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高二化學(xué)選修5第一章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴烴:僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物鹵代烴:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物有機(jī)物反應(yīng)的特點(diǎn):反應(yīng)緩慢反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜反應(yīng)常在有機(jī)溶劑中進(jìn)行鏈烴脂環(huán)烴:環(huán),不含苯環(huán)!脂肪烴:(烷烴、烯烴、炔烴……)一、烷烴和烯烴思考與交流(1)P28碳原子數(shù)與沸點(diǎn)變化曲線圖碳原子數(shù)沸點(diǎn)碳原子數(shù)與密度變化曲線圖碳原子數(shù)相對(duì)密度歸納:烷烴和烯烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈現(xiàn)規(guī)律性的變化,沸點(diǎn)逐漸升高,相對(duì)密度逐漸增大,常溫下的存在狀態(tài),也由氣態(tài)逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)。一、烷烴和烯烴1、烷烴CnH2n+2(1)通式:
(2)同系物:
分子結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì),互稱為同系物。(3)物理性質(zhì):
隨著分子中碳原子數(shù)的增多,烷烴同系物的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化,即熔沸點(diǎn)逐漸升高,密度逐漸增大。注意:
①所有烷烴均難溶于水,密度均小于1。②常溫下烷烴的狀態(tài):
C1~C4氣態(tài);C5~C16液態(tài);
C17以上為固態(tài)。2、下列液體混合物可以用分液的方法分離的是()A.苯和溴苯 B.汽油和辛烷C.己烷和水D.戊烷和庚烷√1、下列烷烴沸點(diǎn)最高的是()A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2CH3
C.CH3(CH2)3CH3D.(CH3)2CHCH2CH3√(4)化學(xué)性質(zhì):
b、氧化反應(yīng)燃燒:CH4+2O2
CO2+2H2O點(diǎn)燃a、通常狀況下,它們很穩(wěn)定,跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應(yīng),也難與其他物質(zhì)化合。c、取代反應(yīng)CH4→CH3Cl→CH2Cl2→CHCl3→CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2d、裂解反應(yīng)練習(xí)3、關(guān)于烷烴性質(zhì)的敘述,錯(cuò)誤的是()。A.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.都能燃燒C.通常情況下跟酸、堿和氧化劑都不反應(yīng)D.都能發(fā)生取代反應(yīng)√(1)乙烯的結(jié)構(gòu)分子式C2H6結(jié)構(gòu)式鍵的類別鍵角鍵長(zhǎng)(10-10米)鍵能(KJ/mol)空間各原子的位置碳碳單鍵109o28ˊ1.54 3482C和6H不在同一平面上碳碳雙鍵120o1.336152C和4H在同一平面上C2H42、烯烴(2)物理性質(zhì):
隨著分子中碳原子數(shù)的增多,烯烴同系物的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化,即熔沸點(diǎn)逐漸升高,密度逐漸增大。(3)化學(xué)性質(zhì):
a、加成反應(yīng)(與H2、Br2、HX、H2O等):CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3
催化劑CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br使溴水褪色
思考:1mol含雙鍵的某脂肪烴與H2完全反應(yīng),消耗3molH2,則1分子該烴中的雙鍵數(shù)目最多為?b、氧化反應(yīng):①燃燒:②火焰明亮,冒黑煙。與酸性KMnO4的作用:5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+12MnSO4+6K2SO4+28H2O使KMnO4溶液褪色c、加聚反應(yīng):由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子,這樣的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng),所以這樣聚合反應(yīng)又叫做加聚反應(yīng)。nCH2=CH2催化劑[CH2—CH2]n思考與交流(2)(1)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光(2)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br取代反應(yīng):有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。加成反應(yīng):有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。2/5/2023(3)CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH催化劑加壓、加熱(4)
