四降三萜課件

四降三萜

tetranortriterpenoid一、概述二、結(jié)構(gòu)分類三、提取分離四、生物活性一、概述1.定義

顧名思義，在完整三萜（一般C30）基礎(chǔ)上，降四個碳的三萜就是四降三萜（一般C26），是一類高度氧化的四環(huán)三萜類植物次生代謝產(chǎn)物，其中最主要的就是Limonoid，所以又稱檸檬苦素類似物。3、生源

3.1由大戟烷、甘遂烷等生源前體的17位側(cè)鏈降掉四個碳，大都形成特征性的呋喃環(huán)，而ABCD環(huán)會通過各種各樣的裂環(huán)、重排、遷移從而形成多樣的檸檬苦素類型。3.2主要存在于蕓香科、楝科的多種植物組織中，這些植物有蕓香科的臍橙、香橙、柚、枸椽等，楝科植物楝樹、大葉桃花心木、川楝等。蕓香科柑橘屬植物是檸檬苦素類化合物的主要來源它們也是引起柑橘汁苦味的主要原

因之一。

二、結(jié)構(gòu)分類

1.環(huán)完整型

2.環(huán)重組/被破壞

3.重排檸檬苦素類似物（。。。）

4.檸檬苦素類似物衍生物（。。。）洋椿苦素類型的四降三萜（cedrelone-classlimonoids）

2、分離提純

2.1吸附樹脂法

2.2制備型HPLC法

2.3柱層析法

2.4結(jié)晶法和重結(jié)晶法

1、檸檬苦素及其類似物的抗癌性國外學者把柑橘檸檬苦素類似物對豚鼠進行動物實驗,發(fā)現(xiàn)能誘發(fā)谷胱甘肽轉(zhuǎn)移酶(GST)的活性,而誘發(fā)(GST)活性的化合物能抑制化學致癌物質(zhì)的活性;檸檬苦素等類似物在倉鼠的實驗中也有抗癌效果。它主要通過抗自由基作用、直接抵抗癌細胞生長、對致癌因子的抑制3條途徑來達到防癌%抗癌的作用“檸檬苦素類似物對胰臟癌、結(jié)腸癌和乳腺癌也有很大的抑制作用。2、檸檬苦素類似物的昆蟲拒食作用Serit等將檸檬苦素類似物對白蟻進行實驗,發(fā)現(xiàn)白蟻拒食。印度苦楝之所以具有殺蟲特性的關(guān)鍵在于其葉子、種子、樹皮和樹根中含有檸檬苦素類化合物,歸屬于三萜類苦素,這些化合物并不直接殺死害蟲,而是驅(qū)逐害蟲,干擾害蟲的發(fā)育和繁殖,或者阻礙害蟲食取處理過的作物。

苦楝種子榨油后的，苦楝餅可做農(nóng)藥,用于防治多種農(nóng)作物害蟲。由于檸檬苦素類似物有昆蟲拒食現(xiàn)象，所以還可以作為新型殺蟲劑和農(nóng)藥。3、檸檬苦素類似物的鎮(zhèn)痛、抗炎作用從疏毛吳茱萸中分離的檸檬苦素具有明顯的鎮(zhèn)痛和抗炎作用,對動物經(jīng)口給予30或100mg/kg濃度的檸檬苦素,可明顯減少小鼠舔足次數(shù)(甲醛試驗);抑制乙酸通道的血管通透性的增加(乙酸扭體試驗);抑制角叉菜膠誘導(dǎo)的大鼠足腫脹反應(yīng)。另外,對緩激肽誘導(dǎo)的足腫脹和花生四烯酸誘導(dǎo)的耳腫脹也有抑制作用。4、檸檬苦素類似物的催眠、抗焦慮作用文獻報道了7種檸檬苦素類化合物對麻醉小鼠的催眠試驗研究,發(fā)現(xiàn)有6種化合物均能延長A-氯醛糖和烏拉坦引起的小鼠睡眠時間,其中,化合物諾米林具有顯著的鎮(zhèn)靜作用。采用迷路和開闊法行為試驗,評價了楝樹葉提取物的抗焦慮作用,并與地西泮進行了比較,結(jié)果表明,楝樹葉提取物有明顯的抗焦慮作用,且與地西泮作用相當,但高濃度時,無明顯活性。5、檸檬苦素類似物在食品中的應(yīng)用檸檬苦素可以作為天然的食品添加劑添加到食品中去，適用糕點、糖果、飲料、乳品、酒