高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第二節(jié)醛 微課

人教版選修5高二年級(jí)第三章烴的含氧衍生物第二節(jié)醛導(dǎo)學(xué)案3【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.從乙醛的結(jié)構(gòu)特征、性質(zhì)出發(fā)，通過類比掌握醛類的性質(zhì)用途并歸納氧化還原反應(yīng)的判斷依據(jù)。2.從乙醛的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)出發(fā)，認(rèn)識(shí)官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的重要影響，樹立“官能團(tuán)－化學(xué)性質(zhì)－用途”的有機(jī)物學(xué)習(xí)模式。3.通過對(duì)比形式，領(lǐng)會(huì)有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)?！緦W(xué)習(xí)過程】常見的醛甲醛(蟻醛)乙醛分子式CH2OC2H4O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCHOCH3CHO物理性質(zhì)顏色無色無色氣味有刺激性氣味有刺激性氣味狀態(tài)氣態(tài)液態(tài)溶解性易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又稱____________能跟水、乙醇等互溶一、乙醛1.結(jié)構(gòu)乙醛的分子結(jié)構(gòu)乙醛的核磁共振氫譜乙醛的核磁共振氫譜乙醛的比例模型乙醛的比例模型乙醛的分子式為，結(jié)構(gòu)式為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。醛的通式是。其官能團(tuán)是。同碳原子數(shù)的醇和醛在分子組成和結(jié)構(gòu)的區(qū)別是：醇與醛在組成上相差，在結(jié)構(gòu)上醇是烴基與相連，而醛是與相連2.物理性質(zhì)乙醛是色的體，具有氣味。沸點(diǎn)，揮發(fā)。溶解性是能與、、等互溶3.化學(xué)性質(zhì)①加成反應(yīng)寫出乙醛與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式。該反應(yīng)的機(jī)理是：乙醇在一定的條件下被催化氧化成乙醛，實(shí)質(zhì)是脫去兩個(gè)氫原子，我們稱之為反應(yīng)，而乙醛與氫氣加成是乙醇催化氧化的相反的過程，即反應(yīng)。②氧化反應(yīng)銀氨溶液銀氨溶液靜置水浴加熱銀鏡沉淀恰好消失A．銀鏡反應(yīng)：向硝酸銀溶液中逐滴加入少量的氨水，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為____，滴加入過量的氨水，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為__，有關(guān)反應(yīng)的離子方程式是。再向其中滴入幾滴乙醛溶液放在水浴中，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為，反應(yīng)的離子方程式是。據(jù)此反應(yīng)，可應(yīng)用于__某同學(xué)在銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中，沒有得到光亮的銀鏡，試分析造成實(shí)驗(yàn)失敗的可能的原因。注意事項(xiàng)：注意事項(xiàng)：1.試管要潔凈2.銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)制，不能久置3.水浴加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管4.1mol醛基被氧化，生成2molAg5.試管內(nèi)壁銀鏡的處理：用稀硝酸清洗B．乙醛與氫氧化銅溶液反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及化學(xué)方程式：向盛有NaOH溶液的試管中，逐滴滴入CuSO4溶液，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為，離子方程式為，然后加入幾滴乙醛，加熱至沸騰，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為，據(jù)此反應(yīng)，可應(yīng)用于。醛基上的氫原子由于受C＝O的影響，活性增強(qiáng)，不僅能被強(qiáng)氧化劑氧化，也能被一些弱氧化劑氧化生成乙酸【小結(jié)】在堿性條件下，乙醛能發(fā)生反應(yīng)，還能被新制的氫氧化銅，首先生成羧酸，最后與堿反應(yīng)生成羧酸鹽。這兩個(gè)反應(yīng)是醛類物質(zhì)的特征反應(yīng)。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：①硫酸銅與堿反應(yīng)時(shí)，堿必須過量的；②Cu(OH)2懸濁液應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用；③混合液必須加熱到沸騰時(shí)才會(huì)有磚紅色沉淀生成。