新教材化學(xué)魯科版選擇性必修3學(xué)案2.4.1羧酸

第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)第1課時(shí)羧酸必備知識(shí)·素養(yǎng)奠基一、羧酸的概述1.羧酸的含義分子由烴基(或氫原子)和羧基相連而組成的有機(jī)化合物。羧酸的官能團(tuán)是或—COOH。飽和一元脂肪酸的通式為CnQUOTEO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。2.羧酸的分類依據(jù)類別舉例烴基種類脂肪酸乙酸:CH3COOH芳香酸苯甲酸:羧基數(shù)目一元羧酸甲酸:HCOOH二元羧酸乙二酸:HOOC—COOH多元羧酸——烴基是否飽和飽和羧酸丙酸:CH3CH2COOH不飽和羧酸丙烯酸:CH2CHCOOH3.羧酸的命名——系統(tǒng)命名法(1)選取含有羧基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,按主鏈碳原子數(shù)稱為“某酸”。(2)從羧基開始給主鏈碳原子編號(hào)。(3)在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號(hào)和名稱。如:名稱為4-甲基-3-乙基戊酸。4.羧酸的物理性質(zhì)(1)水溶性:分子中碳原子數(shù)在4以下的羧酸能與水互溶;隨著分子中碳鏈的增長(zhǎng),羧酸在水中的溶解度迅速減小,直至與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴的溶解度相近。(2)沸點(diǎn):比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇的沸點(diǎn)高。5.三種常見的羧酸羧酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式俗名性質(zhì)甲酸HCOOH蟻酸最簡(jiǎn)單的羧酸,有刺激性氣味、無色液體,與水、乙醇等溶劑互溶,有腐蝕性。有羧酸和醛的化學(xué)性質(zhì)苯甲酸安息香酸最簡(jiǎn)單的芳香酸,白色針狀晶體,易升華;微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑,有羧酸的性質(zhì)乙二酸HOOC—COOH草酸最簡(jiǎn)單的二元羧酸,無色透明晶體,能溶于水或乙醇,有羧酸的性質(zhì)【巧判斷】(1)乙酸分子中有4個(gè)氫原子,所以乙酸是4元酸。 ()提示:×。乙酸中只有羧基中的一個(gè)氫原子能電離,所以乙酸是一元酸。(2)羧酸常溫常壓下均為液體。 ()提示:×。常溫常壓下碳原子數(shù)比較多的羧酸為固態(tài)。(3)所有的羧酸都易溶于水。 ()提示:×。常溫常壓下碳原子數(shù)比較多的羧酸不易溶于水。二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)(1)酯化反應(yīng)(2)生成酰胺(3)α-H的取代RCH2COOH+Cl2+HCl2.具有酸的通性(強(qiáng)于碳酸)RCOOH+NaHCO3RCOONa+CO2↑+H2O3.還原反應(yīng)RCOOHRCH2OH【情境·思考】醋是誰發(fā)明的,又為什么叫“醋”呢?傳說在古代的中興國(guó),即今山西省運(yùn)城有個(gè)叫杜康的人發(fā)明了酒。他兒子黑塔也跟杜康學(xué)會(huì)了釀酒技術(shù)。后來,黑塔率族移居現(xiàn)江蘇省鎮(zhèn)江的地方。在那里,他們釀酒后覺得酒糟扔掉可惜,就存放起來,在缸里浸泡。到了二十一日的酉時(shí),一開缸,一股從來沒有聞過的香氣撲鼻而來。在濃郁的香味誘惑下,黑塔嘗了一口,酸甜兼?zhèn)?味道很美,便儲(chǔ)藏著作為“調(diào)味漿”。這種調(diào)味漿叫什么名字呢?黑塔就把二十一日加“酉”字來命名這種酸水叫“醋”。乙醇是如何變?yōu)橐宜岬?發(fā)生的反應(yīng)屬于什么類型?提示:乙醇被氧氣氧化為乙酸,發(fā)生了氧化反應(yīng)。三、羧酸的衍生物1.羧酸衍生物:羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。羧酸分子中的羧基去掉羥基后剩余的基團(tuán)稱為?；?常見的羧酸衍生物有酰鹵、酸酐、酯、酰胺等。2.酯(1)概念:?；?RCO—)和烴氧基(RO—)相連后的產(chǎn)物。(2)官能團(tuán)的名稱:酯基,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(3)命名:依據(jù)水解生成的酸和醇的名稱命名,稱為“某酸某酯”,如HCOOC2H5命名為:甲酸乙酯?！疚⑺伎肌糠肿邮椒螩nQUOTEO2的物質(zhì)一定是酯嗎?提示:不一定。如羧酸等。(4)物理性質(zhì)酯類密度一般比水小,難溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。低級(jí)酯是有香味的液體,易揮發(fā)。