【創(chuàng)新教程】高考化學總復習 第十章 第30講生活中的兩種常見有機物精品

第30講生活中的兩種常見有機物一、烴的衍生物與官能團1．烴的衍生物：烴分子中的_______被其他

原子或原子團所取代而生成的一系列化合物。

2．官能團：決定有機化合物化學特性的

______________。鹵素原子(—X)、羥基

_______、硝基_______都是官能團，碳碳雙鍵是烯烴的官能團。氫原子原子或原子團(—OH)(—NO2)二、乙醇1．結構2.物理性質俗名：_____，顏色：_____，狀態(tài)：_____，

密度：比水___。溶解性：與水以_____比互溶，___溶解多種

有機物和無機物。分子式結構簡式官能團_______

____________或

_____________________C2H6OCH3CH2OHC2H5OH羥基(—OH)酒精無色液體小任意能3．化學性質乙醇分子由乙基和羥基組成，_____比較活

潑，它決定了乙醇的主要化學性質。羥基(1)取代反應①跟Na、K、Mg、Al等活潑金屬反應與Na反應的化學方程式：

_______________________________________，

乙醇的斷鍵部位：___。2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑①②跟氫鹵酸的反應與HBr反應的化學方程式：_______________________________________，

醇的斷鍵部位：___。(2)氧化反應①燃燒乙醇在空氣中燃燒，火焰為_____色。反應的化

學方程式：

_________________________________。CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O②淡藍②催化氧化反應的化學方程式：

___________________________________，

乙醇斷鍵部位：______，反應條件：

_____________。4．用途：燃料、溶劑、試劑、化工原料、殺菌、消毒、醫(yī)用酒精體積分數(shù)為75%、

制飲料。①③催化劑、加熱1．能否利用Na檢驗某酒精中含有水？提示：不能，乙醇與水均能與Na反應放出H2，應用無水CuSO4檢驗。

三、乙酸1．結構分子式結構簡式官能團__________________________________C2H4O2CH3COOH羧基(—COOH)2.物理性質乙酸俗稱_____，氣味：________________，

顏色：_____，溶解性：_____，易揮發(fā)。當

溫度低于16.6℃，乙酸凝結為冰狀晶體，故

無水乙酸又稱為________。醋酸強烈刺激性氣味無色易溶冰醋酸4．用途：是重要的化工原料，可用于生產醋酸纖維、合成纖維、香料、染料、醫(yī)藥和農藥等。2．怎樣證明醋酸酸性比碳酸酸性強？提示：利用強酸制弱酸原理，可設計實驗證明。將Na2CO3加入醋酸中，有氣泡冒出，化學反應方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O

乙醇、乙酸的結構與性質1．醇、酸中羥基(—OH)性質的區(qū)別乙醇(醇類)、乙酸(羧酸類)的分子結構中均有—OH，可分別稱為“醇羥基”和“羧羥基”。由于這些—OH相連的基團不同，—OH受相連基團的影響就不同，因而羥基上氫原子的活性也就不同，表現(xiàn)在性質上也有較大差別，比較如下：羥基類型比較項目醇羥基羧羥基氫原子活潑性電離極難電離部分電離酸堿性中性弱酸性與Na反應反應放出H2反應放出H2與NaOH反應不反應反應與NaHCO3反應不反應反應放出CO2酯化反應能發(fā)生能發(fā)生能否由酯水解生成能能(2)氧化規(guī)律醇發(fā)生催化氧化的條件是與羥基相連的碳原子上必須有氫原子，且氫原子個數(shù)不同，催化氧化的產物也不同。

3．醇的消去反應規(guī)律(1)醇分子發(fā)生消去反應的機理：由羥基和羥基所在的碳原子的相鄰碳原子上的氫原子結合脫去H2O分子，而在羥基碳和與之相鄰的碳之間形成不飽和鍵。(2)醇發(fā)生消去反應的條件：在有濃硫酸存在且加熱條件下，與羥基碳相鄰的碳原子上如果有氫，才可發(fā)生消去反應而形成不飽和鍵。表示為：當羥基碳無相鄰的碳原子或與羥基碳相鄰的碳原子上無氫時，醇不能發(fā)生消去反應。膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結構簡式如下圖所示。下列有關芥子醇的說法正確的是(

