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文檔簡介
②2CH2(CHOH)4CHO+O22CH2(CHOH)4COOH△③R—CHO+2Ag(NH3)2OHROONH4+2Ag+3NH3+H2O△△④H—CHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O△OCu||Cu⑤2CH3CHCH3+O22CH3—C—CH3+2H2O|OH△⑥CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu△催化高溫催化高溫2催化高溫催化高溫①CH3—CH2—CH3CH4+CH2=CH2②CH4C+2H2③CH2—CH2CH2=CH—Cl+HClClCl3、中和①CH3—CH—COOH+NaOHCH3—CH—COONa+H2O|NH2NH2②CH3—CH—COOH+HClCH3—CH—COOH||NH2NH3Cl③—OH+NaOH—ONa+H2O4、復分解反應①—ONa+CO2+H2O—OH+NaHCO3(只能生成NaHCO3)②—OH+Na2CO3—ONa+NaHCO3③R—COOH+NaHCO3R-COONa+CO2+H2O5、置換反應:2CH2—CH—COOH+6Na2CH2—CH—COONa+3H2||||OHOHONaONa6、水解反應(無機類型)①CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH②Al4C3+12H2O3CH4↑+4Al(OH)3↓③CH3CH2ONa+H2OCH3CH2OH+NaOH第五篇有機物的合成與推斷一、有機物之間的相互轉化關系網(wǎng)絡烴、烴的衍生物之間的相互轉化其中重要的“有機金三角”有兩組:烯烴、鹵代烴、醇之間的“三角關系”醇醇鹵代烴烯烴醇、醛、羧酸、酯之間的“三角關系”羧酸(鹽)羧酸(鹽)醛醇酯2.代表物質的轉化關系:OHOHBr-BrBr--SO3Na-SO3HHCOOCH3HCOOH-ONa-OHHCHOCH3OHCH3ClOOO═CCH2O═CCH2CH4CH3COOC2H5C2H5OC2H5[CH2-CH2]nCH3-CH3CH3-CH2ClCH2═CH2CH3CH2OHCH≡CHCH3CHOCH2-ClCH2-ClCH2═CHClCl[CH2-CH]nCH2-OHCH2-OHCOOHCOOHCH3COOHCH3COONa-NO2-NH2-ClOH[-CH2]n3.延伸轉化關系舉例4.多糖、二糖、單糖間的轉化關系氧化氧化催化劑+nH2O氧化氧化植物光合作用(催化劑)+H2O(催化劑)+H2O(催化劑)+nH2O(催化劑)催化劑+n/2H2O(C6H10O5)n淀粉C12H22O11麥芽糖(C6H10O5)n纖維素C6H12O6葡萄糖C6H12O6果糖C12H22O11麥芽糖C2H5OH、CO2H2O、CO2二、重要的有機化學反應類型和反應條件的歸納:1.反應類型:(1)取代反應:鹵代、鹵代烴水解、酯化反應、酯類的水解、硝化、碳化、脫羧反應等(2)加成反應:雙鍵、三鍵、苯的加成;C=O加成(3)消去反應:醇、鹵代烴(注意條件不同)(4)加聚反應、縮聚反應2.能發(fā)生取代反應的物質及反應條件(1)烷烴與鹵素單質:鹵素蒸汽、光照;(2)苯及苯的同系物與①鹵素單質:Fe作催化劑;②濃硝酸:50~60℃水??;濃硫酸作催化劑;③濃硫酸:70~80℃水??;(3)鹵代烴水解:NaOH的水溶液;(4)醇與氫鹵酸的反應:新制的氫鹵酸;(5)酯類的水解:無機酸或堿催化;(6)酚與濃溴水或濃硝酸(乙醇與濃硫酸在140℃時的脫水反應,事實上也是取代反應。)3.能發(fā)生加成反應的物質(1)烯烴的加成:鹵素、H2、鹵化氫、水(2)炔烴的加成:鹵素、H2、鹵化氫、水(3)二烯烴的加成:鹵素、H2、鹵化氫、水(4)苯及苯的同系物的加成:H2、Cl2(5)苯乙烯的加成:H2、鹵化氫、水、鹵素單質(6)不飽和烴的衍生物的加成:(包括鹵代烯烴、鹵代炔烴、烯醇、烯醛、烯酸酯、烯酸鹽等)(7)含醛基的化合物的加成:H2、HCN等(8)酮類物質的加成:H2(9)油酸、油酸鹽、油酸某酯、油(不飽和高級脂肪酸甘油酯)的加成。*能與氫氣加成的:(即還原反應)、C=C、C≡C、C=O4.能發(fā)生消去反應的:醇和鹵代烴(條件)5.能發(fā)生加聚反應的物質烯烴、二烯烴、乙炔、苯乙烯、烯烴和二烯烴的衍生物。6.能發(fā)生縮聚反應的物質(1)苯酚和甲醛:濃鹽酸作催化劑、水浴加熱(2)二元醇和二元羧酸縮合聚合(簡稱縮聚):單體之間通過脫去小分子(如H2O、NH3等)生成高分子的反應。(3)羥基酸分子間(4)氨基酸分子間7.能被氧化的物質有:(即:氧化反應)含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物(KmnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機物都可以燃燒,燃燒都是被氧氣氧化。