羧酸酯(上課用)

醋酸乙酸CH3COOH一、羧酸1、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類：烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH飽和一元酸通式CnH2n+1COOH4.飽和一元羧酸的通式：

CnH2nO2(n≥1)或者CnH2n+1COOH(n≥0)3.羧酸的命名：以包括羧基碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱為某酸，從羧基碳原子開始編號(hào)。

二元酸的命名是以包括兩個(gè)羧基碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，按主鏈的碳原子數(shù)稱為“某二酸”。

1、乙酸的分子模型與結(jié)構(gòu)甲基羧基分子式：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或C2H4O2二、乙酸2、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài)：氣味：沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：溶解性：無色液體有強(qiáng)烈刺激性氣味117.9℃

（易揮發(fā)）16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶劑乙酸的化學(xué)性質(zhì)

性質(zhì)化學(xué)方程式

(1)與酸堿指示劑反應(yīng)：乙酸能使紫色石蕊試液變紅

(2)與活潑金屬反應(yīng)：Zn+2CH3COOH→(CH3COO)2Zn+H2↑

(3)與堿反應(yīng)：

CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O（4）與堿性氧化物反應(yīng)：

CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O（5）與某些鹽反應(yīng)：

CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑1.酸的通性：科學(xué)探究碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液乙酸與碳酸鈉反應(yīng)，放出CO2氣體，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，說明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)；將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸酸性比苯酚強(qiáng)。Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O酸性：乙酸>碳酸>苯酚>水>乙醇請(qǐng)看漫畫，你能悟出其中的化學(xué)原理嗎？碎瓷片乙醇3mL濃硫酸2mL乙酸2mL飽和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反應(yīng)（防止暴沸）反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味?！咎骄俊恳宜嵋阴サ孽セ^程

——酯化反應(yīng)的脫水方式同位素示蹤法酯化反應(yīng)：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基氫。CH3COOH+H18OCH2CH3濃硫酸△+H2OCH3CO18OCH2CH3實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證【知識(shí)回顧】1.試管傾斜加熱的目的是什么?2.濃硫酸的作用是什么？3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？4.飽和Na2CO3溶液有什么作用？5.

為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無其它防倒吸的方法？催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇①中和乙酸，消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸增大受熱面積【知識(shí)遷移】寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量濃H2SO4濃H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能能能，不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識(shí)歸納】辨析三、兩類重要的羧酸1、甲酸——俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))酸性，酯化反應(yīng)OH—C—O—H2、乙二酸——俗稱草酸+2H2O四、酯的概念、命名和通式1.概念：酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合物。練習(xí)：寫出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O

硝酸乙酯說出下列化合物的名稱：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”3.酯的通式（1）一般通式：

飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯（2）結(jié)構(gòu)通式：（3）一元飽和羧酸酯通式：CnH2nO2

4.酯的分類RCOOR′五、酯的性質(zhì)及用途1.酯的物理性質(zhì)①低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。2、化學(xué)性質(zhì)：（水解反應(yīng)）稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O酯+水酸+醇CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的【思考與交流】乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率措施有：由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。2、乙二酸——俗稱草酸+2H2O

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子內(nèi)有兩個(gè)羧基△2HCOOH+Cu(OH)2→Cu(HCOO)2+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2→Cu2O↓+CO2↑+3H2O△草酸，是最簡(jiǎn)單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的，它具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)（還原性）。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色小結(jié)2：幾種衍生物之間的關(guān)系酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)酯化水解3）高級(jí)脂肪酸名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)硬脂酸C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C15H31COOH固態(tài)油酸C17H33COOH液態(tài)（1）酸性（2）酯化反應(yīng)（3）油酸加成練習(xí)：根據(jù)名稱寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1.甲酸丙酯2.乙酸乙酯3.苯甲酸甲酯酯化反應(yīng)是可逆的CH3OH+HNO3無機(jī)含氧酸也可與醇進(jìn)行酯化反應(yīng)練習(xí)：CH3COOH+CH3OHC2H5OH+H2SO4COOHCOOH書寫：乙酸與乙二醇乙二酸與乙二醇反應(yīng)的方程式+C2H5OH

1、化合物跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na（）COOHOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC【知識(shí)應(yīng)用】2、請(qǐng)用一種試劑鑒別下面三種有機(jī)物？乙醇、乙醛、乙酸練一練新制氫氧化銅懸濁液4)、乙酸的工業(yè)制法1）發(fā)酵法淀粉C6H12O6

C2H5OH

CH3CHO

CH3COOH

水解發(fā)酵氧化氧化2）乙烯氧化法2CH2＝CH2＋O2

2CH3CHO2CH3CHO＋O2

2CH3COOH催化劑催化劑C6H12O6==2C2H5OH+2CO2↑(酶）練習(xí)．對(duì)有機(jī)物

的敘述不正確的是A.常溫下能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2B.在堿性條件下水解，0.5mol該有機(jī)物完全反應(yīng)消耗4molNaOHC.與稀H2SO4共熱生成兩種有機(jī)物D.該物質(zhì)的化學(xué)式為C14H10O91、酯化反應(yīng)屬于（）．A．中和反應(yīng)B．不可逆反應(yīng)C．離子反應(yīng)D．取代反應(yīng)2、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有

（）

A1種B2種C3種D4種C生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為

。20D說明：酯化反應(yīng)與中和反應(yīng)不同，前者為分子之間的反應(yīng)，反應(yīng)速度慢；后者為離子反應(yīng)，反應(yīng)進(jìn)行很快，反應(yīng)生成物也不同。注意：酯化反應(yīng)與中和反應(yīng)相同嗎？四、有機(jī)物的幾點(diǎn)特性：1、能使酸性KMnO4褪色的有機(jī)物：2、因化學(xué)反應(yīng)能使溴水褪色的有機(jī)物：3、互為類別異構(gòu)的物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯的同系物、苯酚、醇、醛、裂化汽油。烯烴、炔烴、苯酚、醛、裂化汽油。單烯烴與環(huán)烷烴(Cn