十年高考化學真題分類匯編 專題19 有機化學基礎（含解斬）-人教版高三全冊化學試題

專題19有機化學基礎1.（2019·浙江4月選考·16）下列表述正確的是A.苯和氯氣生成C6H6Cl6的反應是取代反應B.乙烯與溴水發(fā)生加成反應的產物是CH2CH2Br2C.等物質的量的甲烷與氯氣反應的產物是CH3ClD.硫酸作催化劑,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O【答案】D【解析】本題考查苯與氯氣的加成反應，乙烯與溴水的加成反應，甲烷與氯氣的取代反應以及酯化反應的機理。苯和氯氣生成C6H6Cl6的反應是加成反應，A項錯誤；乙烯與溴水發(fā)生加成反應的產物是CH2BrCH2Br，B項錯誤；等物質的量的甲烷與氯氣反應可生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，C項錯誤；在硫酸催化下，CH3CO18OCH2CH3水解生成CH3COOH和CH3CH218OH，D項正確，故選D。2.（2019·全國Ι·8）關于化合物2?苯基丙烯（），下列說法正確的是A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發(fā)生加成聚合反應C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯【答案】B【解析】本題考查芳香烴結構和性質，涉及原子共平面、氧化反應、加成聚合反應等知識，考查的核心素養(yǎng)是宏觀辨識與微觀探析。2-苯基丙烯分子中苯環(huán)的側鏈上含有碳碳雙鍵，它能與稀高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應而使其褪色，A項錯誤；類比乙烯，2-苯基丙烯能發(fā)生加成聚合反應，B項正確；2-苯基丙烯分子中含有甲基，故該分子中不可能所有原子共平面，C項錯誤；2-苯基丙烯屬于烴，不易溶于水，D項錯誤。3.（2019·江蘇·12）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有關化合物X、Y的說法正確的是A．1molX最多能與2molNaOH反應B．Y與乙醇發(fā)生酯化反應可得到XC．X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應D．室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產物分子中手性碳原子數目相等【答案】CD【解析】本題考查有機物的結構與性質。A項，1個X分子中含有1個羧基和1個酚酯基，所以1molX最多能消耗3molNaOH，錯誤；B項，Y中的羧基與乙醇發(fā)生酯化反應，產物不是X，錯誤；C項，X、Y中均含有碳碳雙鍵，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正確；D項，X與足量Br2加成后，生成含有3個手性碳原子的有機物，Y與足量Br2加成后，也生成含有3個手性碳原子的有機物，正確。4.（2018·全國II·36）以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質轉化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下：回答下列問題：（1）葡萄糖的分子式為__________。（2）A中含有的官能團的名稱為__________。（3）由B到C的反應類型為__________。（4）C的結構簡式為__________。（5）由D到E的反應方程式為______________。（6）F是B的同分異構體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24L二氧化碳（標準狀況），F的可能結構共有________種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結構簡式為_________?！敬鸢浮浚?）C6H12O6（2）羥基（3）取代反應）（4）（5）（6）9【解析】（1）葡萄糖的分子式為C6H12O6。（2）葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應生成A，因此A中含有的官能團的名稱為羥基。（3）由B到C發(fā)生酯化反應，反應類型為取代反應。（4）根據B的結構簡式可知C的結構簡式為。（6）F是B的同分異構體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24L二氧化碳（標準狀況），說明F分子中含有羧基，7.30gF的物質的量是7.3g÷146g/mol＝0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2個羧基，則F相當于是丁烷分子中的2個氫原子被羧基取代，如果是正丁烷，根據定一移一可知有6種結構。如果是異丁烷，則有3種結構，所以可能的結構共有9種（不考慮立體異構），即、、、、、、、、。其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結構簡式為。5.（2018·北京·28）8?羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8?羥基喹啉的合成路線。已知：i．ii.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。（1）按官能團分類，A的類別是__________。（2）A→B的化學方程式是____________________。（3）C可能的結構簡式是__________。（4）C→D所需的試劑a是__________。（5）D→E的化學方程式是__________。（6）F→G的反應類型是__________。（7）將下列K→L的流程圖補充完整：____________（8）合成8?羥基喹啉時，L發(fā)生了__________（填“氧化”或“還原”）反應，反應時還生成了水，則L與G物質的量之比為__________。【答案】烯烴CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HClHOCH2CHClCH2ClClCH2CH(OH)CH2ClNaOH，H2OHOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O取代反應氧化3∶1A的分子式為C3H6，A的不飽和度為1，A與Cl2高溫反應生成B，B與HOCl發(fā)生加成反應生成C，C的分子式為C3H6OCl2，B的分子式為C3H5Cl，B中含碳碳雙鍵，A→B為取代反應，則A的結構簡式為CH3CH=CH2；根據C、D的分子式，C→D為氯原子的取代反應，結合題給已知ii，C中兩個Cl原子連接在兩個不同的碳原子上，則A與Cl2高溫下發(fā)生飽和碳上氫原子的取代反應，B的結構簡式為CH2=CHCH2Cl、C的結構簡式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的結構簡式為HOCH2CH（OH）CH2OH；D在濃硫酸、加熱時消去2個“H2O”生成E；根據F→G→J和E+J→K，結合F、G、J的分子式以及K的結構簡式，E+J→K為加成反應，則E的結構簡式為CH2=CHCHO，F的結構簡式為、G的結構簡式為、J的結構簡式為；K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，K→L的過程中脫去1個“H2O”，結合K→L的反應條件和題給已知i，K→L先發(fā)生加成反應、后發(fā)生消去反應，L的結構簡式為。（1）A的結構簡式為CH3CH=CH2，A中官能團為碳碳雙鍵，按官能團分類，A的類別是烯烴。xx§k.Com]（2）A→B為CH3CH=CH2與Cl2高溫下的取代反應，反應的化學方程式為CH3CH=CH2+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。（3）B與HOCl發(fā)生加成反應生成C，由于B關于碳碳雙鍵不對稱，C可能的結構簡式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl。6.（2017·全國II·36）化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的結構簡式為____________。（2）B的化學名稱為____________。（3）C與D反應生成E的化學方程式為____________。（4）由E生成F的反應類型為____________。（5）G的分子式為____________。