烴的含氧衍生物2016

烴的衍生物復(fù)習(xí)一、醇,酚及其定義與分類1.醇：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。2.酚：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。OHCH3OCH3OHOHCH2OHOHC2H5OHA.B.C.E.F.D.屬于酚類的物質(zhì)是_________。

屬于醇類的物質(zhì)是__________。A、C、ED、F課堂練習(xí)：1、二、乙醇1、乙醇的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)乙醇的分子式：C2H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH或C2H5OH物理性質(zhì)：無(wú)色液體，沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，有特殊香味，密度比水小，可與水以任意比例互溶。飽和一元醇的通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O2、用普通酒精制無(wú)水酒精的方法是（）A．加入NaOH溶液蒸餾B．用濃硫酸脫水C．加入無(wú)水硫酸銅過(guò)濾D．加入新制的生石灰蒸餾思考：如何檢驗(yàn)乙醇中是否有水？課堂練習(xí):D4.乙醇的分子結(jié)構(gòu)如右所示,“→”表示乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)可能斷鍵的位置,下列敘述錯(cuò)者為……A.與鉀反應(yīng)時(shí)斷裂①鍵；B.與濃HX反應(yīng)時(shí)斷裂②鍵；

C.發(fā)生分之間脫水時(shí)斷裂①鍵或②鍵；

D.發(fā)生催化去氫氧化反應(yīng)時(shí)斷裂③,④鍵。醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)與斷鍵的關(guān)系將乙醇分子中的化學(xué)鍵分類并標(biāo)示如下：主要化學(xué)性質(zhì)如下：①與活潑金屬反應(yīng)生成H2(斷a鍵)。②在催化劑的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯(斷b、d鍵)。③發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成醚(斷a、b鍵)。④催化氧化(斷a、c鍵)。⑤酯化反應(yīng)(斷a鍵)。2、乙醇的化學(xué)性質(zhì)—知識(shí)網(wǎng)絡(luò)CH3CH2OHCH2=CH2CH3CHOCH3CH2ClCH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3CO2NaH2OHClH2OH2O催化劑濃H2SO4170°C濃H2SO41400CO2點(diǎn)燃

O2點(diǎn)燃O2點(diǎn)燃CuO2H2NiCH3COOC2H5CH3COOH濃H2SO4KMnO4①②③④⑤⑥3、乙醇的工業(yè)制法（1）發(fā)酵法：①原料：含糖類豐富的農(nóng)產(chǎn)品②原理：發(fā)酵分餾（2）乙烯水化法：①原料：石油裂解產(chǎn)生的乙烯②原理：CH2

＝CH2+H－OHCH3CH2OH③特點(diǎn)：成本低，產(chǎn)量大，能節(jié)約大量糧食催化劑加熱、加壓課堂練習(xí):4、下列醇哪些能發(fā)生消去反應(yīng)？哪些能發(fā)生催化氧化反應(yīng)？OHCH3—CH—CH3①CH3—C—CH3OHCH3②CH3—C—CH2OHCH3CH3③下列有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng)的是______________(填序號(hào)，下同)，能發(fā)生消去反應(yīng)，且能得到兩種不飽和有機(jī)物的是_____，能催化氧化成醛的是_

，催化氧化成酮的是________⑧④⑤⑥⑧5．下列各醇中，既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是(

)答案：B課堂練習(xí):P223變式遷移2(1)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，則此有機(jī)物可發(fā)生的反應(yīng)類型有(

)①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦中和A．①②③⑤⑥

B．②③④⑤⑥C．①②③④⑤⑥

D．①②③④⑤⑥⑦DONaOHBrBrBr—OH—ClOH一定條件Cl2H2O一定條件Br2[Fe(C6H5O)6]3-（絡(luò)離子、紫色）FeCl3=OCu、O2、H2、催化劑濃H2SO4、H2O、一定條件H2催化劑Na、NaOH或Na2CO3H2CO3、CH3COOH或HCl白色沉淀苯酚—知識(shí)網(wǎng)絡(luò)—Cl—Cl醇和酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)（1）與鈉反應(yīng)（2）取代反應(yīng)（3）脫水反應(yīng)（個(gè)別醇不能）（4）氧化反應(yīng)（5）酯化反應(yīng)（1）弱酸性（2）取代反應(yīng)（3）顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味與FeCl3顯紫色中性