)A．芥子醇分子中有兩種含氧官能團B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C．芥子醇不能發(fā)生催化氧化生成對應的醛D．芥子醇能發(fā)生的反應類型有氧化、取代、加成【解析】

芥子醇分子中應該有三種含氧官能團，A錯誤。苯與乙烯都是平面結構，因而經過單鍵旋轉，苯環(huán)與之相連的“CH===CH—C”是可能在同一平面上的；另外，通過苯環(huán)相連的C—O的旋轉，兩個甲基上的C也可與苯環(huán)共面，B錯誤。因與—OH相連的碳原子連有兩個氫原子，故滿足醇催化氧化的條件，C錯；因為含有雙鍵，所以能發(fā)生氧化和加成反應，因為含有羥基，所以能發(fā)生氧化反應和取代反應，D正確?！敬鸢浮?/p>

D技巧點撥多種官能團共同存在于同一分子中，分析各官能團能否各顯其性。(1)在有些化學反應中不同的官能團對同一種反應物有不同的選擇性；(2)在有些化學反應中，不但要考慮多官能團化合物與給定反應物之間的反應，而且還要考慮到多官能團化合物自身的反應；(3)在化學反應中，要考慮到多官能團化合物自身反應生成產物的多樣性；(4)原來的官能團參與化學反應生成新的官能團，在原有反應物及反應條件下，要考慮到新生成官能團的后續(xù)反應。1．(江蘇南通市調研題)某有機物的結構簡式如圖所示。(1)該有機物中含氧官能團的名稱是________、________。(2)下列說法錯誤的是(

)A．分子式是C11H12O3B．不能使酸性KMnO4溶液褪色C．既能與醇也能與羧酸發(fā)生酯化反應D．分子中的所有碳原子都可能在同一平面上(3)1

mol該有機物分別與Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液充分反應，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比為________。解析：題給有機物含有苯環(huán)、C===C鍵、—OH、—COOH，其分子式是C11H12O3，能使酸性KMnO4溶液褪色，能與醇或羧酸發(fā)生酯化反應，由苯環(huán)、C===C鍵的平面結構及C—C鍵可以旋轉可知，—COOH上的C原子可與其相連的碳原子在同一平面，即所有碳原子都可能在同一平面上。醇—OH不與NaOH、NaHCO3反應，故1

mol有機物消耗2

mol

Na、1

mol

NaOH、1

mol

NaHCO3。答案：(1)羥基羧基(2)B

(3)2∶1∶1乙醇和乙酸的酯化反應1．反應的條件：濃硫酸、加熱2．反應的原理：3．反應特點(1)屬于取代反應；(2)通常反應速率很慢；(3)屬于可逆反應。4．裝置(液—液加熱反應)及操作用燒瓶或試管。試管傾斜成45°角(使試管受熱面積大)。長導管起冷凝回流和導氣作用。5．實驗注意事項(1)試劑的加入順序為：乙醇、濃硫酸和冰醋酸，不能先加濃硫酸。(2)濃硫酸在此實驗中起催化劑和吸水劑的作用。(3)要用酒精燈小心加熱，以防止乙酸和乙醇大量揮發(fā)，液體劇烈沸騰。

