如何理解電子效應

**如何理解電子效應什么是吸電子基團（原子）,供電子基團（原子）。H為比較標準，電負性比H大的，就稱為吸電子基團（原子），如―CN，―NO2，-CHO,-COOH,―F，―Cl，―Br，―I，感謝閱讀RO―，C6H5―，CH2=CH―。電負性比H小的，就稱為供電子基團（原子），如(CH3)3C―，(CH3)2CH―，CH3CH2―，CH3―。感謝閱讀電子效應定義：當有機分子中的H被吸電子基團（原子）或供電子基團（原感謝閱讀子）取代時，就會使有機分子中某些部分的電子云密度分布發(fā)生精品文檔放心下載改變，這種作用就稱為電子效應。電子效應分類電子效應分為誘導效應和共軛效應。誘導效應當有機分子中的H被吸電子基團（原子）或供電子基團（原精品文檔放心下載子）取代時，電負性的差異導致單鍵或雙鍵的電子云密度發(fā)生偏精品文檔放心下載移（移向電負性較大的原子），這種影響單鍵或雙鍵的電子云密感謝閱讀度分布的作用，叫做誘導效應。誘導效應的結果導致電負性較大精品文檔放心下載的原子電子云密度大，電負性較小的原子電子云密度小。如甲烷謝謝閱讀中的H被氯取代。HCClH**氯的電負性大，導致碳氯鍵成鍵電子向氯偏移，結果使碳上謝謝閱讀的電子云密度變?。ㄅc甲烷比較），氯原子上的電子云密度變大。謝謝閱讀誘導效應可以傳遞，但隨碳鏈的增長會減弱：如上述的1-氯甲烷，碳氯之間的誘導效應可以傳遞到三個精品文檔放心下載碳氫鍵之間，使三個碳氫鍵的成鍵電子云都偏向碳，結果使三個精品文檔放心下載碳氫鍵的極性變大（與甲烷中碳氫鍵的極性比較）。H H再如：氯乙烷

H C2C1 ClH H氯的電負性大，導致碳氯鍵成鍵電子向氯偏移，結果使1位碳上的電子云密度變小，1位碳吸引和它相連的其他成鍵電子，導致2位碳上的電子云密度也變小，但變小的程度要弱于1位碳。謝謝閱讀位碳又吸引和它相連的其他成鍵電子，結果導致β-H上的電子云密度降低，和乙烷中的C-H鍵相比，上述氯乙烷中βC-H鍵的極性增大，β-H活性增加。也就是說C-Cl鍵之間的誘導效應沿碳鏈傳遞到1位碳和2位碳之間，1位C-H之間，又傳遞到感謝閱讀2位C-H之間，使βC-H鍵極性增大，易異裂，氯代烴可以發(fā)謝謝閱讀生消除反應。H HH C2 C1 OH又如：乙醇