(5)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)①酸性條件:RCOOR′+H2ORCOOH+R′OH;②堿性條件:RCOOR′+NaOHRCOONa+R′OH;(6)皂化反應(yīng):油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)。+3NaOH3RCOONa+3.乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)步驟在試管中加入3mL乙醇和2mL乙酸的混合物,然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸,加入2～3塊碎瓷片,連接實(shí)驗(yàn)裝置;用酒精燈小心均勻地加熱試管3～5min。將產(chǎn)生的氣體經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的不溶于水的油狀液體產(chǎn)生,并可聞到香味實(shí)驗(yàn)結(jié)論在濃硫酸存在的條件下加熱,乙醇和乙酸發(fā)生反應(yīng),生成無色、透明、不溶于水、有香味的油狀液體——乙酸乙酯化學(xué)方程式CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O【微思考】(1)乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為何用可逆號(hào)連接?提示:酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),不能進(jìn)行到底,故用可逆號(hào)。(2)乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置中,導(dǎo)管末端為何不伸入飽和Na2CO3溶液液面以下?提示:防止倒吸而炸裂試管。4.乙酸乙酯水解實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)操作現(xiàn)象及結(jié)論反應(yīng)方程式現(xiàn)象:幾乎無變化結(jié)論:中性條件下乙酸乙酯幾乎不水解現(xiàn)象:有一點(diǎn)酯的氣味結(jié)論:酸性條件下乙酸乙酯發(fā)生部分水解反應(yīng)CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH現(xiàn)象:酯的氣味消失結(jié)論:堿性條件下乙酸乙酯發(fā)生水解且趨于完全CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH【巧判斷】(1)在酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)中所用硫酸的濃度相同。 ()提示:×。酯化反應(yīng)中使用的是濃硫酸,酯的水解中使用的是稀硫酸。(2)NaOH在酯的水解反應(yīng)中只起催化劑的作用。 ()提示:×。NaOH在酯的水解反應(yīng)中除了作催化劑之外,還可以與酸反應(yīng),使平衡正向移動(dòng)。(3)酯和油脂含有相同的官能團(tuán)。 ()提示:√。酯和油脂中均存在相同的官能團(tuán)酯基。(4)油脂的水解反應(yīng)叫做皂化反應(yīng)。 ()提示:×。油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)被稱為皂化反應(yīng)。(5)酯水解原理為→RCO18OH+R′OH。 ()提示:√。酯的水解與酯化反應(yīng)的原理相反。5.酰胺(1)概念:分子中由酰基(RCO—)和氨基(—NH2)相連構(gòu)成的羧酸衍生物。(2)官能團(tuán):酰胺基(—CONH—)。(3)物理性質(zhì):①除甲酰胺(HCONH2)是液體外,其他多為無色晶體。②低級(jí)的酰胺可溶于水,隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大,酰胺的溶解度逐漸減小。(4)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)(以乙酰胺為例)①?gòu)?qiáng)酸性條件下:CH3CONH2+H2OCH3COOH+NQUOTE②強(qiáng)堿性條件下:CH3CONH2+H2OCH3COONa+NH3【微思考】酯的性質(zhì)和酰胺的性質(zhì)為什么相似?二者都有什么化學(xué)性質(zhì)?提示:因?yàn)槎呔鶠轸人岬难苌?二者均可以發(fā)生水解反應(yīng)。關(guān)鍵能力·素養(yǎng)形成知識(shí)點(diǎn)一含羥基物質(zhì)性質(zhì)的比較含羥基物質(zhì)性質(zhì)的比較含羥基的物質(zhì)比較項(xiàng)目醇水酚羧酸羥基上氫原子活潑性在水溶液中電離程度極難電離難電離微弱電離部分電離酸堿性中性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2能否由酯水解生成能不能能能【易錯(cuò)提醒】羥基與酸性強(qiáng)弱的關(guān)系(1)醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有—OH,可分別稱之為“醇羥基”“酚羥基”和“羧羥基”。由于這些—OH相連的基團(tuán)不同,—OH受相連基團(tuán)的影響就不同。