高中化學新教材同步選擇性必修第三冊 第3章 實驗活動2 有機化合物中常見官能團的檢驗

實驗活動2

有機化合物中常見官能團的檢驗【實驗目的】1.加深對有機化合物中常見官能團性質(zhì)的認識。2.學習有機化合物中常見官能團的檢驗?！緦嶒炗闷贰吭嚬?、試管夾、膠頭滴管、燒杯、研缽、酒精燈、三腳架、石棉網(wǎng)(或陶土網(wǎng))、火柴。1-己烯、1-溴丁烷、無水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、飽和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCl3溶液、Na2CO3溶液、石蕊溶液?！緦嶒灢襟E】1.幾種常見官能團的檢驗(1)

(烯烴)碳碳雙鍵

實驗1實驗2實驗內(nèi)容向盛有少量1-己烯的試管里滴加溴水，觀察現(xiàn)象向盛有少量1-己烯的試管里滴加酸性KMnO4溶液，觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象_______________________________________________________________________溴水褪色，液體分層，下層為無色油狀液體KMnO4溶液褪色，有無色氣泡冒出化學方程式__________________________________________________________________________________________________________________CH2==CH—C4H9＋Br2―→CH2BrCHBrC4H9CH2==CH—C4H9＋2KMnO4＋6H＋―→C4H9COOH＋CO2↑＋4H2O＋2K＋＋2Mn2＋

實驗實驗內(nèi)容向試管里加入幾滴1-溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱。反應一段時間后取出試管靜置。小心地取數(shù)滴水層液體置于另一支試管中，加入稀硝酸酸化，加入幾滴2%AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象①

；②____________________________(2)

(鹵代烴)

碳鹵鍵水浴加熱后液體不再分層另一試管中有淡黃色沉淀生成化學方程式__________________________________________________________________________________________CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH

CH3CH2CH2CH2OH＋NaBr、NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3

實驗1實驗2實驗內(nèi)容向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加飽和溴水，觀察現(xiàn)象向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象____________________________化學方程式——————————————————

＋3HBr有白色沉淀生成溶液顯紫色

實驗實驗內(nèi)容在試管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入幾滴5%CuSO4溶液，振蕩。然后加入0.5mL乙醛溶液，加熱，觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象_________________化學方程式___________________________________________________________(4)

(醛)

醛基有磚紅色沉淀生成CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O2.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團的檢驗阿司匹林片的有效成分是乙酰水楊酸(

)。乙酰水楊酸中有羧基，具有羧酸的性質(zhì)；同時還有酯基，在酸性或堿性條件下能發(fā)生水解?？梢酝ㄟ^實驗檢驗乙酰水楊酸中的羧基和酯基。(1)樣品處理將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取用上層清液。(2)羧基和酯基官能團的檢驗①向兩支試管中分別加入2mL清液。②向其中一支試管中加入2滴石蕊溶液，觀察現(xiàn)象。溶液變?yōu)榧t色。③向另一支試管中加入2滴稀硫酸，加熱后滴入幾滴NaHCO3溶液，振蕩。再向其中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩。觀察現(xiàn)象。溶液顯紫色?！締栴}討論】除了化學實驗方法，還常用儀器分析的方法鑒別有機化合物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三種物質(zhì)的核磁共振氫譜，請指出它們分別對應哪種物質(zhì)。答案乙酸乙酯答案乙醇答案乙酸解析能與新制的氫氧化銅反應產(chǎn)生磚紅色沉淀的有機物分子結構中一定含有醛基。1.糖尿病患者的尿樣中含有葡萄糖，在與新制的Cu(OH)2共熱時，能產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明葡萄糖分子中含有A.苯環(huán)

B.甲基C.羥基

D.醛基√跟蹤強化123452.能說明苯環(huán)對羥基有影響，使羥基變得活潑的事實是A.苯酚能和溴水迅速反應

B.苯酚具有酸性C.室溫時苯酚不易溶解于水

D.液態(tài)苯酚能與鈉反應放出氫氣1234√5解析A項是羥基使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子變得活潑；C項是苯酚的物理性質(zhì)；D項只要是羥基均可以與鈉反應，不具有影響性；B項醇中羥基為中性，但酚中羥基卻呈酸性，顯然是受苯環(huán)的影響，符合題意。3.在足球比賽場上，當運動員受傷時，隊醫(yī)常常在碰撞受傷處噴灑一些液體，已知該液體是一種鹵代烴(RX)。試回答下列問題：(1)為了證明該鹵代烴(R—X)是氯代烴還是溴代烴，可設計如下實驗：a.取一支試管，滴入10～15滴R—X；b.再加入1mL5%的NaOH溶液，充分振蕩；c.加熱，反應一段時間后，取溶液少許，冷卻；d.再加入5mL稀HNO3溶液酸化；e.再加入AgNO3溶液，若出現(xiàn)________沉淀，則證明該鹵代烴(R—X)是氯代烴，若出現(xiàn)________沉淀，則證明該鹵代烴(R—X)是溴代烴。12345白色淺黃色①寫出步驟c中發(fā)生反應的化學方程式：_________________________。②有同學認為步驟d操作可省略。你認為該同學說法________(填“正確”或“不正確”)，請簡要說明理由：____________________________________________________________________________________________________________________。12345不正確

