基本營養(yǎng)物質(zhì) 合成高分子化合物

第三講基本營養(yǎng)物質(zhì)合成高分子化合物一、基本營養(yǎng)物質(zhì)(一)糖類的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．糖的概念與分類(1)概念：指分子有兩個或兩個以上羥基的醛或酮以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基酮的有機化合物。(2)分類(從能否水解及水解后的產(chǎn)物分)多糖→eq\a\vs4\al(1mol多糖水解后能生成多摩爾單糖，如淀粉、纖維素)↓H2O雙糖→1mol低聚糖水解后能生成2mol單糖，如蔗糖、麥芽糖↓H2O單糖→不能水解的糖，如葡萄糖、果糖2．葡萄糖與果糖(1)組成和分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團二者關(guān)系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4—CHO—OH、—CHO同分異構(gòu)果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3—COCH2OH(2)葡萄糖的化學性質(zhì)①還原性：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制Cu(OH)2反應(yīng)。②加成反應(yīng)：與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇。③酯化反應(yīng)：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。④發(fā)酵成醇：由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學方程式為：eq\a\vs4\al(C6H12O6\o(→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑,葡萄糖)。3．蔗糖與麥芽糖(1)相似點①組成相同，分子式均為C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體。②都屬于雙糖，能發(fā)生水解反應(yīng)。(2)不同點①官能團不同蔗糖中不含醛基，麥芽糖分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能還原新制Cu(OH)2。②水解產(chǎn)物不同蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)的化學方程式分別為：eq\a\vs4\al(C12H22O11＋H2O\o(→,\s\up7(稀硫酸))C6H12O6＋C6H12O6,蔗糖葡萄糖果糖)；eq\a\vs4\al(C12H22O11＋H2O\o(→,\s\up7(酸或酶))2C6H12O6,麥芽糖葡萄糖)。4．淀粉與纖維素(1)相似點①都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。②都能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學方程式分別為eq\a\vs4\al(C6H10O5n＋nH2O\o(→,\s\up7(酸或酶))nC6H12O6；C6H10O5n＋nH2O\o(→,\s\up7(酸或酶))nC6H 12O6)__淀粉_______________葡萄糖____纖維素________________葡萄糖；③都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2)不同點①通式中n值不同；②淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。淀粉和纖維素的分子式都是(C6H10O5)n，它們是同分異構(gòu)體關(guān)系嗎？提示它們分子中都含有單糖單元，由于它們都屬于高分子化合物，其中的單糖單元的數(shù)目不盡相同，故不能說它們具有相同的分子式。倒是可以說它們具有相同的最簡式。用淀粉為原料釀酒的反應(yīng)原理是什么？提示食品工業(yè)上用淀粉釀酒發(fā)生的反應(yīng)方程式為(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))nC6H12O6(葡萄糖)，C6H12O6eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2CH3CH2OH＋2CO2↑。(二)油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．概念油脂屬于酯類，是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常見的形成油脂的高級脂肪酸有eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(飽和脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：C17H35COOH,軟脂酸：C15H31COOH)),不飽和脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(油酸：C17H33COOH,亞油酸：C17H31COOH))))2．結(jié)構(gòu)，官能團：，有的可能含有，若R、R′、R″相同，稱為簡單甘油酯；若R、R′、R″不同，稱為混合甘油酯。3．物理性質(zhì)(1)油脂一般不溶于水，密度比水小。(2)天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點。