高三總復(fù)習(xí)-有機(jī)化學(xué)專題-鹵代烴,醇,酚

高三級(jí)化學(xué)科秋季（陳sir編）高三總復(fù)習(xí)—有機(jī)化學(xué)專題第三講鹵代烴，醇，酚一、知識(shí)要點(diǎn)1．鹵代烴(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團(tuán)是鹵素原子。2．飽和鹵代烴的性質(zhì)(1)物理性質(zhì):①沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)要高；②溶解性：水中難溶，有機(jī)溶劑中易溶；③密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。(2)化學(xué)性質(zhì):①水解反應(yīng)：R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—OH＋NaX(R—代表烴基)；R—CHX—CH2X＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH(OH)—CH2OH＋2NaX。②消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。R—CH2—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))R—CH=CH2＋NaX＋H2O；3．鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)，如(2)取代反應(yīng):乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl；苯與Br2：C2H5OH與HBr：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。2．醇、酚的概念(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為苯酚()。(3)醇的分類2．乙醇及醇類的物理性質(zhì)(1)乙醇：乙醇俗名為酒精，是一種無(wú)色透明、有特殊香味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，能溶解多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物，與水以任意比混溶。(2)醇類：①溶解性：低級(jí)脂肪醇易溶于水。②密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。③沸點(diǎn)：a．直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。b．醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，沸點(diǎn)醇遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。3．苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無(wú)色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能與水互溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。4．醇和酚的化學(xué)性質(zhì)(1)由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示：反應(yīng)斷裂的價(jià)鍵化學(xué)方程式(以乙醇為例)與活潑金屬反應(yīng)①2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑催化氧化反應(yīng)①③2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O與氫鹵酸反應(yīng)②CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O分子間脫水反應(yīng)①②2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O分子內(nèi)脫水反應(yīng)②⑤酯化反應(yīng)①(2)由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。①弱酸性：電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。寫(xiě)出苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：②苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)：苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為③顯色反應(yīng)：苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。二、例題解析例題1．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是 ()A．該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B．該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C．該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D．該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)例題2．由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是()選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱例題3．已知：R—CH=CH2＋HX→A、B、C、D、E有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：其中A、B分別是化學(xué)式為C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體。根據(jù)圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，填寫(xiě)下列空白：(1)A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________、B________、C________、D________、E________。(2)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①A→E______________________________________________________；②B→D_____________________________________________________；③C→E_____________________________________________________。例題4．(選修5P55－1)下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是 ()A．C3H7OH B．C6H5CH2OHC．C6H5OH 例題5．下列關(guān)于酚的說(shuō)法不正確的是 ()A．酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B．酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng)C．酚類都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚D．分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類例題6．下列四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示，均含有多個(gè)官能團(tuán)，下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是(雙選)()A．①屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B．②屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色C．1mol③最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)D．④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)例題7．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B(niǎo)能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A：____________，B：____________。(2)寫(xiě)出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________。(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________；與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_(kāi)_______。練習(xí)1．從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制備方案中最好的是 ()A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrC．CH3CH2BrCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrD．CH3CH2BrCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br練習(xí)2．下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：其中，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是__________，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是______________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是______________。練習(xí)3．(2012·上海，九)氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料，工業(yè)上可由有機(jī)化工原料A或E制得，其合成路線如右圖所示已知：由E二聚得到完成下列填空：(1)A的名稱是________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________。(2)寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式_______________________________。(3)為研究物質(zhì)的芳香性，將E三聚、四聚成環(huán)狀化合物，寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _____________________________________________________________________。鑒別這兩個(gè)環(huán)狀化合物的試劑為_(kāi)_________________________________________。(4)以下是由A制備工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路線：寫(xiě)出上述由A制備BDO的化學(xué)反應(yīng)方程式：_________________________________________________。練習(xí)4．