故羥基上的氫原子活性也就不同,表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大,一般來說,羥基上的氫原子活性“羧羥基”>“酚羥基”>“醇羥基”。(2)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低級(jí)羧酸都比碳酸的酸性強(qiáng)。幾種簡(jiǎn)單的羧酸的酸性關(guān)系為甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸與H2SO3、H2CO3、HF等幾種弱酸的酸性關(guān)系為H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。(3)低級(jí)羧酸才會(huì)使紫色石蕊試液變紅,醇、酚、高級(jí)脂肪酸不會(huì)使紫色石蕊試液變紅?！舅伎肌び懻摗?.如何通過實(shí)驗(yàn)證明乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱?提示:實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。乙酸與Na2CO3反應(yīng),放出CO2氣體,說明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng);將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中,生成苯酚,溶液變渾濁,說明碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)。反應(yīng)的化學(xué)方程式如下:2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2OCO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO32.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖:(1)此有機(jī)物與哪種物質(zhì)反應(yīng)時(shí),可轉(zhuǎn)化為?提示:NaHCO3。由于酸性—COOH>H2CO3>>HCQUOTE,所以向該有機(jī)物中應(yīng)加入NaHCO3,只與—COOH反應(yīng)。(2)此有機(jī)物與哪種物質(zhì)反應(yīng)時(shí),可轉(zhuǎn)化為。提示:NaOH或Na2CO3。加入NaOH或Na2CO3,與酚羥基和—COOH反應(yīng)。(3)此有機(jī)物與哪種物質(zhì)反應(yīng)時(shí),可轉(zhuǎn)化為。提示:Na。加入Na,與三種官能團(tuán)都反應(yīng)?！镜淅糠种λ峥捎糜谏芯?其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述不正確的是 ()分枝酸A.分子中含有3種含氧官能團(tuán)B.可發(fā)生取代、加成、消去、加聚等反應(yīng)C.該物質(zhì)的分子式為C10H10O6D.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)【解題指南】解答本題注意以下兩點(diǎn):(1)注意分析分枝酸中含有的官能團(tuán)類型;(2)注意掌握分枝酸中各種官能團(tuán)的性質(zhì)?！窘馕觥窟xD。A項(xiàng),該物質(zhì)中含氧官能團(tuán)是羧基、醇羥基、醚鍵三種,正確;B項(xiàng),該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵、羧基、醇羥基、醚鍵,能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)、中和反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)等,正確;C項(xiàng),根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定分子式為C10H10O6,正確;D項(xiàng),因?yàn)榉肿又兄挥?個(gè)羧基,所以1mol分枝酸最多可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng),錯(cuò)誤?！灸割}追問】(1)分枝酸中與環(huán)相連的羥基是酚羥基嗎?為什么?提示:不是。因?yàn)榉种λ嶂械牧h(huán)不是苯環(huán)。(2)1mol分枝酸若與1mol碳酸鈉反應(yīng)會(huì)生成多少mol二氧化碳?提示:根據(jù)分枝酸中的官能團(tuán)類別可知,1mol分枝酸中含有2mol羧基,會(huì)與1mol碳酸鈉反應(yīng)生成1mol二氧化碳。【遷移·應(yīng)用】1.(雙選)咖啡酸具有止血、鎮(zhèn)咳、祛痰等療效,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列有關(guān)咖啡酸的說法中,不正確的是 ()A.咖啡酸可以發(fā)生還原、取代、加聚等反應(yīng)B.