微專(zhuān)題(一)　研究有機(jī)物的方法

有機(jī)化學(xué)專(zhuān)題八

[循圖憶知—擴(kuò)成面][易錯(cuò)判斷—查漏點(diǎn)]1．從分子結(jié)構(gòu)上看糖類(lèi)都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物

()2．植物油通過(guò)催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠?/p>

()4．油脂屬于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆

()5．油脂在堿性條件下水解生成的高級(jí)脂肪酸鹽是肥皂的主要成分()×√××√6．許多水果和花卉有芳香氣味是因?yàn)楹絮?/p>

()7．在分子篩固體酸催化下，苯與乙烯發(fā)生取代反應(yīng)獲得苯乙烯()√×√××微專(zhuān)題(一)研究有機(jī)物的方法目錄目錄12提能點(diǎn)(一)研究有機(jī)物的步驟和方法提能點(diǎn)(二)有機(jī)物的分類(lèi)及命名3專(zhuān)題驗(yàn)收評(píng)價(jià)提能點(diǎn)(一)研究有機(jī)物的步驟和方法011．有機(jī)物分子式的確定2．有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定紅外光譜根據(jù)紅外光譜圖譜可以確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)核磁共振氫譜根據(jù)核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)和面積可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)及個(gè)數(shù)比，從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有機(jī)物的性質(zhì)根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推測(cè)有機(jī)物中含有的官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)3.研究有機(jī)化合物的方法與基本步驟[集訓(xùn)沖關(guān)]1．(2023·浙江6月選考)下列說(shuō)法不正確的是(

)A．通過(guò)X射線衍射可測(cè)定青蒿素晶體的結(jié)構(gòu)B．利用鹽析的方法可將蛋白質(zhì)從溶液中分離C．苯酚與甲醛通過(guò)加聚反應(yīng)得到酚醛樹(shù)脂D．可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液答案：C

解析：X射線衍射實(shí)驗(yàn)可確定晶體的結(jié)構(gòu)，則通過(guò)X射線衍射可測(cè)定青蒿素晶體的結(jié)構(gòu)，故A正確；蛋白質(zhì)在鹽溶液中可發(fā)生鹽析生成沉淀，因此利用鹽析的方法可將蛋白質(zhì)從溶液中分離，故B正確；苯酚與甲醛通過(guò)縮聚反應(yīng)得到酚醛樹(shù)脂，故C錯(cuò)誤；新制氫氧化銅懸濁液與乙醛在加熱條件下反應(yīng)得到磚紅色沉淀，新制氫氧化銅懸濁液與醋酸溶液反應(yīng)得到藍(lán)色溶液，因此可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液，故D正確。2．(2023·寧波測(cè)試)已知某有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖所示，下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是(

)A．若A的分子式為C3H6O2，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH3B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)之比為1∶2∶3C．僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)D．若A的化學(xué)式為C3H6O2，則其能與NaOH(aq)反應(yīng)的同分異構(gòu)體有三種答案：A

解析：由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)之比為1∶2∶3，CH3COOCH3中含2種H，與圖像不符，故A錯(cuò)誤，B正確；分子式已知時(shí)可由圖確定氫原子總數(shù)，但僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)，故C正確；若A的化學(xué)式為C3H6O2，能與NaOH反應(yīng)的同分異構(gòu)體為酸或酯，有CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3，故D正確。3．將6.8gX完全燃燒生成3.6gH2O和8.96L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2，X的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為3∶2∶2∶1，X分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。下列關(guān)于X的敘述錯(cuò)誤的是(

)A．X的相對(duì)分子質(zhì)量為136B．X的分子式為C8H8O2C．符合題中X分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有1種D．與X屬于同類(lèi)化合物的同分異構(gòu)體有4種答案：D

解析：根據(jù)質(zhì)譜圖得到X的相對(duì)分子質(zhì)量為136，故A正確；根據(jù)X的相對(duì)分子質(zhì)量為136,6.8g的X(物質(zhì)的量為0.05mol)完全燃燒生成3.6g的H2O(物質(zhì)的量為0.2mol)和8.96L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的CO2(物質(zhì)的量為0.4mol)，根據(jù)碳、氫原子守恒得到分子式C8H8Ox，再根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量得到X的分子式為C8H8O2，故B正確；[思維建模]

