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文檔簡介

第七章有機(jī)化合物學(xué)情分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)性質(zhì)及轉(zhuǎn)化分子式同分異構(gòu)體和命名反應(yīng)定量關(guān)系共線共面實驗題有機(jī)物性質(zhì)知識講解1.常見有機(jī)物性質(zhì)總結(jié)知識講解知識講解知識講解2.有機(jī)反應(yīng)類型知識講解【例01】★★★☆☆(2021?沙坪壩區(qū)校級模擬)金合歡醇廣泛應(yīng)用于多種香型的香精中,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是()A.金合歡醇至少有一種屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體

B.金合歡醇可發(fā)生加成、取代、氧化、縮聚等反應(yīng)

C.金合歡醇分子碳骨架可以看作由三個“

”碳骨架構(gòu)成

D.金合歡醇在水中的溶解度一定大于在有機(jī)溶劑中的溶解度C不飽和度及分子式和結(jié)構(gòu)式子的推斷→不飽和度又稱缺氫指數(shù),有機(jī)物分子與碳原子數(shù)目相等的鏈狀烷烴相比較,每減少2個氫原子,則有機(jī)物不飽和度增加1,通常用Ω表示。1.從有機(jī)物結(jié)構(gòu)計算:(1)雙鍵:C=C

C=O

Ω=1

(2)三鍵:C≡C

Ω=2

(3)環(huán):Ω=1

(4)苯環(huán):Ω=4

(可以看成一個環(huán)與三個雙鍵構(gòu)成)(5)萘:Ω=7(6)-NO2:Ω=1計算不飽和度2Ω=(2n+2)-m(1)烴(CnHm)的不飽和度的計算苯(C6H6)中含有多少個不飽和度?思考4結(jié)構(gòu)式C7H10是否可能是芳香族化合物?(2)含氧衍生物(CnHmOx)的不飽和度的計算Ω=(2n+2)2-m即:O原子不影響不飽和度的計算CH3CH2CH2-OHCH3-C-HOΩ=0Ω=1C2H6O2C8H14O4思考:Ω=OΩ=2鹵素只能形成單鍵;鹵素取代H的位置。即:把鹵素原子當(dāng)H處理CnHm+x(3)含鹵素衍生物(CnHmClx)的不飽和度的計算Ω=(2n+2)2-(m+x)思考:C2H5ClC3H5ClC4H4Br2Ω=0Ω=1Ω=2(4)含氮衍生物(CnHmNx)的不飽和度的計算Ω=(2n+2)2-(m-x)即:多x個N原子就去x個H分子式改為CnHm-x

(NH)x再計算思考:C2H5NH2C8H11NO2Ω=0Ω=4Ω=4總結(jié):鹵素算作氫,氧不算,遇氮減氮氫1、請寫出下列物質(zhì)的分子式。C7H8O5C8H7NOCl2C15H20O4

2、分子式為C4H8O,物質(zhì),向其中加入鈉塊有氫氣放出,其寫出該物質(zhì)的所有可能結(jié)構(gòu)。有機(jī)物命名篇1.習(xí)慣命名法(3)帶支鏈的烷烴:用正、異、新表示(1)1~10個C原子直鏈烷烴:稱為甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷(2)10個以上C原子的直鏈烷烴用漢字表示。戊烷C5H12C8H18辛烷C11H24十一烷正戊烷無支鏈異戊烷帶一支鏈新戊烷帶兩支鏈CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH32.系統(tǒng)命名法命名步驟:(1)選主鏈,稱“某烷”——主鏈最長(2)編序號,定支鏈選主鏈中離支鏈最近的一端作為起點,依次編號定位多條等長——支鏈最多——起點離支鏈最近不管從主碳鏈的哪端開始,支鏈的位置都同樣近,怎么辦?——同樣近時,簡單優(yōu)先不管從主碳鏈的哪端開始,支鏈的位置都相同,而且都一樣簡單(—CH3)怎么辦?——同樣近同樣簡時,編號之和最小(3)寫名稱:不同基,簡到繁,相同基,合并算(標(biāo)數(shù)目)取代基寫在前,標(biāo)位置,短線連編序號原則:——近,簡,小CH3—CH—CH2—CH—CH3