由羥基分別跟下列基團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于醇類的是__________，屬于酚類的是__________。練習(xí)5．莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物——達(dá)菲的重要原料。已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于這種有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是 ()A．莽草酸的分子式為C6H10O5B．莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C．莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色D．1mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉4mol練習(xí)6．下列物質(zhì)中，既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，同時(shí)可以催化氧化生成醛的是()練習(xí)7．[2012·山東理綜，33(1)(2)(3)]合成P(一種抗氧劑)的路線如下：②A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個(gè)甲基，F(xiàn)分子中只有一個(gè)甲基。(1)A→B的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學(xué)名稱是________。(2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。(3)實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇下列試劑中的________。a．鹽酸 b．FeCl3溶液c．NaHCO3溶液 d．濃溴水三、課后作業(yè)一、單項(xiàng)選擇題1．全氟丙烷(C3F8)是一種溫室氣體。下列有關(guān)全氟丙烷的說(shuō)法中，不正確的是 A．全氟丙烷的電子式為B．相同壓強(qiáng)下的沸點(diǎn)：C3F8>C3HC．C3F8D．全氟丙烷分子中既有極性鍵又有非極性鍵2．下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ()A．乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分B．75%(體積分?jǐn)?shù))的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒C．乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng)D．乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)互為逆反應(yīng)3．下列敘述不正確的是 ()A．乙醇可以被氧化為乙酸，二者都能發(fā)生酯化反應(yīng)B．乙醇易燃燒，污染小，只能在實(shí)驗(yàn)室中作燃料C．D．除去乙醇中少量乙酸：加入足量生石灰蒸餾4．下列說(shuō)法中，正確的是 ()A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇B．羥基與氫氧根離子具有相同的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)式C．在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機(jī)化合物一定是烴D．醇與酚具有相同的官能團(tuán)，但具有不同的化學(xué)性質(zhì)5．有機(jī)物CH3—CH=CH—Cl能發(fā)生的反應(yīng)有 ()①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反應(yīng)A．以上反應(yīng)均可發(fā)生 B．只有⑥不能發(fā)生C．只有⑦不能發(fā)生 D．只有②不能發(fā)生6．分子式為C7H8O的芳香族化合物中，與FeCl3溶液混合后顯紫色和不顯紫色的物質(zhì)分別有()A．2種和1種 B．2種和3種C．3種和2種 D．3種和1種7．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇()時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)()A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去二、雙項(xiàng)選擇題8．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有關(guān)它的說(shuō)法正確的是 ()A．它不屬于芳香烴B．該有機(jī)物不含官能團(tuán)C．分子式為C14H8Cl5D．1mol該物質(zhì)能與6molH2加成9．L-多巴是治療帕金森氏癥的藥物。關(guān)于L-多巴的說(shuō)法中，不正確的是 ()A．其分子式為C9H11O4NB．核磁共振氫譜上共有8個(gè)峰C．能與酸、堿反應(yīng)生成鹽D．不能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)10．己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質(zhì)，主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失調(diào)所引起的功能性出血等，如圖所示分別取1mol己烯雌酚進(jìn)行4個(gè)實(shí)驗(yàn)。下列對(duì)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的預(yù)測(cè)與實(shí)際情況吻合的是 ()A．①中生成7molH2OB．②中無(wú)CO2生成C．③中最多消耗4molBr2D．④中發(fā)生消去反應(yīng)三、非選擇題11．實(shí)驗(yàn)室制備1,2-二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(H2SO4濃),\s\do5(170℃))CH2=CH2；CH2=CH2＋Br2→BrCH2CH2Br乙醇1,2-二溴乙烷乙醚狀態(tài)無(wú)色液體無(wú)色液體無(wú)色液體密度/g·cm－30.792.20.71沸點(diǎn)/℃78.513234.6熔點(diǎn)/℃－1309－116可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在140℃脫水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制備1,2-二溴乙烷的裝置如下圖所示：有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：回答下列問(wèn)題：(1)在此制備實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其最主要目的是________；(填正確選項(xiàng)前的字母)a．引發(fā)反應(yīng)b．加快反應(yīng)速度c．防止乙醇揮發(fā)d．減少副產(chǎn)物乙醚生成(2)在裝置C中應(yīng)加入________，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體；(填正確選項(xiàng)前的字母)a．水b．濃硫酸c．氫氧化鈉溶液d．飽和碳酸氫鈉溶液(3)判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡(jiǎn)單方法是______________________________；(4)將1,2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在______層(填“上”或“下”)；(5)若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2，最好用________洗滌除去；(填正確選項(xiàng)前的字母)a．水 b．氫氧化鈉溶液c．碘化鈉溶液 d．乙醇(6)若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用__________的方法除去；(7)反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是____________；但又不能過(guò)度冷卻(如用冰水)，其原因是_____________________________________________________。12．已知：CH3—CH=CH2＋HBr→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物)，1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。(1)A的化學(xué)式：________，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。(2)上述反應(yīng)中，①是________反應(yīng)，⑦是________反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)(3)寫(xiě)出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C____________________，D____________________，E____________________，H____________________。(4)寫(xiě)出D→F反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________。13．有機(jī)物A是烴，有機(jī)物B易溶于水，且1molB能與足量的鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H211.2L，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，已知A通過(guò)如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(有關(guān)反應(yīng)條件已略去)制得化學(xué)式為C4H8O2的酯E，且當(dāng)D→E時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量增加28。eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(①))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(②))eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(O2))eq\x(D)eq\o(→,\s\up7(\x(B)),\s\do5(③))eq\x(E)請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱__________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________。(2)A的官能團(tuán)名稱__________，B的官能團(tuán)名稱___________________________。(3)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_(kāi)___________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型為_(kāi)___________。(4)4.4gC物質(zhì)完全燃燒消耗__________mol氧氣。(5)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)：反應(yīng)②________________________________________________。反應(yīng)③_____________