結(jié)構(gòu)式確定的思維流程提能點(diǎn)(二)有機(jī)物的分類(lèi)及命名021．有機(jī)物的主要類(lèi)別和官能團(tuán)續(xù)表2．有機(jī)物的命名(1)烷烴的命名①烷烴的習(xí)慣命名法當(dāng)碳原子數(shù)n≤10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示n＞10用中文數(shù)字表示當(dāng)碳原子數(shù)n相同時(shí)用正、異、新來(lái)區(qū)別②烷烴的系統(tǒng)命名烷烴的系統(tǒng)命名遵循最長(zhǎng)、最多、最近、最小、最簡(jiǎn)五原則?？筛爬谠E：“烷烴命名并不難，碳多主鏈定某烷，支鏈近端為起點(diǎn)，還有甲基要優(yōu)先，書(shū)寫(xiě)甲基要靠前，相同合并數(shù)二三，號(hào)號(hào)要用逗號(hào)間，基號(hào)使用短線連，還要附加說(shuō)一點(diǎn)，基烷緊靠肩并肩?！边x主鏈最長(zhǎng)、最多定主鏈，稱(chēng)某烷編序號(hào)編號(hào)位要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”寫(xiě)名稱(chēng)先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明(2)烯烴、炔烴、醇、醛和酸的命名①將含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羧基在內(nèi)的碳原子最多的碳鏈作為主鏈，稱(chēng)為“某烯”“某炔”“某醇”“某醛”“某酸”。②從距離碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基最近的一端給主鏈的碳原子編號(hào)，醛、羧酸從醛基、羧基碳原子開(kāi)始編號(hào)；命名時(shí)將官能團(tuán)的位置標(biāo)在母體名稱(chēng)前面。(3)苯的同系物的命名①以苯環(huán)為母體，稱(chēng)為“某芳香烴”。在苯環(huán)上，從連有較簡(jiǎn)單的支鏈的碳原子開(kāi)始，對(duì)苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行編號(hào)，且使較簡(jiǎn)單的支鏈的編號(hào)和為最小。②若苯環(huán)上僅有兩個(gè)取代基，常用“鄰、間、對(duì)”表示取代基的相對(duì)位置。[集訓(xùn)沖關(guān)]1．下列各項(xiàng)有機(jī)化合物的分類(lèi)及所含官能團(tuán)都正確的是(

)答案：C

官能團(tuán)—COOH為羧基，CH3CH2COOH屬于羧酸類(lèi)，C正確；2．下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是(

)答案：C

A．有機(jī)物A的一氯代物只有4種B．用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物A，名稱(chēng)為2,2,3-三甲基戊烷C．有機(jī)物A的分子式為C8H18D．B的結(jié)構(gòu)可能有3種，其中一種的名稱(chēng)為3,4,4-三甲基-2-戊烯答案：A

最長(zhǎng)的主鏈含有5個(gè)C原子，從距離甲基最近的一端編碳號(hào)，有機(jī)物A的名稱(chēng)為2,2,3-三甲基戊烷，B正確；由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A的分子式為C8H18，C正確；4.一種吲哚生物堿中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法不正確的是(

)A．該物質(zhì)屬于芳香族化合物B．分子中含有酰胺基C．該物質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)D．分子中不含手性碳原子答案：D

解析：該有機(jī)物分子中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，A正確；該物質(zhì)分子中，苯環(huán)、—CH3、—COO—等都能發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵都能發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；答案：D

解析：烴是指僅含碳?xì)鋬煞N元素的有機(jī)化合物，含苯環(huán)的烴為芳香烴，含苯環(huán)的有機(jī)化合物為芳香族化合物，A中有機(jī)物分別是芳香烴、環(huán)烷烴、芳香族化合物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；羥基與苯環(huán)直接相連的稱(chēng)為酚，羥基與鏈烴基相連的稱(chēng)為醇，B中分子分別是酚和醇，不屬于同系物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C中有機(jī)物的官能團(tuán)是酯基，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子式為C4H10O的物質(zhì)，可能屬于飽和一元醇類(lèi)或醚類(lèi)，D項(xiàng)正確。[易錯(cuò)點(diǎn)撥]1．有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)“-”“，”忘記或用錯(cuò)。2．弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……

專(zhuān)題驗(yàn)收評(píng)價(jià)031．(2023·浙江6月選考)材料是人類(lèi)賴(lài)以生存和發(fā)展的物質(zhì)基礎(chǔ)，下列材料主要成分屬于有機(jī)物的是(