咖啡酸與FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng)C.1mol咖啡酸可以與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.1mol咖啡酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng),最多能消耗3molNaHCO3【解析】選C、D。咖啡酸含有碳碳雙鍵,可發(fā)生還原、加聚反應(yīng),含有羧基和苯環(huán),可發(fā)生取代反應(yīng);咖啡酸中含有酚羥基,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);咖啡酸含1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵,1mol咖啡酸最多可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng);官能團(tuán)中能與NaHCO3反應(yīng)的只有羧基,故1mol咖啡酸最多可與1molNaHCO3發(fā)生反應(yīng)。2.(2020·郴州高二檢測(cè))莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是 ()A.分子式為C7H6O5B.分子中含有2種官能團(tuán)C.可發(fā)生加成和取代反應(yīng)D.在水溶液中羧基和羥基均能電離出H+【解析】選C。A項(xiàng),根據(jù)莽草酸的分子結(jié)構(gòu)及C、H、O原子的成鍵特點(diǎn)可知,其分子式為C7H10O5。B項(xiàng),分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵三種官能團(tuán)。C項(xiàng),分子中含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng);含有羥基和羧基,可發(fā)生酯化反應(yīng)(即取代反應(yīng))。D項(xiàng),在水溶液中,羧基可電離出H+,但羥基不能發(fā)生電離。【補(bǔ)償訓(xùn)練】(2020·南寧高二檢測(cè))某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,若等物質(zhì)的量的該有機(jī)物分別與Na、NaOH、NaHCO3恰好反應(yīng)時(shí),則消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比是 ()A.3∶3∶2 B.6∶4∶3C.1∶1∶1 D.3∶2∶1【解析】選D。分析該有機(jī)物的結(jié)構(gòu),可以發(fā)現(xiàn)分子中含有1個(gè)醛基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基,醇羥基、酚羥基和羧基均能與鈉反應(yīng)生成氫氣,所以1mol該有機(jī)物可以與3molNa反應(yīng);能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的是酚羥基和羧基,所以1mol該有機(jī)物可以與2molNaOH反應(yīng);只有羧基可以與NaHCO3反應(yīng),1mol羧基可與1molNaHCO3反應(yīng);所以等物質(zhì)的量的該有機(jī)物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比是3∶2∶1。醫(yī)藥阿司匹林常用于消炎、清熱和解毒,對(duì)于治療心腦血管疾病也有一定的療效。已知阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。(1)試分析1mol阿司匹林能和多少摩爾氫氧化鈉反應(yīng)?提示:3mol。羧基需要1mol,酯基水解后需要2mol。(2)1mol阿司匹林和足量的碳酸鈉反應(yīng)能生成多少摩爾二氧化碳?提示:0mol。若Na2CO3足量則阿司匹林中只有羧基和碳酸鈉反應(yīng)生成NaHCO3。(3)如何檢驗(yàn)阿司匹林酸性水解后含有苯環(huán)的有機(jī)物是酚類?提示:向水解后的溶液中滴加三氯化鐵溶液,如果溶液變紫則證明是酚類。知識(shí)點(diǎn)二酯化反應(yīng)與酯的水解的對(duì)比及酯化反應(yīng)的機(jī)理和類型1.酯的水解反應(yīng)與酸和醇的酯化反應(yīng)比較酯化反應(yīng)水解反應(yīng)反應(yīng)關(guān)系CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液斷鍵機(jī)理酸中醇中酯中催化劑的其他作用吸水,提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率氫氧化鈉中和酯水解產(chǎn)生的乙酸,提高酯的水解率最佳加熱方式加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng),取代反應(yīng)水解反應(yīng),取代反應(yīng)2.