有機物同分異構(gòu)體的書寫方法1

有機物同分異構(gòu)體的書寫方法一）同分異構(gòu)體的種類1.碳鏈異構(gòu)2.位置異構(gòu)3.官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳見下表）組成通式可能的類別典型實例ch2n2n烯烴環(huán)烷烴唧7比CH2=CHCH3牯ch22炔烴二烯烴環(huán)烯烴chcch2ch3ch2=chch=ch2n2n-2CnH2n+2O醇醚2322c2h5ohch3och3n2n+2ch2on2n醛酮烯醇環(huán)醇環(huán)醚2533CH3CH2CHOCH3COCH3ch2=chch2ohCH：CHOH&ch2o2羧酸酯羥基醛羥基酮ch3coohhcooch3hochchon2n2ch26on2n-6酚芳香醇芳香醚332h3cc6h4ohc6h5ch2ohc6h5och3364652653ch2+1no2硝基烷烴氨基酸ch3ch2no2h2nch2coohn2n+i2Cn（H20）m單糖或二糖葡萄糖與果糖（C6H12O6）蔗糖與麥芽糖（C12H22O11）（二）同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律主鏈由長到短，支鏈由大到小，位置由心到邊，排列由對到鄰到間按照碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一官能團異構(gòu)的順序書寫，也可按照官能團異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)的順序書寫，無論按照哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。（三）同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)，甲烷、乙烷、新戊烷（看作ch4的四甲基取代物）、2，2，3，3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、環(huán)己烷、乙炔、乙烯等分子的一鹵代物只有一種；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、丁烯、戊炔有3種；（4）丁基C8H10有4種；（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）戊基、C9H12有8種?；ɡ纾憾』?種，丁醇、戊醛都有4種。替元法例如：C6H4C12有3種，C6H2C14有3種（將H替代C1）。對稱法（又稱等效氫法）判斷方法如下：（1）同一C原子上的氫原子是等效的（2）同一C原子所連甲基上的氫原子是等效的（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的典型例題】

例1：某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成1種一氯代物，該烴的分子式可以是（）A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14解析：分析c3h8、c4h10、c6h14的各種結(jié)構(gòu)，生成的一氯代物不止1種。由ch4、c2h6的一氯代物只有1種，得出正確答案為C。答案：c例2：液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。CH3O—Q—CH=N—Q—CH3CH3CHaCHz（MBBA）CH3Cr-^0—CHOch2CH2CH2CH3醛A胺B（1）對位上有一C^的苯胺可能有4種異構(gòu)體，它們是：CH3CH2CH2CH2—（CHm）3CHCH2—；（2）醛A的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體就有6種,它們是O^COOCH^Q^°CCH^HCOO—解析（1）無類別異構(gòu)、位置異構(gòu)之慮，只有—c4h9的碳架（鏈）異構(gòu)；（2）題中有兩個條件：屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，不涉及類別異構(gòu)。通過有序的思維來列舉同分異構(gòu)體可確?？焖?、準確。可按類別異構(gòu)到碳鏈異構(gòu)再到官能團—CH^OOCH或取代基位置異構(gòu)的順序進行有序地列舉，同時要充分利用“對稱性”防漏剔增。答案=（1）CH3CH2CH（CH3）-^^-NH2sCH3CH2Cnh2仁）HCOO—^s—CH3^HCOO—CH^OOCH某有機物與h2按1：1物質(zhì)的量之比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為：2嚴CH?