芳香烴教學(xué)設(shè)計(jì)教案

謝謝你的觀賞謝謝你的觀賞謝謝你的觀賞謝謝你的觀賞化學(xué)：2.1芳香煌學(xué)案(人教版選修5)一、預(yù)習(xí)目標(biāo)1、了解苯及其同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)等知識2、簡單了解芳香姓的來源及應(yīng)用二、預(yù)習(xí)內(nèi)容(一)、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1、苯的結(jié)構(gòu)(1)分子式(2)結(jié)構(gòu)簡式(3)最簡式⑷空間結(jié)構(gòu)：苯分子中6個碳原子和6個氫原子共平面，形成,鍵角為1200,碳碳鍵長介于和之間2、苯的物理性質(zhì)苯是—色，帶有氣味的有—的液體，密度比水3、苯的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)①苯與澳的反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式為：②苯的硝化反應(yīng)苯與和的混合物共熱至50———60c反應(yīng)的化學(xué)方程式為：(2)苯的加成反應(yīng)在特定的條件下，苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：(3)苯的氧化反應(yīng)苯在空氣中燃燒產(chǎn)生,說明苯的含碳量很高，燃燒的化學(xué)方程式為：；苯(填能”或不能")使KmnO4酸性溶液褪色二、苯的同系物1、概念：苯環(huán)上的氫原子被取代后的產(chǎn)物2、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中只有_個苯環(huán)，側(cè)鏈都是一(即碳碳鍵全部是單鍵)3.通式：;物理性質(zhì)與苯相似4、苯的同系物的同分異構(gòu)現(xiàn)象書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體時，苯環(huán)不變，變換取代基的位置及取代基碳鏈的長短0例如C8H10對應(yīng)的苯的同系物有4個同分異構(gòu)體，分別為、5、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物(填能”或不能")被KMnO4酸性溶液氧化?？衫么诵再|(zhì)區(qū)分苯和苯的同系物。其中甲苯被KMnO4酸性溶液氧化為。②苯的同系物均能燃燒，現(xiàn)象是,反應(yīng)的化學(xué)方程式為：(2)取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成三硝基甲苯的化學(xué)方程式為:。三硝基甲苯的系統(tǒng)命名為，又叫(TNT),溶于水，是一種烈性炸藥。三、芳香姓的來源及應(yīng)用1、芳香姓房子內(nèi)含有一個或多個的姓，由2個或2個以上的苯環(huán)而成的芳香姓稱為稠環(huán)芳香姓，如蔡：意：2、來源：1845年至20世紀(jì)40年代是芳香姓的主要來源，自20世紀(jì)40年代后，隨著石油化工的發(fā)展，通過獲得芳香姓。三、提出疑惑同學(xué)們，通過你的自主學(xué)習(xí)，你還有哪些疑惑，請把它填在下面的表格中疑惑點(diǎn) 疑惑內(nèi)容課內(nèi)探究學(xué)案、學(xué)習(xí)目標(biāo).掌握苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)；.了解芳香姓的來源及其應(yīng)用.歸納、比較法：歸納比較苯與脂肪姓及苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì).自主設(shè)計(jì)有關(guān)實(shí)驗(yàn)并探究有關(guān)物質(zhì)性質(zhì).通過探究分析，培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新思維能力.培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際的思維、辨證思維能力及各事物間相互聯(lián)系的觀點(diǎn)學(xué)習(xí)重難點(diǎn)：苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)差異硝化反應(yīng)二、學(xué)習(xí)過程（一）苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)探究一：苯分子的結(jié)構(gòu)是怎樣的呢？①苯分子結(jié)構(gòu)的確定經(jīng)歷了漫長的歷史過程，1866年，德國化學(xué)家凱庫勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu),稱為凱庫勒式：那么凱庫勒式能完全真實(shí)的反應(yīng)苯分子的結(jié)構(gòu)嗎？根據(jù)以下信息，談?wù)勀銓Ρ椒肿咏Y(jié)構(gòu)的認(rèn)識？②苯以取代物只有一種，鄰位入代物只有一種Cl fS-oi^LCl 和 kyLci 是同一種物質(zhì)③苯不能使濱水腿色，不能使酸性高鈕酸鉀溶液腿色④碳碳雙鍵加氫時總要放出熱量，并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比。苯在鍥等催化下可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，所放出的熱量比環(huán)己二烯與氫氣加成生成環(huán)己烷的還要少。說明苯環(huán)中存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，因此凱庫勒式不能全面的反應(yīng)苯的結(jié)構(gòu)，只是習(xí)慣上沿用至今?！具^渡】那么苯分子的結(jié)構(gòu)到底是怎樣的？苯分子中碳碳鍵的鍵長一樣長的，這說明碳原子之間形成的一種的特殊共價(jià)鍵，