其中能發(fā)生銀鏡反應的物質凡是分子中有醛基(-CHO)的物質均能發(fā)生銀鏡反應(1)所有的醛基(R-CHO);(2)甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯,以及葡萄糖、麥芽糖等還原性糖。注:能和新制Cu(OH)2反應的——除以上物質外,還有酸性較強的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、鹽酸、硫酸、氫氟酸等),發(fā)生中和反應。8.需水浴加熱的反應有:(1)銀鏡反應(2)乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解(5)酚醛樹脂的制取(6)固體溶解度的測定(凡是在不高于100℃的條件下反應,均可用水浴加熱,其優(yōu)點:溫度變化平穩(wěn),不會大起大落,有利于反應的進行。)9.需用溫度計的實驗有:(1)實驗室制乙烯(170℃)(2)蒸餾(3)固體溶解度的測定(4)乙酸乙酯的水解(70—80℃)(5)中和熱的測定(6)制硝基苯(50—60℃)[說明]:(1)凡需要準確控制溫度者均需用溫度計(2)注意溫度計水銀球的位置。10.濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應有:苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應、酯化反應、纖維素的水解三、重要有機化合物的物理和化學特性的歸納:1.同系物和同分異構體:碳鍵異構,官能團位置,官能團類別異構三種方式。其中物質類別異構有如下幾組:(1)烯烴和環(huán)烷烴*(2)炔烴和二烯烴*(3)醇和醚(4)芳香醇和芳香醚和酚(5)醛、酮和環(huán)醚(6)羧酸、酯和羥基醛(7)葡萄糖和果糖(8)蔗糖和麥芽糖(9)氨基酸和硝基化合物2.最簡式相同的有機物(1)CH:C2H2和C6H6(2)CH2烯烴和環(huán)烷烴(3)CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯(4)CnH2nO:飽和一元醛(或飽和一元酮)與二倍于其碳原子數(shù)和飽和一元羧酸或酯;舉一例:乙醛(C2H4O)與丁酸及其異構體(C4H8O2)3.不溶于水的有機物有:烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素4.常溫下為氣體的有機物有:分子含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。5.密度比水大的液體有機物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。密度比水小的液體有機物有:烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。6.能與Na反應的有機物有:醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。能與NaOH溶液發(fā)生反應的有機物:(1)酚:(2)羧酸:(3)鹵代烴(水溶液:水解;醇溶液:消去)(4)酯:(水解,不加熱反應慢,加熱反應快)(5)蛋白質(水解)能與Na2CO3反應的有機物有:酚、羧酸能與NaHCO3反應的有機物有:羧酸7.能萃取溴而使溴水水層褪色且有機層呈橙紅色的物質(物理變化)上層變無色的(ρ>1):鹵代烴(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2;下層變無色的(ρ<1):直餾汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、液態(tài)環(huán)烷烴、低級酯、液態(tài)飽和烴(如已烷等)等能使溴水褪色的物質有:(化學變化)(1)含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物(加成)(2)苯酚等酚類物質(取代)(3)含醛基物質(氧化)(4)堿性物質(如NaOH、Na2CO3)(氧化還原——歧化反應)(5)較強的無機還原劑(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)8.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(1)有機①不飽和烴(烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯等);②苯的同系物;*③不飽和烴的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、鹵代烴、油酸、油酸鹽、油酸酯等)④含醛基的有機物(醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等);⑤酚類⑥石油產(chǎn)品(裂解氣、裂化氣、裂化汽油等);⑦煤產(chǎn)品(煤焦油)⑧天然橡膠(聚異戊二烯)。