（6）L是D的同分異構體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應，L共有______種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結構簡式為___________、____________?！敬鸢浮浚?）（2）2-丙醇（或異丙醇）（3）（4）取代反應（5）C18H31NO4（6）6【解析】A的化學式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1，則B的結構簡式為CH3CH(OH)CH3；D的化學式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫，1molD可與1molNaOH或2molNa反應，則苯環(huán)上有酚羥基和—CH2OH，且為對位結構，則D的結構簡式為。（4）的分子式為C3H5OCl，E的分子式為C12H18O3，E與的分子式之和比F的分子式少了一個HCl，則E和發(fā)生了取代反應生成F。（5）根據有機物成鍵特點，有機物G的分子式為C18H31NO4。（6）L是的同分異構體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應，說明L的分子結構中含有2個酚羥基和一個甲基，當二個酚羥基在鄰位時，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當二個酚羥基在間位時，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當二個酚羥基在對位時，苯環(huán)上甲基的位置有1種，滿足條件的L共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結構簡式為、。7.（2016·全國II·36）氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸酯（G）的合成路線如下：已知：①A的相對分子量為58，氧元素質量分數為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰②回答下列問題：（1）A的化學名稱為_______。（2）B的結構簡式為______，其核磁共振氫譜顯示為______組峰，峰面積比為______。（3）由C生成D的反應類型為________。（4）由D生成E的化學方程式為___________。（5）G中的官能團有_____、_____、_____。（填官能團名稱）（6）G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有_____種。（不含立體異構）【答案】（1）丙酮（2）26:1（3）取代反應（4）（5）碳碳雙鍵酯基氰基（6）8（5）根據題給結構簡式，氰基丙烯酸酯為CH2=C(CN)COOR，根據流程圖提供的信息可知，G的結構簡式為CH2=C(CN)COOCH3，則G中的官能團有碳碳雙鍵、酯基、氰基。（6）G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的有機物為甲酸酯，將氰基看成氫原子，有三種結構：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后將氰基取代右面的碳原子上，共有8種。8.（2015·安徽·26）四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有誘導發(fā)光特性，在光電材料等領域應用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應條件省略)：（1）A的名稱是______；試劑Y為_____。xx+k.Com]（2）B→C的反應類型為_______；B中官能團的名稱是______，D中官能團的名稱是______。（3）E→F的化學方程式是_______________________。（4）W是D的同分異構體，具有下列結構特征：①屬于萘（）的一元取代物；②存在羥甲基（-CH2OH）。寫出W所有可能的結構簡式：_____。（5）下列敘述正確的是______。a．B的酸性比苯酚強b．D不能發(fā)生還原反應c．E含有3種不同化學環(huán)境的氫d．TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴【答案】（1）甲苯、酸性高錳酸鉀（2）取代反應、羧基、羰基（3）（4），（5）ad9.（2015·北京·25）“張-烯炔環(huán)異構反應”被《NameReactions》收錄。該反應可高效構筑五元環(huán)化合物：（R、R‘、R“表示氫、烷基或芳基）合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下：已知：（1）A屬于炔烴，其結構簡式是。（2）B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量是30。B的結構簡式是。（3）C、D含有與B相同的官能團，C是芳香族化合物，E中含有的官能團是。（4）F與試劑a反應生成G的化學方程式是；試劑b是。（5）M和N均為不飽和醇。M的結構簡式是。（6）N為順式結構，寫出N和H生成I（順式結構）的化學方程式：?！敬鸢浮浚?）CHC—CH3（2）HCHO（3）碳碳雙鍵、醛基（4）;NaOH醇溶液（5）CH3-CC-CH2OH（6）（5）根據題意可知A、B加成為醛基加成，故M的結構簡式為：CH3-CC-CH2OH。（6）根據題意和J的結構簡式很容易寫出N和H生成I的化學方程式：。10.（2015·福建·32）“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結構簡式如圖所示。（1）下列關于M的說法正確的是______(填序號)。a．屬于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液顯紫色c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下：已知：①烴A的名稱為______。步驟I中B的產率往往偏低，其原因是__________。②步驟II反應的化學方程式為______________。③步驟III的反應類型是________.④肉桂酸的結構簡式為__________________。⑤C的同分異構體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有_____種。K]【答案】(13分)（1）a、c；（2）①甲苯；反應中有一氯取代物和三氯取代物生成；②③加成反應；④；⑤9。因此步驟I中B的產率往往偏低。②鹵代烴在NaOH的水溶液中，在加熱條件下發(fā)生水解反應，由于一個碳原子上連接兩個羥基是不穩(wěn)定的，會脫去一個分子的水，形成醛基。步驟II反應的化學方程式為。③根據圖示可知：步驟III的反應類型是醛與醛的加成反應。④C發(fā)生消去反應形成D：，D含有醛基，被銀氨溶液氧化，醛基被氧化變?yōu)轸然?，因此得到的肉桂酸的結構簡式為。⑤C的同分異構體有多種，其中若苯環(huán)上有一個甲基，而且是酯類化合物，則另一個取代基酯基的結構可能是HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三種，它們與甲基在苯環(huán)上的位置分別處于鄰位、間位、對位三種不同的位置，因此形成的物質的種類數目是：3×3=9種。11.（2015·浙江·26）化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’請回答：（1）E中官能團的名稱是。（2）B＋D→F的化學方程式。（3）X的結構簡式。（4）對于化合物X，下列說法正確的是。A．能發(fā)生水解反應B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能發(fā)生銀鏡反應（5）下列化合物中屬于F的同分異構體的是?！敬鸢浮浚?）醛基（2）（3）（4）AC（5）BC（2）B為乙醇，D為苯甲醇，二者發(fā)生酯化反應生成酯F，化學方程式為：。（3）類比已知條件RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’可知，醛E和酯F也可發(fā)生同類反應得一種不飽和酯X，所以X的結構簡式為：。（4）從X的結構看，X含有碳碳雙鍵、酯鍵和苯環(huán)結構，酯鍵可以發(fā)生水解反應，苯環(huán)上的氫原子可以與濃硝酸發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能發(fā)生銀鏡反應，故選AC。（5）F的結構為，下列與F互為同分異構體是B、C兩種物質，A、D均與F分子式不相同，均多一個亞甲基CH2原子團。12.