)A．石墨烯

B．不銹鋼C．石英光導(dǎo)纖維 D．聚酯纖維答案：D

解析：石墨烯是一種由單層碳原子構(gòu)成的平面結(jié)構(gòu)新型碳材料，為碳的單質(zhì)，屬于無(wú)機(jī)物，A不符合題意；不銹鋼是Fe、Cr、Ni等的合金，屬于金屬材料，B不符合題意；石英光導(dǎo)纖維的主要成分為SiO2，屬于無(wú)機(jī)非金屬材料，C不符合題意；聚酯纖維俗稱(chēng)“滌綸”，是由有機(jī)二元酸和二元醇縮聚而成的聚酯經(jīng)紡絲所得的合成纖維，屬于有機(jī)物，D符合題意。2．TBC的一種標(biāo)準(zhǔn)譜圖如圖所示，它是(

)A．核磁共振氫譜 B．質(zhì)譜C．紅外光譜 D．紫外光譜答案：C

解析：圖中橫坐標(biāo)為單位cm－1的波數(shù)，為紅外光譜，故選C。答案：C

答案：B

答案：C

6．已知某有機(jī)化合物A的紅外光譜如圖所示，下列說(shuō)法不正確的是(

)答案：B

7.一種有機(jī)合成中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法正確的是(

)A．該有機(jī)合成中間體屬于芳香烴B．該有機(jī)物分子中元素的第一電離能：F>C>O>HC．該有機(jī)物分子中碳原子的雜化方式為sp2和sp3D．該有機(jī)物分子中σ鍵與π鍵的個(gè)數(shù)之比為3∶1答案：C

解析：該有機(jī)合成中間體不含苯環(huán)且含有氧元素和氟元素，所以該有機(jī)物不屬于芳香烴，A錯(cuò)誤；分子中元素的第一電離能F>O>H>C，B錯(cuò)誤；碳碳雙鍵和羰基上的碳原子為sp2雜化，甲基上的碳原子共形成4個(gè)σ鍵，為sp3雜化，C正確；根據(jù)單鍵都是σ鍵，一個(gè)雙鍵中有一個(gè)σ鍵、一個(gè)π鍵可知，該分子中σ鍵與π鍵的個(gè)數(shù)之比為31∶6，D錯(cuò)誤。8.科學(xué)家在《自然》雜志報(bào)道了具有半導(dǎo)體特性的18個(gè)原子純碳環(huán)分子(如圖所示)。下列說(shuō)法正確的是(

)A．該分子中碳雜化方式有sp、sp3兩種B．該分子可能要比苯更加穩(wěn)定C．該分子屬于有機(jī)物D．該分子具有半導(dǎo)體的功能，可以使類(lèi)似的直碳鏈成為分子級(jí)電子元件答案：D

解析：由分子結(jié)構(gòu)知，該分子中存在碳碳單鍵、碳碳三鍵交替排列，碳原子均采取sp雜化，A錯(cuò)誤；苯分子內(nèi)形成了較穩(wěn)定的大π鍵，而該分子內(nèi)含有碳碳三鍵，故該分子可能比苯更加活潑，B錯(cuò)誤；有機(jī)物通常指含碳元素的化合物，該分子中只有碳元素，屬于單質(zhì)，不屬于有機(jī)物，C錯(cuò)誤；由題給信息知，該分子具有半導(dǎo)體特性，因而可以使類(lèi)似的直碳鏈成為分子級(jí)電子元件，D正確。9．下列說(shuō)法不正確的是(

)A．乳酸分子CH3CH(OH)COOH是手性分子B．酸性：CCl3COOH>CHCl2COOH>CH3COOH是因?yàn)镃l原子為吸電子基，使得羥基O—H鍵極性增強(qiáng)，易電離出H＋C．硫難溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，說(shuō)明分子極性：H2O＞C2H5OH＞CS2D．鄰羥基苯甲醛的沸點(diǎn)高于對(duì)羥基苯甲醛的沸點(diǎn)答案：D

解析：乳酸分子中，連接羥基的碳原子連接了4個(gè)不同的基團(tuán)，屬于手性碳，故乳酸分子是手性分子，A項(xiàng)正確；Cl的電負(fù)性較強(qiáng)，Cl原子為吸電子基，由于誘導(dǎo)作用使得—OH中O和H的共用電子對(duì)偏向O，O—H鍵極性增強(qiáng)，H更易離去，更易電離出H＋，使得酸性增強(qiáng)，故酸性：CCl3COOH>CHCl2COOH>CH3COOH，B項(xiàng)正確；硫分子是非極性分子，根據(jù)相似相溶原理，硫難溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，說(shuō)明分子極性：H2O>C2H5OH>CS2，C項(xiàng)正確；鄰羥基苯甲醛存在分子內(nèi)氫鍵，對(duì)羥基苯甲醛存在分子間氫鍵，故沸點(diǎn)：鄰羥基苯甲醛<對(duì)羥基苯甲醛，D項(xiàng)錯(cuò)誤。10．有機(jī)物C常用于食品行業(yè)。已知9.0gC在足量O2中充分燃燒，將生成的混合氣體依次通過(guò)足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4g和13.2g，經(jīng)檢驗(yàn)剩余氣體為O2。已知：①C分子的質(zhì)譜圖如圖所示：②C與新制Cu(OH)2懸濁液作用生成磚紅色沉淀；③C分子的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，峰面積之比是1∶1∶1∶2∶1。(多個(gè)羥基連在同一個(gè)C上的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A．有機(jī)物C中含有C、H、O三種元素B．有機(jī)物C的分子式為C3H6O3C．有機(jī)物C屬于糖類(lèi)物質(zhì)D．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，0.1molC與足量Na反應(yīng)，產(chǎn)生H2的體積是3.36L答案：D