(2)無機①氫鹵酸及鹵化物(氫溴酸、氫碘酸、濃鹽酸、溴化物、碘化物);②亞鐵鹽及氫氧化亞鐵;③―2價硫的化合物(H2S、氫硫酸、硫化物);④+4價硫的化合物(SO2、H2SO3及亞硫酸鹽);⑤雙氧水(H2O2,其中氧為―1價)*注:苯的同系物被KmnO4(H+)溶液氧化的規(guī)律:側鏈上與苯環(huán)直接相連的碳原子被氧化成羧基,其他碳原子則被氧化成CO2。倘若側鏈中與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫,則不能被氧化。9.能發(fā)生水解反應的物質有:鹵代烴、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白質、(肽)、鹽。10.顯酸性的有機物有:含有酚羥基的化合物。11.能使蛋白質變性的物質有:強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、磺酒、三氯乙酸等。12.既能與酸又能與堿反應的有機物:具有酸、堿雙官能團的有機物(氨基酸、蛋白質等)13.有明顯顏色變化的有機反應:(1)苯酚與三氯化鐵溶液反應呈紫色;(2)KMnO4酸性溶液的褪色;(3)溴水的褪色;(4)淀粉遇磺單質變藍色(5)蛋白質遇濃硝酸呈黃色(顏色反應)四、有機化學中重要的計算、推斷、合成方法的歸納:1.推斷出碳氫比,討論確定有機物:碳氫個數(shù)比為①1:1:C2H2、C6H6、C8H8(苯乙烯或立方烷)、C6H5OH;②1:2:HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6(葡萄糖或果糖)、CnH2n(單烯烴);③1:4:CH4、CH3OH、CO(NH2)2(尿素)催化劑2.在分子中引入官能團的方法催化劑(1)引入羥基的方法:①烯烴與H2O加成:CH3-CH=CH2+H2OH2H2OCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr③芳香鹵代烴水解成酚:④醛、酮與H2加成(被還原):CH3CHO+H2CH3CH2OH⑤酚鈉鹽的水溶液中通入CO2或加強酸(如鹽酸等):OH+NaHCO3OH+NaHCO3ONa+CO2+H2O(2)引入鹵原子的方法:催化劑①不飽和烴與HX加成(或X2):催化劑ClClCH2—CH2如:CH2=CH2+HClClClCH2—CH2及CH2=CH2+Cl2→(引入2個鹵原子)②通過烴與鹵單質發(fā)生取代反應:如:CH4+Cl2CH3Cl+HCl(產(chǎn)品不純)③通過醇與HX反應:如:CH3CH2OH+HX→CH3CH2+H2O(3)引入雙鍵的方法170℃170℃濃H2SO4如:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O醇CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2↑+NaCl+H2O醇CuCu②通過氧化反應得到C=O雙鍵,如:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OO OO OOHCu3CH3—CH—CH3+O22CH3—C—CH3+2H2O3.從分子中消除官能團的方法(1)消除羥基的方法:①通過消去反應消除羥基②通過氧化反應消除羥基③通過酯化反應消除羥基(2)消除醛基的方法①跟H2在一定條件下發(fā)生加成反應②用氧化劑氧化醛基變成羧基4.合成路線HX(1)一元合成線HXR-CH=CH2一鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯酯高分子酯高分子XX2CH2=CH2CH2X-CH2X→二元醇→二元醛→二元酸(3)芳香合成線ClClOHCH3CH2ClCH2OHCHOCOOHOHBrOHBrBr第六篇重要化學實驗一、氯氣的實驗室制法如圖1所示,在燒瓶里加入少量MnO2粉末,通過分液漏斗向燒瓶中加入適量濃鹽酸,緩緩加熱,使圖1在實驗室中制取氯氣反應加速進行。觀察實驗現(xiàn)象。用向上排空氣法收集Cl2,多余的Cl2用NaOH溶液吸收。問題和討論:利用圖1所示裝置制得的Cl2中可能含有什么氣體?如何除去?這個反應的離子方程式是:二、配制100mL2.0mol/LNaCl溶液計算溶質的質量計算配制100mL2.0mol/LNaCl溶液所需的NaCl固體的質量。2、稱量在托盤天平上稱量出所需質量的NaCl固體。3、配制溶液把稱好的NaCl固體放入燒杯中,再向燒杯中加入40mL蒸餾水,用玻璃棒攪拌,使Na固體完全溶解。將燒杯中的溶液沿玻璃棒轉移到容量瓶中,用少量蒸餾水洗滌燒杯和玻璃棒2-3次,并將洗滌液也全部轉移到容量瓶中。輕輕振蕩容量瓶,使溶液混合均勻。