（2015·四川·10）化合物F（異戊巴比妥）是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下（部分反應條件和試劑略）；請回答下列問題：（1）試劑I的化學名稱是①，化合物B的官能團名稱是②，第④步的化學反應類型是③。（2）第①步反應的化學方程式是。（3）第⑤步反應的化學方程式是。（4）試劑Ⅱ的相對分子質量為60，其結構簡式是。（5）化合物B的一種同分異構體G與NaOH溶液共熱反應，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應得到高吸水性樹脂，該聚合物的結構簡式是。【答案】（1）乙醇，醛基，酯化反應（取代反應）。（2）（3）+C2H5OH+NaBr（4）（5）13.（2015·上?！ぞ牛┚植柯樽硭幤蒸斂ㄒ駿（結構簡式為）的三條合成路線如下圖所示（部分反應試劑和條件已省略）：完成下列填空：（1）比A多一個碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是。（2）寫出反應試劑和反應條件。反應①；③（3）設計反應②的目的是。（4）B的結構簡式為；C的名稱是。（5）寫出一種滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式。①芳香族化合物②能發(fā)生水解反應③有3種不同環(huán)境的氫原子1mol該物質與NaOH溶液共熱最多消耗molNaOH。（6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是?！敬鸢浮浚?）乙苯（2）①濃硝酸、濃硫酸；加熱；③酸性KMnO4溶液（3）保護氨基（4）；氨基苯甲酸。（5）或。（6）肽鍵水解在堿性條件下進行，羧基變?yōu)轸人猁}，再酸化時氨基又發(fā)生反應。（4）與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應，甲基被氧化變?yōu)轸然?，得到B，B的結構簡式為。B發(fā)生水解反應，斷開肽鍵，亞氨基上結合H原子形成氨基，產生C，結構簡式是；名稱為對氨基苯甲酸。（6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是B發(fā)生水解反應是在堿性環(huán)境中進行，這時羧基與堿發(fā)生反應產生羧酸的鹽，若再酸化，氨基又發(fā)生反應。14.（2015·海南·13）乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工產品如下圖所示：回答下列問題：（1）A的結構簡式為。（2）B的化學名稱是。（3）由乙醇生產C的化學反應類型為。（4）E是一種常見的塑料，其化學名稱是。（5）由乙醇生成F的化學方程式為?！敬鸢浮浚?）CH3COOH（2）乙酸乙酯（3）取代反應（4）聚氯乙烯（5）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O15.（2015·海南·18）下列有機物的命名錯誤的是Ⅱ（14分）芳香族化合物A可進行如下轉化：回答下列問題：（1）B的化學名稱為。（2）由C合成滌綸的化學方程式為。（3）E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的結構簡式為。（4）寫出A所有可能的結構簡式。（5）寫出符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式。①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫②可發(fā)生銀鏡反應和水解反應【答案】Ⅰ。BC；Ⅱ。（1）醋酸鈉。（2）略。（3）HO—。（4）略。（5）HCOO—。16.（2015·重慶·10）某“化學雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應路線合成（部分反應條件略）。（1）A的化學名稱是，A→B新生成的官能團是；（2）D的核磁共振氫譜顯示峰的組數為。（3）D→E的化學方程式為。（4）G與新制的Cu（OH）2發(fā)生反應，所得有機物的結構簡式為。（5）L可由B與H2發(fā)生加成反應而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，則M的結構簡式為。（6）已知，則T的結構簡式為?！敬鸢浮浚?）丙烯—Br（2）2（3）CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O（4）HC≡CCOONa（5）CH3CH2CH2C≡CCHO（6）（2）D分子中有兩種不同環(huán)境的氫原子，所以D的核磁共振氫譜顯示峰的組數為2.（3）鹵代烴在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應生成E,則D→E的化學方程式為CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O。（4）E為HC≡CCH2Br，E發(fā)生水解反應，羥基取代Br生成醇，醇再發(fā)生氧化反應生成醛，G為HC≡CCHO,則G與新制的Cu（OH）2發(fā)生反應，所得有機物的結構簡式為HC≡CCOONa。（5）L可由B與H2發(fā)生加成反應而得，L為CH3CH2CH2Br,根據已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2，J和L反應生成M，則M得結構簡式為CH3CH2CH2C≡CCHO。（6）由已知所給信息，T的結構簡式為。17.（2014·四川·4)下列實驗方案中，不能達到實驗目的的是()選項實驗目的實驗方案A檢驗CH3CH2Br在NaOH溶液中是否發(fā)生水解將CH3CH2Br與NaOH溶液共熱。冷卻后，取出上層水溶液，用稀HNO3酸化，加入AgNO3溶液，觀察是否產生淡黃色沉淀B檢驗Fe(NO3)2晶體是否已氧化變質將Fe(NO3)2樣品溶于稀H2SO4后，滴加KSCN溶液，觀察溶液是否變紅C驗證Br2的氧化性強于I2將少量溴水加入KI溶液中，再加入CCl4，振蕩，靜置，可觀察到下層液體呈紫色D驗證Fe(OH)3的溶解度小于Mg(OH)2將FeCl3溶液加入Mg(OH)2懸濁液中，振蕩，可觀察到沉淀由白色變?yōu)榧t褐色【答案】B【解析】溴乙烷在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生水解生成乙醇、溴化鈉。在酸性條件下溴化鈉與硝酸銀溶液反應產生淡黃色溴化銀沉淀，能達到實驗目的，A正確；在Fe(NO3)2中加入H2SO4后，發(fā)生反應的離子方程式為3Fe2＋＋NOeq\o\al(－,3)＋4H＋=3Fe3＋＋NO↑＋2H2O，再向其中加入KSCN溶液后，溶液呈血紅色，則該方案不能確定被檢驗出的Fe3＋是來源于Fe(NO3)2變質，還是因為Fe(NO3)2溶于H2SO4后，Fe2＋被HNO3氧化，B錯誤；溴水加入碘化鉀，若生成碘單質則四氯化碳層呈紫色，說明單質溴的氧化性強于單質碘，C正確；沉淀由白色轉變?yōu)榧t褐色，說明氫氧化鎂轉化為氫氧化鐵，即可驗證氫氧化鐵的溶解度小于氫氧化鎂，D正確。18.（2014·全國I·12）從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇到FeCl3溶液會呈現特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應。該化合物可能的結構簡式是()【答案】A【解析】由該化合物遇FeCl3溶液呈特征顏色，說明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，可排除B、C項，而D項中化合物的分子式為C8H6O3，也可排除，故只有A項符合題意。19.（2014·天津·4）對下圖兩種化合物的結構或性質描述正確的是()A．不是同分異構體B．分子中共平面的碳原子數相同C．均能與溴水反應D．可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分【答案】C【解析】兩種有機物的分子式均為C10H14O，但結構不同，故二者互為同分異構體，A項錯誤；第一種有機物分子中含有苯環(huán)，而第二種有機物分子中不含苯環(huán)，顯然前者分子中共面的碳原子比后者分子中共面碳原子多，B項錯誤；第一種有機物分子中含有酚羥基，能與濃溴水發(fā)生取代反應，第二種有機物分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應，C項正確；兩種有機物分子中的氫原子的化學環(huán)境不盡相同，故可用核磁共振氫譜區(qū)分，D項錯誤。20.