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植物化學練習題答案一、選擇題(選擇一種確切的答案)高效液相色譜分離效果好的一種重要原因是():A、壓力高B、吸附劑的顆粒小C、流速快D、有自動記錄2、蛋白質(zhì)等高分子化合物在水中形成():A、真溶液B、膠體溶液C、懸濁液D、乳狀液3、紙上分派色譜,固定相是()A、纖維素B、濾紙所含的水C、展開劑中極性較大的溶劑D、醇羥基4、運用較少溶劑提取有效成分,提取的較為完全的措施是()A、持續(xù)回流法B、加熱回流法C、透析法D、浸漬法5、某化合物用氧仿在緩沖紙色譜上展開,其Rf值隨pH增大而減小這闡明它也許是()A、酸性化合物B、堿性化合物C、中性化合物D、酸堿兩性化合物6、離子互換色譜法,合用于下列()類化合物的分離A、萜類B、生物堿C、淀粉D、甾體類7、堿性氧化鋁色譜一般用于()的分離,硅膠色譜一般不適合于分離()A、香豆素類化合物B、生物堿類化合物C、酸性化合物D、酯類化合物二、判斷題1.兩個化合物的混合熔點一定低于這兩個化合物自身各自的熔點。2.糖、蛋白質(zhì)、脂質(zhì)、核酸等為植物機體生命活動不可缺乏的物質(zhì),因此稱之為一次代謝產(chǎn)物。3.運用13C-NMR的門控去偶譜,可以測定13C-4.凝膠色譜的原理是根據(jù)被分離分子具有羥基數(shù)目的不一樣.到達分離,而不是根據(jù)分子量的差異。三、用合適的物理化學措施區(qū)別下列化合物1.用聚酰胺柱色譜分離下述化合物,以不一樣濃度的甲醇進行洗脫,其出柱先后次序為(C)→(A)→(D)→(B)四、回答問題1、將下列溶劑按親水性的強弱次序排列:乙醇、環(huán)己烷、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯乙醇、丙酮、乙酸乙酯、乙醚、氯仿、環(huán)己烷2、將下列溶劑以沸點高下次序排列:甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二氯甲烷、正戊醇吡啶(170)、正戊醇、乙酸(118)、正丁醇(117)、甲苯(110)、苯(80)、乙酸乙酯(77)、甲醇(64)、氯仿(61)、丙酮(56)、二氯甲烷(39)、乙醚(34)3、請將下列溶劑在聚酰胺柱上的洗脫能力由弱到強進行排序A、水B、甲醇C、氫氧化鈉水溶液D、甲酸銨A、B、C、D4、分離天然產(chǎn)物常用的吸附劑有哪些,各有何特點?硅膠、氧化鋁、活性炭(物理吸附);聚酰胺(氫鍵締合);大孔吸附樹脂(范德華力吸附)。五、解釋下列名詞二次代謝產(chǎn)物、HPLC、DCCC、FAB-MS、HR-MS六、填空某植物水提液含中性、酸性、堿性、兩性化合物若干。通過離子互換樹脂能基本分離,提取分離流程如下,根據(jù)題意進行填空:SHAPE水提液強酸型樹脂通過液被吸附物質(zhì)強堿性樹脂1.NH4OH2.強堿性樹脂通過液被吸附物質(zhì)(中性)稀堿液通過液被吸附物(堿性)用HCl洗(酸性)(兩性)第二章糖和苷類一、選擇題1、屬于碳苷的是(C)2、下列對吡喃糖苷最輕易被酸水解的是(B)A、七碳糖苷B、五碳糖苷C、六碳糖苷D、甲基五碳糖苷3、天然產(chǎn)物中,不一樣的糖和苷元所形成的苷中,最難水解的苷是(A)A、糖醛酸苷B、氨基糖苷C、羥基糖苷D、2,6—二去氧糖苷4、用0.02—0.05mol/L鹽酸水解時,下列苷中最易水解的是(A)A、2—去氧糖苷B、6—去氧糖苷C、葡萄糖苷D、葡萄糖醛酸苷5、羥基化合物與苯甲醛或丙酮等形成的縮合物在下列條件下穩(wěn)定(A、C)A、堿性B、酸性C、中性D、酸堿性中均穩(wěn)定6、Smith裂解法所使用的試劑是(C)A、NaIO4B、NaBH4C、均是D二、填空題1、某苷類化合物中糖部分為一雙糖,1—6相連。用過碘酸氧化,應消耗(4)克分子過碘酸。2、苷類的酶水解具有(專一)性,是緩和的水解反應。