H H**羥基的電負性大，導致碳氧鍵成鍵電子云向氧偏移，結果使感謝閱讀位碳上的電子云密度變小，1位碳吸引和它相連的其他成鍵電子，導致2位碳上的電子云密度也變小，2位碳又吸引和它相連的其他成鍵電子，結果導致βC-H鍵的極性增大（與乙烷中的謝謝閱讀C-H鍵相比），使βC-H鍵易異裂，醇也可以發(fā)生消除反應。再如：乙醛謝謝閱讀H HH C2 C1OH吸電子的醛基導致C1和C2鍵成鍵電子向C1偏移，結果謝謝閱讀2位碳上的電子云密度變小，2位碳又吸引和它相連的其他成鍵電子，結果導致αC-H鍵的極性增大（與乙烷中的C-H鍵相比），使αC-H鍵易異裂，乙醛可以發(fā)生由活潑α-H引起的反應，如氯仿反應和羥醛縮合反應。謝謝閱讀誘導效應可以疊加：如：HHHHClC1C2HClC1C2HHHClH**ClHClC1C2HClH ，當乙烷上的氫被1個氯取代時，誘導效應導致C1-C2鍵的成鍵電子向1位碳偏移，C1-C2鍵成為極性鍵。當乙烷上的氫被2個氯取代時，C1-C2鍵所受到的誘導效應為2個氯的誘導效應的總和，即C1-C2鍵極性增大。當乙烷上的氫被3個氯取代時，C1-C2鍵所受到的誘導效應為3個氯的誘導效應的總和，即C1-C2鍵極性最大。同理，最后一個化合物的2位C-H鍵的極性最大。第二個化合物的1位C-H鍵的極性大于第一個化合物。謝謝閱讀HOClOHC1C2HHC1C2H又如：HHCl OHC1 C2 HCl我們來看一下這三種物質(zhì)中1位C-H鍵的極性大小，第一謝謝閱讀**種物質(zhì)由于醛基的吸電子誘導效應，導致1位C-H鍵的極性與烷烴中C-H鍵的極性相比增加，當1位H被1個氯取代時，氯的誘導效應和醛基的誘導效應疊加使1位C-H鍵的極性增大。當1位H被2個氯取代時，2個氯的誘導效應和醛基的誘導效應疊加使1位C-H鍵的極性更大。C-H鍵的極性越大，越容易異裂，H的活性越大，越容易被摘去，換句話，就是H的酸性大。精品文檔放心下載上面講的是誘導效應對單鍵的影響，下面將講一下，誘導效精品文檔放心下載應對雙鍵或三鍵的影響。當乙烯分子中的氫被甲基取代后，就是丙烯。H OH C1 C2 HH甲基為供電子基，導致雙鍵電子云密度向1位碳偏移，結果感謝閱讀使1位碳電子云密度變大，2位碳電子云密度變小。親電試劑（如感謝閱讀H+)容易進攻1位碳。當乙烯分子中的氫被氰基取代后，就是丙烯腈。CH2=CH-CNH OHC1 C2 HH氰基為吸電子基，導致雙鍵電子云密度向2位碳偏移，結果謝謝閱讀**使2位碳電子云密度變大，1位碳電子云密度變小。親電試劑（如謝謝閱讀H+)容易進攻2位碳。誘導效應的分類：吸電子的誘導效應和供電子的誘導效應。謝謝閱讀由吸電子的基團引起的誘導效應稱為吸電子的誘導效應。由供謝謝閱讀電子的基團引起的誘導效應稱為供電子的誘導效應。如：由烷基引起的誘導效應為供電子的誘導效應。由氰基引起的精品文檔放心下載誘導效應為吸電子的誘導效應。共軛效應分子的內(nèi)部因素或外部因素導致大Π鍵（三個或三個以上的P感謝閱讀軌道形成的鍵）的電子云密度發(fā)生偏移，這種影響大Π鍵的電子精品文檔放心下載云密度分布的作用，叫做共軛效應。共軛效應的結果導致大Π鍵謝謝閱讀上的電子云密度不再均勻化，而是出現(xiàn)疏密交替的現(xiàn)象。共軛效精品文檔放心下載應隨碳鏈的增長不會減弱。HOC C CH2如：丙烯醛 H**....H1OC3CHC242Hδ-δ+δ-δ+在丙烯醛的Π-Π共軛體系中，三個C和一個O各提供一個電子參與形成大Π鍵，但O的電負性比C大，故使整個大Π鍵的電子云密度向O偏移，結果導致O和3位的電子云密度比2位和4位大（注：O和3位的電子云密度相同，2位和4位的電子云密度相同）。精品文檔放心下載Cl C CH2再如：氯乙烯 H**....Cl1C23CH2Hδ- δ+ δ-在氯乙烯的p-Π共軛體系中，氯提供兩個電子，2個C提供一個電子參與形成大Π鍵，氯因提供兩個電子對于整個大Π鍵是供電的，故使整個大Π鍵的電子云密度向3位C偏移，結果導致Cl和3位C的電子云密度比2位C大（注：Cl和3位C的電子云密度相同）。精品文檔放心下載OH再如：苯酚...δ+δ-...δ-..δ+OH+-**在苯酚的p-Π共軛體系中，氧提供兩個電子，苯環(huán)6個C謝謝閱讀提供一個電子參與形成大Π鍵，氧因提供兩個電子對于整個大Π感謝閱讀鍵是供電的，故使整個大Π鍵的電子云密度向苯環(huán)偏移，結果導感謝閱讀致苯環(huán)的電子云密度比苯上的電子云密度增大，且使酚羥基鄰對謝謝閱讀位電子云密度比間位大。上面講的是內(nèi)部因素對大Π鍵的影響，下面將講一下，外部因素對大Π鍵的影響，如：1，3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2....HH+H12CC3CH2C24Hδ-δ+δ-δ+1，3-丁二烯的Π-Π共軛體系中，4個C各提供一個電子參與形成大Π鍵，大Π鍵上的電子云密度很均勻，也就是4個碳上的電子云密度是一樣的，但當質(zhì)子氫接近1，3-丁二烯時，由于質(zhì)子H的親電性，使整個大Π鍵的電子云密度向H+偏移，大Π鍵上的電子云密度不再平均，結果導致1和3位C的電子云密度比2位C和4位C大（注：1和3位C的電子云密度相同，謝謝閱讀2位C和4位C的電子云密度相同）。**共軛效應的分類：吸電子的共