所以苯的結(jié)構(gòu)可以表示為或（3）分子空間構(gòu)型形，個原子共平面。探究二：苯的化學(xué)性質(zhì)——結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)（一）猜想：由于苯分子中的碳碳鍵是一種的特殊共價(jià)鍵，所以苯的化學(xué)性質(zhì)，幾乎也是介于建和炫之間。反應(yīng)方程式 反應(yīng)條件 反應(yīng)類型苯和液澳發(fā)生取代反應(yīng)苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)苯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)總的來說化學(xué)性質(zhì)比較、是易—、難（二）實(shí)驗(yàn)思考：A.苯的澳代反應(yīng).長直導(dǎo)管b的作用一一使冷凝回流，（HBr和少量澳蒸氣能通過）。錐形瓶的作用一一吸收,所以加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀（AgBr）3錐形瓶內(nèi)導(dǎo)管為什么不伸入水面以下一一防止4堿石灰的作用一一吸收、—蒸氣、—蒸汽。苯的澳代反應(yīng)裝置5純凈的澳苯應(yīng)為無色，為什么反應(yīng)制得的澳苯為褐色一一澳苯中溶解的6NaOH溶液的作用——除去澳苯中的,然后過濾、再用分離，可制得較為純凈的澳苯7最后產(chǎn)生的紅褐色沉淀是什么一一沉淀，反應(yīng)中真正起催化作用的是

B、苯的硝化反應(yīng)裝置如右圖所示，試管中是濃硫酸、濃硝酸和苯的混合物，（A）現(xiàn)象：加熱一段時間后，反應(yīng)完畢，將混合物倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn)淡黃色油狀液體（硝基苯）.注意：1硝基苯—溶于水，密度比水有2長導(dǎo)管的作用3為什么要水浴加熱？（1）（2）便于控制溫度，防止生成副產(chǎn)物（因?yàn)榧訜岬?00?110c時就會有問二硝基苯生成；）（二）苯的同系物探究三：苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)A.反應(yīng)（影響）實(shí)驗(yàn)：甲苯中加入酸性KMnO4溶液一KMnO4溶液乙苯中加入酸性KMnO4溶液一KMnO4溶液結(jié)論：苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化解釋：苯的同系物中，如果與苯環(huán)直接連接的碳原子上連有 H原子，該苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，與O環(huán)相連的烷姓基通?；乇谎趸癁門OC\o"1-5"\h\z「 II—C—H C-OH八.八Bo（梟應(yīng)（ 影向、J」）CH3 CH3^hAW02+3HNO3100c " +3H20TNTNo ）TNT是一種不溶于水的晶體，烈性炸藥。（三）反思總結(jié)各類型姓的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)對比化學(xué)性質(zhì)碳碳鍵結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