CH3CH2—CH3二甲基己烷2,4烷烴命名“五注意”:⑤若有多種取代基,不管其位號大小如何,都必須把簡單的寫在前面,復(fù)雜的寫在后面。①取代基的位號必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2”“3”……表示,位號沒有“1”,數(shù)字“2”“3”“4”等相鄰時,必須用“,”相隔,不能用“、”。②相同取代基合并,必須用漢字?jǐn)?shù)字“二”“三”……表示其個數(shù),“一”省略不寫。③表示取代基的位次和最小。④名稱中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時,必須用“-”隔開。含官能團(tuán)的有機(jī)物命名方法與烷烴的命名相似,即遵循“最長、最多、最近、最簡、最小”原則。但不同點是主鏈必須含有碳碳雙鍵,編號時起點必須離碳碳雙鍵最近,寫名稱時必須標(biāo)明官能團(tuán)的位置。多官能團(tuán)物質(zhì)的命名命名含有多個不同官能團(tuán)化合物的關(guān)鍵在于要選擇優(yōu)先的官能團(tuán)作為母體。官能團(tuán)的優(yōu)先順序為(以“>”表示優(yōu)先):羧基>酯基>醛基>羰基>羥基>氨基>碳碳三鍵>碳碳雙鍵>(苯環(huán))>鹵素原子>硝基同分異構(gòu)體篇一、“四同”辨析2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)等效氫的判斷方法。①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。③處于鏡面對稱位置或軸對稱位置上的氫原子是等效的。(2)識記常見分子或基團(tuán)的同分異構(gòu)體數(shù):甲烷、乙烷、C2H4等分子無同分異構(gòu)體,其一鹵代物只有一種(新戊烷一鹵代物也只有一種);丁烷有2種同分異構(gòu)體等效氫法

判斷取代物的思路分子中等效氫原子有如下情況。分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效;同一個碳原子上所連接的甲基氫原子等效;分子中處于對稱位置上的氫原子等效定一動一法分析二元取代產(chǎn)物的方法。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目,可先固定其中一個氯原子的位置,然后移動另一個氯原子組合法飽和酯R1COOR2,—R1有m種,—R2有n種,則對應(yīng)的酯共有m×n種同分異構(gòu)體判斷的失分防范(1)總體順序應(yīng)該遵循:類別異構(gòu)→碳架異構(gòu)→位置異構(gòu),這樣有序進(jìn)行,既可防遺漏又可防重復(fù)。(2)要有空間想象能力,看準(zhǔn)碳架的對稱性,避免重復(fù)。(3)注意碳的“四價”原則,確定碳原子上有無氫原子以及氫原子的數(shù)目,這樣可以確定該碳原子有無一元及二元代物。(4)二元代物要有序:先確定第一個取代基的位置,再引入第二個取代基。(5)注意看清題目的限制條件:常見的限制條件有種類、性質(zhì)、結(jié)構(gòu)等方面。【例題10】【2017年浙江卷】下列說法正確的是()A.金剛石和石墨互為同素異形體,熔點和硬度都很高

B.氕、氘、氚是氫元素的三種核素,質(zhì)子數(shù)都是1 C.乙醇和二甲醚(CH3﹣O﹣CH3)互為同系物

D.C4H10的一氯代物只有一種B【例題11】【2015年海南卷】分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有()A.3種 B.4種 C.5種 D.6種B【例題12】【2012年海南卷】分子式為C10H14的單取代芳香烴,其可能的結(jié)構(gòu)有()A.3種 B.4種 C.5種 D.6種B【例題13】【2015年新課標(biāo)Ⅱ卷】分子式為C5H10O2且可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)化合物有()A.3種 B.4種 C.5種 D.6種B【例題15】【2019年新課標(biāo)Ⅱ卷】分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A.8種 B.10種 C.12種 D.14種C【例題16】【2016年新課標(biāo)Ⅱ卷】分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A.7種 B.8種 C.9種 D.10種C共面篇有機(jī)物分子中原子共線、共面問題(1)四種典型模型解讀

甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3個原子處在一個平面上,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所有原子也一定不能共平面與碳碳三鍵直接相連的兩個原子和兩個三鍵碳原子一定共平面乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面,如CH2==CHCl分子中所有原子共平面苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機(jī)物分子中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面(2)結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析①直線與平面連接,則直線在這個平面上如苯乙炔:,所有原子共平面。②平面與平面連接,如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,兩個平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯:,分子中共平面原子至少12個,最多16個。③平面與立體結(jié)構(gòu)連接,如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。不共線的任意三點可確定一個平面;一條直線與某平面有兩個交點時,則這條直線上的所有點都在該相應(yīng)的平面內(nèi);注意單鍵可以旋轉(zhuǎn),雙鍵不能旋轉(zhuǎn)這一特點,同時要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少等)?!纠}18】【2019年新課標(biāo)Ⅲ卷】下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3﹣丁二烯DD有機(jī)物的應(yīng)用和鑒別1.依據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)鑒別物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象乙醇加入鈉塊有氣泡產(chǎn)生乙烯通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色乙酸NaHCO3溶液產(chǎn)生無色氣泡葡萄糖加入銀氨溶液,水浴加熱產(chǎn)生光亮銀鏡加入新制的Cu(OH)2懸濁液,煮沸產(chǎn)生磚紅色沉淀淀粉加碘水顯藍(lán)色蛋白質(zhì)加濃硝酸(含苯環(huán)的蛋白質(zhì))產(chǎn)生白色沉淀,微熱,沉淀變黃灼燒燒焦羽毛氣味2.依據(jù)燃燒現(xiàn)象不同鑒別3.依據(jù)水溶性不同鑒別4.依據(jù)密度不同鑒別

【例題4】【2021浙江卷,6月份】關(guān)于油脂,下列說法不正確的是(

)A.硬脂酸甘油酯可表示為B.花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.植物油通過催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠虳.油脂是一種重要的工業(yè)原料,可用于制造肥皂、油漆等A1.(證據(jù)推理與模型認(rèn)知)下列說法錯誤的是(

)A.蔗糖和麥芽糖均為雙糖,互為同分異構(gòu)體,均能水解B.油脂為天然高分子化合物,水解產(chǎn)物之一是甘油C.植物油含不飽和鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖【答案】B【解析】蔗糖和麥芽糖均為雙糖,互為同分異構(gòu)體,能水解,A正確;油脂不是天然高分子化合物,B錯誤;植物油中含碳碳不飽和鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C正確;淀粉、纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖,D正確。

下列區(qū)分物質(zhì)的方法不正確的是(

)A.用燃燒的方法可以區(qū)分甲烷和乙烯B.用酸性KMnO4溶液區(qū)分苯和CCl4C.用新制Cu(OH)2懸濁液區(qū)分蔗糖和葡萄糖D.用KI溶液區(qū)分淀粉溶液和雞蛋白溶液【答案】D2、驗證乙醇的消去產(chǎn)物性質(zhì)實驗中:甲同學(xué)提出將反應(yīng)后的氣體直接通入酸性高猛酸鉀溶液中,紫色褪去,說明有乙烯生成;乙同學(xué)提出將反應(yīng)后的氣體直接通入到溴的四氯化碳溶液中,若褪色,則說明有乙烯產(chǎn)生,下列說法正確的是()A.甲乙兩位同學(xué)都不對B.甲對乙不對C.乙對甲不對D.甲乙都對A有機(jī)物的燃燒規(guī)律求解分子式有機(jī)物燃燒的計算技巧混合物的組成成分比較耗氧量大小分子組成與燃燒產(chǎn)物的關(guān)系[規(guī)律之一]燃燒后生成液態(tài)水時,氣體體積一定減小,且減小值只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān),與碳原子數(shù)無關(guān)。[規(guī)律之二]燃燒后生成氣態(tài)水時,總體積只與氫原子數(shù)有關(guān),可能增大、不變或減小。