—CH—CHa—CH—C—CH2—CH3?CH3OH則該有機物可能的結(jié)構(gòu)有（）種（說明：羥基與碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）。解析：某有機物與H2按1：1物質(zhì)的量之比加成說明原來的有機物為烯烴，又由C的四價原則，雙鍵位置的情況有四種，再考慮酮的存在情況。答案：4解題體會：該題的特點是：已知某不飽和有機物加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，確定原不飽和有機物的同分異構(gòu)體的種數(shù)。解此類題的關(guān)鍵是：抓住加成反應(yīng)的特點即反應(yīng)前后碳鏈結(jié)構(gòu)不變確定不飽和鍵（雙鍵、叁鍵）的可能位置，進而得到有機物的結(jié)構(gòu)及種數(shù)。提分技巧確定有機物同分異構(gòu)體的策略1.有序策略書寫同分異構(gòu)體時，要防止遺漏和重復(fù)。必須遵循有序原則，在判斷時考慮：對于多元取代同分異構(gòu)體數(shù)目的確定，先分析一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目，再在一元取代物的基礎(chǔ)上逐一分析二元取代物的數(shù)目，依此類推……不同種類異構(gòu)體類型的確定順序是：類別異構(gòu)一位置異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一立體異構(gòu)。(3)碳鏈異構(gòu)時遵循“主鏈由長到短，支鏈由整到散、位置由邊到心、排列由鄰到間”的原則。書寫醛(R—CHO)、羧酸(R—COOH)的同分異構(gòu)體時，往往把醛基、羧基單獨列出，然后再考慮剩余烴基(一R)的同分異構(gòu)體。如：已知丁基有4種同分異構(gòu)體，不必試寫，立即可判定化學(xué)式為C5H10O的醛有4種。2.等效氫策略在判斷有機物取代后的產(chǎn)物時，常常需要考慮同分異構(gòu)體的存在，其實質(zhì)就是看取代前處于不同位置的氫原子數(shù)目，在判斷時需要運用等效氫思維。等效氫就是指從位置上等同的氫原子，一般情況下相同碳原子上以及具有對稱面、對稱軸的碳原子上所連的氫為等效氫?！暗刃洹钡呐袛嘣瓌t：同一碳原子上的氫原子是等效氫，如甲烷中的4個氫原子等同。同一碳原子上所連甲基上的氫是等效氫，如新戊烷中的4個甲基上的12個氫原子等同。處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效氫，如乙烷中的6個氫原子等同。2，2，3，3—四甲基丁烷上的18個氫原子等同。在確定同分異構(gòu)體之前，要先找出對稱面，判斷等效氫，從而確定同分異構(gòu)體的數(shù)目?！暗葍r互換”策略若有機物分子中可被取代的H原子有y個，則一元取代物的數(shù)目與(y-1)元取代物的數(shù)目相同，n元取代物的數(shù)目與(y-n)元取代物的數(shù)目相同。如丙烷的二氯取代物C3H6Cl2的同分異構(gòu)體的數(shù)目與六氯取代物c3h2ci6的相同。以退為進策略書寫一鹵代烴、一元醇的同分異構(gòu)體時，先退一步，考慮這些烴的衍生物的母體——烴的同分異構(gòu)體，進而觀察氫原子的種數(shù)，即可確定相應(yīng)的一鹵代烴、一元醇的同分異構(gòu)體。本講小結(jié)近幾年高考試題中常見的題型有：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷是否互為同分異構(gòu)體。一般是以選擇題的形式出現(xiàn)。給出一種“新物質(zhì)”，要求考生分析這種物質(zhì)的性質(zhì)、類別、同分異構(gòu)體等。這里主要考查觀察有機物結(jié)構(gòu)簡式、根據(jù)官能團分析判斷有機物性質(zhì)的能力。觀察分析有機物的結(jié)構(gòu)簡式，從有機物結(jié)構(gòu)簡式中了解有機物的組成、官能團等信息是學(xué)習(xí)有機化學(xué)的一種基本能力。判斷官能團的種類、根據(jù)官能團判斷有機物的性質(zhì)等是學(xué)習(xí)和研究有機物性質(zhì)的一種基本技能。以一種“新有機物”為載體，可以更好地考查考生在新情景中解決問題的能力。利用同分異構(gòu)體知識綜合考查有機物結(jié)構(gòu)類問題。同分異構(gòu)體問題實質(zhì)上是有機物結(jié)構(gòu)問題?！灸M試題】(答題時間：45分鐘)一、選擇題：下列各對物質(zhì)：①葡萄糖，甘油；②蔗糖，麥芽糖；③淀粉，纖維素；④氨基乙酸，硝基乙烷；⑤苯甲醇，2—甲基苯酚。其中互為同分異構(gòu)體的是()A.②④B.①②③C.②③④D.②④⑤下列敘述中，正確的是()