nCH2=CH2催化劑[CH2—CH2]n加成反應(yīng)加聚反應(yīng):通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)(加成聚合反應(yīng))。思考與交流(2)2/5/2023學(xué)與問(wèn)P30烴的類別分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)代表物質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴烯烴全部單鍵、飽和有碳碳雙鍵、不飽和CH4CH2=CH2燃燒、取代、熱分解燃燒、與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)、加成、加聚3、二烯烴(1)通式:
CnH2n—2兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置:C—C=C=C—C①累積二烯烴(不穩(wěn)定)C=C—C=C—C②共軛二烯烴
C=C—C—C=C③孤立二烯烴
(2)類別:
+Cl2ClCl1,2—加成+Cl2ClCl1,4—加成a、加成反應(yīng)b、加聚反應(yīng)nCH2=C—CH=CH2
CH3[CH2—C=CH—CH2]n
CH3催化劑(3)化學(xué)性質(zhì):
練習(xí):分別寫出下列烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式A、CH2=CHCH2CH3;B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH3C=CHCH3;CH3練習(xí):下列各組化學(xué)物屬于何種異構(gòu)?(1)CH3–CH2–CH2–CH3和CH3–CH–CH3CH3(2)CH3–O–CH3
和CH3CH2–
OHCH2=CH–CH2–CH3
和CH3–CH=CH–CH3C=CH3CHCH3HC=CH3CCH3HH兩者的結(jié)構(gòu)一樣么?思考和二、烯烴的順?lè)串悩?gòu)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順?lè)串悩?gòu)。產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)體的條件:雙鍵兩端的同一個(gè)碳原子上不能連有相同基團(tuán)只有這樣才會(huì)產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)體。即a’b’,ab,且a=a’、b=b’
至少有一個(gè)存在。順式視黃醛反式視黃醛光HHCHOHHCHO烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)思考題:下列物質(zhì)中沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)的是哪些?1.1,2-二氯乙烯2.1,2-二氯丙烯3.2-甲基-2-丁烯4.2-氯-2-丁烯練習(xí)1下列哪些物質(zhì)存在順?lè)串悩?gòu)?(A)1,2-二氯丙烯(B)2-丁烯(C)丙烯(D)1-丁烯練習(xí)2.請(qǐng)問(wèn)在炔烴分子中是否也存在順?lè)串悩?gòu)?形成順?lè)串悩?gòu)的條件:1.具有碳碳雙鍵2.組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。(1)丁烯的碳鏈和位置異構(gòu):
CH2=CH-CH2-CH3CH3CH=CHCH31-丁烯2-丁烯(1)(2)(1),(2)是雙鍵位置異構(gòu)。練習(xí):寫出丁烯的同分異構(gòu)體。CH3C=CH2CH3(1),(2)和(3)是碳鏈異構(gòu)異丁烯(3)(2)2-丁烯又有兩個(gè)順?lè)串悩?gòu)體:H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3順-2-丁烯反-2-丁烯(4)(5)三、炔烴分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。1、概念:2、炔烴的通式:CnH2n-2(n≥2)3、炔烴的通性:(1)物理性質(zhì):隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸升高,液態(tài)時(shí)的密度逐漸增加。C小于等于4時(shí)為氣態(tài)(2)化學(xué)性質(zhì):能發(fā)生氧化反應(yīng),加成反應(yīng)。4、乙炔1)乙炔的分子結(jié)構(gòu):電子式:H—C≡C—H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH≡CH或HC≡CH結(jié)構(gòu)式:C●×H●●●●●●C●×H直線型,鍵角1800空間結(jié)構(gòu):1、C≡C的鍵能和鍵長(zhǎng)并不是C-C的三倍,也不是C=C和C—C之和。說(shuō)明叁鍵中有二個(gè)鍵不穩(wěn)定,容易斷裂,有一個(gè)鍵較穩(wěn)定。2、含有叁鍵結(jié)構(gòu)的相鄰四原子在同一直線上。3、鏈烴分子里含有碳碳叁鍵的不飽和烴稱為炔烴。4、乙炔是最簡(jiǎn)單的炔烴。乙炔結(jié)構(gòu)2)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法:CaC2+2H—OHC2H2↑+Ca(OH)2+127KJB、反應(yīng)原理:
A.原料:CaC2與H2O
C.裝置:D.收集方法E.凈化:下列那種裝置可以用來(lái)做為乙炔的制取裝置?ABCDEF下列那種裝置可以用來(lái)做為乙炔的收集裝置?