在步驟b中NaOH是過量的，若沒有步驟d，直接加入AgNO3溶液，將會產(chǎn)生褐色沉淀，干擾觀察沉淀顏色，無法證明是Cl－還是Br－解析根據(jù)出現(xiàn)沉淀的顏色，可知鹵素原子種類，在加AgNO3之前，必須加入稀HNO3酸化，因為過量的NaOH能與AgNO3反應，生成AgOH，AgOH不穩(wěn)定，立即分解為褐色Ag2O沉淀，干擾對鹵素原子種類的檢驗。(2)從環(huán)境保護角度看，能否大量使用該鹵代烴？為什么？________________________________________________。12345不能，因為鹵代烴有毒，揮發(fā)到空氣中，會污染環(huán)境解析有毒的鹵代烴揮發(fā)到空氣中，會污染環(huán)境。4.實驗室制備乙酸乙酯的裝置，如圖所示，回答下列問題：1234(1)上述流程里，設備Ⅰ中進行的是____________________操作(填寫操作名稱)。實驗室里這一步操作可以用___________進行(填寫儀器名稱)。萃取(或萃取、分液)5分液漏斗解析由流程圖和每一步新加的試劑進行分析可知：用苯萃取出設備Ⅰ中的苯酚進入設備Ⅱ，然后用NaOH水溶液將設備Ⅱ中的苯酚轉化為苯酚鈉而進入設備Ⅲ，向設備Ⅲ中通入CO2將苯酚鈉轉化為苯酚，同時生成NaHCO3而進入設備Ⅳ，向設備Ⅳ中加入CaO時，生成CaCO3進入設備Ⅴ，NaOH進入設備Ⅱ循環(huán)使用，據(jù)此回答。根據(jù)上述分析，設備Ⅰ中進行的是萃取、分液，實驗室里這一步操作可以用分液漏斗進行。123451234(2)由設備Ⅱ進入設備Ⅲ

的物質(zhì)A是___________。由設備Ⅲ

進入設備Ⅳ的物質(zhì)B是__________。C6H5ONa5NaHCO3解析根據(jù)上述分析，由設備Ⅱ進入設備Ⅲ的物質(zhì)A是苯酚鈉，由設備Ⅲ進入設備Ⅳ的物質(zhì)B是NaHCO3。1234(3)在設備Ⅲ

中發(fā)生反應的化學方程式為_____________________________________________。C6H5ONa＋CO2＋H2O―→5C6H5OH＋NaHCO3解析根據(jù)上述分析，在設備Ⅲ中發(fā)生反應的化學方程式為C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3。1234(4)在設備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應后，產(chǎn)物是NaOH、H2O和________。通過________操作(填寫操作名稱)，可以使產(chǎn)物相互分離。CaCO35過濾解析在設備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應后，產(chǎn)物是NaOH、H2O和CaCO3，CaCO3難溶于水，通過過濾，可以使產(chǎn)物相互分離。1234(5)上圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、CaO、_____________、_____。NaOH水溶液

CO25解析上圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、CaO、NaOH水溶液、CO2。5.阿司匹林被譽為“百年新藥”，阿司匹林藥片的有效成分是乙酰水楊酸，它是一種白色晶體，微溶于水。其結構簡式為

(相對分子質(zhì)量為180)。已知：①阿司匹林藥片中一般添加少量的輔料(都不溶于水，也不與NaOH反應)；②酚類物質(zhì)與FeCl3溶液在弱酸性條件下能發(fā)生顯色反應。12345某課外學習小組為檢驗阿司匹林有效成分中的官能團并測定乙酰水楊酸在藥片中的含量，進行了如下實驗：Ⅰ.驗證乙酰水楊酸中具有羧基和酯的結構(—COOR)。①將一片阿司匹林研碎后溶于水，靜置，各取清液2mL于兩支潔凈的試管中；②向一支試管中加入______________，若觀察到____________，即證明乙酰水楊酸中有羧基；③向另一支試管中加入適量NaOH溶液，加熱幾分鐘，冷卻后逐滴滴入稀H2SO4，再向其中滴入FeCl3溶液，邊加邊振蕩，若觀察到溶液逐漸變?yōu)開__色，即證明乙酰水楊酸中具有酯的結構?；卮鹣铝袉栴}：(1)將上述三處空白處補充完整。(2)實驗中滴加稀H2SO4的作用是___________________________。紫色石蕊溶液溶液變?yōu)榧t色紫中和NaOH調(diào)節(jié)溶液為弱酸性12345回答下列問題：(1)阿司匹林中加入過量的NaOH溶液并加熱發(fā)生反應的化學方程式為___________________________________________________________；其中，加熱的目的是_____________________。Ⅱ.該學習小組設計了如下實驗方案測定乙酰水楊酸在藥片中的含量：①稱取阿司匹林樣品mg；②將樣品研碎，溶于V1mLamol·L－1NaOH溶液(過量)并加熱，除去輔料等不溶物，將所得溶液移入錐形瓶；③向錐形瓶中滴加幾滴指示劑，用濃度為bmol·L－1的