酯化反應(yīng)的原理酯化反應(yīng)的原理是“酸脫羥基醇脫氫”,機(jī)理如下:+H—O—R′+H—O—H3.酯化反應(yīng)的類型(1)一元羧酸和一元醇的酯化反應(yīng)。R—COOH+R′—CH2OH。(2)一元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)。(3)二元酸與二元醇的酯化反應(yīng)。①反應(yīng)生成普通酯:+HOOC—COOCH2—CH2OH+H2O。②反應(yīng)生成環(huán)酯:++2H2O。③反應(yīng)生成聚酯:n+n+2nH2O。(4)無機(jī)含氧酸的酯化反應(yīng)。+3HO—NO2+3H2O。(5)高級(jí)脂肪酸與甘油的酯化反應(yīng)。3C17H35COOH++3H2O?！疽?guī)律總結(jié)】酯化反應(yīng)的特點(diǎn)(1)所有的酯化反應(yīng),條件均為濃硫酸、加熱。酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),書寫方程式時(shí)用“”。(2)利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以確定有機(jī)物中羥基位置。(3)在形成環(huán)酯時(shí),酯基()中只有一個(gè)O參與成環(huán)。(4)酸與醇發(fā)生反應(yīng)時(shí),產(chǎn)物不一定生成酯。若是羧酸或者無機(jī)含氧酸與醇反應(yīng),產(chǎn)物是酯;若是無氧酸如氫鹵酸與醇反應(yīng)則生成鹵代烴?！舅伎肌び懻摗?1)乙酸乙酯在酸性條件下和在堿性條件下的水解產(chǎn)物相同嗎?提示:不相同。在酸性條件下生成乙酸和乙醇,而在堿性條件下生成乙酸鹽和乙醇。(2)用什么方法證明乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷裂C—O鍵?提示:使用同位素示蹤法探究乙酸酯化反應(yīng)中可能的脫水方式。乙酸(CH3—COOH)乙醇(CH3—CH2—18OH)方式a酸脫羥基,醇脫氫,產(chǎn)物:CH3CO18OC2H5,H2O方式b酸脫H,醇脫—OH,產(chǎn)物:CH3COOC2H5、H218O在乙酸乙酯中檢測(cè)到了同位素18O,證明乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸脫羥基,醇脫氫”。(3)羥基酸的酯化反應(yīng):由于分子中既有羥基,也有羧基,因此在不同條件下可以通過酯化反應(yīng)生成多種酯,如環(huán)酯、內(nèi)酯、聚酯等。已知乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,試寫出其通過酯化反應(yīng)生成鏈狀酯、環(huán)酯、聚酯的化學(xué)方程式。提示:;(乳酸) (鏈狀酯);(環(huán)酯)+nH2O。(聚酯)【典例】乳酸A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中,它是人體內(nèi)糖代謝的中間體,可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得,A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化,其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下,A可發(fā)生如下所示的反應(yīng):(1)試推斷出化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。提示:。A與CH3COOH、C2H5OH均發(fā)生酯化反應(yīng),分別生成C、B,故A中含有—COOH和—OH。結(jié)合A的分子式為C3H6O3,可知A中只含一個(gè)—COOH和一個(gè)—OH,則A有兩種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:、。再根據(jù)兩分子A形成的F為六原子環(huán)狀化合物,知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其他物質(zhì)即可依次推出。(2)試寫出反應(yīng)A→E、A→C的反應(yīng)類型。提示:消去反應(yīng)、取代反應(yīng)。(3)試寫出A→E、A→F反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示:CH3CHOHCOOHCH2CHCOOH+H2O2CH3CHOHCOOH【遷移·應(yīng)用】1.某分子式為C10H20O2的酯,在一定條件下可發(fā)生如圖的轉(zhuǎn)化過程:則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)有 ()A.2種B.4種C.6種D.8種【解析】選B。因C在一定條件下可氧化成E,則C為C4H9—CH2OH,B為C4H9—COOH,而—C4H9有四種結(jié)構(gòu),所以有機(jī)物共有同分異構(gòu)體4種。2.