①含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈液態(tài)。②含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈固態(tài)。4．化學性質(zhì)(1)油脂的氫化(油脂的硬化)經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學方程式為：(2)水解反應(yīng)分別寫出硬脂酸甘油酯在酸性和堿性條件下水解的化學方程式：(三)氨基酸和蛋白質(zhì)1．氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團為—COOH和—NH2。α-氨基酸結(jié)構(gòu)簡式可表示為：。(2)幾種重要的α-氨基酸甘氨酸：、丙氨酸：、苯丙氨酸：(3)氨基酸的化學性質(zhì)①兩性氨基酸分子中既含有酸性基團—COOH，又含有堿性基團—NH2，因此，氨基酸是兩性化合物。溶液的pH不同，氨基酸分子可以發(fā)生不同的解離。通常以兩性離子形式存在。②成肽反應(yīng)兩分子氨基酸縮水形成二肽多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。2．蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)①蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。②蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的，通過縮聚反應(yīng)產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子化合物。(2)蛋白質(zhì)的性質(zhì)①水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。②兩性：具有氨基酸的性質(zhì)。③鹽析：向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，為可逆過程，可用于分離和提純蛋白質(zhì)。④變性：加熱、紫外線、X射線、強酸、強堿、重金屬鹽、一些有機物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質(zhì)變性，屬于不可逆過程。⑤顏色反應(yīng)：含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃色，該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗。⑥蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。3．酶(1)酶是一種蛋白質(zhì)，易變性(與蛋白質(zhì)相似)。(2)酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點：①條件溫和，不需加熱；②具有高度的專一性；③具有高效的催化作用。蛋白質(zhì)與鹽溶液作用時受什么因素影響，從而出現(xiàn)不同的變化過程？提示蛋白質(zhì)溶液與鹽溶液作用時，鹽溶液的濃稀程度，輕金屬鹽(或銨鹽)溶液和重金屬鹽溶液對蛋白質(zhì)的影響是不同的，可總結(jié)如下：(1)濃的輕金屬鹽(或銨鹽)溶液能使蛋白質(zhì)鹽析，蛋白質(zhì)凝聚而從溶液中析出，析出來的蛋白質(zhì)仍保持原有的性質(zhì)和生理活性，鹽析是物理過程，也是可逆的。(2)重金屬鹽溶液，不論是濃溶液還是稀溶液，均能使蛋白質(zhì)變性，變性后的蛋白質(zhì)不再具有原有的可溶性和生理活性，變性過程是化學過程，是不可逆的。二、有機高分子化合物及其合成途徑1．有機高分子化合物高分子化合物是相對小分子而言的，簡稱高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應(yīng)制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。鏈節(jié)：高分子化合物中重復的結(jié)構(gòu)單元；聚合度：鏈節(jié)的重復次數(shù)，符號為n；單體：能夠合成高分子化合物的小分子物質(zhì)。2．加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)①定義：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。②產(chǎn)物特征：高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結(jié)構(gòu)。③反應(yīng)類型a．聚乙烯類(塑料纖維)b．聚二烯類(橡膠)c．混聚：兩種或兩種以上單體加聚：nCH2=CH—CH=CH2＋nCH2=CH—CN→d．聚乙炔類：(2)縮聚反應(yīng)①定義：單體間相互作用生成高分子，同時還生成小分子(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應(yīng)。②產(chǎn)物特征：高聚物和小分子，高聚物與單體有不同組成。③反應(yīng)類型a．聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚b．聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚c．酚醛樹脂類天然高分子和合成高分子有什么區(qū)別？提示天然高分子和合成高分子的主要區(qū)別是：合成高分子是由單體通過聚合反應(yīng)而生成的，天然高分子是自然界存在的，不需要單體進行反應(yīng)而來，天然高分子都能水解，而合成高分子一般都不易與水發(fā)生反應(yīng)。