（2014·全國I·12）從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇到FeCl3溶液會呈現特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應。該化合物可能的結構簡式是()【答案】A【解析】由該化合物遇FeCl3溶液呈特征顏色，說明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，可排除B、C項，而D項中化合物的分子式為C8H6O3，也可排除，故只有A項符合題意。21.（2013·江蘇·12藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得：下列有關敘述正確的是A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團B.可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚C.乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應D.貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉【答案】B【解析】該題貝諾酯為載體，考查學生對有機化合物的分子結構、官能團的性質等基礎有機化學知識的理解和掌握程度。A.苯環(huán)不屬于官能團，僅羧基、肽鍵二種官能團。B.三氯化鐵遇酚羥基顯紫色，故能區(qū)別。C.按羥基類型不同，僅酸羥基反應而酚羥基不反應。D.貝諾酯與足量NaOH反應，肽鍵也斷裂。【解題指導】☆能熟練區(qū)分醇羥基、酚羥基、酸羥基的性質上的差異：醇中的羥基連在脂肪烴基、環(huán)烷烴基或苯環(huán)的側鏈上，由于這些原子團多是供電子基團，使得與之相連的羥基上氫氧原子間的電子云密度變大，氫氧共價鍵得到加強，氫原子很難電離出來。因此，在進行物質的分類時，我們把醇歸入非電解質一類。酚中的羥基直接連在苯環(huán)或其它芳香環(huán)的碳原子上，由于這些原子團是吸電子基團，使得與之相連的羥基上氫氧原子間的電子云密度變小，氫氧共價鍵受到削弱，氫原子比醇羥基上的氫容易電離，因此酚類物質表現出一定的弱酸性。羧酸中的羥基連在上，受到碳氧雙鍵的影響，羥基氫原子比酚羥基上的氫原子容易電離，因此羧酸(當然是短鏈)的水溶液呈明顯的酸性，比酚溶液的酸性要強得多。相關對比：酸性強弱對比：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－結合H＋能力大小：CH3COO－＜HCO3－＜C6H5O－＜CO32－故：C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羥基√╳╳╳酚羥基√√√╳羧羥基√√√√22.（2013·重慶·5）有機物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間排列)。下列敘述錯誤的是A．1molX在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，最多生成3molH2OB．1molY發(fā)生類似酯化的反應，最多消耗2molXC．X與足量HBr反應，所得有機物的分子式為C24H37O2Br3D．Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強【答案】B【解析】1molX中含有3mol醇羥基，因此在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應時，最多可生成3molH2O，A項正確；Y中“-NH2與-NH-”中H原子可與X中X中羧基發(fā)生類似酯化反應的取代反應，結合X、Y結構簡式可知1molY發(fā)生類似酯化反應的反應，最多可消耗3molX，B項錯誤；X與HBr在一定條件下反應時，-Br取代X中-OH，C項正確；Y中含有氨基，因此極性大于癸烷，D項正確。23.（2013·山東·10）莽草酸可用于合成藥物達菲，其結構簡式如圖，下列關于莽草酸的說法正確的是A．分子式為C7H6O5B．分子中含有兩種官能團C．可發(fā)生加成和取代反應D．在水溶液中羥基和羧基均能電離出氫離子【答案】C【解析】根據莽草酸的結構式可確定其分子式為：C7H10O5，需要注意不存在苯環(huán)，A錯；有三種官能團：羧基、羥基、碳碳雙鍵，B錯；碳碳雙鍵可以被加成，羧基、羥基可發(fā)生酯化反應，C正確；在水溶液中羧基可以電離出H+，羥基不能發(fā)生電離，D錯。23.（2013·浙江·10）下列說法正確的是A．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷B．等物質的量的苯和苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量不相等C．苯與甲苯互為同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色D．結構片段為的高聚物，其單體是甲醛和苯酚【答案】D【解析】A選項：題給化合物正確的名稱為2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。B選項：苯甲酸的分子式為C7H6O2，可將分子式變形為C6H6·CO2，因此等物質的量的苯和苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量相等。C選項：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。24.（2013·全國I·8）香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結構簡式如下：下列有關香葉醇的敘述正確的是（）A、香葉醇的分子式為C10H18O

B、不能使溴的四氯化碳溶液褪色C、不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D、能發(fā)生加成反應不能發(fā)生取代反應【答案】A【解析】由該有機物的結構式可以看出：A正確。B錯誤，因為香葉醇含有碳碳雙鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色C錯誤，因為香葉醇含有碳碳雙鍵、醇羥基，可以使高錳酸鉀溶液褪色D錯誤，香葉醇有醇羥基，可以發(fā)生酯化反應（取代反應的一種）備注：此題非常常規(guī)，核心是有機化學的核心—官能團，有什么官能團就能發(fā)生對應的特征反應。25.（2012·江蘇·11）普伐他汀是一種調節(jié)血脂的藥物，其結構如右圖所示（未表示出其空間構型）。下列關系普伐他汀的性質描述正確的是A.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能發(fā)生加成、取代、消去反應D.1mol該物質最多可與1molNaOH反應【答案】BC【解析】該題普伐他汀為載體，考查學生對有機化合物的分子結構、官能團的性質等基礎有機化學知識的理解和掌握程度。A.分子無苯環(huán)，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。BC.分子中的官能團決定了能使酸性KMnO4溶液褪色、能發(fā)生加成、取代、消去反應。D.酯基水解，即有兩個羧基，1mol該物質最多可與2molNaOH反應。26.（2012·重慶·9）螢火蟲發(fā)光原理如下:關于熒光素及氧化熒光素的敘述，正確的是A.互為同系物B.均可發(fā)生硝化反應C.均可與碳酸氫鈉反應D.均最多有7個碳原子共平面【答案】B