例題:高溫恒容條件下,某氣態(tài)烴完全燃燒后,壓強(qiáng)增大,可能是下列哪種有機(jī)物?()A.C2H4B.C2H2C.C3H8D.CH4【例4】在1.01×105Pa,120℃時,1體積某烴和4體積氧氣混合,完全燃燒后恢復(fù)到原來溫度和壓強(qiáng)體積不變,該烴分子式中碳原子數(shù)不可能是()A.

1

B.

2

C.

3

D.

4D

【例6】在常溫常壓時,10mL某氣態(tài)烴與50mL氧氣混合,充分燃燒后恢復(fù)至原狀態(tài),所得氣體的體積為35mL。則符合此條件的烴是()A.C2H2B.C2H4

C.C2H6D.C3H6CD2、有機(jī)物燃燒耗氧量計算有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、C2H2五種氣態(tài)烴。(1)若取相同質(zhì)量的上述各烴完全燃燒,消耗氧氣最多的是________,生成CO2體積(相同狀況)最大的是________。(2)若取相同體積(相同狀況)的上述各烴完全燃燒,消耗O2最多的是________,生成H2O最少的是________。比較等物質(zhì)的量有機(jī)物燃燒耗氧量大小比較等質(zhì)量有機(jī)物燃燒耗氧量大小

1mol

4mol

碳四氫一氧減二1molC1molO212g12g12molH3molO21molCO26H2O

等質(zhì)量時,y/x比值越大,耗氧量越多等質(zhì)量有機(jī)物耗氧按4mol的口訣計算,等質(zhì)量有機(jī)物看最簡式中H含量有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、C2H2五種氣態(tài)烴。(1)若取相同質(zhì)量的上述各烴完全燃燒,消耗氧氣最多的是________,生成CO2體積(相同狀況)最大的是________。(2)若取相同體積(相同狀況)的上述各烴完全燃燒,消耗O2最多的是________,生成H2O最少的是________?!敬鸢浮?1)CH4

C2H2

(2)C3H8

C2H2【例8】下列各組混合物的總物質(zhì)的量一定,每組中的物質(zhì)以任意比例混合,完全燃燒時消耗氧氣的量不變的是()A.甲烷、甲醇和甲醛(CH2O)

B.甲醇、甲醛和甲酸C.乙醇、乙烯和丙烯酸(C3H4O2)

D.甲酸、乙二酸、乙二醇C2.(證據(jù)推理與模型認(rèn)知)下列各組烴的混合物,只要總質(zhì)量一定,無論按何比例混合,完全燃燒后生成的CO2和H2O都是恒量的是(

)A.C2H2、C2H4

B.C2H4、C3H6C.C3H8、C3H6 D.C6H6、C7H8【答案】B分子組成與燃燒產(chǎn)物的關(guān)系1.總質(zhì)量一定時不論以何種比例混合燃燒燃燒情況產(chǎn)生CO2的量為定值產(chǎn)生H2O的量為定值產(chǎn)生CO2、H2O的量均為定值需滿足的條件不同的分子中含C%須相等不同的分子中含H%須相等不同的分子中含C%、H%須相等【例7】兩種氣態(tài)烴組成的混合氣0.1mol,完全燃燒得到0.16molCO2和3.6g水。下列說法正確的是()A.一定有甲烷B.一定是甲烷和乙烯C.一定沒有乙烯D.一定有乙炔平均值法【答案】BA解析:根據(jù)信息可知:nH2O=0.2mol,m烴=0.16x12g+0.4x1=2.2g,M平均=23.2g/mol有機(jī)反應(yīng)及轉(zhuǎn)化有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化答案:B答案:C【例02】★★★☆☆(2021春?武侯區(qū)校級月考)下列關(guān)于

的說法不正確的是()A.分子式為C9H10

B.該有機(jī)物的一氯

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