溫馨提示：溫馨提示：在有機(jī)化學(xué)中，將有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)；將有機(jī)物得氫或失氧的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。例：從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物：SKIPIF1<0現(xiàn)在試劑：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2，能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有()A.①②B.②③C.③④D.①④【答案】C二、乙醛的用途及工業(yè)制法寫出工業(yè)上制取乙醛的化學(xué)反應(yīng)方程式：1.乙醇氧化法：；2.乙烯氧化法：；3.乙炔水化法：。三、醛類1．飽和一元醛的通式：或，由于醛類物質(zhì)都含有醛基，它們的性質(zhì)很相似。如，它們都能被還原成，被氧化成，都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)等。2．同碳原子數(shù)的飽和一元醛、酮互為同分異構(gòu)體，它們具有相同的通式CnH2nO，從分子組成上看比同碳原子數(shù)的烯多一個(gè)氧原子，其通式也可以看做CnH2n-2?H2O，它們?nèi)紵龝r(shí)耗氧量與同碳原子的烴相同，生成的水與同碳原子數(shù)的烴相同。3．甲醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：甲醛的分子式，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)構(gòu)式為。4．甲醛又叫。是一種色有氣味的體，質(zhì)量分?jǐn)?shù)為的甲醛水溶液叫5．寫出甲醛的化學(xué)性質(zhì)的有關(guān)反應(yīng)：（1）與氫氣加成；（2）銀鏡反應(yīng)；（3）與新制得的氫氧化銅溶液反應(yīng)。反應(yīng)產(chǎn)物HCOO—中仍含有-CHO，可進(jìn)一步與銀氨溶液、新制得的氫氧化銅溶液反應(yīng)，生成碳酸。（4）與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)：；縮聚反應(yīng)的定義是：。四、醛基的檢驗(yàn)1.銀氨溶液法：在潔凈的試管里加入1mL2%的溶液，然后一邊搖動(dòng)試管，一邊逐滴滴入2%的，至最初產(chǎn)生的恰好為止（這時(shí)得到的溶液叫銀氨溶液）。再滴加含醛基的化合物，振蕩后加熱，如果試管壁有Ag析出，則含有醛基。2.在新配制的Cu(OH)2滴加含醛基的化合物，振蕩后加熱至，有生成則含醛基醛類被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化的原因是這類物質(zhì)中含有醛基官能團(tuán)，氧化的實(shí)質(zhì)是醛基中的C－H鍵斷裂，在C、H兩原子間加入一個(gè)氧原子，從而使－CHO轉(zhuǎn)變?yōu)椋瑿OOH;五、檢測(cè)題1.下列說法中，正確的是()A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B．凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛C．醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇D．完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等2.L甲烷、乙烷、甲醛組成的混合氣體，完全燃燒后生成LCO2(氣體體積均在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)定)，混合氣體中乙烷的體積百分含量為()A．20%B．40%C．60%D．80%3.已知吡啶()與苯環(huán)性質(zhì)相似。有機(jī)物M與磷酸在一定條件下形成磷酸吡醛，磷酸吡醛是細(xì)胞的重要組成部分。下列說法正確的是()M磷酸吡醛A．M能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．1molM能與金屬鈉反應(yīng)，消耗3molNaC．1mol磷酸吡醛分子與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOHD．M的分子式為C8H10O3N4.某有機(jī)物化學(xué)式為C5H10O，它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)，若將它與H2加成，所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是()。A．(CH3)3CCH2OHB．(CH3CH2)2CHOHC．CH3(CH2)3CH2OHD．CH3CH2C(CH3)2OH5.有機(jī)物A可以發(fā)生下列反應(yīng)：已知C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則A的可能結(jié)構(gòu)有()A．1種B．2種C．3種D．4種6.某飽和一元醛和飽和一元酮的混合物共3.0g，跟足量的銀氨溶液完全反應(yīng)后，可還原出16.2g銀。下列說法中正確的是（）A．混合物中一定含有甲醛B．混合物中可能含有乙醛C．混合物中醛與酮的質(zhì)量比為1∶3D．混合物中一定含有丙酮7.下列關(guān)于核糖（CH2OH－CHOH－CHOH－CHOH－CHO）的敘述中正確的是（）A．與葡萄糖互為同分異構(gòu)體B．可與銀氨溶液作用形成銀鏡C．