27.（2011·江蘇·11）β—紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經多步反應可合成維生素A1。下列說法正確的是A.β—紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中間體X最多能與2molH2發(fā)生加成反應C.維生素A1易溶于NaOH溶液D.β—紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構體【答案】A【解析】該題以“β—紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經多步反應可合成維生素A1”為載體，考查學生對有機化合物的分子結構、官能團的性質、同分異構體等基礎有機化學知識的理解和掌握程度。A.β—紫羅蘭酮中含有還原性基團碳碳雙鍵，可使酸性KMnO4溶液褪色。B.1mol中間體X含2mol碳碳雙鍵和1mol醛基，最多能與3molH2發(fā)生加成反應。C.維生素A1以烴基為主體，水溶性羥基所占的比例比較小，所以難于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。D.β—紫羅蘭酮比中間體X少一個碳原子，兩者不可能互為同分異構體。28.（2012·浙江·11）褪黑素是一種內源性生物鐘調節(jié)劑，在人體內由食物中的色氨酸轉化得到。下列說法不正確的是A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成內鹽，具有較高的熔點B．在色氨酸水溶液中，可通過調節(jié)溶液的pH使其形成晶體析出C．在一定條件下，色氨酸可發(fā)生縮聚反應D．褪黑素與色氨酸結構相似，也具有兩性化合物的特性【答案】D【解析】A．正確。氨基酸形成內鹽的熔點較高。B．正確。氨基酸在等電點時，形成內鹽，溶解度最小，易析出晶體。C．正確。D．錯誤。褪黑素的官能團為酰胺鍵，結構不相似。【評析】本題是一道有機題，考查了氨基酸的性質，特別是等電點的應用，同時能在辨認、區(qū)別色氨酸和褪黑素的官能團。29.（2011·重慶·7）NM－3和D－58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結構如下：關于NM－3和D－58的敘述，錯誤的是A.都能與NaOH溶液反應，原因不完全相同B.都能與溴水反應，原因不完全相同C.都不能發(fā)生消去反應，原因相同D.遇FeCl3溶液都顯色，原因相同【答案】C【解析】本題考察有機物的結構、官能團的判斷和性質。由結構簡式可以看出NM－3中含有酯基、酚羥基、羧基、碳碳雙鍵和醚鍵，而D－58含有酚羥基、羰基、醇羥基和醚鍵。酯基、酚羥基和羧基均與NaOH溶液反應，但前者屬于水解反應，后兩者屬于中和反應，A正確；酚羥基和碳碳雙鍵均與溴水反應，前者屬于取代反應，后者屬于加成反應，B正確；NM－3中沒有醇羥基不能發(fā)生消去反應，D－58中含有醇羥基，但醇羥基的鄰位碳上沒有氫原子，故不能發(fā)生消去反應，屬于選項C不正確；二者都含有酚羥基遇FeCl3溶液都顯紫色，D正確。30.（2010·重慶·11）貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經化學法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成反應式（反應條件略去）如下：下列敘述錯誤的是A．FeCl3溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛B．1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOHC．常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛D．C6H7NO是撲熱息痛發(fā)生類似脂水解反應的產物【答案】B【解析】本題考查有機物的結構與性質。A項，撲熱息痛含有酚烴基，而阿司匹林沒有，而酚烴基可以與可發(fā)生顯色反應，正確。B項，阿司匹林中酯水解生成的酚還要繼續(xù)與反應，故1mol阿司匹林可消耗3mol,錯誤。C項，貝諾酯中有兩個酯基，這些均為憎水基，故其溶解度小，正確。D項，撲熱息痛的水解產物之一為：，其化學式為,正確。31.（2010·江蘇·9）阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應可表示為下列說法正確的是A．可用酸性溶液檢測上述反應是否有阿魏酸生成B．香蘭素、阿魏酸均可與、溶液反應C．通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應D．與香蘭素互為同分異構體，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物共有2種【答案】BD【解析】本題主要考查的是有機物的結構與性質。A項，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的不僅有碳碳雙鍵，酚羥基也能使其褪色；B項，酚羥基和羥基都可以與反應；C項，它們都不能進行消去反應；D項，根據條件，其同分異構體為和綜上分析可知，本題選BD項。32.（2010·四川·11）中藥狼把草的成分之一M具有清炎殺菌作用,M的結構如圖所示:下列敘述正確的是A..M的相對分子質量是180B.1molM最多能與2mol發(fā)生反應C.M與足量的溶液發(fā)生反應時，所得有機產物的化學式為D.1molM與足量反應能生成2mol【答案】C【解析】本題考查有機物的性質：A項M的分子式為：C9O4H6其相對分子質量是178,B項1molM最多能與3mol發(fā)生反應，除了酚羥基臨位可以發(fā)生取代，還有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成。C項除了酚羥基可以消耗2mol,酯基水解也消耗1mol,水解又生成1mol酚羥基還要消耗1mol所以共計消耗4mol.D項酚與碳酸氫鈉不反應。所以此題選擇C33.（2010·全國I·）下圖表示4—溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應。其中，產物只含有一種官能團的反應是A．①④B．③④C．②③D．①②【答案】B【解析】易知發(fā)生四個反應得到的產物如下圖所示，顯然Y、Z中只含一種官能團，即可！【命題意圖】掌握烯烴的基本化學性質：與HX加成，與H2O加成，雙鍵被氧化劑氧化，掌握鹵代烴的化學性質：鹵代烴的水解與消去的條件及產物；掌握常見的官能團！【點評】本題很有新意，不過貌似一些反應超出教學大綱的要求了：如烯烴的氧化，烯烴與水加成！但總體還可以，有些創(chuàng)意，贊一個！有機結構—性質—官能團這條主線能夠推陳出新難能可貴的！34.（2010·浙江·10）核黃素又稱為維生素B2，可促進發(fā)育和細胞再生，有利于增進視力，減輕眼睛疲勞。核黃素分子的結構為：已知：有關核黃素的下列說法中，不正確的是：A.該化合物的分子式為C17H22N4O6B.酸性條件下加熱水解，有CO2生成C.酸性條件下加熱水解，所得溶液加堿后有NH3生成D.能發(fā)生酯化反應【答案】A【解析】本題是有機化學綜合題，包含分子式、官能團性質、反應類型等內容。A、分子式的書寫可以采用數數或分析不飽和度的方法。先檢查C\N\O的個數，正確。再看氫的個數：20。故A錯。B、酸性水解是N-CO-N部分左右還原羥基得到碳酸，分解為CO2。C、同樣加堿后有NH3生成。D、因其有很多羥基，可以發(fā)生酯化反應?！窘膛c學提示】本題雖然很容易選出正確答案A，但，并不說明有機化學的教學只要會數數或明白鍵線式的含義即可。有機化學的學習還是要重視結構、性質、信息分析、推斷與合成等重點知識。著重掌握有機物官能團與性質的相互關系，官能團的性質之間的相互影響等問題。掌握：性質、結構、分類、命名、同分異構、同系物、反應類型、反應條件、實驗過程等基礎知識。題型二、有機反應類型35.（2019·全國III·36）（15分）氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應合成W的一種方法：回答下列問題：（1）A的化學名稱為___________。（2）中的官能團名稱是___________。（3）反應③的類型為___________，W的分子式為___________。（4）不同條件對反應④產率的影響見下表：實驗堿溶劑催化劑產率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5上述實驗探究了________和________對反應產率的影響。此外，還可以進一步探究________等對反應產率的影響。（5）X為D的同分異構體，寫出滿足如下條件的X的結構簡式________________。①含有苯環(huán)；②有三種不同化學環(huán)境的氫，個數比為6∶2∶1；③1mol的X與足量金屬Na反應可生成2gH2。（6）利用Heck反應，由苯和溴乙烷為原料制備，寫出合成路線________________。（無機試劑任選）【答案】（1）間苯二酚（1，3-苯二酚）(1分)（2）羧基、碳碳雙鍵（2分）（3）取代反應（2分）C14H12O4（2分）（4）不同堿(1分)不同溶劑(1分)不同催化劑（或溫度等）(1分)（5）(2分)（6）(3分)【解析】（1）A物質所含官能團是兩個酚羥基，且苯環(huán)上有兩個是間位的取代基，那物質的命名就是間苯二酚或1，3-苯二酚；（2）物質中含有的官能團是碳碳雙鍵和羧基（3）D物質到E物質沒有雙鍵的消失，且在O原子處增加了氫原子，沒有雙鍵參與反應所以屬于取代反應，W物質中可以輕松數出共有14個C原子，4個氧原子，氫原子的個數可以通過不飽和度來推斷出，14個碳的烷應該有30個氫，現在該分子有9個不飽和度，其中一個苯環(huán)4個，一個雙鍵1個，一個不飽和度少2個氫，所以30-9×2=12，因此有12個氫原子，即分子式為C14H12O4。（4）可以從表格中尋找溶劑一樣的實驗、堿一樣的實驗發(fā)現得出：實驗1，2，3探究了不同堿對反應的影響；實驗4，5，6探究了不同溶劑對反應的影響，最后只剩下不同催化劑對實驗的影響。