2024屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第九章有機化學(xué)基礎(chǔ)第1講有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法課件

第1講有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第九章內(nèi)容索引0102強基礎(chǔ)增分策略增素能精準(zhǔn)突破【本章體系構(gòu)建】【課程標(biāo)準(zhǔn)】1.認識有機化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布,認識有機化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。知道紅外光譜、核磁共振氫譜和X射線衍射等現(xiàn)代儀器分析方法在有機化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。2.認識官能團的種類(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、氨基、碳鹵鍵、醚鍵、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),從官能團的視角認識有機化合物的分類。強基礎(chǔ)增分策略一、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點

1.有機化合物的分類方法(1)依據(jù)組成元素分類根據(jù)是否只含C、H兩種元素

(2)依據(jù)碳骨架分類

(3)依據(jù)官能團分類①官能團:決定有機化合物特性的

原子或原子團

。

②有機化合物的主要類別、官能團和代表物:2.有機化合物中的共價鍵

(1)共價鍵的類型

共價鍵中一定存在σ鍵,不飽和鍵中才存在π鍵(2)共價鍵的極性與有機反應(yīng)由于不同的成鍵原子間電負性的差異,共用電子對偏向電負性

較大

的原子。偏移的程度越大,共價鍵極性

越強

,在反應(yīng)中越容易發(fā)生

斷裂

。

乙醇中氧原子的電負性較大,導(dǎo)致碳氧鍵和氫氧鍵極性較強,容易發(fā)生取代反應(yīng)。乙醇與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式:

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

;乙醇與氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式:

CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。

乙烯(CH2=CH2)分子中π鍵不穩(wěn)定,容易斷裂發(fā)生

加成

反應(yīng),乙烯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式:

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

。

3.有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相等的物質(zhì),不一定是同分異構(gòu)體化合物具有相同的

分子式

,但具有不同

結(jié)構(gòu)

的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象,具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為

同分異構(gòu)體

。

(2)同分異構(gòu)體類型

(3)有機化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象

易錯辨析

判斷正誤:正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”。(

×

)(3)含有苯環(huán)的有機化合物屬于芳香烴。(

×

)(4)含有醛基的有機化合物一定屬于醛類。(

×

)(5)含有羥基的物質(zhì)只有醇。(

×

)(6)只有烴的衍生物中才含有官能團,烴中沒有官能團。(

×

)(7)相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。(

√

)(8)同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì),也可以是不同類別的物質(zhì)。(

√

)應(yīng)用提升

(1)可以根據(jù)碳原子是否達到飽和,將烴分成飽和烴和不飽和烴,如烷烴、環(huán)烷烴屬于飽和烴,烯烴、炔烴、芳香烴屬于不飽和烴。二、研究有機化合物的一般方法1.研究有機化合物的基本步驟分離、提純→

確定實驗式

→

確定分子式

→

確定分子結(jié)構(gòu)

↓

↓

↓

↓純凈物

元素定量分析測量相對分子質(zhì)量波譜分析2.分離、提純有機化合物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶:類型適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機化合物①該有機化合物熱穩(wěn)定性較強②該有機化合物與雜質(zhì)的

沸點

相差較大

重結(jié)晶常用于分離、提純固體有機化合物①雜質(zhì)在所選溶劑中

溶解度

很小或很大②被提純的有機化合物在此溶劑中

溶解度

受溫度影響較大

(2)萃取:類型原理液—液萃取利用待分離組分在

兩種互不相溶的溶劑中的溶解度

不同,將待分離組分從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程

固—液萃取用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程3.有機化合物分子式的確定(1)元素分析。(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法。質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷數(shù)的比值)的最大值即為該有機化合物的相對分子質(zhì)量。4.有機化合物分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出

官能團

。常見官能團的檢驗方法如下:

官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去碳鹵鍵氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸有沉淀產(chǎn)生酚羥基三氯化鐵溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡產(chǎn)生新制氫氧化銅有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基碳酸鈉溶液有二氧化碳氣體產(chǎn)生碳酸氫鈉溶液石蕊溶液溶液變紅色(2)物理方法:①紅外光譜。分子中的化學(xué)鍵或官能團對紅外線發(fā)生振動吸收,不同的化學(xué)鍵或官能團

吸收頻率

不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有的化學(xué)鍵或官能團的信息。

②核磁共振氫譜。③X射線衍射。X射線是一種波長很短(約10-10m)的電磁波,它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生

衍射圖

。經(jīng)過計算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù),包括

鍵長

、

鍵角

等分子結(jié)構(gòu)信息。將X射線衍射技術(shù)用于有機化合物(特別是復(fù)雜的生物大分子)晶體結(jié)構(gòu)的測定,可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。