相對分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物一定互為同分異構(gòu)體含不同碳原子的烷烴一定互為同系物結(jié)構(gòu)對稱的烷烴，其一氯取代產(chǎn)物必定只有一種分子式相同且組成上相差一個或幾個CH2原子團的物質(zhì)互為同系物下列有機物的一氯取代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目相等的是()ch2—ch3ch3CH2=C—CH—CH—CHch3ch3ch3ch3ch3CH3—CH—CH—CH—CH3CH：C.(3)(4ch3ch3ch3ch3CH3—CH—CH—CH—CH3CH：C.(3)(4)0—CH2—CH：D.(1)(4)A.(1)(2)B.(2)4.在瀝青中有一系列稠環(huán)化合物律的變化，從萘開始，這一系列化合物中第25個分子式是(3)它們彼此之間雖不是同系物，但其組成和結(jié)構(gòu)都有規(guī))7宀、歹、/蔥并恵(括號內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡式)OH(括號內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡式)OHA.C50H30B.C154H56C.C154H60D.C150H56研究發(fā)現(xiàn)，烯烴在合適催化劑作用下可雙鍵斷裂，兩端基團重新組合為新的烯烴。若CH2=C(CH3)CH2CH3與ch2=chch2ch3的混合物發(fā)生該類反應(yīng)，則新生成的烯烴中共平面的碳原子數(shù)可能為A.2，3，4B.3，4，5C.4，5，6D.5，6，7下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是()異戊二烯(CH2=C(CH3)CH=CH2)與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)2—氯丁烷(CH3CH2CC1HCH3)與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去HC1分子的反應(yīng)甲苯在一定條件下發(fā)生硝化生成一硝基甲苯的反應(yīng)鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應(yīng)人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30多年時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下匚內(nèi)llrCFI/JHVH;-C-C=ClhCltCHj以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是A.①和②B.①和③C.③和④D.②和④某羧酸衍生物A,分子式為C6H12O2，實驗表明A和氫氧化鈉溶液共熱生成B和C,B和鹽酸反應(yīng)生成有機物D，C在銅催化加熱的條件下氧化為E,其中D、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由此判斷A可能的結(jié)構(gòu)簡式有()A.6種B.4種C.3種D.2種有一系列有機化合物按以下順序排列：CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCHO

ch3(CH=CH)3CHO在該系列有機物中，分子中碳元素的質(zhì)量分數(shù)的最大值最接近于()A.95.6%B.92.3%C.85.7%D.75.0%某芳香族有機物的分子式為C8H6O2，它的分子(除苯環(huán)外不含其他環(huán))中不可能有A.兩個羥基B.—個醛基C.兩個醛基D.—個羧基二、非選擇題:有機物甲的結(jié)構(gòu)簡式如下，它可通過不同的化學(xué)反應(yīng)分別制得結(jié)構(gòu)簡式為乙~庚的物質(zhì)ch2choCOOHch2choCOOHCH2CH2OHCOOHCH2CH2BrCOOH反應(yīng)。;可看作酯類的(反應(yīng)。;可看作酯類的(1)寫出A的分子式A在濃H2SO4的作用下加熱，每一分子A可失去一分子水得到不飽和化合物B。寫出B可能的結(jié)構(gòu)簡式。C是B的同分異構(gòu)體，其分子里也有一個六元碳環(huán)，其碳環(huán)上的碳原子均是飽和/\A1CH3U爲(wèi)—CHCH—CHgX請回答下列問題:反應(yīng)；甲一丁:指出反應(yīng)的類型：反應(yīng)；甲一丁:在甲?庚七種物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是TOC\o"1-5"\h\z是。已知HCHO分子中所有原子都在同一平面內(nèi)，則在上述分子中所有原子有可能都在同一平面內(nèi)的物質(zhì)是。鍵線式是有機物結(jié)構(gòu)的又一表示方法，如圖I所示物質(zhì)的鍵線式可表示為圖II所示形式。