(4)導氣管不能插入飽和Na2CO3溶液中，以防止倒吸。(5)用飽和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的蒸氣，優(yōu)點主要有：一是乙醇易溶于水，乙酸易與Na2CO3反應生成易溶于水的CH3COONa，這樣便于聞酯的香味；二是乙酸乙酯在濃的無機鹽溶液中，溶解度會降低，便于乙酸乙酯分層析出。如圖是某學生設計的制取乙酸乙酯的實驗裝置圖，并采取了以下主要實驗操作：①在甲試管中依次加入適量濃硫酸、乙醇、冰醋酸；②小心均勻加熱3～5分鐘。(1)該學生所設計的裝置圖及所采取的實驗操作中，錯誤的是____________(填下列選項的標號)。A．乙試管中的導管插入溶液中B．導氣管太短，未起到冷凝回流作用C．先加濃硫酸后加乙醇、冰醋酸(2)需小心均勻加熱的原因是______________________。(3)從反應后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的簡便方法是________(填下列選項的標號)。A．蒸餾 B．滲析 C．分液D．過濾 E．結晶【解析】

做制取乙酸乙酯的實驗時，應先將乙醇注入到甲試管中，再將濃硫酸慢慢注入到乙醇中，最后加入冰醋酸，導管不能插入飽和Na2CO3溶液中，所以(1)小題選AC項。(2)加熱溫度不能太高，是為了避免乙醇、乙酸的揮發(fā)和發(fā)生炭化。(3)乙酸乙酯在Na2CO3飽和溶液中溶解度很小，比水輕，用分液的方法就可將乙酸乙酯與溶液分離開?！敬鸢浮?/p>

(1)AC

(2)避免液體劇烈沸騰，減少乙醇、乙酸的揮發(fā)，防止溫度過高時發(fā)生炭化(3)C2.用如圖所示實驗裝置制取乙酸乙酯?；卮鹨韵聠栴}：(1)在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液的方法是____________________________。(2)加入濃硫酸的目的是____________________。(3)飽和碳酸鈉溶液的作用是_________________________________。(4)實驗生成的乙酸乙酯，其密度比水________(填“大”或“小”)，有________氣味。(5)與教材中采用的實驗裝置的不同之處：本實驗采用了球形干燥管代替了長導管，并將干燥管的末端插入了飽和碳酸鈉溶液中。在此處球形干燥管的作用有：①__________，②______________________。解析：乙酸具有強烈的刺激性氣味，易揮發(fā)，應最后加入，濃硫酸與乙醇混合也會放出大量的熱，因此應將濃硫酸沿容器內壁緩緩注入乙醇中，并不斷攪拌或振蕩混勻。答案：(1)將濃硫酸慢慢加入無水乙醇中，然后加入冰醋酸(2)充當該反應的催化劑，并起吸水劑的作用(3)降低乙酸乙酯的溶解度，除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇(4)小果香(5)防止倒吸使乙酸乙酯蒸汽充分冷凝1．(2010年課標全國)下列各組中的反應，屬于同一反應類型的是(

)A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應制丙醇B．由甲苯硝化制對硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析：A項，溴丙烷水解制丙醇為水解反應或取代反應，丙烯水化制丙醇為加成反應；B項，甲苯硝化制對硝基甲苯為取代反應或硝化反應，甲苯制苯甲酸為氧化反應；C項，氯代環(huán)己烷制環(huán)己烯為消去反應，丙烯加溴制1,2-二溴丙烷為加成反應；D項，乙酸和乙醇制乙酸乙酯為取代反應或酯化反應，苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇為取代反應或水解反應，故D項符合題意。答案：D答案：C3．(2010年福建)下列關于有機物的正確說法是(

)A．聚乙烯可發(fā)生加成反應B．石油干餾可得到汽油、煤油等C．淀粉、蛋白質完全水解的產物互為同分異構體D．乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反應均有醇生成解析：因乙烯分子內含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應，而聚乙烯不含碳碳雙鍵，不能發(fā)生加成反應，故A項錯誤；石油分餾可得到汽油、煤油等，故B項錯誤；淀粉完全水解得到葡萄糖(C6H12O6)，而蛋白質完全水解可得到氨基酸，兩者產物分子組成不相同，兩者不可能為同分異構體，C項錯誤；乙酸乙酯與NaOH發(fā)生反應生成乙醇，油脂與NaOH溶液反應生成丙三醇，乙醇和丙三醇都屬于醇類，D項正確。答案：D解