(26)-4-5共振論有機化學(xué)

共振論共振論的基本概念1共振論難以用價鍵結(jié)構(gòu)式表示其結(jié)構(gòu)的具有離域電子的分子、離子或自由基，可以用多種假設(shè)的僅在電子（π電子和未共用電子對）排布上有差別的結(jié)構(gòu)式共振（疊加）而成。共振論的基本概念甲酸根HCOO-C=O120pmC-O143pm126pm共振結(jié)構(gòu)式（極限結(jié)構(gòu)式）：參與結(jié)構(gòu)組成的價鍵結(jié)構(gòu)式。共振雜化體（就是或者近似分子的真實結(jié)構(gòu)）：共振結(jié)構(gòu)式共振形成共振雜化體，簡稱雜化體。：共振。共振論的基本概念2.共振論基本要點①共振雜化體是單一物質(zhì)，可用來表述分子的真實結(jié)構(gòu)，但它不是幾個共振結(jié)構(gòu)式的混合物，也不是它們的平衡體系。②共振結(jié)構(gòu)式不具有客觀真實性，是近似的或假設(shè)的，哪一個共振式都不能單獨圓滿表述分子的性質(zhì)，但與真實結(jié)構(gòu)存在內(nèi)在的聯(lián)系，在一定程度上共同反映真實分子的結(jié)構(gòu)。③共振雜化體比任何一個共振式都穩(wěn)定。并且越穩(wěn)定的共振式對雜化體的貢獻越大。共振論的基本概念例如：書寫共振結(jié)構(gòu)式的規(guī)定1．共振結(jié)構(gòu)式必須符合Lewis結(jié)構(gòu)式的要求，各原子的價數(shù)不能越出常規(guī)，例如不能出現(xiàn)“五價碳”。2．各共振結(jié)構(gòu)式之間的不同，僅是電子的排布不同，而各原子核的相對位置必須保持不變。如乙烯醇與乙醛之間就不是共振關(guān)系，而是互變異構(gòu)。書寫共振結(jié)構(gòu)式的規(guī)定3．各共振結(jié)構(gòu)式中應(yīng)當具有相同數(shù)目的成對電子或未成對電子。4．全部參加共振的原子必須處于同一平面或接近于一個平面。較穩(wěn)定判斷共振結(jié)構(gòu)式穩(wěn)定性的原則1．滿足八隅體的共振結(jié)構(gòu)式比未滿足的穩(wěn)定。2．沒有正負電荷分離的共振結(jié)構(gòu)式比電荷分離的穩(wěn)定，即共價鍵數(shù)目多的共振結(jié)構(gòu)式穩(wěn)定。較穩(wěn)定較穩(wěn)定判斷共振結(jié)構(gòu)式穩(wěn)定性的原則3．電荷分布正常，符合元素電負性的共振結(jié)構(gòu)式能量低。4．相同符號的電荷相距遠、相異符號的電荷相距近的共振結(jié)構(gòu)式穩(wěn)定。較穩(wěn)定判斷共振結(jié)構(gòu)式穩(wěn)定性的原則5．相鄰原子成鍵的共振結(jié)構(gòu)式，能量低。6．一般情況下，共振結(jié)構(gòu)式的數(shù)目越多，電子的離域程度越大，表明分子越穩(wěn)定。較穩(wěn)定小結(jié)共振雜化體的能量比參與共振的任何一個共振結(jié)構(gòu)式的能量都低。共振論只能作為一個