松節(jié)油的分餾產(chǎn)物之一A的結(jié)構(gòu)可表示為圖III。的。如果C分子中的六元碳環(huán)上只有一個取代基，則C具有多種結(jié)構(gòu)，請寫出其中的兩種結(jié)構(gòu)(必須是不同類別的物質(zhì)，用鍵線式表示)、(1)有機化合物A、B的分子式不同，它們只可能含碳、氫、氧元素中的兩種或三種。如果將A、B不論以何種比例混合，只要其物質(zhì)的量之和不變，完全燃燒時所消耗的氧氣和生成的水的物質(zhì)的量也不變。那么，A、B的組成必須滿足的條件。若A是甲烷，則符合上述條件的化合物B中，分子量最小的是(寫出分子式).，并寫出分子量最小的含有甲基(一CH3)的B的2種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

（2）取相同質(zhì)量的甲烷和有機物A、B、C跟氧氣分別完全燃燒后，生成的二氧化碳的物質(zhì)的量都相同。有機物A是稠環(huán)烴的衍生物，有機物B是飽和一元醇，有機物C是飽和一元醛。①寫出化學(xué)式：A，B，C。若符合題給的燃燒產(chǎn)物與反應(yīng)物的關(guān)系，A、B、C有機物必須滿足的條件是。分子式為C3H6O3的物質(zhì)有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列要求的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。說明：①不考慮同一碳原子上連兩個羥基；②乙炔、苯等分子中同類原子化學(xué)環(huán)境相同，丙烷、丁烷等分子中同類原子化學(xué)環(huán)境有兩種。（1）甲分子中沒有甲基，且1mol甲與足量金屬Na反應(yīng)生成1molH2，若甲還能與NaHCO3溶液反應(yīng)，則甲的結(jié)構(gòu)簡式為；若甲還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則甲的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）乙分子中所有同類原子的化學(xué)環(huán)境相同，且不與金屬Na反應(yīng)，則乙的結(jié)構(gòu)簡式為：（3）丙分子中碳與氧分別有兩種化學(xué)環(huán)境，氫的化學(xué)環(huán)境相同，且丙與金屬Na不反應(yīng)，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為’。2000年，國家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺（英文縮寫為PPA）的結(jié)構(gòu)簡式如下：CHCH3OlfNH?CH-CH—CH3其中①一代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是H1）PPA的分子式是：2）它的取代基中有兩個官能團，名稱是2）它的取代基中有兩個官能團，名稱是基和基（請?zhí)顚憹h字）。（3）將①一、H2N—、HO—在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構(gòu)體，其中5種的結(jié)構(gòu)簡式是：CH—CH—CH5種的結(jié)構(gòu)簡式是：CH—CH—CH3OHNH』ACH—dCH」nh2ohO—CH一CH—CHj—MHjOH①一CH—CH^一CH2—OHNH上OCH3-CHCH空OHXH2請寫出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不要求寫出一OH和一NH2連在同一個碳原子上的異構(gòu)體；寫出多于4種的要扣分）：已知：在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為:牆時+□=<牆時+□=<已知：①化合物A，其分子式為C9H10O,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與金屬鈉或NaOH溶液反應(yīng)生成B；B發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；C催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱生成E；E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與NaOH溶液反應(yīng)生成F；F發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成G，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇酸轉(zhuǎn)化為H(C7H6O2)。請根據(jù)上述