人教版高中化學(xué)選修五練習(xí)：2.2《芳香烴2》

芳香烴一、選擇題1．下列敘述中，錯(cuò)誤的是()苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55?60°C反應(yīng)生成硝基苯苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯解析：甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)，氯原子取代甲基上的氫原子，而不是取代苯環(huán)上的氫原子，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：D2．苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響，下列關(guān)于甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈有影響的是()甲苯能與濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)生成三硝基甲苯甲苯能使酸性高錳酸鉀褪色甲苯能燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D．1mol甲苯能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)解析：A項(xiàng)，甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，不能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈有影響；B項(xiàng)，甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，生成苯甲酸，說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈有影響；C項(xiàng)，烴燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰與烴中碳的含量有關(guān)，不能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈有影響；D項(xiàng)，1mol甲苯或1mol苯都能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，不能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈有影響，故選B。答案：B3.分子式為C7H8的某有機(jī)物，它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能與溴水反應(yīng)。該有機(jī)物在一定條件下與h2完全加成，其生成物的一氯代物的種類(lèi)有()A．3種B．4種C．5種D．6種解析：分子式為c7h8的某有機(jī)物，它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能與溴水反應(yīng)，可以判斷出一定是甲苯，甲苯與氫氣完全加成后，生成甲基環(huán)己烷，分子中有五種不等效氫原子，因此其生成物的一氯代物的種類(lèi)共有五種。答案：C4．如圖是兩種烴的球棍模型，有關(guān)它們的說(shuō)法，正確的是()

兩者互為同分異構(gòu)體A．兩者互為同分異構(gòu)體兩者都是苯的同系物C?兩者都能使酸性KMnO4溶液褪色兩者的一氯代物的數(shù)目相等，可以看出，兩者分解析：根據(jù)球棍模型可確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可以看出，兩者分子式不同，不是同分異構(gòu)體；兩者都含有苯環(huán)，但A的側(cè)鏈不是乙基，因此A不是苯的同系物，而B(niǎo)是苯的同系物；兩者的側(cè)鏈中直接與苯環(huán)連接的碳原子上都有氫原子，故兩者都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；A分子中有5種H原子(乙烯基上2種，苯環(huán)上3種)，其一氯代物有5種，B分子中有4種H原子(兩個(gè)甲基上的H原子是1種，苯環(huán)上有3種)，其一氯代物有4種，數(shù)目不相等。答案：C5.甲苯的苯環(huán)上有5個(gè)氫原子，其中若有兩個(gè)氫原子分別被羥基(一OH)和氯原子(—Cl)取代，則可形成的有機(jī)物同分異構(gòu)體有()A．9種B．10種12種D.15種解析：二取代物的書(shū)寫(xiě)可以采用定一議二法：先在苯環(huán)上確定氯原子(—Cl)的位置，再討論羥基(—OH)的幾種可能位置。

433222共10種可形成的有機(jī)物同分異構(gòu)體有答案：B433222共10種可形成的有機(jī)物同分異構(gòu)體有答案：BClch3ch36.在分子中，能在同一平面上的碳原子至少有()A．7個(gè)B．8個(gè)C．9個(gè)D．14個(gè)解析：苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中12個(gè)原子共平面，且處在對(duì)角線位置的碳原子、氫原子共直線。分析如左下圖的結(jié)構(gòu)時(shí)，受苯環(huán)書(shū)寫(xiě)形式的局限而認(rèn)為至少1?8碳原子共平面，實(shí)質(zhì)上應(yīng)該是4、7、8、11四個(gè)碳原子共直線，兩個(gè)苯環(huán)所確定的平面可以繞該直線旋轉(zhuǎn)，若兩個(gè)平面如右下圖所示，至少有9個(gè)碳原子共面。若兩個(gè)平面重合，則所有的碳原子均在同一平面上，最多有14個(gè)碳原子共面。答案：C7．工業(yè)上將苯蒸氣通過(guò)熾熱的鐵合成可作熱載體的化合物，該化合物分子中苯環(huán)上的一氯代物有3種，1mol該化合物催化氫化時(shí)最多消耗6mol氫氣。這種化合物可能是()

