鹵代烴(第2課時 鹵代烴)【教材精講精研】 高二化學(xué)人教版選修5 課件_第1頁
鹵代烴(第2課時 鹵代烴)【教材精講精研】 高二化學(xué)人教版選修5 課件_第2頁
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組織建設(shè)第3節(jié)鹵代烴(第2課時

鹵代烴

)第二章

烴和鹵代烴概念延伸注重對比、歸納滿足什么條件才有可能發(fā)生?能否都發(fā)生水解、消去反應(yīng)?書寫出方程式。

、

、β碳原子上有氫

鄰碳有氫

1-氯丁烷與NaOH醇溶液共熱時可能的產(chǎn)物?

2-氯丁烷與NaOH醇溶液共熱時可能的產(chǎn)物?CH3CH2CH2CH2Cl醇△+NaOHCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2OCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇△+NaOHCH3CH2CHCH3ClCH3CH=CHCH3+NaCl+H2O醇△+NaOH+2NaBr+2H2O2能否通過鹵代烴的消去制備炔烴?二鹵代烴的消去能否只得到炔烴?能否只得到二烯烴?總結(jié):(1)溴乙烷的水解反應(yīng)CH3CH2Br+NaOH

CH3CH2OH+NaBr

H2O△CH3CH2Br+NaOH

CH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△(2)溴乙烷的消去反應(yīng)溴乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較(無醇則醇有醇則烯炔)

從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷:先消去再加成;由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2(OH):先消去再加成,最后水解。乙醇b冷卻、液封溴乙烷3HBrd乙烯反應(yīng)會產(chǎn)生Br2,腐蝕橡膠CH3CH2OH二、鹵代烴鹵素原子鹵素原子難易R—OH+NaXR-CH(OH)-CH2OH+2NaX含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)R-CH=CH2+NaX+H2OR-CH=CH2+HX注意:不對稱鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)會生成幾種互為同分異構(gòu)體的不同產(chǎn)物,且當(dāng)鹵素的鄰位碳上無-H原子時,不能發(fā)生消去反應(yīng)(苯環(huán)不能消去)。CH3XH3C—C—CH2XCH3CH3學(xué)生活動:①寫出3-甲基-3-氯己烷發(fā)生水解反應(yīng)的方程式、消去反應(yīng)的產(chǎn)物?②分子式為C4H9Cl、C5H11Cl的鹵代烴共有幾種結(jié)構(gòu)能發(fā)生消去反應(yīng),能生成幾種烯烴?以下鹵代烴均不能發(fā)生消去反應(yīng):討論:總結(jié)醇的制備方法(引入-OH)的方法烯烴與水加成、醛酮與H2

加成、鹵代烴水解、酯的水解(四)鹵代烴的命名:以含

-X的最長碳鏈為主鏈,稱為某烷或某烯等,以離-X最近的一端給主鏈編號,-X作為取代基,寫在某烷或某烯的前面,烷基則寫在-X的前面。3,3-二甲基-2-氯戊烷

1,2-二溴乙烷

1,2-二溴乙烯

1,1,2,2-四溴乙烷鄰甲溴苯或2-甲基-1-溴苯(五)鹵代烴的同分異構(gòu)體:(碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu))(六)鹵代烴的分類(1)根據(jù)分子中所含鹵素的不同,可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴(2)根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同分為一鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴R-CH2-XR-CX3R-CHX2(3)根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為鹵代芳香烴CH3-CH2-XCH2=CH-X飽和鹵代烴不飽和鹵代烴(4)飽和一鹵代烴通式:CnH2n+1X(X=F、Cl、Br、I)

【討論】請設(shè)計由2-溴丙烷制取1,2-丙二醇的實驗方案,并寫出相應(yīng)的方程式。(七)鹵代烴的用途和危害:

有些多鹵代烴,如氟氯代烷(商品名為氟利昂),是含氟和氯的烷烴衍生物,它的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,無毒,具有不燃燒、易揮發(fā)、易液化等特點,被廣泛用作制冷劑、滅火劑、溶劑等。但是,含氟、氯、溴的鹵代烷可對臭氧產(chǎn)生破壞作用,形成臭氧空洞,危及地球上的生物。氟氯代烴:光照產(chǎn)生Cl.O3+Cl=ClO+O2

ClO+O=O2+Cl

總:O3+O=2O2(Cl--催化劑,ClO--中間產(chǎn)物)Cl(八)鹵代烴在有機(jī)推斷中的橋梁作用:練習(xí)1.下列物質(zhì)中,發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴?CH3-CH-CH-CH3CH3Cl練習(xí)2.下列化合物在一定條件下,既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是:CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2Cl(CH3)3CClCH2BrCH2BrCHCl2CHBr2練習(xí)3.1-氯丙烷與2-氯丙烷分別與氫氧化鈉乙醇溶液共熱的反應(yīng)A、產(chǎn)物相同

B、產(chǎn)物不同C、碳?xì)滏I斷裂的位置相同D、碳?xì)滏I斷裂的位置不同AD練習(xí)4.下列液體中,滴入水中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象,但在滴入熱的氫氧化鈉溶液中時分層現(xiàn)象會逐漸消失的是()A.溴乙烷B.己烷C.苯 D.苯乙烯A5、

6、練習(xí)5.

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