繼續(xù)向容量瓶中加入蒸餾水,直到液面在刻度線以下1cm-2cm時,改用膠頭滴管逐滴加水,使溶液凹面恰好與廢度線相切。蓋好容量瓶瓶塞(如圖4)反復顛倒、搖勻。4、將配制好的溶液倒入試劑瓶中,貼好標簽。圖4配制NaCl溶液問題和討論:應該怎樣稱量NaOH固體?2、將燒杯里的溶液轉移到容量瓶中以后,為什么要用蒸餾水洗滌燒杯和玻璃棒2-3次,并將洗滌液也全部轉移到容量瓶中?3、在用容量瓶配制溶液時,如果加水超過了刻度線,倒出一些溶液,再重新加入到刻度線。這種做法對嗎?這樣做會引起什么誤差?三、濃硫酸的氧化性在一支試管中放入一塊很小的銅片,再加入2mL濃硫酸,然后把試管固定在鐵架臺上。把一小條蘸有品紅溶液的濾紙放入帶有單孔橡皮塞的玻璃管中。塞緊試管口,在玻璃管口處纏放一團蘸有Na2CO3溶液的棉花(如圖5所示)。給試管加熱,觀察現(xiàn)象。待試管中的液體冷卻后,將試管中的液體圖5濃H2SO4的氧化性及反應多余氣體的吸收慢慢倒入另一支盛有少量水的試管中。觀察現(xiàn)象。解釋現(xiàn)象發(fā)生的原因,寫出濃硫酸與銅反應的化學方程式問題和討論:1、在做濃硫酸的氧化性實驗時,為什么在玻璃管口處要纏放一團蘸有Na2CO3溶液的棉花?2、在化學實驗中,常常會有有害氣體產(chǎn)生,試舉出幾種防止尾氣污染空氣的方法。四、海帶成分中碘的檢驗取3g左右干海帶,用刷子把干海帶表面的附著物刷凈(不要用水洗)。將海帶剪碎,用酒精潤濕(便于灼燒)后,放在坩堝中。2、用酒精燈灼燒盛有海帶的坩堝,至海帶完全成灰(如圖6所示),停止加熱,冷卻。3、將海帶灰轉移到小燒杯中,再向燒杯中加入10mL蒸餾水,攪拌,煮沸2-3min,使可溶物溶解,過濾。圖6灼燒海帶4、向濾液中滴入幾滴硫酸,再加入約1mLH2O2溶液。觀察現(xiàn)象。5、向少量上述濾液,滴加幾滴淀粉溶液。觀察現(xiàn)象。6、向剩余的濾液中加入1mLCCl4,振蕩,靜置。觀察現(xiàn)象。7、向加有CCl4的溶液中加入NaOH溶液,充分振蕩后,將混合液倒入指定的容器中。問題和討論:上述實驗中的哪些現(xiàn)象可以說明海帶的成分中含有碘?五、氨與水的反應在干燥的圓底燒瓶里充滿氨氣,用帶有玻璃管的滴管(滴管里預先吸入水)的塞子塞緊瓶口。立即倒置燒瓶,使玻璃管插入盛有水的燒杯里(水里圖7氨易溶于水事先加入少量酚酞試液),按圖安裝好裝置。打開橡皮管上的夾子,擠壓滴管的膠頭,使少量水進入燒瓶。觀察現(xiàn)象??梢钥吹剑瑹锏乃刹AЧ苓M入燒瓶,形成噴泉(見圖7),燒瓶內液呈紅色。從上面的實驗可以看出,氨極易溶于水。問題與討論:1、為什么燒瓶內會形成噴泉?2、如果用濕潤的紅色石蕊試紙接觸氨,會發(fā)生什么變化?為什么?六、利用圖8所示的裝置制取氨。問題與討論:1、制取氨的反應原理。2、如何檢驗氨是否收集滿?能否用排水集氣法收集氨?3、裝置中收集氨的試管口放置棉花的作用是什么?圖8實驗室制取氨的裝置示意圖通過討論和實驗,我們可以總結出實驗室制取氨常用的方法。反應物反應條件收集方法檢驗氨收集滿的方法防止空氣污染的措施七、硝酸的氧化性在兩支試管中各放入一小塊銅片,分別加入少量濃硝酸和稀硝酸,立即用帶導管的膠塞塞住試管口,并將導管通入另一盛有NaOH溶液的試管(如圖9),觀察發(fā)生的現(xiàn)象。反應片刻后,將加稀硝酸的試管上的膠塞取下,使空氣進入試管,觀察發(fā)生的現(xiàn)象??梢钥吹?,反應開始后,兩支試管中都有氣泡產(chǎn)生。加濃硝酸的試管中反就劇烈,氣體呈紅棕色;加入稀硝酸的試管中反應較緩慢,無氣無色,當空氣進入試管后,氣體變成圖9銅與硝酸反應了紅棕色。在上面的實驗中,濃硝酸和稀硝酸都與銅發(fā)生了反應,濃硝酸與銅反應后生成了NO2,稀硝酸與銅反應后生成了NO,NO遇空氣后又生成了NO2。以上反應的化學方程式為,,。八、溫度對化學平衡的影響把NO2和N2O4的混合氣體盛在兩個連通的燒瓶里,然后用夾子夾住橡皮管,把一個燒瓶放進熱水里,把另一個燒瓶放進冰水(或冷水)里,如圖所示,觀察混合氣體的顏色變化,并與常溫時盛有相同混合氣體的燒瓶中的顏色進行對比。在NO2生成N2O4的反應里,正反應是反應,逆反應是反應。2NO2(g)N2O4(g)(正反應為放熱反應)圖10溫度對化學平衡的影響(紅棕色)(無色)從上面的實驗可知,混合氣體受熱顏色變,說明NO2濃度增大,即平衡向逆反應方向移動?;旌蠚怏w被冷卻時顏色變,說明NO2的濃度減小,即平衡向正反應方向移動。九、鋁熱反應用兩張圓形濾紙分別折疊成漏斗狀,套在一起,使四周都有四層。把內層漏斗取出,在底部剪一個孔,用水潤濕,再跟另一紙漏斗套在一起,架在鐵圈上(如圖11)下面放置盛沙的蒸發(fā)皿。把5g炒干的氧化鐵粉末和2g鋁粉混合均勻,放在紙漏斗中,上面加少量氯酸鉀并在混合物中間插一根鎂條,用小木條點燃鎂條。觀察發(fā)生的現(xiàn)象。通過實驗我們看到,鎂條劇烈燃燒,放出一定的熱量,使氧化鐵粉末和鋁粉在較高溫度下發(fā)生劇烈的反應。反應放出大量的熱,并發(fā)出耀眼的光芒。