（5）D的分子式為：C8H9O2I，要求含苯環(huán)，那支鏈最多含兩個C，且1molX與足量Na反應可生成2g氫氣，那就證明有兩個酚羥基或醇羥基，又有三種不同環(huán)境的氫6:2:1，那一定是有兩個甲基和兩個酚羥基，因為醇羥基沒有6個相同環(huán)境的氫，則符合條件的有機物結構簡式為。（6）由題意中的heck反應可知需要一個反應物中含雙建，一個反應物中含I；從苯出發(fā)可以經過溴乙烷和溴化鐵的反應制得乙苯，乙苯在乙基上通過烷烴的取代反應引入氯原子，鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應產生雙鍵，得到苯乙烯；可以仿照反應①通過相同條件在苯環(huán)上引入一個碘原子，因此合成路線圖為。【點睛】最后一個寫合成路線，要必須從已有的物質出發(fā)，不得自己添加反應所需有機物，仿照題中出現的反應，將合成路線分為兩部分，一次合成，遇到不會的合成，首先要在題意和已知中尋找。清楚想要有碳碳雙鍵出現應該利用鹵代烴的消去反應。36.（2018·江蘇·17）丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產物。合成丹參醇的部分路線如下：已知：（1）A中的官能團名稱為__________________（寫兩種）。（2）DE的反應類型為__________________。（3）B的分子式為C9H14O，寫出B的結構簡式：__________________。（4）的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：_________。①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，不能發(fā)生銀鏡反應；②堿性條件水解生成兩種產物，酸化后分子中均只有2種不同化學環(huán)境的氫。（5）寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。【答案】（1）碳碳雙鍵羰基（2）消去反應（3）（4）（5）【解析】（1）根據A的結構簡式觀察其中的官能團。（2）對比D和E的結構簡式，D→E為醇的消去反應。（3）B的分子式為C9H14O，根據A→B→C結合題給已知可推斷出B的結構簡式為。（4）的分子式為C9H6O3，結構中有五個雙鍵和兩個環(huán)，不飽和度為7；的同分異構體中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，不能發(fā)生銀鏡反應，則其結構中含酚羥基、不含醛基；堿性條件水解生成兩種產物，酸化后分子中均只有2種不同化學環(huán)境的氫，說明其分子結構中含酯基且水解產物的結構對稱性高；符合條件的的同分異構體的結構簡式為。37.（2017·全國III·36）氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：（1）A的結構簡式為____________。C的化學名稱是______________。（2）③的反應試劑和反應條件分別是____________________，該反應的類型是__________。（3）⑤的反應方程式為_______________。吡啶是一種有機堿，其作用是____________。（4）G的分子式為______________。（5）H是G的同分異構體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結構有______種。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線___________（其他試劑任選）?！敬鸢浮俊狢H3（1）三氟甲苯（2）濃硝酸/濃硫酸、加熱 —CH3（3）吸收反應產物的HCl，提高反應轉化率（4）C11H11F3N2O3（5）9（6）（5）－CF3和－NO2處于鄰位，另一個取代基在苯環(huán)上有3種位置，－CF3和－NO2處于間位，另一取代基在苯環(huán)上有4種位置，－CF3和－NO2處于對位，另一個取代基在苯環(huán)上有2種位置，因此共有9種結構。（6）根據目標產物和流程圖，苯甲醚應首先與混酸反應，在對位上引入硝基，然后在鐵和HCl作用下－NO2轉化成－NH2，最后在吡啶作用下與CH3COCl反應生成目標產物，合成路線是：。38.（2017·浙江·26）化合物X是一種有機合成中間體，Z是常見的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成X和Z：已知：①化合物A的結構中有2個甲基②RCOOR′+R′′CH2COOR′請回答：（1）寫出化合物E的結構簡式__________，F中官能團的名稱是_________。（2）Y→Z的化學方程式是____________。（3）G→X的化學方程式是__________，反應類型是___________。（4）若C中混有B，請用化學方法檢驗B的存在（要求寫出操作、現象和結論）_________?！敬鸢浮浚?）CH2=CH2羥基（2）（3）取代反應（4）取適量試樣于試管中，先用NaOH中和，再加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若產生磚紅色沉淀則有B存在。（2）Z是常見的高分子化合物，Y→Z是氯乙烯的加聚反應，所以反應的化學方程式是：。（3）根據已知②，G→X的化學方程式是：；根據反應特點，該反應的反應類型是取代反應。（4）C為(CH3)2CHCOOH，B為(CH3)2CHCHO，C中含有B，只需要檢驗醛基是否存在即可，即取適量試樣于試管中，先用NaOH中和，再加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若產生磚紅色沉淀，則有B存在。39.（2016·海南·15）乙二酸二乙酯（D）可由石油氣裂解得到的烯烴合成。回答下列問題：（1）B和A為同系物，B的結構簡式為_______。（2）反應①的化學方程式為___________，其反應類型為__________。（3）反應③的反應類型為____________。（4）C的結構簡式為___________。（5）反應②的化學方程式為______。【答案】（1）CH2=CHCH3(1分)（2）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(2分)加成反應(1分)（3）取代反應(1分)（4）HOOC—COOH(1分)（5）2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O(2分)【解析】根據流程圖可知，A與水反應生成C2H6O，C2H6O（,）（刪去）中氫原子數已經達到飽和，屬于飽和一元醇，則C2H6O為乙醇，A為乙烯，乙醇與C生成乙二酸二乙酯，則C為乙二酸，B和A為同系物，B含3個碳原子，則B為丙烯，丙烯與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應生成CH2=CHCH2Cl。40.（2016·海南·18-II）富馬酸（反式丁烯二酸）與Fe2+形成的配合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：回答下列問題：（1）A的化學名稱為_____；由A生成B的反應類型為_____。（2）C的結構簡式為_____。（3）富馬酸的結構簡式為_____。（4）檢驗富血鐵中是否含有Fe3+的實驗操作步驟是_____。（5）富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應可放出____LCO2（標況）；富馬酸的同分異構體中，同為二元羧酸的還有_______（寫出結構簡式）?！敬鸢浮浚?）環(huán)己烷取代反應（每空2分，共4分）（2）（2分）（3）（2分）（4）取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產品中含有Fe3+；反之，則無（2分）（5）44.8（每空2分，共4分）（5）富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應生成2molCO2，標準狀況的體積為44.8LCO2；富馬酸的同分異構體中，同為二元羧酸的還有。41.（2016·江蘇·17）化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體，可通過以下方法合成：（1）D中的含氧官能團名稱為____________（寫兩種）。（2）F→G的反應類型為___________。（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：_________。