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羧酸氨基酸與蛋白質(zhì)羧酸衍生物-酯羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代得到的產(chǎn)物稱為羧酸衍生物。酯:密度一般比水小,難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。二、酯
1、定義:酸和醇發(fā)生反應(yīng)生成的一類有機(jī)化合物。2、分類:根據(jù)酸的不同分為:有機(jī)酸酯和無(wú)機(jī)酸酯?;蚋鶕?jù)羧酸分子中酯基的數(shù)目,分為:一元酸酯、二元酸酯(如乙二酸二乙酯)、多元酸酯(如油脂)。飽和一元羧酸酯的通式:CnH2n+1COOH或CnH2nO2與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體練習(xí):寫出C4H8O2的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式練習(xí):寫出C6H12O2的五種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
油脂高級(jí)脂肪酸的甘油酯R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC15H31COOCH2C15H31COOCH2C15H31COOCHC17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH硬脂酸甘油酯(脂肪)固態(tài)軟脂酸甘油酯油酸甘油酯(油)液態(tài)3、存在:低級(jí)酯存在于水果中,油脂存在于食物中。4、物理性質(zhì):
分子量小通常為液體的酯是具有芳香氣味、難溶于水、比水輕的液體,易溶于有機(jī)溶劑。3、油脂的物理性質(zhì)密度比水的密度小有明顯的油膩感不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑是一種良好的有機(jī)溶劑4、酯的化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng):酯在酸性和堿性條件小都可以發(fā)生水解。(1).在酸中的反應(yīng)方程式:(2)、在堿中反應(yīng)方程式:思考:①油脂屬于哪類有機(jī)物,他有什么樣的性質(zhì)?②若羥基中含有不飽和的成分,如何驗(yàn)證?③若想將油變?yōu)橹救宰鳛槭澄铮ㄈ纾簩④浿岣视王マD(zhuǎn)變成硬脂酸甘油酯),應(yīng)與什么物質(zhì)反應(yīng)?(3)、油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂的水解:酸性條件下的水解可用于制備高級(jí)脂肪酸和甘油肥皂的主要成分①工業(yè)上用油脂水解來(lái)制造高級(jí)脂肪酸和甘油;②油脂在人體中(在酶作用下)水解,生成脂肪酸和甘油,被腸壁吸收,作為人體的營(yíng)養(yǎng);③用于制作肥皂。油脂堿性條件下的水解:皂化反應(yīng)思考:老酒為什么格外香?馳名中外的貴州茅臺(tái)酒,做好后用壇子密封埋在地下數(shù)年后,才取出分裝出售,這樣酒酒香濃郁、味道純正,獨(dú)具一格,為酒中上品。它的制作方法是有科學(xué)道理的。在一般酒中,除乙醇外,還含有有機(jī)酸、雜醇等,有機(jī)酸帶酸味,雜醇?xì)馕峨y聞,飲用時(shí)澀口刺喉,但長(zhǎng)期貯藏過(guò)程中有機(jī)酸能與雜醇相互酯化,形成多種酯類化合物,每種酯具有一種香氣,多種酯就具有多種香氣,所以老酒的香氣是混合香型。濃郁而優(yōu)美,由于雜醇就酯化而除去,所以口感味道也變得純正了。
1、完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)甲酸與甲醇與濃硫酸加熱(2)乙酸甲酯在稀硫酸中加熱反應(yīng)(3)乙酸乙酯在NaOH溶液中加熱反應(yīng)練習(xí):化學(xué)性質(zhì)1、油脂的氫化C17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH+3H2催化劑C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH油(液態(tài))脂肪(固態(tài))2、水解反應(yīng)(1)酸性條件下水解C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH+3H2OH2SO4△3C17H35COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OH
在油脂酸性條件下的水解反應(yīng)中,硫酸作催化劑,水解反應(yīng)不完全,因其逆反應(yīng)是酯化反應(yīng)。(2)油脂堿性條件下的水解C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH+3NaOH△3C17H35COONaCH2-OHCH-OHCH2-OH+
在油脂堿性條件下的水解反應(yīng)中,NaOH溶液起了催化劑和促進(jìn)水解的作用,所以水解反應(yīng)進(jìn)行得很徹底。
油脂堿性條件下的水解反應(yīng)也叫皂化反應(yīng)。工業(yè)上此反應(yīng)生產(chǎn)肥皂。生成的高級(jí)脂肪酸鈉、甘油和水形成一種膠體,不易分離,這時(shí)加入食鹽,發(fā)生鹽析,分成兩層,上層為高級(jí)脂肪酸鈉,下層為甘油和水。取上層高級(jí)脂肪酸鈉加入填充劑、壓濾、干燥、成型就制成了肥皂。NaOH溶液用蒸汽加熱油脂肥皂、甘油、水等的混和液加入細(xì)食鹽加熱、攪拌分層皂化鹽析加填充劑(松香、硅酸鈉等)壓濾、干燥成型下層:甘油、食鹽水等上層:肥皂液成品肥皂四.肥皂的制取原理工業(yè)制皂流程簡(jiǎn)述油脂與NaOH溶液用蒸氣加熱攪拌肥皂、甘油等混合液加熱、攪拌、加入食鹽細(xì)粒,靜置分層上層:肥皂液下層:甘油等取上層物質(zhì)加松香、硅酸鈉等壓濾、干燥成型成品肥皂
加入無(wú)機(jī)鹽使某些有機(jī)物降低溶解度,從而析出的過(guò)程,屬于物理變化。這里的鹽析是指加入食鹽使肥皂析出的過(guò)程。鹽析肥皂的去污原理肥皂的去污原理肥皂去污原理RCOONa親油基親水基親油基親水基拓展視野1.酯在下列哪種環(huán)境中水解程度最大
A.水B.稀硫酸
C.濃硫酸D.堿溶液OOCH3C-OCH3+H-OHCH3C—OH+H—OCH3RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH小結(jié):1、酯在酸(或堿)存在的條件下,水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是可逆的。3、在有堿存在時(shí),酯的水解趨近于完全,水解生成羧酸鹽和醇延伸:形成酯的酸可以是有機(jī)酸也可以是無(wú)機(jī)含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較
酯化
水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水,提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)小結(jié):幾種衍生物之間的關(guān)系練習(xí):
1.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì),分子式為C27H46O
。一種膽固醇酯的液晶材料,分子式為C34H50O2。合成這種膽固醇酯的羧酸是()
A.C6H13COOHB.C6H5COOH
C.C7H15COOHD.C3H7COOH
BNaOH溶液銀氨溶液新制Cu(OH)2金屬鈉A
中和反應(yīng)——
溶解
產(chǎn)生氫氣B——
有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀
產(chǎn)生氫氣C
水解反應(yīng)
有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀——D
水解反應(yīng)——————2、現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機(jī)物A、B、C、D,且分子內(nèi)均含有甲基,把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別之,其實(shí)驗(yàn)記錄如下:則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:A:B:
C:D:
CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH33.某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下,相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同,化合物X可能是
A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯
C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯AB
4、1mol有機(jī)物與足量NaOH溶液充分反應(yīng),消耗NaOH
的物質(zhì)的量為()
A.5molB.4molC.3molD.2molCOOCH3CH3COOCOOHB5、擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對(duì)昆蟲具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲劑,其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰菊醋的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖:下列對(duì)該化合物敘述正確的是()
A屬于芳香烴
B屬于鹵代烴
C在酸性條件下不水解
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