我們還可以看到,紙漏斗的下部被燒穿,有熔融物落入沙中。待熔融物冷卻后,除去外層熔渣,仔細觀察,可以發(fā)現(xiàn)落下的是鐵珠。這個反應叫做鋁熱反應,反應生成Al2O3和Fe。圖11鋁熱反應的實驗裝置2Al+Fe2O32Fe+Al2O3十、Fe(OH)2的制備在試管里注入少量新制備的FeSO4溶液,用膠頭滴管吸取NaOH溶液,將滴管尖端插入試管里溶液底部,慢慢擠出NaOH溶液,觀察發(fā)生的現(xiàn)象(見圖12)。實驗后應立即用鹽酸、蒸餾水洗凈滴管?;瘜W方程式。圖12氫氧化亞鐵的生成實驗現(xiàn)象十一、鐵與水反應在玻璃管中放入還原鐵粉和石棉絨的混合物,加熱,并通入水蒸氣。用試管收集產(chǎn)生的經(jīng)干燥的氣體,并靠近火焰點火。觀察現(xiàn)象。我們看到,紅熱的鐵能與水蒸氣起反應,放出氣體,這種氣體靠近火焰點火時,能燃燒或發(fā)出爆鳴聲,這是氫氣。反應的化學方程式為:圖13鐵與水蒸氣反應十二、甲烷的取代反應取一個100mL的大量筒,用排飽和食鹽水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2(如圖14)放在光亮的地方(注意:不要放在日光直射的地方,以免引起爆炸),等待片刻,觀察發(fā)生的現(xiàn)象。大約3min之后,可以觀察到氣體?量筒壁上出現(xiàn)油圖14甲烷的取代反應狀液滴,量筒內水面上升。問題與討論:這些現(xiàn)象的出現(xiàn)說明量筒內的混合氣體在光照下發(fā)生了化學反應;量筒壁上出現(xiàn)油滴,說明反應中生成了新的油狀物質;量筒內液面上升,說明隨著反應的進行,量筒內的氣壓在減小,即氣體總體積在減小。十三、乙烯的實驗室制法這個反應的化學方程式是:CH3—CH2—OHCH2=CH2↑+H2O如圖15所示,在燒瓶中注入約20mL酒精與濃硫酸(體積比約為1:3)的混合液,放入幾片碎瓷片,以避免混合液在受熱沸騰時劇烈跳動(暴沸)。加熱混合液,使液體溫度迅速升到170℃,這時就有乙烯生成。用排水集氣法收集生成的乙烯。濃H2SO4的作用是圖15乙烯的實驗室制法十四、石油的分餾如圖16所示,將100mL石油注入到蒸餾燒瓶中,再加入幾片碎瓷片以防石油暴沸。然后加熱,分別收集60℃~150℃和150℃~300℃時的餾分,就可以得到汽油和煤油。石油是烴的混合物,因此沒有固定的沸點。含碳原子數(shù)越少的烴,沸點越低。因此,在給石油加熱時,低沸點的烴先汽化,經(jīng)過冷凝液化后圖16實驗室蒸餾石油分離出來。隨著溫度的升高,較高沸點的烴再汽化,經(jīng)過冷凝液化后又分離出來。這樣不斷地加熱汽化和冷凝液化,就可以把石油分成不同沸點范圍的蒸餾產(chǎn)物。這種方法就是石油的分餾。十五、溴乙烷的水解反應取一支試管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振蕩、靜置,待液體分層后,用滴管小心吸取10滴上層水溶液,移入另一盛有10mL稀HNO3溶圖17溴乙烷的水解反應液的試管中,然后加入2~3滴2%的AgNO3溶液,觀察反應現(xiàn)象??梢钥吹剑磻杏袦\黃色沉淀生成,這種沉淀是AgBr。溴乙烷在NaOH存在的條件下可以跟水發(fā)生水解反應,生成乙醇和溴化氫:NaOHNaOHC2H5—Br+H—OHC2H5—OH+HBr十六、排水法測氣體體積根據(jù)乙醇的分子式和各元素的化合價,乙醇分子可能有兩種結構:HHHH||||H—C—O—C—HH—C—C—OH||||HHHH(1)(2)圖18測定乙醇跟鈉反應為了確定乙醇究竟是哪一種結構,我們可以利用乙醇跟鈉的反應,做下面這樣一個實驗。實驗裝置如圖18所示。在燒瓶里放入幾小塊鈉,從漏斗中緩緩滴入一定物質的量的無水乙醇。乙醇跟適量鈉完全反應放出的H2把中間瓶子里的水壓入量筒。通過測量量筒中水的體積(應包括由廣口瓶到量筒的導管內的水柱的體積),就可知反應生成的H2的體積。十七、乙醛的銀鏡反應在潔凈的試管里加入1mL2%的AgNO3溶液,然后一邊搖動試管,一邊逐滴滴入2%的稀氨水,至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止(這時得到的溶液叫做銀氨溶液)。再滴入3滴乙醛,振蕩后把試管放在熱水中溫熱。觀察現(xiàn)象。不久可以看到,試管內壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。圖19乙醛的銀鏡反應在這個反應里,硝酸銀與氨水生成的銀氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氫氧化二氨合銀),這是一種弱氧化劑,它能把乙醛氧化成乙酸,乙酸又與氨反應生成乙酸銨,而Ag+被還原成金屬銀,反應方程式為還原生成的銀附著在試管壁上,形成銀鏡,所以,這個反應叫做銀鏡反應。十八、乙醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應在試管里加入10%的NaOH溶液2mL,滴入2%的CuSO4溶液4~6滴,振蕩后加入乙醛溶液0.5mL,加熱至沸騰,觀察現(xiàn)象??