三、有機合成過程的基礎(chǔ)知識1．碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈增長的反應(yīng)主要有：①酯化反應(yīng)②加聚反應(yīng)③縮聚反應(yīng)④根據(jù)題中所給信息如：鹵代烴與NaCN的取代R—X＋NaCNeq\o(→,\s\up7(△))R—CN＋NaX，R—CN＋2H2O＋H＋eq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋NHeq\o\al(＋,4)。(2)減少碳鏈的反應(yīng)主要有：①水解反應(yīng)：酯的水解，糖類、蛋白質(zhì)的水解；②裂化和裂解反應(yīng)；③氧化反應(yīng)：燃燒，烯催化氧化(信息題)；④脫羧反應(yīng)(信息題)。如：烯烴的氧化R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋))2．官能團的引入(1)引入碳碳雙鍵①醇的消去：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O；②鹵代烴的消去：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O；③炔烴的不完全加成：CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(一定條件))CH2=CHCl。(2)引入羥基①烯烴與水反應(yīng)：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2OH；②鹵代烴的水解：R—X＋H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))R—OH＋HX；③醛(酮)的加成：④酯的水解：(3)引入鹵素原子①烷烴或苯及其同系物的鹵代：②不飽和烴與HX、X2的加成：CH2=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(催化劑))③醇與氫鹵酸的取代：CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O。3．官能團的消除(1)通過有機物加成消除不飽和鍵，(2)通過消去、氧化或酯化消除羥基，(3)通過加成或氧化消除醛基，(4)通過消去或取代消除鹵素原子。4．官能團的轉(zhuǎn)化(以乙烯為起始物)有機合成的初始原料一般是石油或綠色植物合成的淀粉，如何由石油制乙二醇？如何由淀粉制乙二醇？提示石油eq\o(→,\s\up7(裂解))乙烯eq\o(→,\s\up7(Cl2))CH2Cl—CH2Cleq\o(→,\s\up7(水解))CH2OH—CH2OH淀粉eq\o(→,\s\up7(水解))C6H12O6eq\o(→,\s\up7(發(fā)酵))乙醇eq\o(→,\s\up7(消去))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Cl2))CH2Cl—CH2Cleq\o(→,\s\up7(水解))CH2OH—CH2OH。兩種比較eq\a\vs4\al(·)1．酯和油脂的區(qū)別和聯(lián)系類別酯油脂結(jié)構(gòu)特點由酸與醇反應(yīng)生成的一類有機物，如由高級脂肪酸與甘油反應(yīng)生成的酯如油酸甘油酯化學性質(zhì)可發(fā)生水解反應(yīng)可以發(fā)生氫化反應(yīng)(加成反應(yīng))、皂化反應(yīng)(油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)叫皂化反應(yīng))聯(lián)系油脂是一類特殊的酯2.蛋白質(zhì)鹽析和變性的比較鹽析變性變化條件某些濃的輕金屬鹽或銨鹽溶液受熱、紫外線、X射線、強酸、強堿、重金屬鹽、某些有機化合物變化實質(zhì)物理變化(溶解度降低)化學變化(蛋白質(zhì)性質(zhì)改變)變化過程可逆不可逆用途分離、提純蛋白質(zhì)殺菌、消毒一種方法eq\a\vs4\al(·)淀粉水解程度的判斷方法淀粉在酸的作用下能夠發(fā)生水解反應(yīng)最終生成葡萄糖。反應(yīng)物淀粉遇碘能變藍，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；產(chǎn)物葡萄糖遇碘不能變藍，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。依據(jù)這一性質(zhì)可以判斷淀粉在水溶液中是否已發(fā)生了水解和水解是否已進行完全。如果淀粉還沒有水解，其溶液中沒有葡萄糖則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；如果淀粉已完全水解，其溶液中沒有淀粉，遇碘則不能變藍；如果淀粉僅部分水解，其溶液中有淀粉還有葡萄糖，則既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能遇碘變藍。能夠發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)歸納：1．鹽類水解(1)強酸弱堿鹽水解呈酸性，如CuSO4、NH4NO3、FeCl3、Al2(SO4)3等。(2)強堿弱酸鹽水解呈堿性，如KF、Na2CO3、K2SiO3、NaAlO2等。(3)弱酸弱堿鹽水解可呈中性，也可能呈酸性或堿性。如CH3COO－＋NHeq\o\al(＋,4)＋H2OCH3COOH＋NH3·H2O(呈中性)，NHeq\o\al(＋,4)＋CN－＋H2OHCN＋NH3·H2O(呈堿性)，NHeq\o\al(＋,4)＋NOeq\o\al(－,2)＋H2OHNO2＋NH3·H2O(呈酸性)等。2．