可使紫色石蕊試液變紅D．常溫下遇碘變藍(lán)8.下列物質(zhì)中，常溫下為氣體的是（）A．汽油B．甲醛C．甲醇 D．甲酸9.肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備：(1)請(qǐng)推測(cè)B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型：_____________________________________________________________________；(任填兩種)(2)請(qǐng)寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________；(3)請(qǐng)寫出同時(shí)滿足括號(hào)內(nèi)條件下B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對(duì)二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。)________________________________________________________________________。10.某校三個(gè)研究性學(xué)習(xí)小組對(duì)“葡萄糖溶液與新制的氫氧化銅懸濁液作用得到的磚紅色沉淀是Cu2O”提出質(zhì)疑。（1）甲小組認(rèn)為紅色沉淀不一定是Cu2O，為此展開了確定紅色沉淀成分的研究：步驟一：提出假設(shè)：__________________________________________________；步驟二：查閱資料。得出：①＋1價(jià)的銅在酸性條件下易發(fā)生自身氧化還原反應(yīng)；②在空氣中灼燒氧化亞銅生成氧化銅步驟三：設(shè)計(jì)方案、實(shí)驗(yàn)。A.取該紅色沉淀溶于足量的稀硝酸中，觀察溶液顏色變化B.取該紅色沉淀溶于足量的稀硫酸中，觀察是否有殘?jiān)麮.取該紅色沉淀ag，在空氣中充分灼燒至完全變黑，放在干燥器里冷卻，再稱重，反復(fù)多次至固體恒重，稱得質(zhì)量為bg，比較a,b的關(guān)系D.取該紅色沉淀裝入試管里，加入酸化的硝酸銀溶液，觀察是否有銀白色沉淀析出你認(rèn)為合理的方案是（填字母）__________；（2）乙小組對(duì)甲小組的假設(shè)，另設(shè)計(jì)如下圖所示裝置進(jìn)行驗(yàn)證：若按乙組裝置定性檢驗(yàn)上述紅色沉淀部分，可根據(jù)__________現(xiàn)象的發(fā)生與否即可判斷；若按乙組裝置測(cè)定上述紅色沉淀的成分，你認(rèn)為理論上應(yīng)該測(cè)定下列哪些物理量__________（填序號(hào)）；①通入氫氣的體積②反應(yīng)前紅色沉淀和硬質(zhì)玻璃管的總質(zhì)量③完全反應(yīng)后紅色固體和硬質(zhì)玻璃管的總質(zhì)量④實(shí)驗(yàn)前干燥管質(zhì)量⑤硬質(zhì)玻璃管質(zhì)量⑥鋅粒質(zhì)量⑦稀硫酸中含溶質(zhì)的量⑧實(shí)驗(yàn)后干燥管質(zhì)量該實(shí)驗(yàn)裝置中距實(shí)際可行性方面存在的缺陷有____________________（請(qǐng)寫出兩點(diǎn)）。參考答案1.【解析】乙醛的結(jié)構(gòu)式為，其中—CH3的四個(gè)原子不可能在同一平面上，A錯(cuò)；分子中含有醛基的有機(jī)物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而含有醛基的物質(zhì)除了醛外，還有甲酸及其鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等，這些物質(zhì)并不是醛類物質(zhì)，B錯(cuò)；—CHO在一定條件下既可被氧化為—COOH，也可被還原為—CH2OH，C對(duì)；由于乙醛與乙醇含有相同數(shù)目的碳、氧原子，但氫原子數(shù)不同，因而完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的質(zhì)量比乙醛多，D錯(cuò)?！敬鸢浮緾2.【解析】甲烷、甲醛分子中有一個(gè)碳原子，乙烷中有兩個(gè)碳原子，燃燒后體積的增加是由乙烷引起的，燃燒后氣體增加了mol，即乙烷為mol，其體積分?jǐn)?shù)＝eq\fmol,mol)×100%＝40%。【答案】B3.【解析】醇羥基、醛基等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；1molM中含有2mol—OH，故消耗金屬鈉2mol，B錯(cuò)誤；1mol磷酸吡醛分子生成1molM和1molH3PO4，又吡啶與苯環(huán)性質(zhì)相似，故直接連在吡啶環(huán)上的羥基也能與NaOH溶液反應(yīng)，即1mol磷酸吡醛分子最多消耗4molNaOH，C錯(cuò)誤；M的分子式為C8H9O3N，D錯(cuò)誤。【答案】A4.【解析】C5H10O能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可見含有醛基；根據(jù)飽和一元醛的通式CnH2nO知該有機(jī)物為飽和一元醛；故跟氫氣加成發(fā)生在醛基的碳氧雙鍵上。寫出該醛的同分異構(gòu)體再加成就可得到相應(yīng)的醇?！敬鸢浮緼C5.【答案】A6.【答案】A7.【答案】B8.【答案】B9.【解析】(1)B側(cè)鏈上存在C=C和—CHO，因此，B具有烯烴和醛的性質(zhì)，可發(fā)生加成、氧化、加聚等反應(yīng)。(2)而由