①能發(fā)生銀鏡反應；②能發(fā)生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫。（4）E經還原得到F，E的分子是為C14H17O3N，寫出E的結構簡式：___________。（5）已知：①苯胺（）易被氧化②請以甲苯和（CH3CO）2O為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）?！敬鸢浮浚?）（酚）羥基、羰基、酰胺鍵（2）消去反應（3）或或（4）（5）（4）E經還原得到F，E的分子是為C14H17O3N，根據D、F的結構簡式可知該反應應該是羰基與氫氣的加成反應，所以E的結構簡式為。（5）由于苯胺易被氧化，因此首先將甲苯硝化，將硝基還原為氨基后與（CH3CO）2O發(fā)生取代反應，最后再氧化甲基變?yōu)轸然傻玫疆a品，流程圖為。43.（2015·全國I·36）A（C2H2）是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應條件略去）如下所示：回答下列問題：（1）A的名稱是，B含有的官能團是。（2）①的反應類型是，⑦的反應類型是。（3）C和D的結構簡式分別為、。（4）異戊二烯分子中最多有個原子共平面，順式聚異戊二烯的結構簡式為。（5）寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體（填結構簡式）。（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線。【答案】（1）乙炔；碳碳雙鍵和酯基（2）加成反應；消去反應；（3）；CH3CH2CH2CHO。（4）11；（5）（6）（3）C為，D為CH3CH2CH2CHO。（4）異戊二烯中共面原子最多有十一個，請不要忽略2位碳上的甲基有一個氫原子可以旋轉后進入分子平面。聚異戊二烯是1，4—加成反應，四碳鏈中間有一個雙鍵，按照順反異構的知識寫出順式結構即可（5）注意到異戊二烯有五個碳原子，有兩個不飽和度。它的炔類同分異構體有三種：圖中箭頭代表碳鏈中碳碳三鍵的位置，按碳四價原理寫好結構簡式即可。（6）問是對圖中異戊二烯合成的一個簡單模仿，分析從略。43.（2015·江蘇·17）化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能團為_________和___________（填官能團的名稱）。（2）化合物B的結構簡式為________；由C→D的反應類型是：_______。（3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式_________。Ⅰ．分子含有2個苯環(huán)Ⅱ．分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫（4）已知：，請寫出以為原料制備化合物X（結構簡式見圖）的合成路線流程圖（無機試劑可任選）。合成路線流程圖示例如下：【答案】（1）醚鍵、醛基；（2），取代反應；（3）、；（4）。作用下發(fā)生取代反應，生成，然后和NaCN反應，生成：，根據信息最后和氫氣發(fā)生反應，生成化合物X，故步驟是：。44.（2014·山東·34）3-對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：已知：HCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(OH－，Δ))CH2=CHCHO＋H2O(1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構體有____________種，B中含氧官能團的名稱為________。(2)試劑C可選用下列中的________。a．溴水b．銀氨溶液c．酸性KMnO4溶液d．新制Cu(OH)2懸濁液(3)是E的一種同分異構體，該物質與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為____________________。(4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F的結構簡式為_____________________________?！敬鸢浮?1)3醛基(2)b、d(3)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋CH3CH=CHCOONa＋H2O(配平不作要求)(4)【解析】(1)遇FeCl3溶液顯紫色，說明苯環(huán)上直接連有—OH，結合A的結構簡式可知滿足條件的同分異構體的另一取代基為—CH=CH2，—OH與—CH=CH2兩個取代基在苯環(huán)上的連接方式有鄰、間、對3種；利用題中已知，結合合成路線可知B的結構簡式為，B中含氧官能團(—CHO)的名稱是醛基。(2)B＋C→D的反應為醛基發(fā)生氧化反應，溴水與B中的碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應，酸性KMnO4溶液可將苯環(huán)上連接的—CH3氧化為—COOH，為防止將—CH3氧化，因此實現B轉化為D的反應只能選用具有弱氧化性的氧化劑銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液。(3)該物質的酯基是酚羥基與羧基發(fā)生酯化反應形成的，因此1mol該物質可與2molNaOH反應，由此可得反應的方程式。(4)D與甲醇發(fā)生酯化反應得到E(結構簡式為，F為E發(fā)生加聚反應的高聚物，故可得F的結構簡式為。45.（2014·安徽·26）(1)A→B為加成反應，則B的結構簡式是__________；B→C的反應類型是________。(2)H中含有的官能團名稱是______________________；F的名稱(系統(tǒng)命名)是__________________________。(3)E→F的化學方程式是__________________________。(4)TMOB是H的同分異構體，具有下列結構特征：①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰；②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的結構簡式是__________________。(5)下列說法正確的是________。a．A能和HCl反應得到氯乙烯的單體b．D和F中均含有2個π鍵c．1molG完全燃燒生成7molH2Od．H能發(fā)生加成反應、取代反應【答案】(1)CH2CHCCH加成反應(2)碳碳雙鍵、羰基、酯基2-丁炔酸乙酯(3)CH3C=CCOOH＋CH3CH2OHCH3=CCCOOCH2CH3＋H2O(4)(5)a、d【解析】(1)B為2分子乙炔加成得到的產物，反應機理一定是一個乙炔斷裂碳碳三鍵中的一條鍵，另一個乙炔分子斷裂C—H鍵，然后加成得到，B的結構簡式是CH2=CH—C≡CH；結合B、C的結構簡式和轉化條件可知B→C為加成反應。(2)F是由2-丁炔酸與乙醇形成的酯，根據酯類物質命名規(guī)則可知F的名稱是2-丁炔酸乙酯。(3)結合(2)中分析可知E為2-丁炔酸(CH3C≡CCOOH)，由此可知E與乙醇發(fā)生酯化反應的化學方程式。(4)由限定條件可知苯環(huán)側鏈上只有一種氫原子，結合H的分子式(C10H14O3)知該同分異構體中含有3個—OCH3且只能連接在同一個碳原子上，則TMOB的結構簡式為(5)CHCH與HCl反應生成的CH2=CHCl是聚氯乙烯的單體；D中碳碳三鍵中有2個π鍵、F中碳碳三鍵中有2個π鍵、酯基的碳氧雙鍵中還含有1個π鍵，則F中含有3個π鍵；1molG中含有16molH，則1molG完全燃燒可生成8molH2O；H中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應，還有酯基可發(fā)生取代反應。46.（2014·北京·25）順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下：（1）CH2=CH-CH=CH2的名稱是_______;（2）反應I的反應類型是_______;a．加聚反應b．縮聚反應（3）順式聚合物P的結構式是（選填字母）_______;（4）A的相對分子質量為108.①反應II的化學方程式是_____________________②1molB完全轉化為M所消耗的H2的質量是______g。（5）反應III的化學方程式是______________________________。（6）A的某些同分異構體在相同反應條件下也能生成B和C，寫出其中一種同分異構體的結構簡式__________?！敬鸢浮浚?）1,3-丁二烯（2）a（3）b（4）=1\*GB3①2CH2=CH——CH=CH2=2\*GB3②6（5）2＋H2O或【解析】(1)CH2=CH——CH=CH2為二烯烴，需要注明雙鍵的位置，故命名為1，3-丁二烯。