高中化學(xué) 乙酸 羧酸：八 蘇教選修5

羧酸R－COOH.教學(xué)目標(biāo):1.掌握乙酸的分子結(jié)構(gòu)主要化學(xué)性質(zhì)2.了解乙酸的工業(yè)制法和用途3.了解羧酸的分類和命名4.了解乙酸和羧酸性質(zhì)上的異同重點(diǎn):乙酸的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì).⑴甲酸：HCOOH(蟻酸)⑵苯甲酸：C6H5COOH(安息香酸)⑶草酸：HOOC-COOH(乙二酸)⑷羥基酸：如檸檬酸：2、自然界中的有機(jī)酸⑸乳酸：CH3CHCOOHOH羧酸由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH1、定義：.3、分類：烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCnH2n+1COOH飽和一元酸通式.乙酸的物理性質(zhì)：顏色狀態(tài)：無(wú)色液體氣味：有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn)：117.9℃（易揮發(fā)）熔點(diǎn)：16.6℃(無(wú)水乙酸又稱為:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶劑分子組成與結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子式：結(jié)構(gòu)式：CHHHHOCO思考：試推測(cè)乙酸的1H-NMR譜圖？強(qiáng)度比=3∶1.CnH2n+1COOH或CnH2nO2飽和一元羧酸通式：符合通式CnH2nO2的有機(jī)物，還有酯類。如乙酸有一種類別異構(gòu)體：乙酸CHHHHOCOCHHHHOCO甲酸甲酯練習(xí)：試寫出C3H6O2，屬于酸和酯的同分異構(gòu)體。

HCOOCH2CH3CH3COOCH3HOCOCHHCHHHCHHHOCOCHHHCH3CH2COOH甲酸乙酯乙酸甲酯.官能團(tuán)：羥基羰基（或—COOH）O—C—OHCHHHHOCO羧基羧基受C=O的影響：C-O單鍵、O-H鍵更易斷開受-OH的影響:碳氧雙鍵不易斷開。當(dāng)氫氧鍵斷裂時(shí)，容易電離出氫離子，使乙酸具有酸性。.D、與堿反應(yīng)：E、與鹽反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg(OH)2=Mg(CH3COO)2+H2O2CH3COOH+CuO

=Cu(CH3COO)2+H2O水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3，故可用醋來(lái)除水垢?；瘜W(xué)性質(zhì)弱酸性：H2SO3＞CH3COOH＞H2CO3A、使酸堿指示劑變色：B、與活潑金屬反應(yīng)：CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+Zn=Zn(CH3COO)2+H2↑1.酸的通性.代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能不能不能能，得到CO2能，得到HCO3-醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識(shí)歸納】C6H5ONa+CH3COOH→C6H5OH+CH3COONa思考：乙酸能否與苯酚鈉反應(yīng)，可以的話，寫出方程式。能能C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3.

1、化合物跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na（）COOHOHA、NaOHB、Na2CO3C、NaHCO3D、NaCl

C【知識(shí)應(yīng)用】2．確定乙酸是弱酸的依據(jù)是（）A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)B.乙酸鈉的水溶液顯堿性C.乙酸能使石蕊試液變紅D.Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2B3、請(qǐng)寫出反應(yīng)產(chǎn)物：COONaOHCH2OHCOONaONaCH2OHCOOHOHCH2OHCOONaONaCH2ONaNaHCO3NaOH或Na2CO3Na.本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫氫。碎瓷片乙醇3mL濃硫酸2mL乙酸2mL飽和Na2CO3溶液(防止暴沸)2、酯化反應(yīng)乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O濃H2SO4酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。乙酸的酯化反應(yīng)用同位素示蹤法驗(yàn)證1818

O

OCH3—C—OH+H—O—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4.【知識(shí)回顧】5、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？不純凈；乙酸、乙醇1、加藥品順序：2、加碎瓷片3、試管傾斜加熱4、導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上方——防暴沸——增大受熱面積——防倒吸乙醇→濃硫酸→醋酸6、濃H2SO4的作用？8、為何用飽和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？①乙酸乙酯在無(wú)機(jī)鹽溶液中溶解度減小,容易分層析出②吸收乙酸，溶解乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味催化劑、吸水劑7、長(zhǎng)導(dǎo)管的作用？導(dǎo)氣、冷凝.2、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有