梢钥吹?,溶液中有紅色沉淀產(chǎn)生。該紅色沉淀是Cu2O,它是由反應中生成的Cu(OH)2被乙醛還原產(chǎn)生的:Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓圖20乙醛與Cu(OH)2的反應CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O這個反應也可以用來檢驗醛基的存在。十九、酯的水解在3支試管里各加入6滴乙酸乙酯。向第一支試管里加蒸餾水5.5mL;向第二支試管里加稀硫酸(1:5)0.5mL蒸餾水5mL;向第三支試管里加入30%的氫氧化鈉溶液0.5mL、蒸餾水5mL。振蕩均勻后,把三支試管都放入70~80℃的水浴里加熱。幾分鐘后,第三支試管里乙酸乙酯的氣味消失了;第二支試管里還有一點兒乙酸乙酯的氣味;第一支試管里乙酸乙酯的氣味沒有多大變化。無機鹽實驗說明,在酸(或堿)存在的條件下,乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇。從上述兩個實驗可以看出,乙酸乙酯的水解與乙酸的酯化反應是可逆反應。無機鹽CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH問題與討論:羧酸的酯化反應與酯的水解反應的關系如下:酯化酯化水解RCOOH+HOR′RCOOR′+H2O在有足量堿存在的條件下,反應結果如何?反應中堿的作用是什么?二十、蔗糖的水解在兩支潔凈的試管里各加入20%的蔗糖溶液1mL,并在其中一支試管里加入3滴稀硫酸(1:5)。把兩支試管都放在水浴中加熱5min。然后向已加入稀硫酸的試管中滴加NaOH溶液,至溶液呈堿性。最后再向兩支試管里各加入2mL新制銀氨溶液,在水浴中加熱3~5min,觀察現(xiàn)象。用新制Cu(OH)2代替銀氨溶液作上述實驗,觀察現(xiàn)象。問題與討論:實驗說明庶糖分子中是否含有醛基?蔗糖溶液加酸并加熱后,反應產(chǎn)物中是否含有醛基?二十一、淀粉的水解(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖在試管1和試管2里各放入0.5g淀粉,在試管1里加入4mL20%的H2SO4溶液,在試管2里加入4mL水,都加熱3~4min。用堿液中和試管1里的H2SO4溶液,把一部分液體倒入試管3。在試管2和試管3里都加入碘溶液,觀察有沒有藍色出現(xiàn)。在試管1里加入銀氨溶液,稍加熱后,觀察試管內壁上有無銀鏡出現(xiàn)。從上述實驗可以看到,淀粉用酸催化可以發(fā)生水解,生成能發(fā)生銀鏡反應的葡萄糖。而在沒加酸的試管中加碘溶液呈現(xiàn)藍色,說明淀粉沒有發(fā)生水解。二十二、中和滴定1、滴定管的使用滴定管是內徑均勻、帶有刻度的細長玻璃管,下部有用于控制液體流量的玻璃活塞(或由橡皮管、玻璃球組成的閥)。滴定管主要用于精確地放出一定體積的溶液。實驗室常用滴定管的規(guī)格有25mL和50mL的,可估讀到0.01mL。滴定管分酸式滴定管(如圖a)和堿式滴定管(如圖b)兩種。酸式滴定管用來盛裝酸性溶液,不能盛裝堿性溶液。滴定管在使用前,首先要檢查活塞是否漏水。只有不漏水的圖21酸式滴定管和堿式滴定管滴定管才能使用。(一)操作練習取一支潔凈的酸式滴定管,將滴定管固定在滴定管夾上,觀察滴定管的結構。用左手控制滴定管的活塞(如圖22),并輕輕地反復轉動活塞。關好活塞,從滴定管夾上取下滴定管,從滴定管上口倒入少量所要盛裝的溶液(這里可用水代替),并使滴定管緩慢傾斜轉圖22滴液操作動,使水潤濕全部滴定管內壁。用左手控制活塞,將水從滴定管下部放入預置的燒杯中。再用水潤洗滴定管一次。3、向滴定管中注入水至“0”刻度以上2cm~cm處,將滴定管垂直夾持在滴定管夾上。如果滴定管尖嘴部分有氣泡,應快速放液,以趕走氣泡。調整液面到“0”刻度或“0”刻度以下(為什么)。圖23滴定管讀數(shù)4、讀取滴定管內液體的體積并記錄。讀取滴定管內液體的體積的方法與讀取量筒內液體的體積數(shù)的方法相似(如23)。使眼睛與液面凹面最低點及刻度線保持不平,讀取與液面凹面相切處的數(shù)據(jù)。5、用滴定管向燒杯中滴液,測出25滴水的體積,并記錄讀數(shù)。6、用滴定管準確量取10.00mL水。注意當放出的水的體積接近10.00mL時,應逐滴滴入,以防量取的水過量。(二)中和滴定1、滴定管夾上取下酸式滴定管,用標準的0.2000mol/LHCl溶液潤洗2~3次,每次用酸溶液3mL~5mL。把0.2000mol/LHCl溶液注入到酸式滴定管中,使液面位于滴定管刻度“0”以上2cm~3cm處,再把酸式滴定管固定在滴定管夾上。在滴定管下放一個燒杯,調節(jié)活塞使滴定管的尖嘴部分充滿酸液,使滴定管內部沒有氣泡,并使液面處在“0”或“0”以下某一刻度處。