解析：1mol甲苯只能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，A不正確；1molB物質(zhì)能與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)，但其苯環(huán)上的一氯代物只有1種,B不正確;C中的一氯代物有的一氯代物有2種；D中其苯環(huán)上的一氯代物有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體。答案：D8.分子組成為C9H12的苯的同系物，已知苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，下列說(shuō)法中正確的是()該有機(jī)物不能發(fā)生加成反應(yīng)，但能發(fā)生取代反應(yīng)該有機(jī)物不能使KMnO4酸性溶液褪色，但能使溴水褪色該有機(jī)物分子中的所有原子可能在同一平面上該有機(jī)物的一溴代物最多有6種同分異構(gòu)體解析：A項(xiàng)：苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)：苯的同系物可使KMnO4酸性溶液褪色，不能使溴水褪色，錯(cuò)誤；c項(xiàng)：由于側(cè)鏈為烷烴基(一c3h7),故所有原子不可能共平面，錯(cuò)誤；D

故正確答案為D。5'3的有機(jī)物有3種一渙代物復(fù)說(shuō)法正確。答案：D9．跟鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，生成的一鹵代物只有一種的是：故正確答案為D。5'3的有機(jī)物有3種一渙代物復(fù)說(shuō)法正確。答案：D9．跟鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，生成的一鹵代物只有一種的是：?CH3CH.CH3,②CHB.②③⑥C.C.②③④解析：鹵代物的種類(lèi)分別為①2種②1種③1種④6種⑤6種（④、⑤是一樣的）⑥1種。答案：B10．下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色，又能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是()①ch3ch2ch2ch3②ch3ch2ch===c斗