旁欄邊角

選擇性必修3第一章第二節(jié)閱讀教材【討論】部分,回答下列問題。(1)重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么?有哪些主要操作步驟?提示

苯甲酸的溶解度受溫度影響較大。涉及加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶、過濾洗滌。(2)溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么?趁熱過濾的目的是什么?提示

加熱促進苯甲酸的溶解。趁熱過濾防止苯甲酸析出,減少苯甲酸的損失。(3)實驗操作中多次使用玻璃棒,分別起哪些作用?提示

溶解過程中攪拌;過濾過程中引流。(4)如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈?提示

取少許最后一次洗滌液于小試管中,滴加AgNO3溶液,無明顯現(xiàn)象,說明洗滌干凈。易錯辨析

判斷正誤:正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)碳氫質(zhì)量比為3∶1的有機化合物一定是CH4。(

×

)(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜相同。(

×

)(3)乙醇是良好的有機溶劑,根據(jù)“相似相溶”原理用乙醇從水溶液中萃取有機化合物。(

×

)(4)有機化合物

的核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為3∶4∶1。(

×

)(5)對有機化合物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機化合物分子中的官能團。(

√

)增素能精準(zhǔn)突破考點一有機化合物的結(jié)構(gòu)特點【能力概述】【新教材·新高考】新教材變化

新教材刪去了“有機化合物的命名”一節(jié)。增加了“有機物中的共價鍵”的相關(guān)內(nèi)容;增加了同分異構(gòu)體的分類包括構(gòu)造異構(gòu)(碳架異構(gòu)、官能團異構(gòu)和位置異構(gòu))和立體異構(gòu)(順反異構(gòu)、對映異構(gòu))新高考高頻考點選擇題中以同分異構(gòu)體或官能團數(shù)目判斷為考查重點,也存在手性碳原子數(shù)目的判斷;非選擇題中以官能團的名稱、限制條件的同分異構(gòu)體書寫為重點預(yù)測考向包括立體異構(gòu)(順反異構(gòu))的同分異構(gòu)體數(shù)目,也可能出現(xiàn)一兩個手性碳原子的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷考向1.有機化合物的結(jié)構(gòu)與分類典例突破

下列敘述正確的是(

)答案

D針對訓(xùn)練1.(2022河北石家莊模擬)下列各項有機化合物的分類方法及所含官能團都正確的是(

)答案

B解析

A分子中羥基沒有直接連在苯環(huán)上,屬于醇;C分子中含有酯基,屬于酯類;D為甲酸與苯酚生成的酯,官能團為酯基。2.按要求解答下列各題:(1)化合物

是一種取代有機氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑,它含有的官能團為

(寫名稱),屬于

(填“脂環(huán)”或“芳香族”)化合物。

(2)中含氧官能團的名稱是

。

答案

(1)(醇)羥基、醛基、碳碳雙鍵脂環(huán)(2)(酚)羥基、酯基(3)鹵代烴醛基(4)羧基(5)碳碳雙鍵、酯基、酮羰基解析

(2)—OH直接連在苯環(huán)上,為酚羥基;為酯基。(3)HCCl3中含有氯原子,屬于鹵代烴;—CHO為醛基。(4)—NH2顯堿性。歸納總結(jié)官能團判斷易錯點(1)—OH連到苯環(huán)上,屬于酚;—OH連到飽和碳原子上的為醇。(2)含醛基的物質(zhì)不一定為醛類,如HCOOH、HCOOCH3等?？枷?.同分異構(gòu)體典例突破(雙選)(2021山東卷)立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等。有機物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系,下列說法錯誤的是(

)A.N分子可能存在順反異構(gòu)B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個手性碳原子C.M的同分異構(gòu)體中,能被氧化為酮的醇有4種D.L的同分異構(gòu)體中,含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種答案

AC考題點睛

針對訓(xùn)練1.(雙選)下列說法正確的是(均不考慮立體異構(gòu))(

)答案

CD2.分子式為C4H10O的醇與分子式為C8H8O2且含苯環(huán)的羧酸在一定條件下反應(yīng)生成酯的種類有(

)A.4種

B.8種C.12種

D.16種答案

D解析

分子式為C4H10O的醇有4種;分子式為C8H8O2且含苯環(huán)的羧酸的結(jié)構(gòu)有苯乙酸、鄰甲基苯甲酸、對甲基苯甲酸、間甲基苯甲酸,共4種;故它們形成的酯有4×4=16種。歸納總結(jié)?？嫉墓倌軋F異構(gòu)考點二研究有機化合物的方法【能力概述】【新教材·新高考】新教材變化