化學(xué)性質(zhì)苯的同系物（四）當(dāng)堂檢測1、卜列屬于苯的同系物的是A.B.D.2、1、卜列屬于苯的同系物的是A.B.D.2、卜列關(guān)于芳香煌的敘述中正確的是A.其組成的通式是CnH2n-6（n>^ B.分子里含有苯環(huán)的姓3、4、C.分子里含有苯環(huán)的各種有機(jī)物D.苯及其同系物的總稱卜列物質(zhì)不能使酸性KMnO3、4、C.分子里含有苯環(huán)的各種有機(jī)物D.苯及其同系物的總稱卜列物質(zhì)不能使酸性KMnO4溶液褪色的是A.CH3CH3B.CH2=CH2C.卜列說法正確的是A.苯和液澳發(fā)生加成反應(yīng)B.苯和液澳發(fā)生反應(yīng)時，常用的長直玻璃導(dǎo)管主要起平衡內(nèi)外氣壓和冷凝的作用C.苯的硝化過程是吸收反應(yīng)，可用酒精燈直接加熱D.制硝基苯過程中濃硫酸的作用是脫水劑5、芳香姓可由下列化工工藝制得A.煤干儲后的煤焦油B.石油的催化重整C.石油的裂化 D.石油的裂解（五）課后練習(xí)與提高1、能夠說明苯中不是單雙鍵交遞的事實(shí)是A.A.鄰二甲苯只有一種.對二甲苯只有一種C苯為平面正六邊形結(jié)構(gòu)C苯為平面正六邊形結(jié)構(gòu)D.苯能和液澳反應(yīng)2、可用來鑒別乙烯、四氯化碳、2、可用來鑒別乙烯、四氯化碳、苯的方法是A.酸性高鈕酸鉀B.濱水C?液澳D.硝化反應(yīng)TOC\o"1-5"\h\z3、與鏈姓相比，苯的化學(xué)性質(zhì)的主要特征為 （）A.難氧化、難取代、難加成B.易氧化、易取代、易加成C難氧化、易取代、難加成D、易氧化、易取代、難加成4、能使酸性高鈕酸鉀溶液褪色但不能使濱水褪色的是 （）A.乙烯B.乙快C.苯D.乙苯5、下列關(guān)于甲苯的實(shí)驗(yàn)中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)有影響的是 （）A.甲苯硝化生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高鈕酸鉀溶液褪色C.甲苯燃燒帶有濃厚的黑煙D.甲苯與氫氣可以生加成反應(yīng)6、下列變化屬于取代反應(yīng)的是 （）A.苯與濱水混合，水層褪色B.乙烯使澳的四氯化碳溶液褪色C.甲苯制三硝基甲苯D.苯和氯氣在一定條件下生成六氯環(huán)已烷7、下列關(guān)于硝化反應(yīng)說法正確的是 （）A.硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)類型B.硝化反應(yīng)中混合酸的配制是先加濃硫酸再加濃硝酸C.甲苯硝化反應(yīng)的產(chǎn)物僅一種D.硝基苯的密度大于水8、實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟如下：（1）將一定比例的濃硫酸和濃硝酸的混合酸，加入反應(yīng)容器中（2）向室溫下的混合酸中滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻。（3）在55C-60c下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束（4）除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸儲水和5%勺氫氧化鈉溶液洗滌，最后再用蒸儲水洗滌。（5）將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸儲，得到純硝基苯。填寫下列空白：①配制混合酸時的操作注意事項(xiàng)：②步驟（3）中，為了使反應(yīng)保證在55C-60c下發(fā)生反應(yīng)，采取的措施為：③步驟（4）中用氫氧化鈉洗滌的目的：—④純硝基苯是無色、密度比水,具有氣味的油狀液體。

、1、 (1)C6H6(2) (3)CH(4)平面正六邊形相等碳碳單鍵碳碳雙鍵、1、 (1)C6H6(2) (3)CH(4)平面正六邊形相等碳碳單鍵碳碳雙鍵2、無特殊毒小3(1)① +B②濃硝酸濃硫酸0 濃硫酸D+HO-NO-H2o+^△小 催化劑(2)(J+3H2一△一NO點(diǎn)燃(3)明亮火焰、冒濃黑煙2C6H6+15O2-12CO2+6H2O 不能二、1、 1烷基2烷基單3、GH2n-6(n>6)CHt“ 也;.隼河二甲量 #二甲塞4 ——C2H55.吟一COOH2CnHn-6+(2n-3)O2-2nCO2+(2n-6)H2O探究一 并不都是介于單鍵和雙鍵之間平面正六邊 12探究二介于單鍵和雙鍵之間飽和不飽和2、無洪心毒小JFeC取代反3. +Br2―HBr+—Br 鐵粉、液澳取代反應(yīng)

/] 濃硫酸cW+HO-NO -H2O+d—NO濃硝酸濃硫酸55-60C水浴取代反應(yīng)△催化劑+3H2 -△ 催化劑、加熱 加成反應(yīng)(1)苯的澳代反應(yīng)1.苯和澳苯導(dǎo)氣2。HBr3。倒吸4。HBr、澳蒸氣、水蒸汽。5。澳單質(zhì)6。澳分液漏斗7。Fe(OH)3沉淀FeBr3(2)苯的硝化反應(yīng)：1難，大，苦杏仁、2冷凝回流3(1)讓反應(yīng)體系受熱均勻；(2)控制溫度，穩(wěn)定取代加成探究三氧化甲基苯環(huán)苯環(huán)甲基褪色淡黃色針狀反思總結(jié)各類型姓的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)對比碳碳鍵結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烷姓 碳碳之間僅含碳碳單鍵烯姓 有碳碳雙鍵快姓 有碳碳三鍵苯 介于單鍵和雙鍵之間特殊的鍵苯的同系物 介于單鍵和雙鍵之