(2020·三明高二檢測(cè))中國(guó)女科學(xué)家屠呦呦獲諾貝爾醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。屠呦呦從中醫(yī)古籍里得到啟發(fā),用乙醚從青蒿中提取出可以高效抑制瘧原蟲的成分——青蒿素(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖),這一發(fā)現(xiàn)在全球范圍內(nèi)挽救了數(shù)以百萬人的生命。下列說法中不正確的是 ()A.青蒿素的分子式為C15H22O5B.青蒿素能與NaOH溶液反應(yīng)C.青蒿素易溶于水、乙醇、苯等溶劑D.用乙醚從青蒿中提取青蒿素,用到了萃取的原理【解析】選C。A項(xiàng),根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C15H22O5,正確;B項(xiàng),含有酯基,可與氫氧化鈉溶液反應(yīng),主要發(fā)生水解反應(yīng),正確;C項(xiàng),該有機(jī)物含有較多疏水基,難溶于水,錯(cuò)誤;D項(xiàng),青蒿素易溶于乙醚,符合萃取的分離操作,正確?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】某吸水性高分子化合物(Z)的一種合成路線如下:X YZ下列說法正確的是 ()A.Y可發(fā)生酯化反應(yīng)而X不能B.過量酸性KMnO4溶液可將X氧化為YC.Y轉(zhuǎn)化為Z的反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)D.Z與足量H2發(fā)生加成反應(yīng),消耗Z與H2的分子數(shù)之比為1∶3n【解析】選D。X分子中有兩個(gè)醇羥基,Y分子中有兩個(gè)醇羥基和一個(gè)羧基,均可以發(fā)生酯化反應(yīng),故A錯(cuò)誤;羥基和醛基均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,過量酸性KMnO4溶液可將X氧化為,故B錯(cuò)誤;加聚反應(yīng)的過程沒有小分子化合物產(chǎn)生,故Y轉(zhuǎn)化為Z的反應(yīng)類型不是加聚反應(yīng),故C錯(cuò)誤;Z中含有n個(gè)苯環(huán),與足量H2發(fā)生加成反應(yīng),消耗Z與H2的分子數(shù)之比為1∶3n,故D正確。【課堂回眸】課堂檢測(cè)·素養(yǎng)達(dá)標(biāo)1.下列說法中正確的是 ()A.分子中含有苯環(huán)的羧酸叫做芳香酸B.分子中羧基的數(shù)目決定了羧酸的元數(shù)C.羧酸分子中都含有極性官能團(tuán)—COOH,因此都易溶于水D.乙酸的沸點(diǎn)比乙醇的沸點(diǎn)高,主要是因?yàn)橐宜岬南鄬?duì)分子質(zhì)量更大一些【解析】選B。芳香酸是指羧基直接連在苯環(huán)上的羧酸,分子中含有苯環(huán)的羧酸不一定是芳香酸,A項(xiàng)錯(cuò);羧酸的元數(shù)是根據(jù)分子中含有羧基的數(shù)目來確定的,B項(xiàng)正確;羧酸分子中雖含有親水基團(tuán)羧基,但也含有疏水基團(tuán)烴基,烴基越大,該羧酸在水中的溶解度就越小,高級(jí)脂肪酸都難溶于水的原因就在于此,C項(xiàng)錯(cuò);乙酸的沸點(diǎn)比乙醇的沸點(diǎn)高的主要原因是乙酸分子間更易形成氫鍵,D項(xiàng)錯(cuò)。2.(2020·棗莊高二檢測(cè))分子式為C4H8O2的有機(jī)物與硫酸溶液共熱可得有機(jī)物A和B。將A氧化最終可得C,且B和C互為同系物。若C可發(fā)生銀鏡反應(yīng),則原有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ()A.HCOOCH2CH2CH3 B.CH3COOCH2CH3C.CH3CH2COOCH3 D.HCOOCH(CH3)2【解析】選C。分子式為C4H8O2的有機(jī)物與硫酸溶液共熱可得有機(jī)物A和B,將A氧化最終可得C,且B和C互為同系物,說明C4H8O2為酯,酯水解生成羧酸和醇,A為醇,B和C為羧酸,C可發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C為HCOOH,則A應(yīng)為CH3OH,B為CH3CH2COOH,對(duì)應(yīng)的酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2COOCH3,故C正確。3.(2020·忻州高二檢測(cè))下列有關(guān)常見羧酸的說法中正確的是 ()A.甲酸是一種無色有刺激性氣味的氣體,易溶于水B.乙酸的沸點(diǎn)低于丙醇,高于乙醇C.苯甲酸的酸性比碳酸弱,不能和碳酸氫鈉反應(yīng)制取CO2D.乙二酸具有還原性,可以使酸性KMnO4溶液褪色【解析】選D。常溫下甲酸是液體,A不正確;乙酸的沸點(diǎn)高于丙醇的沸點(diǎn),B不正確;苯甲酸的酸性比碳酸強(qiáng),可以和NaHCO3反應(yīng)制取CO2,C不正確。4.1mol與足量的NaOH溶液充分反應(yīng),消耗的NaOH的物質(zhì)的量為 ()A.5molB.4molC