來自石油和煤的化工原料-苯公開課完整版

來自石油和煤的化工原料——苯公開課完整版第1頁/共40頁有人說我笨，其實并不笨；脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英豪。

——猜一字猜字謎

第2頁/共40頁苯泄漏事件：——觀看新聞視頻想一想：從這條新聞中你能獲取哪些關于苯的信息？第3頁/共40頁苯泄漏事件：

固原市的一起車禍，一輛運載了20噸化工原料苯的車起火燃燒，更嚴重的是：有一部分苯液已經(jīng)從車體流到了路邊的排水溝里，固原市的消防支隊和環(huán)保部門接到報警后立即組織人員趕到現(xiàn)場進行處理。記者趕到現(xiàn)場時，車禍引發(fā)的大火已被撲滅，空氣中已沒有刺鼻的氣味，路邊是燒焦的車體和被熏黑的灌木，十幾位工人正在清理被苯污染的泥土。據(jù)當?shù)丨h(huán)保部門的工作人員介紹，苯燃燒不會對空氣造成太大污染。苯是一種有芳香味，可燃，有毒的碳氫化合物，是石油化工的基本原料由于事發(fā)地點沒有飲用水源，所以不會對飲用水造成污染…第4頁/共40頁一苯的物理性質(zhì)：（顏色、狀態(tài)、氣味、密度、溶解性、熔沸點、毒性）1)色態(tài)味：無色，有特殊芳香氣味的液體2)密度，溶解性：密度小于水，不溶于水，易溶于有機溶劑3)熔沸點：熔點5.5℃,沸點80.1℃，易揮發(fā)（密封保存）4)毒性：苯蒸氣有毒課本P69第5頁/共40頁1.十九世紀20年代，歐洲經(jīng)歷空前的技術革命，人們在產(chǎn)生煤氣的同時，得到了一種油狀液體。2.英國科學家法拉第對這種油狀液體產(chǎn)生了興趣，并從中提取了一種“氫的重碳化合物”?？茖W史話—苯的發(fā)現(xiàn)第6頁/共40頁3.1834年，德國科學家米希爾里希也制取了同樣的物質(zhì)，并將這種物質(zhì)命名為——苯。4.法國化學家熱拉爾等人確定了苯的相對分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6科學史話—苯的發(fā)現(xiàn)第7頁/共40頁1、從苯的元素組成看，苯屬于哪類有機物？2、按常理苯應為飽和烴還是不飽和烴？

德國化學家凱庫勒對苯分子結構的發(fā)現(xiàn)做出了突出的貢獻??！

實驗測得苯的分子式為C6H6，是一種不飽和烴。我們知道，碳原子必須滿足四價,那么碳含量如此之高的苯分子結構如何呢?科學史話—苯的結構討論：第8頁/共40頁

凱庫勒提出三點假設：(1)苯的六個碳原子形成閉合環(huán)狀，即平面六邊形(2)每個碳原子均連接一個氫原子(3)各碳原子間存在著單、雙鍵交替的結構形式凱庫勒式那么凱庫勒式是否反映了苯分子的真實結構呢?第9頁/共40頁實驗實驗現(xiàn)象實驗結論將高錳酸鉀滴入苯將溴水滴入苯在酸性高錳酸鉀溶液中加入苯,分為兩層,上層無色,下層紫色在溴水中加入苯,分為兩層,上層橙紅色,下層無色苯不能使溴水褪色,即二者不反應,但苯可萃取溴苯不能使高錳酸鉀溶液褪色，即二者不反應質(zhì)疑一：苯能否使酸性高錳酸鉀和溴水褪色?實驗探究結論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應，說明苯中不存在與乙烯相同的雙鍵。第10頁/共40頁

質(zhì)疑二：根據(jù)苯的凱庫勒式，苯分子結構是一個正六邊形的碳環(huán)，碳原子間以單、雙鍵交替的形式連接，那么苯的鄰二氯代物應該有兩種結構。研究發(fā)現(xiàn)：苯的鄰二氯代物只有一種！！ClClClCl結論：苯環(huán)分子中不存在單雙鍵交替的結構同種物質(zhì)第11頁/共40頁凱庫勒苯環(huán)結構的缺陷——不能解釋以下事實：①苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色②鄰二氯苯只有一種結構

苯分子結構中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結構！ClClClCl同種物質(zhì)結論：第12頁/共40頁1931年，現(xiàn)代化學理論修正了凱庫勒的假說:C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m第13頁/共40頁——現(xiàn)代理論1、苯分子結構特點：①平面正六邊形結構（6個碳、6個氫均在同一平面上）②6個碳碳鍵完全相同，鍵角都是120°③碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵（大π鍵）二苯的分子結構：鍵能:C-C﹤苯中碳碳鍵﹤C=C第14頁/共40頁苯的幾種表達式2、分子式C6H6最簡式CH3、結構式結構簡式凱庫勒式哪種形式更為合理？簡寫成科學的表現(xiàn)了苯環(huán)中6個碳原子間的鍵完全相同