能

不能

不能

不能

中性

能

不能

不能

不能

比碳酸弱

能

不能

能

能

強(qiáng)于碳酸

能

能

能

能

二、幾種羥基的比較1、下列敘述中正確的是（）A、苯中少量苯酚可先加適量的濃溴水，使苯生成三溴苯酚，再過(guò)濾而除去B、將苯酚晶體放入少量水中，加熱時(shí)全部溶解，冷卻到50℃形成懸濁液C、苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示劑變色，但可以和碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2D、苯酚可以和硝酸進(jìn)行硝化反應(yīng)E、苯酚有毒，但其稀溶液可直接用做防腐劑和消毒劑課堂練習(xí):DE1、怎樣分離苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO22、如何鑒別苯酚B利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用與三價(jià)鐵離子的顯色反應(yīng)鞏固練習(xí)2、(08四川）胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HO－－CH2CH=CH2，下列敘述中不正確的是()A．1mol胡椒酚最多可與4molH2發(fā)生反應(yīng)B．1mol胡椒酚最多可與4mol溴發(fā)生反應(yīng)C．胡椒酚可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度課堂練習(xí):B3．如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是(

)①分子式為C15H14O7②1mol兒茶素A在一定條件下最多能與7molH2加成③等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1∶1④1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗Br24molA．①②B．②③

C．③④D．①④D5．(2010年高考四川理綜)中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌的作用，M的結(jié)構(gòu)如圖所示：下列敘述正確的是(

)A．M的相對(duì)分子質(zhì)量是180B．1molM最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)C．M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4D．1molM與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2molCO2C醛復(fù)習(xí)酸得氧氧化醇失H氧化醛既有氧化性又有還原性得H

還原醛類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式R—CHO飽和一元醛的通式：CnH2nOn≥1

或CnH2n+1CHO醛總結(jié)◆都可以發(fā)生氧化反應(yīng)醛銀鏡反應(yīng)被新制的氫氧化銅懸濁液氧化被氧氣氧化發(fā)生燃燒反應(yīng)使高錳酸鉀酸性溶液褪色◆特殊的醛——甲醛（蟻醛）O結(jié)構(gòu)式：H–C–H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HCHO1．下列有關(guān)乙醛的說(shuō)法中正確的是(

) A．分子式為C2H4O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COHB．與水混合、攪拌，乙醛浮于水面上C．乙醛易溶于水，但乙醛的蒸氣在空氣中能燃燒D．完全燃燒時(shí)乙醛與氧氣的物質(zhì)的量之比為2∶51、可用來(lái)鑒別乙醇溶液和乙醛溶液的方法是

A、分別加入一小塊金屬鈉，有氣體放出的是乙醇溶液。

B、分別點(diǎn)燃，能在空氣中燃燒的是乙醇溶液。

C、分別加入銀氨溶液并加熱，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是乙醛溶液。

D、分別用藍(lán)色石蕊試紙測(cè)試，試紙變紅的是乙醇溶液C1．某學(xué)生做乙醛還原性的實(shí)驗(yàn)，取1mol·L－1的硫酸銅溶液2mL和0.4mol·L－1的氫氧化鈉溶液4mL，在一個(gè)試管里混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加熱至沸騰，無(wú)磚紅色沉淀，實(shí)驗(yàn)失敗的原因是 (

)A．氫氧化鈉的量不夠B．硫酸銅的量不夠C．乙醛溶液太少

D．加熱時(shí)間不夠

2、加熱丙醛和氫氧化銅的混合物，生成磚紅色沉淀，決定此實(shí)驗(yàn)成敗的關(guān)鍵是

A、Cu(OH)2要新制的,CuSO4要過(guò)量

B、Cu(OH)2要新制的,NaOH要過(guò)量

C、Cu(OH)2要新制的,丙醛要過(guò)量

D、CuSO4和丙醛都要過(guò)量B4、用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無(wú)色液體新制的Cu（OH）25、判斷下列哪些物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油羧酸復(fù)習(xí)2.根據(jù)羧基的數(shù)目一元羧酸二元羧酸HCOOHCOOHCOOH3.根據(jù)烴基的碳原子數(shù)目低級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸CH3COOHC17H35COOH脂肪酸