新教材在原有基礎(chǔ)上,在重結(jié)晶提純苯甲酸實驗中增加了實驗細節(jié),以及重結(jié)晶收率的計算;在確定分子結(jié)構(gòu)中增加了“X射線衍射”測定物質(zhì)結(jié)構(gòu)的技術(shù)介紹新高考高頻考點

實驗基礎(chǔ)部分會考查相關(guān)的分離操作;關(guān)于有機化合物結(jié)構(gòu)測定的光譜通常是以信息形式出現(xiàn),也有核磁共振氫譜圖的直接考查;有機化合物的制備和產(chǎn)率計算等預(yù)測考向

新高考將對新教材的新變化有所體現(xiàn),可能考查X射線衍射實驗的相關(guān)內(nèi)容考向1.有機化合物的分離與提純典例突破2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,實驗室中可由叔丁醇與濃鹽酸反應(yīng)制備,路線如下:下列說法錯誤的是(

)A.由叔丁醇制備2-甲基-2-氯丙烷的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.用5%Na2CO3溶液洗滌分液時,有機相在分液漏斗的下層C.無水CaCl2的作用是除去有機相中殘存的少量水D.蒸餾除去殘余反應(yīng)物叔丁醇時,產(chǎn)物先蒸餾出體系答案

B解析

對比反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可得,Cl原子取代了—OH,所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng),A正確;用5%Na2CO3溶液洗滌分液時,由于有機化合物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水,則有機相在分液漏斗的上層,B錯誤;無水CaCl2是干燥劑,與水結(jié)合生成CaCl2·xH2O,其作用是除去有機相中殘存的少量水,C正確;2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸點低,所以產(chǎn)物先蒸餾出體系,D正確。針對訓(xùn)練1.為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)的物質(zhì)是雜質(zhì)),所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是(

)選項被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A甲烷(乙烯)酸性高錳酸鉀溶液洗氣B苯(苯酚)氫氧化鈉溶液分液C乙酸乙酯(乙酸)氫氧化鈉溶液分液D乙醇(水)氯化鈣蒸餾答案

B解析

甲烷與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng),乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成二氧化碳氣體,引入新的雜質(zhì),故A錯誤;應(yīng)用飽和碳酸鈉溶液與乙酸反應(yīng),且能降低乙酸乙酯的溶解度,再用分液方法分離,故C錯誤;應(yīng)加入生石灰(氧化鈣),生石灰與水反應(yīng)生成氫氧化鈣,可增大混合物的熔沸點差異,再蒸餾得到乙醇,不能使用氯化鈣,故D錯誤。2.將CH3CHO(易溶于水,沸點為20.8℃的液體)和CH3COOH分離的正確方法是(

)A.加熱蒸餾B.加入Na2CO3后,通過萃取的方法分離C.先加入燒堿溶液蒸出乙醛,再加入濃硫酸,蒸出乙酸D.和Na反應(yīng)后進行分離答案

C解析

乙醛、乙酸均為低沸點物質(zhì),都易揮發(fā),直接蒸餾得不到純凈物質(zhì),故分離前先將CH3COOH轉(zhuǎn)化為沸點高的CH3COONa。歸納總結(jié)常見有機化合物的分離、提純(括號內(nèi)為雜質(zhì))混合物試劑分離方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙苯)酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸餾蒸餾燒瓶溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸餾蒸餾燒瓶硝基苯(HNO3、H2SO4)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸或醇)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗(Br2)NaOH溶液分液分液漏斗考向2.有機化合物的分子式和結(jié)構(gòu)式的確定典例突破有X、Y、Z三種有機化合物,按要求回答下列問題。(1)取3.0g有機化合物X,完全燃燒后生成3.6g水和3.36LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),已知該有機化合物的蒸氣對氫氣的相對密度為30,則該有機化合物的分子式為

。

(2)有機化合物Y的分子式為C4H8O2,其紅外光譜如圖所示:則該有機化合物可能的結(jié)構(gòu)為

(填字母)。

A.CH3COOCH2CH3

B.CH3CH2COOCH3C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH答案

(1)C3H8O

(2)AB

(3)紅外光譜法①5

2②3

2(2)A、B項都有兩個不對稱的—CH3,且都含有“C=O”和“C—O—C”結(jié)構(gòu),所以A、B項符合圖示;C項只有一個—CH3;D項中沒有“C—O—C”結(jié)構(gòu),且—CH3為對稱結(jié)構(gòu)?？碱}點睛

針對訓(xùn)練1.下列化合物中,核磁共振氫譜只出現(xiàn)三組峰且峰面積之比為3∶2∶2的是(

)答案

B2.有機物A只由C、H、O三種元素