記下準確讀數(shù),并填入表1。待測濃度的NaOH溶液把堿式滴定管潤洗2~3次,然后裝滿待測濃度的NaOH溶液,把它固定在滴定管夾上。輕輕擠壓玻璃球,使滴定管的尖嘴部分充滿溶液(注意把滴定管下端的氣泡趕走)(如圖24),然后調整滴定管內液面,使其保持在“0”或“0”以下某一刻度處,記下準確讀數(shù),并填入表1。圖24除去堿式滴定管膠管中氣泡的方法3、用堿式滴定管向錐形瓶里注入25.00mL待測濃度的NaOH溶液,再向錐形瓶里滴入2滴酚酞試液,這時溶液呈紅色。4、把錐形瓶放在酸式滴定管的下面,瓶下墊一張白紙,小心地滴入酸溶液,邊滴邊搖動錐形瓶,直到因加入一滴酸后,溶液顏色從粉紅色剛好變?yōu)闊o色為止。這表示已到滴定終點,記下滴定管液面的刻度讀數(shù),并填入下表。滴定次數(shù)待測堿溶液的體積標準酸溶液的體積滴定前刻度滴定后刻度體積/mL滴定前刻度滴定后刻度體積/mL第一次第二次5、把錐形瓶里的溶液倒掉,用蒸餾水把錐形瓶洗滌干凈。按上述操作重復一次,并把滴定前后液面刻度的讀數(shù)分別填入表1。6、取兩次滴定數(shù)值的平均值,計算待測NaOH溶液的物質的量濃度。問題和討論:1、在進行中和滴定時,為什么要用標準酸溶液潤洗酸式滴定管2~3次?用酸溶液潤洗后的滴定管,如果再用蒸餾水潤洗一次,這種操作是否正確?二十三、乙酸乙酯的制取肥皂的制?。ㄒ唬⒁宜嵋阴サ闹迫≡?支試管中加入乙醇、乙酸各2mL,再慢慢滴入5mL濃硫酸,在另一支試管中加入3mLNa2CO3飽和溶液,按圖25所示把裝置連接好。用小火加熱試管里的混合物,產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導圖25乙酸乙酯的制備管通到飽和Na2CO3溶液的上方約0.5cm處,注意觀察液面上的變化。取下盛有Na2CO3溶液的試管(小心不要被燙著),并停止加熱。3、振蕩盛有Na2CO3溶液的試管,靜置,待溶液分層后,觀察上層的油狀液體,并注意聞氣味。寫出反應的化方議程式。(二)、肥皂的制取1、在一個干燥的蒸發(fā)皿中加入8mL植物油、8mL乙醇和4mLNaOH圖26油脂的水解溶液。2、在不斷攪拌下,給蒸發(fā)皿中的液體微微加熱(見圖26),直到混合物變稠。觀察現(xiàn)象。3、繼續(xù)加熱,直到把一滴混合物加到水中時,在液體表面不再形成油滴(或者直到油脂全部消失)為止。4、把盛有混合物的蒸發(fā)皿放在冷水中冷卻。稍待片刻,向混合物中加入20mL熱蒸餾水,再放入冷水浴中冷卻。然后加入25mLNaCl飽和溶液,充分攪拌。觀察現(xiàn)象。5、用紗布濾出固體物質,棄去含有甘油的濾液。把固態(tài)物質擠干(可向其中加入1~2滴香料),并把它壓制成條狀,晾干,即制得肥皂。問題和討論(1)在制取乙酸乙酯的實驗中,濃硫酸和飽和Na2CO3溶液各起什么作用?(2)根據(jù)實驗結果說明,為有利于乙酸乙酯的生成,應怎樣控制反應條件?(3)在制備肥皂時,加入乙醇,加入NaOH溶液的作用是什么?(4)在制備肥皂的實驗步驟1中,加入NaOH溶液的作用是什么?(5)在制備肥皂的實驗步驟4中,加入飽和NaOH溶液的作用是什么?二十四、溴乙烷的制取(1)按圖27所示裝配儀器,向U形管和大燒杯中加入冷水。(2)向小燒杯中加入8mL乙醇和8mL水,在不斷振蕩并用冷水冷卻的條件下,緩緩加入15mL濃硫酸。將混合液冷卻至室溫。(3)向圓底燒瓶中加入約10g研細的溴化鈉,再加入少量碎瓷片。圖27溴乙烷的制取(4)將冷卻后的混合液轉移到圓底燒瓶中。加熱燒瓶內的混合物,待出現(xiàn)橘紅色并有大量泡沫產(chǎn)生時,改用小火加熱。(5)玻璃導管口處有油狀渾濁液滴沉落于U形管內的冷水中,待油伏液滴在U形管底部積聚約2mL時,可停止加熱。問題和討論1、實驗室制取溴乙烷的原理是什么?2、反應物中加入水的作用是什么?當加入濃硫酸時,為什么要不斷振蕩并用冷水冷卻?3、當給燒瓶中的混合物加熱時,為什么會有橘紅色出現(xiàn)?實驗中如何操作,最后能夠得到純凈的無色油狀溴乙浣液體?4、試設計檢驗溴乙烷的實驗。二十五、硫酸銅晶體里結晶水含量的測定實驗用品托盤天平(或物理天平)、研缽、坩堝、坩堝鉗、三腳架、泥三解、玻璃棒、干燥器、酒精燈。硫酸銅晶體(CuSO4·xH2O)。實驗步驟1、研磨在研缽中將硫酸銅晶體研碎。2、稱量用坩鍋準確稱取2.0g已經(jīng)研碎的硫酸銅晶體,記下坩堝和硫酸銅晶體的總質量(m1).3、加熱將盛有硫酸銅晶體的坩堝放在三腳架上面的泥三角上,用酒精燈緩慢加熱,同時用玻璃棒輕輕攪拌硫酸銅晶體,直到藍色硫酸銅晶體完全變成白色粉沫,且不再有水蒸氣逸出。然后將坩堝放在干燥器里冷卻。4、稱量待坩堝在干燥器里冷卻后,將坩堝放在天平上稱量,記下坩堝和無水硫酸銅的總質量(m2)。5、再加熱稱量把盛有無水硫酸銅的坩鍋再加熱,然后放在干燥器里冷卻后再稱量,記下質量,到連續(xù)兩次稱量的質量差不超過0.1g為止。6、計算根據(jù)實驗數(shù)據(jù)計算硫酸銅晶體里結晶水的質量分數(shù)和化學式中x的實驗值。