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盡管苯環(huán)中并不存在單、雙鍵交替的結構，但凱庫勒的假說仍然可以解釋很多苯的性質(zhì)，為了紀念他對苯分子結構的巨大貢獻，凱庫勒結構式現(xiàn)仍被使用。（但不能理解為單、雙鍵交替的結構）第16頁/共40頁1.可能發(fā)生取代反應;2.可能發(fā)生加成反應;3.能發(fā)生氧化(燃燒)反應;

苯中的碳碳鍵為介于單雙鍵之間的一種獨特的化學鍵，所以苯應該兼有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)。試根據(jù)苯的結構推測其可能有的化學性質(zhì)。Haveatry！第17頁/共40頁現(xiàn)象：有明亮的火焰，并伴有黑煙。

（含碳量92％）注意：苯易燃燒，但難被酸性高錳酸鉀氧化，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色?！f明苯分子中沒有常規(guī)雙鍵三苯的化學性質(zhì)：

1.氧化反應第18頁/共40頁

2.取代反應+Br2

FeBr3HBr+HBr——①苯和溴的取代反應：①溴為純溴，溴水不與苯發(fā)生反應。②只發(fā)生單取代反應（只有一個H被Br取代）。③溴苯：無色油狀物；不溶于水且密度大于水；能溶解溴。

溴苯

苯與液溴在FeBr3催化的條件下發(fā)生反應：第19頁/共40頁

哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應？

苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應。

因為加成反應不會生成溴化氫。想一想：第20頁/共40頁苯的鹵代反應動畫演示

除了鹵素之外，苯在一定條件下也能與硝酸分子發(fā)生取代反應——硝化反應第21頁/共40頁H+HO—NO2+H—OHNO2濃硫酸50~60℃

2.取代反應——②硝化反應：

硝基苯①苯分子中的H原子被-NO2（硝基）取代②HO-NO2是HNO3的一種結構簡式③反應溫度50~60℃，濃硫酸作用是催化、脫水④硝基苯:是一種帶有苦杏仁味、不溶于水、無色油狀的有毒液體。第22頁/共40頁+3H2Ni△

Ni△

+3H2

苯跟氫氣在鎳的催化下，通過加熱可生成環(huán)己烷

3.加成反應

環(huán)己烷第23頁/共40頁1.概念：含有苯環(huán)的結構（1個），在組成上相差1個或若干個CH2原子團的有機物。2.通式：（苯環(huán)上的取代基必須是烷基）CnH2n-6(n≥6)苯和苯的同系物：第24頁/共40頁CH3甲苯CH3CH3對二甲苯CH3CH3間二甲苯CH3CH3鄰二甲苯苯的同系物第25頁/共40頁

判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（）ＡＢＣ

ＤＥＦCF練一練：第26頁/共40頁3、苯的同系物的化學性質(zhì)(1)取代反應：TNT—CH3對苯環(huán)的影響使取代反應更易進行CH3+3HO--NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2濃硫酸第27頁/共40頁(3)氧化反應⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀褪色思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？(2)加成反應CH3+3H2CH3Ni△KMnO4（H+）HH第28頁/共40頁烷烴烯烴苯與Br2作用Br2試劑反應條件反應類型與酸性KMnO4作用點燃現(xiàn)象結論純溴溴水純溴光照取代加成催化劑取代現(xiàn)象結論不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化藍色火焰，無煙火焰明亮，有黑煙火焰明亮，有濃煙含碳量低含碳量較高含碳量高對比、歸納第29頁/共40頁苯

苯是基礎有機化工原料。洗滌劑聚苯乙烯塑料溶劑增塑劑錦綸，紡織材料消毒劑染料四苯的用途：課本P66第30頁/共40頁一苯的物理性質(zhì)：略二苯的結構特征：平面正六邊形結構，六個碳碳鍵都是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。三苯的化學性質(zhì)：(難氧化、易取代、可加成)★苯易燃燒，但不能被酸性KMnO4溶液氧化；★易發(fā)生取代反應；★在特殊條件下能進行加成反應。

五小結：第31頁/共40頁1、下列關于苯分子結構的說法中，錯誤的是（

）

A、各原子均在同一平面上，6個碳原子連接成一個平面正六邊。

B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于C-C和C=C間

D、苯分子中各個鍵角都為120o練習1六練一練：第32頁/共40頁是苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。與ClClClCl____(是，不是)同一種物質(zhì)，理由是________________________2.3．下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生加成反應，又能發(fā)生取代反應，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）

A．甲烷 B．苯

C．乙烯 D．乙烷第33頁/共40頁4．（雙選）下列能說明苯與一般的烯烴性質(zhì)不同的事實是（）A．苯分子是高度對稱的平面型分子B．苯不與溴水反應C．苯不與酸性KMnO4溶液反應D．1mol苯在一定條件下可與3molCl2發(fā)生加成反應第34頁/共40頁5．下列關于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是（）A．苯是無色帶有特殊氣味的液體B．常溫下苯不溶于水，且密度小于水C．苯在一定條件下能與液溴發(fā)生取代反應D．苯分子中不具有典型的雙鍵，故不可能發(fā)生加成反應第35頁/共40頁6．下列反應屬于取代反應的是(

)A．乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中B．乙烯通入溴水中C．在鎳的催化條件下，苯與氫氣反應D．苯與液溴混合后加入鐵粉第36頁/共40頁7.下列有關苯的敘述中，錯誤的是(

)A．苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應B