山東科技大有機(jī)化考試試卷(A)附答案

#/92、A.C^CH2cH2NH2B.CH2NHCH3C.CH2N(CH3)23、A.「B.JC.flO N" 飛，五、用反應(yīng)機(jī)理解釋下列反應(yīng)（每題分，共分）HBrCH=CH-CHCH- ?CH產(chǎn)CH-CHCH+BrCH-CH=CHCH.2 | 3 2 | 3 2 3OH Br稀NaOHCH3CHO+CH3CHO ?CH3cH=CHCHO六、結(jié)構(gòu)推斷(共分)1、化合物（A）的分子式為C4H6O2,它不溶于氫氧化鈉溶液，和碳酸鈉沒有作用，可使溴水褪色。它有類似于乙酸乙酯的香味。（A）與氫氧化鈉溶液共熱后變?yōu)镃H3COONa和CH3CHO。另一化合物（B）的分子式與（A）相同。它和（A）一樣，不溶于氫氧化鈉，和碳酸鈉不作用?？墒逛逅噬阄杜c（A）類似，但（B）和氫氧化鈉水溶液共熱后生成醇，羧酸鹽，這種鹽用硫酸酸化后蒸餾出的有機(jī)物可使溴水褪色，寫出（A）、（B）的構(gòu)造式及有關(guān)的反應(yīng)方程式。（9分）2、有一化合物（A）的分子式為C5HliBr，和氫氧化鈉水溶液共熱后生成C5Hl2O（B），（B）具有旋光性，能與鈉作用放出氫氣，和硫酸共熱生成C5Hl0（C），（C）經(jīng)臭氧化和還原劑存在下水解則生成丙酮和乙醛，試推測(cè)（A），（B），（C）的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應(yīng)式。（6分）

七、合成（每題分，共分）1、以甲苯及適當(dāng)原料合成2、以乙醇及適當(dāng)原料合成CHCH=CHCHBr? 乙山東科技大學(xué) 一學(xué)年第一學(xué)期《有機(jī)化學(xué)》考試試卷參考答案及評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)（卷）一、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每題分，未寫出立體構(gòu)型扣分，共分）1、4—甲基—5一異丙基辛烷3、2-甲基-3-苯基戊烷H、尸2cH2cH3產(chǎn)\H3C C2H57、7,8-二甲基雙環(huán)［2.2.1］-2-庚烯9、4一甲基一2一硝基苯磺酸CH32、CHCH-CHCHCHCH3 2 2 3CH2CH34、（Z）-2-甲基-1-戊烯6、1-丁烯-3-炔（乙烯基乙炔）8、1-甲基-7-乙基螺［4.5］癸烷10、（S）-3-溴己烷二、完成下列反應(yīng)式（每空分，未寫出立體構(gòu)型扣分，共分）1、Br2、(CH3)2C-CHCHHBr333、CHCHCHCH0OH3 3 2 2 2H/C5、(CH)CCOOH+CHCOOH 6、C2H533 3 1、Br2、(CH3)2C-CHCHHBr333、CHCHCHCH0OH3 3 2 2 2H/C5、(CH)CCOOH+CHCOOH 6、C2H533 3 25=CHC2H57CH3CHCH2C=CHBrBr8、H2C-C=CH-CH2-CH-CH9、CH312、A三、簡(jiǎn)答題CH3CH3CH310、ABrHOOC^^COOHn、AlCOHOOC（每題分，共分）其沸、B>D>A>C隨著烷烴相對(duì)分子質(zhì)量的增加，分子間的作用力也增加其沸點(diǎn)也增高；同數(shù)碳原子的構(gòu)造異構(gòu)體中，分子的支鏈愈多，則沸點(diǎn)愈低。、ABD為手性分子，其分子中各有一個(gè)手性碳。3、B>D>A>C甲基為給電子基團(tuán)，能活化苯環(huán)有利于硝化反應(yīng)，而硝基為吸電子基團(tuán)，將鈍化苯環(huán)，不利于硝化反應(yīng)。4、A>D>C>B，因?yàn)橥榛墙o電子基，碳正離子連烷基越多，正電荷分散程度越大，碳正離子越穩(wěn)定。四、用簡(jiǎn)便方法鑒別下列各組物質(zhì)（每題分，共分）、每判斷出一個(gè)化合物 分（方法合理適當(dāng)給分）（A）〕 「不褪色,正丁烷（1.5分）Ag(NHAg(NH3)2NO3l—r(C)(D)」-褪色一，■褪色—一褪色—》1-丁炔（1.5分）無現(xiàn)象L無現(xiàn)象高錳酸鉀■酸性溶液一 褪色(1.5分)1-丁烯無現(xiàn)象——甲基環(huán)丙烷(1.5分)、每判斷出一個(gè)化合物分（方法合理適當(dāng)給分）「褪色(B)溴水?(B)(2分)-不褪色〕Br2/CCl4,Fe褪色一(C)I(2分)不褪色A(A)(2分)、每判斷出一個(gè)化合物分（方法合理適當(dāng)給分）不褪色(A)CH2cH3(2分)(B)溴水一褪色,硝酸銀氨溶液白色沉淀C三CH(2：CH=CH2CH=CH2(2：無現(xiàn)象一（B）褪色五、用反應(yīng)機(jī)理解釋下列反應(yīng)（每題分，共分）

廣R8R―否—2虱Q*引發(fā)」 (諭LR0?也/KOH+Bt.「33匕口=而印￡￡1徐Br1增長(zhǎng)，(CH2)aC—tJHCH(aH3]3自 (3分)I-[CH辦國(guó)一CjECEUCHmhBr隔餐S0行一(jS51CH3)iH&r2[OS加一產(chǎn)H(CH小2[OS加一產(chǎn)H(CH小Bt他如3—產(chǎn)H《CK加

Br口分）畢(CH3)jq—CHCH(CH必

(CHg)3C—如Br(cha,—pc@CHaBrBr2、CH3fHCH-C%CH3 22、CH3fHCH-C%CH3 2 ?CH3cHCHCH3 CHCHCHCH3 + 3 3 3Br碳正離子重排 次要[1H3 Br- FH3CHCCHCH CH3cCH2cH3+2 3 3| 23Br主要六、結(jié)構(gòu)推斷（共分）、（分）每個(gè)結(jié)構(gòu)式分，手性碳分*H .H3cH2c-bCH2c二CHCH332分

H3CH2CH2C-(p-C=CHCH332分

H3C H*H3CHCH2C-C-CECHCH332分、（分）C三CHCu(NH3)2Cl工（1分）C三CHCu(NH3)2Cl工（1分）O（1分）七、合成（共分）、每合成出一個(gè)化合物分（合成路線合理適當(dāng)給分）CH3CH—CH2500℃CH3CH—C