其不飽和度為1，且C與新制Cu(OH)2懸濁液作用生成磚紅色沉淀，則C含有一個(gè)—CHO，又C分子的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，峰面積之比是1∶1∶1∶2∶1，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2(OH)CH(OH)CHO。由以上分析知，有機(jī)物C中含有C、H、O三種元素，故A正確；由以上分析知，有機(jī)物C的分子式為C3H6O3，故B正確；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2(OH)CH(OH)CHO，屬于多羥基醛，則有機(jī)物C屬于糖類(lèi)物質(zhì)，故C正確；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2(OH)CH(OH)CHO，0.1molC與足量Na反應(yīng)生成0.1molH2，標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是2.24L，故D錯(cuò)誤。11．某同學(xué)嘗試?yán)美畋认７y(cè)定液態(tài)烴X的實(shí)驗(yàn)式，設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)：準(zhǔn)確稱(chēng)取1.06g樣品并置于試樣盒中，加熱樣品，使蒸氣通過(guò)氧化銅(催化劑)，準(zhǔn)確稱(chēng)量生成的二氧化碳和水的質(zhì)量，分別是3.52g和0.9g。下列說(shuō)法正確的是(

)A．甲處放置堿石灰B．該烴的實(shí)驗(yàn)式是C8H10C．停止加熱后，立即停止通入O2，防止浪費(fèi)D．乙裝置后加裝一個(gè)盛堿石灰的干燥管，實(shí)驗(yàn)結(jié)果會(huì)更準(zhǔn)確答案：D

停止加熱后，應(yīng)繼續(xù)通入O2，把生成的氣體全部趕入后續(xù)的裝置中，以便充分吸收，C錯(cuò)誤；為防止空氣中的水蒸氣和二氧化碳被吸收，乙裝置后加裝一個(gè)盛堿石灰的干燥管，實(shí)驗(yàn)結(jié)果會(huì)更準(zhǔn)確，D正確。12．貴金屬鈀催化乙醇羰基化的反應(yīng)過(guò)程如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A．Ⅱ反應(yīng)中C元素被氧化B．C—H所處環(huán)境不同，穩(wěn)定性也不同C．貴金屬鈀可將2-甲基-2-丙醇羰基化答案：C

(3)該有機(jī)物屬于________(填字母)。①羧酸類(lèi)化合物②酯類(lèi)化合物③酚類(lèi)化合物④醇類(lèi)化合物⑤芳香化合物⑥烴的衍生物⑦烯烴類(lèi)化合物A．①③⑤ B．②④⑤C．①④⑥ D．②⑥⑦答案：(1)羧基、羥基、碳碳雙鍵

(2)C7H10O5

(3)C14．利用李比希法分析有機(jī)化合物的組成。將某有機(jī)物(只可能含C、H、O元素中的兩種或三種)樣品研碎后稱(chēng)取0.352g，置于電爐中，不斷通入氧氣流并給樣品持續(xù)加熱，將生成物先后通過(guò)CaCl2和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。(1)濃硫酸、CaCl2、堿石灰的作用分別是什么？________________________________________________________________________________________________________________________。(2)通過(guò)計(jì)算確定該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式。________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)若要知道該有機(jī)物分子式，還缺少哪種物理量？________________________。15．有機(jī)物M(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)具有特殊香味。某化學(xué)興趣小組從粗品中分離提純有機(jī)物M，然后借助李比希法、現(xiàn)代科學(xué)儀器測(cè)定有機(jī)物M的分子組成和結(jié)構(gòu)，具體實(shí)驗(yàn)過(guò)程如下：步驟一：將粗品用蒸餾法進(jìn)行純化。(1)如圖1所示，儀器a的名稱(chēng)是________，圖中虛線框內(nèi)應(yīng)選用右側(cè)的