3、凡水解后能生成(糖)和(苷元)化合物的物質(zhì),都稱為苷類。如蕓香苷加酸水解生成(槲皮素)、(葡萄糖)和(鼠李糖)。4、Molish反應的試劑是(α-萘酚和濃硫酸),用于鑒別(糖和苷),反應現(xiàn)象是(紫色環(huán))。三、簡述下列各題1、解釋下列名詞含義:苷、苷元、苷鍵、原生苷、次生苷、低聚糖、多聚糖、苷化位移什么是苷類化合物?該類化合物有哪些共性?第三章苯丙素類一、選擇題下列化合物熒光最強的是(B)哪種化合物能發(fā)生Gibb’s反應(D)3、紫外燈下常呈藍色熒光,能升華的化合物是(D)A、黃酮苷B、酸性生物堿C、萜類D、香豆素4、沒有揮發(fā)性也不能升華的是(E)A、咖啡因B、游離蒽醌類C、樟腦D、游離香豆素豆素類E、香豆素苷類二、填空題1、香豆素類化合物的基本母核為(苯駢α-吡喃酮)。2、香豆素類化合物,多具有藍色或藍綠色(熒光)。三、完畢下列化學反應1、2、四、用化學措施鑒別下列各組化合物1、Gibb’s反應:異羥肟酸鐵反應:2、Gibb’s反應3、Molish反應:五、推測構(gòu)造:1、某化合物為無色結(jié)晶。mp82—83℃,紫外光譜見藍紫色熒光,,元素分析C15H16O3。UVλMeOHmax(nm):321、257。IRυKBrmaxcm-1:1720、1650、1560。1H—NMR(CDCl3)δ:1.66(3H,s)、1.81(3H,s)、3.52(2H,d,J=7Hz)、3.92(3H,s)、5.22(1H,t,J=7Hz)、6.20(1H,d,J=9Hz)、6.81(1H,d,J=8Hz)、7.27(1H,d,J=8Hz)、7.59(1H,d,J=9Hz),MS(m/z)M+244(基峰)、229、213、211、201、189、186、159、131。試回答:(1)寫出母核的構(gòu)造式并進行歸屬(2)計算不飽和度(3)寫出完整的構(gòu)造式將氫核的位置進行歸屬紫外光譜見藍紫色熒光:也許為香豆素類成分;異羥肟酸鐵反應(+):具有酯構(gòu)造;1H—NMR(CDCl3):δ:1.66(3H,s)、1.81(3H,s):2個-CH3(異戊烯基);3.52(2H,d,J=7Hz)、5.22(1H,t,J=7Hz):異戊烯基;3.92(3H,s):-OCH3;6.20(1H,d,J=9Hz)、7.59(1H,d,J=9Hz):H-3、H-4;6.81(1H,d,J=8Hz)、7.27(1H,d,J=8Hz):H-6、H-5;六、按題意填空極性(A)>(B)>(C)②色譜分離硅膠色譜乙酸乙酯洗脫分部搜集回收溶劑IIIIII(C)(B)(A)

第四章醌類化合物一、判斷題(對的的在括號內(nèi)劃“√”,錯的劃“X”)1、蒽酚或蒽酮常存在于新鮮植物中。(√)2、一般,在1H—NMR中萘醌苯環(huán)的α質(zhì)子較β質(zhì)子位于高場。(X)二、填空題1、天然醌類化合物重要類型有(苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌)。2、具有升華性的天然產(chǎn)物有(苯醌、萘醌、游離蒽醌)。3、游離羥基蒽醌常用的分離措施有__________,________。4、游離蒽醌質(zhì)譜中的重要碎片為(減去一種CO,減去兩個CO)。三、選擇題(將對的答案的代號填在題中的括號內(nèi))1、下列化合物的生物合成途徑為醋酸—丙二酸途徑的是(D)。A、甾體皂苷B、三萜皂苷C、生物堿類D、蒽醒類2、檢查中草藥中與否有羥基蒽醌類成分,常用(C)試劑。A、無色亞甲藍B、5%鹽酸水溶液C、5%NaOH水溶液D、甲醛四、用化學措施區(qū)別下列各組化合物:1、無色亞甲藍:三氯化鐵:ABC2、ABCBorntrager’s反應:MgOAc絡合反應:顏色不一樣五、分析比較:1、比較下列化合物的酸性強弱:(B)>(A)>(C)>(D)。比較下列化合物的酸性強弱(F)>(E)>(D)>()>()>()。六、提取分離從某一植物的根中運用PH梯度萃取法,分離得到A、B、C、D及β—谷甾醇五種化學成分。