(2)根據流程反應Ⅰ得到順式聚合物，則反應Ⅰ發(fā)生加聚反應，生成順式聚1，3-丁二烯，故反應類型為加聚反應。(3)順式聚合物P為順式聚1，3-丁二烯，結構簡式為，選b。(4)①CH2=CH——CH=CH2的相對分子質量為54，A的相對分子質量為108，根據信息ⅰ、ⅱ確定為兩分子1，3-丁二烯發(fā)生成環(huán)反應，故化學方程式為2CH2=CH——CH=CH2②根據信息ii和B到M的轉化，確定醛基為3個，需要消耗氫氣3分子，故1molB轉化為M消耗氫氣3mol，質量為6g。(5)根據A的結構簡式和信息ⅱ確定C為甲醛，1mol甲醛消耗2mol得到N，此反應的化學方程式為+H2O（6）A的同分異構體可以發(fā)生相同條件下的反應且產物相同，故A的同分異構體的結構簡式為CH2CH=CH2或CH2CH2CH=CH2。47.（2013·安徽·26）有機物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成（部分反應條件略去）：（1）B的結構簡式是；E中含有的官能團名稱是。（2）由C和E合成F的化學方程式是。（3）同時滿足下列條件的苯的同分異構體的結構簡式是。①含有3個雙鍵②核磁共振氫譜只顯示1個峰③不存在甲基（4）乙烯在實驗室可由（填有機物名稱）通過（填反應類型）制備。（5）下列說法正確的是。a.A屬于飽和烴b.D與乙醛的分子式相同c．E不能與鹽酸反應d.F可以發(fā)生酯化反應【答案】（1）HOOC(CH2)4COOH羥基和氨基（2）CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH＋2CH3OH（3）（4）乙醇消去反應（5）a、b、d【解析】本題可以采用正向合成的方法得到，苯催化加氫得到A（環(huán)己烷），再催化氧化斷鏈，為一個六個碳的直鏈，由C的結構簡式可以確定B為己二酸，然后與甲醇發(fā)生酯化反應得到C。將C與F對比可得，CF的反應為氨基將甲醇替換下來，故可以寫出該反應的方程式?！究键c定位】考查有機化學基礎知識，涉及有機化合物之間的轉化關系，官能團及性質，有機反應類型，有條件的同分異構體的書寫等相關知識。48.（2013·全國II·38）化合物Ⅰ（C11H12O3）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫；①①B2H6②H2O2/OH－RCH=CH2RCH2CH2OH化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉栴}：A的化學名稱為_________。D的結構簡式為_________。E的分子式為___________。F生成G的化學方程式為,該反應類型為______。（5）I的結構簡式為___________。（6）I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基；②既能發(fā)生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，共有______種（不考慮立體異構）。J的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:1，寫出J的這種同分異構體的結構簡式?！敬鸢浮浚?）2—甲基—2—氯丙烷（或叔丁基氯）；（2）(CH3)2CHCHO；（3）C4H8O2；（4）取代反應。（5）（6）18；?！窘馕觥恳杂袡C框圖合成為載體考察有機化合物知識，涉及有機命名、有機結構簡式、分子式、化學方程式、同分異構體種類。（1）A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫，所以A的結構簡式為(CH3)3CCl，為2—甲基—2—氯丙烷。（2）A→B是消去反應，B是(CH3)2C=CH2；B→C是加成反應，根據提供的反應信息，C是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反應，D是(CH3)2CHCHO。（3）D→E是氧化反應，E是(CH3)2CHCOOH，分子式為C4H8O2。（4）F的分子式為C7H8O；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，所以F的結構簡式為；在光照條件下與氯氣按物質的量之比1:2反應，是對甲酚中的甲基中的2個H被Cl取代?；瘜W方程式為：，屬于取代反應。（5）F→G是取代反應，G→H是水解反應，根據信息，應該是—CHCl2變成—CHO，H→I是酯化反應。I的結構簡式為：。（6）J是I的同系物，相對分子質量小14，說明J比I少一個C原子，兩個取代基，既能發(fā)生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO3溶液反應放出CO2；官能團一個是羧基，一個醛基，或—COOH與—CH2CH2CHO組合，或—COOH與—CH(CH3)CHO組合，或—CH2COOH與—CH2CHO組合，或—CH2CH2COOH與—CHO組合，或—CH(CH3)COOH與—CHO組合，或HOOCCH（CHO）—與—CH3的組合；每一個組合考慮鄰、間、對三個位置變化，一共有6×3=18種滿足條件的同分異構體。其中，一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:1，結構簡式為：。49.（2012·江蘇·17）化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：(1)化合物A的含氧官能團為和(填官能團的名稱)。(2)反應=1\*GB3①→=5\*GB3⑤中屬于取代反應的是(填序號)。(3)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式。=1\*ROMANI.分子含有兩個苯環(huán)；=2\*ROMANII.分子有7個不同化學環(huán)境的氫；=3\*ROMANIII.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，但水解產物之一能發(fā)生此反應。(4)實現D→E的轉化中，加入化合物X能發(fā)生銀鏡反應，X的結構簡式。(5)已知：?；衔锸呛铣煽拱┧幬锩腊l(fā)倫的中間體，請寫出以和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：【答案】(1)羥基醛基(2)=1\*GB3①=3\*GB3③=5\*GB3⑤(3)或(4)(5)【解析】本題是一道基礎有機合成題，以化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體載體，著力考查閱讀有機合成方案、利用題設信息、解決實際問題的能力，也考查了學生對信息接受和處理的敏銳程度、思維的整體性和對有機合成的綜合分析能力。本題涉及到有機物性質、有機官能團、同分異構體推理和書寫，合成路線流程圖設計與表達，重點考查課學生思維的敏捷性和靈活性，對學生的信息獲取和加工能力提出較高要求?！緜淇继崾尽拷獯鹩袡C推斷題時，我們應首先要認真審題，分析題意，從中分離出已知條件和推斷內容，弄清被推斷物和其他有機物的關系，以特征點作為解題突破口，結合信息和相關知識進行推理，排除干擾，作出正確推斷。一般可采取的方法有：順推法（以有機物結構、性質和實驗現象為主線，采用正向思維，得出正確結論）、逆推法（以有機物結構、性質和實驗現象為主線，采用逆向思維，得出正確結論）、多法結合推斷（綜合應用順推法和逆推法）等。關注官能團種類的改變，搞清反應機理。50.（2012·海南·17）實驗室制備1，2-二溴乙烷的反應原理如下：可能存在的主要副反應有：乙醇在濃硫酸的存在下在l40℃脫水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制備1,2—二溴乙烷的裝置如下圖所示：有關數據列表如下：乙醇1,2-二溴乙烷乙醚狀態(tài)無色液體無色液體無色液體密度／g·cm-30.792.20.71沸點／℃78.513234.6熔點／℃一l309-1l6回答下列問題：(1)在此制各實驗中，要盡可能迅速地把反應溫度提高到170℃左右，其最主要目的是；(填正確選項前的字母)a.引發(fā)反應b.加快反應速度c.防止乙醇揮發(fā)d.減少副產物乙醚生成(2)在裝置C中應加入，其目的是吸收反應中可能生成的酸性氣體：(填正確選項前的字母)a．水b．濃硫酸c．氫氧化鈉溶液d．飽和碳酸氫鈉溶液(3)判斷該制各反應已經結束的最簡單方法是；(4)將1，2-二溴乙烷粗產品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產物應在層(填“上”、“下”)；(5)若產物中有少量未反應的Br2，最好用洗滌除去；(填正確選項前的字母)