—由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)物。1.根據(jù)烴基不同CH3COOH芳香酸C6H5COOH◆羧酸特殊的酸:甲酸——俗稱蟻酸HCOOHH–C–OHO結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醛基羧基◆飽和一元羧酸的通式：R—C—OHOCnH2nO2或CnH2n+1COOH練習(xí)1．有四種相同物質(zhì)的量濃度的溶液：①蟻酸②碳酸③醋酸④石炭酸，它們的酸性由強(qiáng)到弱的順序是（）

A．①④②③

B．④③②①

C．①③②④

D．③①④②C2．下列化合物中，既顯酸性又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是（）

A．HO——COOH

B.CH3CH2–CH–COOH

CCH3CH=C–COOH

D．CH3–CH–CH2–CHOOHOHCH3B3．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有

①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去

A．②③④

B．①③⑤⑥

C．①③④⑤

D．②③④⑤⑥CH3CHOCH3COOHCH2OHC◆概念：酸跟醇起反應(yīng)，生成的一類化合物。強(qiáng)調(diào)：(1）酸，可以是有機(jī)羧酸，也可以是無(wú)機(jī)含氧酸，不能是無(wú)氧酸。(2）醇，可以是一元醇，也可以是多元醇。酯飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的通式為：CnH2nO2（n≥2）

或CnH2n+1COOCmH2m+1◆酯的通式：R–C–OR‘或RCOOR＇OR與R＇可相同可不同?；瘜W(xué)性質(zhì)：酯的水解反應(yīng)：規(guī)律:酸性條件為可逆,堿性條件為不可逆。

R–C–O–R＇O+HO–Na+H–O–R'

R–C–ONa

O△

R–C–O–R＇O+H–O–R'R–C–OHO+H–OH無(wú)機(jī)酸△3．(2010年常州檢測(cè))某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。1mol該有機(jī)物與足量的NaOH溶液共熱，充分反應(yīng)后最多可消耗NaOH的物質(zhì)的量為(

)A．2molB．6mol

C．8molD．4molC答案：CD（1）1mol該物質(zhì)能與

mol金屬鈉反應(yīng)（2）1mol該物質(zhì)能與

molNaOH反應(yīng)（3）1mol該物質(zhì)能與

molNa2CO3反應(yīng)（4）1mol該物質(zhì)能與

molNaHCO3反應(yīng)（5）1mol該物質(zhì)能與

molBr2反應(yīng)coo-oHCH2OHHO-COOHCHO（6）1mol該物質(zhì)能與

molH2反應(yīng)12.574545、3．從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物：

.現(xiàn)有試劑：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2懸濁液，能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有(

)A．①②

B．②③C．③④ D．①④解析：該化合物中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和醛基，①酸性KMnO4溶液均可以與這兩種官能團(tuán)反應(yīng)；②H2/Ni可以與這兩種官能團(tuán)發(fā)生加成反應(yīng)；③Ag(NH3)2OH、④新制Cu(OH)2懸濁液只能與醛基反應(yīng)，不能與碳碳雙鍵反應(yīng)．答案：

A4．(2011·永州模擬)某有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，關(guān)于該化合物的下列說(shuō)法中不正確的是

(

).A．該化合物能發(fā)生消去反應(yīng)B．1mol該化合物與NaOH溶液完全反應(yīng)，最多可消耗6molNaOHC．該化合物能和溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)D．該化合物在稀硫酸存在下水解所得產(chǎn)物之一可發(fā)生消去反應(yīng)[例1]

(2011·佛山高三質(zhì)檢)有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是(

)A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D．先加入新制氫氧化銅，微熱，酸化后再加溴水[名師精析]選項(xiàng)A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，選項(xiàng)B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，選項(xiàng)A、B錯(cuò)誤；對(duì)于選項(xiàng)C若先加銀氨溶液，可檢驗(yàn)醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無(wú)法確定A中是否含有碳碳雙鍵．[答案]

D(1)有機(jī)物分子中既有醛基，又有碳碳雙鍵時(shí)，應(yīng)先檢驗(yàn)—CHO，后檢驗(yàn)

.(2)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行．5．某有機(jī)化合物X，經(jīng)過(guò)下列變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯，則有機(jī)物X是

(

)A．C2H5O

B．C2H4C．CH3CHO D．CH3COOHC6．(2011·?？谀M)由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過(guò)程如下(水及其他