請在下面的分離流程圖的括號內(nèi)填入對的的化合物代碼。R1R2R3R4AOHHCOOHOHBOHHCH3OHCOCH3OHCH3OHDOCH3OCH3CH3OHEβ-sitosterol乙醚層乙醚層堿水層乙醚層黃色結(jié)晶(D)白色結(jié)晶(E)植物的根乙醇加熱回流提取乙醇提取液用乙醚回流或萃取乙醇浸膏不溶物乙醚液5%NaHCO3水溶液萃取堿水層堿水層乙醚層淡黃色結(jié)晶(A)酸化后重新結(jié)晶5%Na2CO3水溶液萃取1%NaOH水溶液萃取酸化后重新結(jié)晶黃色結(jié)晶(C)酸化后重新結(jié)晶黃色結(jié)晶(B)濃縮酸性:ACBDE七、構(gòu)造鑒定從茜草中分得一橙色針狀結(jié)晶,NaOH反應呈紅色.醋酸鎂反應呈橙紅色。光譜數(shù)據(jù)如下:UVλmax(MeOH)nm:213,277,341,424。IRνmax(KBr)cm-1:3400,1664,1620,1590,1300。1H—NMR(DMSO—D6)δ:13.32(1H,S),8.06(1H,d,J=8Hz).7.44(1H,d,J=3Hz),7.21(1H,ddJ=8.3Hz),7.20(1H,s),2.10(3H,s).清推導該化合物的構(gòu)造.第五章黃酮類化合物一、判斷題(對的的在括號內(nèi)劃“√”錯的劃“X”)1、多數(shù)黃酮苷元具有旋光活性,而黃酮苷則無。(X)2、所有的黃酮類化合物都不能用氧化鋁色譜分離。(X)3、紙色譜分離黃酮類化合物,以8%乙酸水溶液展開時,苷元的Rf值不小于苷的Rf值.(X)4、黃酮化合物,存在3,7—二羥基,UV光譜:(1)其甲醇溶液中加入NaOMe時,僅峰帶I位移,強度不減.(X)(2)其甲醇溶液中加入NaOAc時,峰帶II紅移5—20nm.(√)二、選擇題(將對的答案的代號填在題中的括號內(nèi))1、聚酰胺對黃酮類化合物發(fā)生最強吸附作用時,應在(C)中.A、95%乙醇B、15%乙醇C、水D、酸水E、甲酰胺2、黃酮苷元糖苷化后,苷元的苷化位移規(guī)律是(B)A、A-C向低場位移B、A-C向高場位移C、鄰位碳不發(fā)生位移3、黃酮類化合物的紫外光譜,MeOH中加入NaOMe診斷試劑峰帶I向紅移動40—60nm,強度不變或增強闡明(C).A、無4’—OHB、有3—OHC、有4’—OH,無3—OHD、有4’—OH和3—OH4、聚酰胺色譜的原理是(B)。A、分派B、氫鍵締合C、分子篩D、離子互換三、填空1、確定黃酮化合物具有5—0H的措施有(二氯氧鋯-枸櫞酸),(根據(jù)氫譜中低場區(qū)的5-OH信號判斷),(紫外光譜,加入診斷試劑的位移)。2、某黃酮苷乙酰化后,測定其氫譜,化學位移在1.8—2.1處示有12個質(zhì)子,2.3、2.5處有18個質(zhì)子,闡明該化合物有(6)個酚羥基和(1)個糖.3、已知一黃酮B環(huán)只有4'—取代,取代基也許為—OH或—OMe.怎樣判斷是4'—OH,還是4'—OMe,寫出三種措施判斷。紫外光譜,診斷試劑。四、用化學措施區(qū)別下列化合物:NaBH4:ZrOCl2:五、分析比較有下列四種黃酮類化合物A、R1=R2=HB、R1=H,R2=RhamC、R1=Glc,R2=HD、R1=Glc,R2=Rham比較其酸性及極性的大小:酸性(A)>(C)>(B)>(D)極性(D)>(C)>(B)>(A)比較這四種化合物在如下三種色譜中Rf值大小次序:(1)硅膠TLC(條件CHCl3—MeOH4:1展開),Rf值(A)>(B)>(C)>(D)(2)聚酰胺TLC(條件60%甲醇—水展開),Rf值(D)>(B)>(C)>(A)(3)紙色譜(條件8%醋酸水展開),Rf值(D)>(C)>(B)>(A)六、構(gòu)造鑒定:從某中藥中分離得到一淡黃色結(jié)晶A,鹽酸鎂粉反應呈紫紅色,Molish反應陽性,FeCl3反應陽性,ZrOCl2反區(qū)呈黃色,但加入枸櫞酸后黃色褪去.A經(jīng)酸水解所得苷元ZrOCl2—拘檬酸反應黃色不褪,水解液中檢出葡萄糖和鼠李糖。