種。生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為

。201、酯化反應(yīng)屬于（）．A.中和反應(yīng)B.不可逆反應(yīng)C.離子反應(yīng)D.取代反應(yīng)D【知識(shí)應(yīng)用】3.下列物質(zhì)中，不能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的是（）

A．乙醛B．硝酸C．苯甲酸D．硫酸A4.關(guān)于乙酸的下列說(shuō)法中不正確的是()A.乙酸易溶于水和乙醇B.無(wú)水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物C.乙酸是一種重要有機(jī)酸，是有刺激性氣味的液體D.乙酸分子里有四個(gè)氫原子，所以不是一元酸D3.5．下列物質(zhì)中，可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及氫氧化鋇溶液的是（）

A．金屬鈉B．溴水C．碳酸鈉溶液D．紫色石蕊試液CD6．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理（）A．蒸餾B．水洗后分液C．用過(guò)量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液D．用過(guò)量氫氧化鈉溶液洗滌后分液C7．膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C32H49O2，合成這種膽固醇酯的酸是（）

A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOHBC25H45O+酸→C32H49O2+H2O.1.由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；2.使用過(guò)量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。3.使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？閱讀P83信息提示根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙醋產(chǎn)率措施有：

在可逆反應(yīng)中，若改變化學(xué)平衡的條件，平衡會(huì)向削弱這種改變的方向移動(dòng)。CH3COOHCH3COO-+H+如：當(dāng)達(dá)到化學(xué)平衡時(shí)，若此時(shí)中和掉H+離子，則H+濃度降低，平衡要削弱這種改變，所以，平衡會(huì)向右移動(dòng)，即繼續(xù)電離出H+。.酸和醇酯化反應(yīng)的類型①一元有機(jī)羧酸與一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4乙酸甲酯②無(wú)機(jī)含氧酸與一元醇。如：C2H5O—NO2+H2OC2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯③一元酸與二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯濃H2SO42.濃H2SO4+2H2O

環(huán)乙二酸乙二酯CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3HO一NO2濃硫酸△④高級(jí)脂肪酸與甘油形成油脂。如：CH2–OOCC17H35CH2–OOCC17H35CH

–OOCC17H35+3H2O濃硫酸△CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3C17H35COOHCH2–O一NO2CH2–O一NO2CH

–O一NO2+3H2O⑤多元醇與多元羧酸分子間脫水形成環(huán)酯。如：硝化甘油硬脂酸甘油酯.⑧多元羧酸與二元醇間縮聚成聚酯。如：⑥羥基酸分子間形成交酯。如：CH3CHCHCH3+2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+濃硫酸△⑦羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)。如：CH2COOHCH2CH2OH濃硫酸△OCH2CCH2CH2=O+H2O+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定條件聚對(duì)苯二甲酸乙二酯CCOCH2CH2On+

2nH2OOO縮聚反應(yīng)：有機(jī)物分子間脫去小分子，形成高分子聚合物的反應(yīng)。.酯的水解

酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，這是因?yàn)樵谙嗤臈l件下(酸性條件)，酯會(huì)發(fā)生水解，得到相應(yīng)的酸和醇。如：CH3COOC2H5+H-OH濃H2SO4CH3COOH+HOC2H5

在酸性條件下，酯化反應(yīng)和酯的水解是可逆反應(yīng)。所以方程式表示的時(shí)候需用“”，酯在堿性條件下也可以水解，但是應(yīng)用“→”。如：CH3COOC2H5+H-OHCH3COOH+HOC2H5NaOHCH3COONa+HOC2H5CH3COOC2H5+NaOH△.三類重要的羧酸1、甲酸——俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基OH—C—O—H化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)還原反應(yīng)銀鏡反應(yīng)、堿性新制Cu(OH)2與H2加成酸性P84問題解決酸的通性與醇發(fā)生酯化反應(yīng)HCOOCH2CH3+H2OHCOOH+HOCH2CH3濃硫酸△甲酸乙酯HCOOH+Na→222HCOONa+H2↑HCOOH+2Ag(NH3)OH→2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3↑+H2O水浴△.2、乙二酸——俗稱草酸+2H2O②飽和一元脂肪酸酸性隨烴基碳原子數(shù)的增加而逐漸減弱。

酸性:

①常見羧酸酸性強(qiáng)弱順序：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子內(nèi)有兩個(gè)羧基△乙二酸＞甲酸＞乙酸＞丙酸2HCOOH+Cu(