有機(jī)化合物的合成(第一 二課時(shí)) 課件

第三章第一節(jié)有機(jī)化合物的合成(第一、二課時(shí))一、知識與技能1、會用所學(xué)反應(yīng)對碳鏈進(jìn)行增長、減短、成環(huán)和開環(huán)等2、會使用常見官能團(tuán)引入和轉(zhuǎn)化的方法。二、過程與方法通過學(xué)習(xí)本課鞏固一種學(xué)習(xí)方法—?dú)w納法三、情感態(tài)度與價(jià)值觀感受有機(jī)合成的重要作用，培養(yǎng)求實(shí)、創(chuàng)新、探索的精神與品質(zhì)構(gòu)建碳骨架的方法和引入官能團(tuán)的途徑學(xué)習(xí)目標(biāo)：學(xué)習(xí)重點(diǎn)、難點(diǎn)：已知CH2=CH2可以制成乙二酸乙二酯O=CO=CCH2CH2OO根據(jù)【課前預(yù)習(xí)】中有關(guān)反應(yīng)，分析并討論：⒈能增長碳鏈的反應(yīng)有___________________________________？指出它們的反應(yīng)類型；⒉能減短碳鏈的反應(yīng)有___________________________________？指出它們的反應(yīng)類型；⒊能成環(huán)和開環(huán)的反應(yīng)有_________________________________？指出它們的反應(yīng)類型。【交流·研討】㈠碳骨架的構(gòu)建1.使碳鏈增長的反應(yīng)⑴CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr⑵CH3CH2Br+NaCCCH3→CH3CH2-CCCH3

+NaBrOH⑶CH3CHO+HCNCH3CH-CN催化劑⑷CH3CHO+CH3CHOCH3CHCH2CHO

OH催化劑羥醛縮合CH3CH3+HCNCCNOHCH3CH3①鹵代烴的取代反應(yīng)②醛酮加成⒈

鹵代烴的取代反應(yīng)；⑴與NaCN；⑵與炔鈉。⒉

醛酮的加成反應(yīng)；⑴與HCN；⑵羥醛縮合。小結(jié)：使碳鏈增長的方法2.減短碳鏈的反應(yīng)CH3CH=CCH3CH3KMnO4/H+CH3CHO+CH3CCH3=O⑸CH2CH3COOHKMnO4/H+⑹CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3⑺①烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)(KMnO4)②苯的同系物的氧化反應(yīng)③羧酸鹽的脫羧反應(yīng)小結(jié)：減短碳鏈的方法1.氧化反應(yīng)(酸性KMnO4溶液)⑴烯烴、炔烴；⑵苯的同系物2.脫羧反應(yīng)通式：R-COONa+NaOHR-H+Na2CO33.碳骨架成環(huán)的反應(yīng)+H2OCH2CH2COOHCH2CH2OHCH2CH2C=OCH2CH2O濃H2SO4⑼+2H2OCH2COOHNH2一定條件HNCH2C=OO=CCH2NH2⑽①酯化反應(yīng)②氨基、羧基脫水縮合小結(jié)：碳骨架成環(huán)的方法⒈

酯化反應(yīng)；⒉

氨基與羧基脫水縮合成鍵4.開環(huán)的反應(yīng)小結(jié)：碳骨架開環(huán)的方法⒈

環(huán)酯的水解⒉

環(huán)狀肽的水解①環(huán)酯的水解②環(huán)狀肽的水解⑾+2H2OO=C-O-CH2O=C-O-CH2COOHCOOHCH2OHCH2OHH++斷鍵【當(dāng)堂訓(xùn)練】取一支試管,滴入10-15滴溴乙烷，再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振蕩、靜置,待液體分層后,用滴管小心吸取10滴上層液體，移入另一支盛有1mL稀硝酸(2mol·L-1)的試管中，然后加入2-3滴2%的AgN03溶液，觀察現(xiàn)象，回答有關(guān)問題。除了構(gòu)建碳骨架，官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化或消除是有機(jī)合成中的重要環(huán)節(jié)。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論及有關(guān)的化學(xué)方程式說明什么？有淺黃色沉淀生成C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBrH2OAg++Br－

=AgBr↓請同學(xué)們按照學(xué)案要求分組討論【課前預(yù)習(xí)】中的方程式，回答有關(guān)問題：鹵原子的引入途徑羥基的引入途徑羰基的引入途徑羧基的引入途徑碳碳雙鍵的形成途徑【交流·研討】㈡官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化1、引入鹵素原子①烴與X2取代(烷基、苯環(huán)上的H)+Br2Br+HBrFe⒁⒀光CH3+Br2CH2Br+

HBr純溴CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O⒃②烯烴、炔烴與HX、X2的加成③醇與濃HX的取代CH3CH=CH2+HBr→CH3CHCH3Br⒂CH3CH=CH2+Cl2CH2CH=CH2+HClClCH3COOH+Cl2CH2COOH+HClCl催化劑④α-H的取代小結(jié)：引入鹵素原子的途徑1.取代反應(yīng)⑴烴與X2的取代；⑵醇與HX的取代；⑶α-H的取代2.加成反應(yīng)烯烴、炔烴與HX、X2的加成2.引入羥基的反應(yīng)有⒄一定條件CH3CH2=CH2+H2OCH3CHCH3OH①烯烴與水加成CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O⒅②鹵代烴在堿性條件下水解CH3CHO+H2CH3CH2OH

催化劑⒆③醛、酮與H2或HCN加成CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHH+⒇④酯的水解CH3COOHCH3CH2OHLiAlH4(21)⑤羧酸還原小結(jié)：引入羥基的途徑1.水解(取代反應(yīng))⑴鹵代烴；⑵酯；2.加成反應(yīng)

⑴烯烴與水；⑵醛、酮與H2、HCN3.羧酸還原

LiAlH4做還原劑(在無水條件下反應(yīng))3.引入羰基(醛基)的反應(yīng)(22)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu①醇的催化氧化CH3CH=CCH3CH3KMnO4/H+CH3CHO+CH3CCH3=O⑸②烯烴(不飽和碳上無H或只有一個(gè)H)的氧化小結(jié)：分子中引入羰基（醛基）的途徑⒈醇的催化氧化；⒉烯烴的氧化(KMnO4)4.引入羧基的反應(yīng)[小結(jié)]引入羧基的途徑：1.氧化反應(yīng)⑴烯烴；⑵苯的同系物；⑶醛；⑷1°醇2.酯的水解CH2CH3COOHKMnO4/H+⑹①苯的同系物(有β-H)的氧化反應(yīng)(23)CH3CHO+2Cu(OH)2

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O③醛的氧化CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHH+⒇④酯的水解CH3CH2OHKMnO4/H+(22)CH3COOH②醇的氧化5.引入碳碳雙鍵的反應(yīng)CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇(24)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O濃H2SO4170℃(25)①醇、鹵代烴(有β-H)的消去反應(yīng)(26)CH≡CH+H2CH2=CH2催化劑②炔與H2不完全加成[小結(jié)]引入碳碳雙鍵的途徑1.消去反應(yīng)：⑴醇；⑵鹵代烴2.炔烴的不完全的加成1.整理筆記；2.課后習(xí)題1、2；3.預(yù)習(xí)第二課時(shí)“有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)”明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)大量合成