A的UV光譜數(shù)據(jù)如下:UVλmaxnm:MeOH259,226,299(sh),359NaOMe272,327,410NaOAc271,325,393NaOAc/H3BO4262,298,387AlCl3275,303(sh),433AlCl3/HCl271,300,364(sh),402化合物A的1H—NMR(DMSO—D6TMS)δ:0.97(3H,d,J=6Hz),6.18(1H,d,J=2.0Hz),6.82(1H,d,J=8.4Hz),7.51(1H,d,J=1.5Hz),7.52(1H,dd,J=8.4,1.5Hz),12.60(1H,s)其他略?;衔顰糖部分的13C—NMRδC1C2C3C4C5C6A的糖上碳信號103.374.276.670.176.169.2100.970.570.772.068.417.9β-D-Glc96.574.876.470.376.561.7α-L-Rha95.071.971.173.369.418.0試回答下列各間:1、該化合物(A)為(黃酮苷)類,根據(jù)(鹽酸鎂粉反應呈紫紅色,Molish反應陽性)。2、A與否有鄰二酚羥基(無),根據(jù)(NaOAc=NaOAc/H3BO4)。3、糖與苷元的連接位置(3-OH),根據(jù)(ZrOCl2反區(qū)呈黃色,但加入枸櫞酸后黃色褪去.A經(jīng)酸水解所得苷元ZrOCl2—拘檬酸反應黃色不褪)。4、糖與糖的連接位置(鼠李糖1—葡萄糖6/葡萄糖與苷元相連),根據(jù)(C譜數(shù)據(jù))。5、寫出化合物A的構(gòu)造式(糖的構(gòu)造以Haworth式表達),并在構(gòu)造上注明母核的質(zhì)子信號的歸屬。第六章萜類和揮發(fā)油一、解釋下列名詞(1)生源的異戊二烯定則(2)AgNO3絡合色譜(3)揮發(fā)油二、試用簡樸的化學措施區(qū)別下列各對化合物1、FeCl32、GirardT:三、分析比較在25%AgN03制的硅膠TLC上用CH2Cl2—CHCl3—EtOAc—n-BuOH(45:5:4)展開,其Rf值(B)>(E)>(C)>(D)>(A)第七章三萜及其苷類一、簡樸解釋下列概念和回答問題1、單糖鏈皂苷和雙糖鏈皂苷2、正相色譜和反相色譜3、在四環(huán)三萜中不一樣類型化合物的構(gòu)造重要有何不一樣?4、在三萜皂苷中,一般糖的端基碳原子的化學位移在多大范圍內(nèi)?5、寫出四種確定苷鍵構(gòu)型的措施,并簡要闡明怎樣確定?6、某化合物的水溶液振搖后未產(chǎn)主持久性泡沫,能否判斷此化合物一定不是皂苷類成分?7、皂苷為何能溶血?8、DCCC法為何比較適合分離皂苷類成分?9、三萜皂苷易溶于下列何種溶劑(氯仿、乙醚、正丁醇、醋酸乙酯)二、提取與分離用大孔吸附樹脂D101提取人參皂苷時,將人參的水提液通過樹脂柱。先用水洗,再用70%乙醇洗脫,請問各洗脫液的主產(chǎn)物是什么?第八章甾體及其苷類一、回答問題1、什么是強心苷?它的基本化學構(gòu)造怎樣?2、強心苷中的哪些構(gòu)造對生理活性是尤其重要的?舉例闡明在提取過程中怎樣防止這些構(gòu)造的變化。3、下列試劑或措施有什么用途?①Keller-Kiliani試劑②Liebermann-Burchard試驗③過碘酸作用(暗處放置)④間硝基苯,KOH反應第九章生物堿類一、比較下列N原子的堿性1>2>3二、比較堿性大小1.ABA>B2、ABA>B三、用合適的物理化學措施區(qū)別下列化合物ABC茚三酮:碘化鉍鉀:四、選擇填空1、生物堿沉淀反應宜在(A)中進行A、酸性水溶液B、95%乙醇溶液C、氯仿D、堿性水溶液2、用雷氏銨鹽溶液沉淀生物堿時,最佳條件是(B)A、pH-pKa=2B、pKa-pH=2

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