A.①②③④B.②③④C.②④D.只有②解析：①丁烷不能使溴水褪色，也不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色；②1-丁烯分子中含有碳碳雙鍵，既能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，也能被高錳酸鉀酸性溶液氧化而使高錳酸鉀酸性溶液褪色；③苯分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色；④鄰二甲苯苯環(huán)上的甲基可以被高錳酸鉀酸性溶液氧化，從而使高錳酸鉀酸性溶液褪色，二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但是萃取屬于物理變化過(guò)程；因此本題中符合題意的只有②。答案：D11.分子式為C8H8的有機(jī)物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，8844并且它的分子中碳上的一個(gè)氫原子被氯取代后的一氯代物只有一種，該有機(jī)物可能是（）CHABZ（立方烷）（環(huán)辛四烯）CHABZ（立方烷）（環(huán)辛四烯）解析：B項(xiàng)的分子式為C8H10，與題意不符，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)的分子式為C8H8,但分子中不含不飽和鍵，不能使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色，C項(xiàng)錯(cuò)誤；A、D項(xiàng)的有機(jī)物都能使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色，但A項(xiàng)的一氯代物不止1種，D項(xiàng)的一氯代物只有1種，故A項(xiàng)錯(cuò)誤，D項(xiàng)正確。答案：D12.某有機(jī)物分子中碳原子數(shù)和氫原子數(shù)之比為，其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密34度的7.5倍，在鐵屑存在時(shí)與溴發(fā)生反應(yīng)，能生成2種一溴代物。該有機(jī)物可能是（）A.CH三C—C(CH3)2C(CH3)3氏CH氏CHC.(CH3)2C===CH—C(CH3)2CH2CH3D.D.答案：答案：ch3解析：由題意知，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量M=16x7.5=120。由碳原子數(shù)和氫原子數(shù)r之比為可得，該烴的分子式為c9h12，是苯的同系物。鐵屑存在時(shí)與溴發(fā)生反應(yīng)，能生912成2種一溴代物，說(shuō)明苯環(huán)上的一溴代物有2種，只能是B項(xiàng)，D項(xiàng)苯環(huán)上的一溴代物有4種。答案：B、填空題13.苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被13.苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被KMnO4酸性溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下:現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被KMnO4酸性溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;乙能被KMnO4酸性溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳4864香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有種。有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫(xiě)出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：解析：本題主要考查苯的同系物的結(jié)構(gòu)推斷及性質(zhì)。據(jù)題目信息，苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸)，說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，可能是兩個(gè)乙基，也可能是一個(gè)甲基和一個(gè)丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)C比(—CH2CH2CH3和u1)，兩個(gè)側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、間位和對(duì)位3種可能，故分子式為C10H14，有兩個(gè)側(cè)鏈的苯的同系物有3x3=9(種)可能的結(jié)構(gòu)。分子式為C10H14的苯的同系物的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個(gè)相同的側(cè)鏈且位于對(duì)位，或4個(gè)相同的側(cè)鏈。ch3c—ch3c—ch3CHCHH(2)CHCHCHCHch2ch3CHCHH(2)CHCHCHCHch2ch3ch2ch314?某含苯環(huán)的化合物A,其相對(duì)分子質(zhì)量為104,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%。TOC\o"1-5"\h\zA的分子式為。A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類(lèi)型是\/稀、冷KMn()4/OH_C=C*—C—C—\o"CurrentDocument"/II已知：ul[(111o請(qǐng)寫(xiě)出A與稀、冷的KMnO4溶液在堿性條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式。一定條件下，A與氫氣反應(yīng)，得到的化合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%，寫(xiě)出此化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。在一定條件下，由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為解析：A分子中含碳原子N解析：A分子中含碳原子N(C)=104x92.3%12=8,由104—8x12=8可以判斷剩余部分為氫原子，且N(H)=8oA的分子式為C8H8o因分子中含有苯環(huán)，A可表示為C6H5—C2H3，即答案：(1)C8H8一定條件15.已知：?RNH2+RfCH2ClRNHCH2R'+HC1（R和R代表烴基）②苯的同系物能被高錳酸鉀氧化，如：NO.一定條件下,>N比NO.一定條件下,>N比（苯胺，弱堿性，易被氧化）KMg/H十屮一—COOH化合物c是制取消炎靈（祛炎痛）的中間產(chǎn)物，其合成路線如圖所示:請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(2)寫(xiě)出反應(yīng)①、②的化學(xué)方程式:①；②。反應(yīng)①?⑤中，屬于取代反應(yīng)的是(填反應(yīng)序號(hào))。解析:根據(jù)題給信息及有機(jī)物的衍變關(guān)系可知，①反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HC1,為取代反應(yīng)*④反應(yīng)的生成粉中的—COOH來(lái)自中的—CH3的氧化，一NH2應(yīng)來(lái)自于②反應(yīng)引易被氧入的一NQ,故A為；因?yàn)榛?，故?yīng)先將學(xué)方程式為+HC1,為取代反應(yīng)*④反應(yīng)的生成粉中的—COOH來(lái)自中的—CH3的氧化，一NH2應(yīng)來(lái)自于②反應(yīng)引易被氧入的一NQ,故A為；因?yàn)榛?，故?yīng)先將，即E為，再轉(zhuǎn)化為;由信息①可知CNHCHCOOH答案:(1)②⑵①呦+HC1y比+HNO,△濃硫酸嚴(yán)—蛙+巴。⑶①②⑤16．溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下:苯溴溴苯密度/g.cm-30.883.101.50沸點(diǎn)/°c8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步驟回答問(wèn)題：(1)在a中加入15mL無(wú)水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴，有白色煙霧產(chǎn)生，是因?yàn)樯闪藲怏w。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作TOC\o"1-5"\h\z用是；液溴滴完后，經(jīng)過(guò)下列步驟分離提純：向a中加入10mL水，然后過(guò)濾除去未反應(yīng)的鐵屑；濾液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作\o"CurrentDocument"用是；向分出的粗溴苯中加入少量的無(wú)水氯化鈣，靜置、過(guò)濾。加入氯化鈣的目的是；經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為，要進(jìn)一步提純，下列操作中必須的是(填入正確選項(xiàng)前的字母)；A.重結(jié)晶B.過(guò)濾C.蒸餾D.萃取在該實(shí)驗(yàn)中，a的容積最適合的是(填入正確選項(xiàng)前的字母)。B.50mLA.25mLB.50mLC.250mLD.500mLC.250mL催化劑Br催化劑解析：(1)鐵屑作催化劑，a中發(fā)生的反應(yīng)為HBr，HBr氣體遇水蒸氣會(huì)產(chǎn)生白霧。裝置d的作用是進(jìn)行尾氣處理，吸收HBr和揮發(fā)出的溴蒸氣。(2)②未反應(yīng)的Br2易溶于溴苯中，成為雜質(zhì)；Br2在水中的溶解度較小，但能與NaOH溶液反應(yīng)；又反應(yīng)生成的HBr極易溶于水，溴苯表面會(huì)附著有