①CH3CHO2 2*

3 ②KMnO/HO

4 2 寫出穩(wěn)定構(gòu)象3 ,冷4.CH3CH2

OHC=N 5. CH=CHCHC CH + CHCHOH KOH 2 2 3 26. + CH

CH(CH)CH

Br AlBr33 2 3 27. dil.OHE2OCH3dil.OHE2OCH3CCH2CH2CHCCHCH2 2OHH3C HH5C6 C6H5

+ OH 9. C

HCHCH

SOCl2 AlCl365 2 2CH3

Zn-HgHClCSOCl2CHn-C3H7 OHOH11.

PBr3OHOHOH12.

NO2Br2S HOAcCH3* C

①CHCHMgBr/ 純醚13. HOCH O

6 5 2②H3O+65C6H514.

C2H5H C2H5H15.

COOCH3COOCH3(5分：乙乙醛丙醛烯 三甲基 異乙醛醇丙 醇烯 乙烯乙醚(15分：21. + Br NaBr-H2O2

+BrHBrH

BrBrHHOHOCH2. O

+ CH2

=CH

C CH3

EtONaEtOH

OCH3OH OO=3HC CHO=3CH

=CHCHCH

=CHCH

3C CH3 2 2 3 2CHCH CHCH3 3 3六、合成題（20分）:1。完成下列轉(zhuǎn)化：(1)

CH=

CHCH3(2) CHCHCHOH CHCHCH=CCHOH3 2 2

3 2 2CH3用三個碳以下的烯烴為原料(其它試劑任選)合成4—甲基-2—戊酮。）七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)（10分)：下列NMR譜數(shù)據(jù)分別相當(dāng)于分子式為CHO的下5 10述化合物的哪一種?a. (CH)CCHO b.(CH)

CHCHCH

CHCHOCHCH33 32 (CH)CHCHCHO32 2

3 2 2

3 2 2 31）=1.0（二重峰，=2.1（單峰，=2（七重峰。 當(dāng)于： 。(2)δ=1。05(三重峰)， δ=2。47(四重峰）. 相于: 。（3)二組單峰。 相當(dāng)于： 。2。 某烴 A（CH)，在較低溫度下與氯氣作用生成4 8B(CHClC(CHClC與NaOH水溶4 8 2 4 7液作用生成D（CHOH)，但與NaOH醇溶液作用卻生成E(CH。4 7 4 6E與順丁烯二酸酐反應(yīng)生成F(CHOA~F8 8 3有關(guān)反應(yīng)式。有機化學(xué)試題庫（六）參考答案答案一、每小題1分（1×10)1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷； 2。3–烯丙基環(huán)戊烯;N–甲基–N–乙基環(huán)丁胺(或甲基乙基環(huán)丁胺35。7–甲基–4–3–辛醇； 6.(2Z，4R）-4–甲基–2–戊烯；CHCHCHCHCHCOCl 8.

10.

CH2OH3 2 2 2CNH HCO

O

HO OHO3HOOCH3二、每小題2分（2×10）1。親電試劑是e親核試劑:cdfg. 2有對映體存在的是d.HOCH(CH) H Fa. H3

OH 3

b. H H4.（c）＞（a）＞(d）＞（b。有芳香性的是cd。 adcb7.（cab8.（deacb。9。（f)＞(d)＞（c)＞（a）＞(b。10.（a）＞（c）＞（d）＞（b)。三、每空1分（1×20）1. (CH3)2CH 2. O

OCHCCHCHCHCHCl CHCCH

3 2 2 32 2 3OH O

OHCH=CHCHC=CH3. 4.OH

5. 2C NHCHCH

2 2OCHCHCH3CCHCH 7.

2 3 2 3CH3CHCH3CH3C CH2 3 CH

65HC C3 O 56H

CH365 2 65 2

; 10. H CO n-ClOHBrOH11.;CH

12.OBrO

NO2S;SCH3CHCH

CH 653CHCHHC3265HC3

HO 26

CH H13.

C OH 或

或 CH OHCH CH H 6565 65 C

CHCHCH 6

2656525CH CH252 514. H

15.H ;

COOCHCH 32 5 C

COOCH2 5 3四、5分+黃↓+黃↓+黃↓－－－－+褪色－－+褪色+褪色+黃↓－－+黃↓－－－－－+↑+↑－乙醛乙醛丙烯醛三甲基乙醛異丙醇丙醇烯乙烯基乙醚2,4–二硝基苯肼Br/CCl24I+NaOH2金屬Naδ1. δ

+ -BrδBr

δ+Brδ-

+Br BrBrBr+OBr+HOBr2

BrHBrHBrHH+BrHH+OH2

BrBrHHOHOCH EtO

O CH OOCH3CH=OCH3CH=CH2OC CH3O2. 3

CH CH C CHOEtOH

(-EtOH)O CH3CH

2 3OOHC (-EtO) O2 3O CH3重排 CH

CH EtOOC2 2 3OCO

(-EtOH)O CH3

OCHO3O

EtOH

OCH3CH2O

CH2

C CH2

(-EtO)O O

OH Oδ δ+==H+3C CHCHCHδ δ+==H+3C CHCHCHCH CHCH2 23H=CH CHC CHCHCHC CHCHCH CH3 C C CHH+H+

3CH3HC CH3 3

2 2 3CH3C=CH3 2CH3CHCH33H+,六、第1小題8分(2×4)；第2～4小題每題4分（3×4)H+,CH