實(shí)驗(yàn)中采用塊狀CaC2和飽和食鹽水,為什么?實(shí)驗(yàn)中為什么要采用分液漏斗?制出的乙炔氣體為什么先通入硫酸銅溶液?裝置:固液發(fā)生裝置(1)反應(yīng)裝置不能用啟普發(fā)生器,改用廣口瓶和長(zhǎng)頸漏斗因?yàn)椋篴碳化鈣與水反應(yīng)較劇烈,難以控反制應(yīng)速率;b反應(yīng)會(huì)放出大量熱量,如操作不當(dāng),會(huì)使啟普發(fā)生器炸裂。(2)實(shí)驗(yàn)中常用飽和食鹽水代替水,目的:降低水的含量,得到平穩(wěn)的乙炔氣流。(3)制取時(shí)在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花
目的:為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管。(4)純凈的乙炔氣體是無(wú)色無(wú)味的氣體。用電石和水反應(yīng)制取的乙炔,常聞到有惡臭氣味,是因?yàn)樵陔娛泻猩倭苛蚧}、砷化鈣、磷化鈣等雜質(zhì),跟水作用時(shí)生成H2S、ASH3、PH3等氣體有特殊的氣味所致。制?。菏占患瘹馄恳胰矚怏w,觀察其物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究物理性質(zhì):乙炔是無(wú)色、無(wú)味的氣體,微溶于水實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將純凈的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的試管中將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中點(diǎn)燃驗(yàn)純后的乙炔溶液紫色逐漸褪去。溴的顏色逐漸褪去,生成無(wú)色易溶于四氯化碳的物質(zhì)。火焰明亮,并伴有濃煙。乙炔的化學(xué)性質(zhì):2C2H2+5O2點(diǎn)燃
4CO2+2H2O(l)+2600KJA、氧化反應(yīng):(1)可燃性:火焰明亮,并伴有濃煙。甲烷、乙烯、乙炔的燃燒
c、與HX等的反應(yīng)B、加成反應(yīng)△CH≡CH+H2O
CH3CHO(制乙醛)△CH≡CH+HCl催化劑CH2=CHCl(制氯乙烯)溶液紫色逐漸褪去2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。a、使溴水褪色b、催化加氫思考1、在烯烴分子中如果雙鍵碳上連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán),將可以出現(xiàn)順?lè)串悩?gòu),請(qǐng)問(wèn)在炔烴分子中是否也存在順?lè)串悩?gòu)?四、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用脂肪烴的來(lái)源有石油、天然氣和煤等。石油通過(guò)常壓分餾可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油等;而減壓分餾可以得到潤(rùn)滑油、石蠟等分子量較大的烷烴;通過(guò)石油和氣態(tài)烯烴,氣態(tài)烯烴是最基本的化工原料;而催化重整是獲得芳香烴的主要途徑。煤也是獲得有機(jī)化合物的源泉。通過(guò)煤焦油的分餾可以獲得各種芳香烴;通過(guò)煤礦直接或間接液化,可以獲得燃料油及多種化工原料。天然氣是高效清潔燃料,主要是烴類氣體,以甲烷為主。原油的分餾及裂化的產(chǎn)品和用途學(xué)與問(wèn)石油分餾是利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同而加以分離的技術(shù)。分為常壓分餾和減壓分餾,常壓分餾可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油和重油;重油再進(jìn)行減壓分餾可以得到潤(rùn)滑油、凡士林、石蠟等。減壓分餾是利用低壓時(shí)液體的沸點(diǎn)降低的原理,使重油中各成分的沸點(diǎn)降低而進(jìn)行分餾,避免高溫下有機(jī)物的炭化。石油催化重整的目的有兩個(gè):提高汽油的辛烷值和制取芳香烴。石油催化裂解是深度的裂化,使短鏈的烷烴進(jìn)一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化裂化是將重油成分(如石油)在催化劑存在下,在460~520℃及100kPa~200kPa的壓強(qiáng)下,長(zhǎng)鏈烷烴斷裂成短鏈烷烴和烯烴,從而大大提高汽油的產(chǎn)量。本節(jié)學(xué)習(xí)乙炔的結(jié)構(gòu)、制法、重要性質(zhì)和主要用途。乙炔結(jié)構(gòu)是含有CC叁鍵的直線型分子化學(xué)性質(zhì)小結(jié)可燃性,氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)。主要用途焊接或切割金屬,化工原料。CH2=CHClCHCH+HCl
催化劑nCH2=CHCl加溫、加壓催化劑
CH2CH
Cln練習(xí)1:乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料,可以用來(lái)制備氯乙烯,寫出乙炔制取聚氯乙烯的化學(xué)反應(yīng)方程式。練習(xí)2、某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl氯化氫完全加成,加成產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3molCl2取代,則氣態(tài)烴可能是A、CH≡CHB、CH2=CH2
C、CH≡C—CH3D、CH2=C(CH3)CH3
練習(xí)3、含一叁鍵的炔烴,氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有(
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