7、實驗結果分析根據(jù)硫酸銅晶體的化學式計算結晶水的質量分數(shù)。將實驗測定的結果與根據(jù)化學式計算的結果進行比對,并計算實驗誤差。問題和討論試分析實驗中產(chǎn)生誤差的原因。二十六、中和熱的測定實驗用品大燒杯(500mL)、小燒杯(100mL)、溫度計、量筒(50mL)兩個、泡沫塑料或紙條、泡沫塑料板或硬紙板(中心有兩個小孔)、環(huán)形玻璃攪拌棒。0.50mol/L鹽酸、0.55mol/LNaOH溶液。注:為了保證0.50mol/L的鹽酸完全被NaOH中和,采用0.55mol/LNaOH溶液,使堿稍稍過量。實驗步驟在大燒杯底部墊泡沫塑料(或紙條),使放入的小燒杯杯口與大燒杯杯口相平。然后再在大、小燒杯之間填滿碎泡沫塑料(或紙條),大燒杯上用泡沫塑料板(或硬紙板)作蓋板,在板中間開兩個小孔,正好使溫度計和環(huán)形玻璃攪拌棒通過,以達到保濕、隔熱、減少實驗過程中熱量損失的目的,如圖28所示。該實驗也可在保溫杯中行進。用一個量筒量取50mL0.50mol/L鹽酸,倒入小燒杯中,并用溫度計測量鹽酸的溫度,記入下表。然后把溫度計上的酸用水沖洗干凈。圖28中和熱的測定3、用另一個量筒量取50mL0.55mol/LNaOH溶液,并用溫度計測量NaOH溶液的溫度,記入下表。4、把套有蓋板的溫度計和環(huán)形玻璃攪拌棒放入小燒杯的鹽酸中,并把量筒中的NaOH溶液一次倒入小燒杯(注意不要灑到外面),蓋好蓋板。用環(huán)形玻璃攪拌棒輕輕攪動溶液,并準確讀取混合溶液的最高溫度,記為終止溫度,記入下表。5、重復實驗兩次,取測量所得數(shù)據(jù)的平均值作為計算依據(jù)。溫溫度實驗次數(shù)起始溫度t1/℃終止溫度t2/℃溫度差(t2-t1)/℃HCINaOH平均值1236、根據(jù)實驗計算中和熱。為了使計算簡便一些,我們近似地認為:(1)0.50mol/L鹽酸和0.55mol/LNaOH溶液的密度都是1g/cm3,所以50mL0.50mol/L鹽酸的質量m1=50g,50mL0.55mol/LNaOH溶液的質量m2=50g(2)中和后生成的溶液的比熱溶c=4.18J/(g·℃),由此可以計算出,50mL0.50mol/L鹽酸與50Ml0.55mol/LNaOH溶液發(fā)生中和反應時放出的熱量為:(m1+m2)·c·(t1+t2)=0.418(t2-t1)kJ又因50mL0.50mol/L鹽酸中含有0.025mol的HCI,0.025mol的HCI與0.025molNaOH發(fā)生中和反應,生成0.025molH2O,放出的熱量是0.418(t2-t1)Kj,所以,生成1molH2O時放出的熱量即中和熱為:△H=kJ/mol問題和討論要想提高中和熱測定的準確性,實驗時應注意什么?二十七、硫酸亞鐵的制備提示:(1)工業(yè)廢鐵屑中常沾有油污,應先除去油污。(2)由于廢鐵屑表面有鐵銹,會與硫酸反應生成硫酸鐵。因此,實驗時可向反應溶液中加入潔凈的廢鐵屑,使硫酸鐵被過量的鐵還原為硫酸亞鐵。(3)利用重結晶方法精制硫酸亞鐵時,為增大硫酸亞鐵的溶解量,可給溶液加熱至50℃~80℃;為減少過濾時硫酸亞鐵的損失,應將溶液趁熱過濾。7、常見離子的檢驗方法離子檢驗試劑實驗現(xiàn)象離子方程式K+焰色反應紫色(透過藍色鈷玻璃)——————Na+焰色反應黃色——————NH4+NaOH溶液(濃)加熱,生成有刺激性氣味、使?jié)駶櫦t色石蕊試紙變藍的氣體NH4++OH-NH3↑+H2OFe3+KSCN溶液生成紅色物質Fe3++3SCN-=Fe(SCN)3Cl-AgNO3溶液、稀硝酸生成不溶于稀硝酸的白色沉淀Ag++Cl-=AgCl↓Br-AgNO3溶液、稀硝酸生成不溶于稀硝酸的淺黃色沉淀Ag++Br-=AgCBr↓I-AgNO3溶液、稀硝酸生成不溶于稀硝酸的黃色沉淀Ag++I-=AgI↓CO32-鹽酸、Ca(OH)2溶液加入鹽權后放出無色無味并使澄清的石灰水變渾濁的氣體CO32-2H+O2↑+H2OCa2++2OH-+CO2=CaCO3↓+2OSO42-Ba(NO3)2溶液(或BaCl2溶液)、稀硝酸(或稀鹽酸)生成不溶于稀硝酸(或稀鹽酸)的白色沉淀Ba2++SO42-=BaSO4↓8、設計實驗,證明(NH4)2Fe(SO4)2·6H2O(硫酸亞鐵銨晶體)的成分中含有Fe2+、NH4+、SO42--和H2O。通過上述實驗,可確定(NH4)2Fe(SO4)2·6H2O的成分中有Fe2+、NH4+、SO42-和H2O。9、設計實驗,鑒別NH4NO3、K2SO4、KNO3、(NH4)2SO4四種白色固體。【實驗設計】(1)將這四種白色固體編號。分別取少量試樣配成溶液。(2)用四支試管分別取少量上述四種試樣溶液。(3)在四支試管中分別加入Ba(OH)2溶液,并加熱如果試管中出現(xiàn)白色沉淀,并放出有刺激性氣味、能使?jié)駶櫟募t色石蕊試紙變藍的氣體,
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