鹵化物水解生成酸PCl3＋3H2O=H3PO3＋3HClPCl5＋4H2O=H3PO4＋5HClBrCl＋H2O=HCl＋HBrO3．金屬氮化物水解生成金屬氫氧化物和氨Mg3N2＋6H2O=3Mg(OH)2＋2NH3↑4．金屬碳化物水解生成金屬氫氧化物和烴類物質(zhì)Al4C3＋12H2O→4Al(OH)3＋3CH4CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HCCH↑5．鹵代烴的水解(堿性介質(zhì)中)CH3CH2Br＋H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH))CH3CH2OH＋HBr6．酯類水解(1)在酸性介質(zhì)中生成酸和醇RCOOCH2R′＋H2Oeq\o(,\s\up7(H＋))RCOOH＋HOCH2R′(2)在堿性介質(zhì)中生成鹽和醇RCOOCH2R′＋NaOH→RCOONa＋HOCH2R′7．糖類的水解(1)在酸性介質(zhì)中低聚糖的水解(2)在酸性介質(zhì)中多糖的水解8．蛋白質(zhì)的水解：在酶的作用下生成氨基酸蛋白質(zhì)＋水eq\o(→,\s\up7(酶))氨基酸

考點1生命活動中的基本物質(zhì)1．糖類類別葡萄糖蔗糖淀粉纖維素分子式C6H12O6C12H22O11C6H10O5)n(C6H10O5)n結(jié)構(gòu)特點多羥基醛分子中無醛基，非還原性糖由幾百到幾千個葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物由幾千個葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物主要性質(zhì)白色晶體，溶于水，有甜味；既有氧化性，又有還原性，還可發(fā)生酯化反應(yīng)，并能發(fā)酵生成乙醇無色晶體，溶于水，是重要的甜味物質(zhì)；無還原性，能水解生成葡萄糖和果糖白色粉末，不溶于冷水，部分溶于熱水；能水解最終生成葡萄糖；遇碘變藍色；無還原性不溶于水及有機溶劑；能水解生成葡萄糖，能發(fā)生酯化反應(yīng)，無還原性重要用途營養(yǎng)物質(zhì)、制糖果、用作還原劑食品食品、制葡萄糖、乙醇造紙、制炸藥、人造纖維2.油脂3．蛋白質(zhì)與氨基酸【典例1】?(1)α-氨基酸能與HNO2反應(yīng)得到α-羥基酸。如：試寫出下列變化中A、B、C、D四種有機物的結(jié)構(gòu)簡式：A____________________、B____________________、C____________________、D____________________。(2)下列物質(zhì)中，既能與NaOH反應(yīng)，又能與硝酸反應(yīng)，還能水解的是________(填選項號)。①Al2O3②Al(OH)3③氨基酸④二肽⑤⑥(NH4)2CO3⑦NaHCO3⑧纖維素⑨蛋白質(zhì)⑩NH4IA．①②③④B．④⑤⑥⑦⑨⑩C．③④⑤⑥⑧⑨D．全部(3)下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述中正確的是________。①蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸銨溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解；②溫度越高，酶催化的化學反應(yīng)越快；③天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物均為α-氨基酸；④重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會中毒；⑤氨基酸和蛋白質(zhì)均是既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)的兩性物質(zhì)；⑥通常用酒精消毒是因為酒精能使細菌中的蛋白質(zhì)變性而失去生理活性；⑦鑒別織物是蠶絲還是人造絲，可用灼燒聞氣味的方法。解析(1)生成A的反應(yīng)顯然是中和反應(yīng)。生成B的反應(yīng)是題給信息的應(yīng)用，只要把—NH2改寫成—OH即可。生成C的反應(yīng)從題目容易知道是氨基酸的縮合反應(yīng)。生成D的反應(yīng)從B的結(jié)構(gòu)容易推得是普通的酯化反應(yīng)。(2)Al2O3、Al(OH)3、氨基酸與NaOH、HNO3均能發(fā)生反應(yīng)，但三者均不能發(fā)生水解反應(yīng)；二肽和蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中均含有—NH2、—COOH及，因此與NaOH、HNO3均能發(fā)生反應(yīng)，且均能發(fā)生水解反應(yīng)；(NH4)2CO3為弱酸弱堿鹽，既能水解，又能與HNO3反應(yīng)；HCOeq\o\al(－,3)可水解，蛋白質(zhì)既能與NaOH反應(yīng)，又能與HNO3反應(yīng)，也能水解，NHeq\o\al(＋,4)與OH－反應(yīng)，I－被HNO3氧化，NHeq\o\al(＋,4)能水解故選B。(3)①為蛋白質(zhì)鹽析，是可逆的錯誤；②高溫、蛋白酶變性，無催化作用，錯誤。答案(1)A、 (2)B(3)③④⑤⑥⑦eq\a\vs4\al(·)(1)凡能殺菌、消毒的物質(zhì)(或方法)都能使蛋白質(zhì)變性；(2)用BaSO4作鋇餐，而不用BaCO3，是因為BaCO3溶于胃酸，產(chǎn)生重金屬離子，破壞體內(nèi)蛋白質(zhì)，使人中毒；(3)誤服重金屬鹽，應(yīng)立即飲用大量牛奶，豆?jié){、雞蛋清溶液，補充蛋白質(zhì)，減小對人體的傷害。(4)蛋白質(zhì)的分離與提純常用鹽析來分離、提純蛋白質(zhì)，因為鹽析是可逆的，在蛋白質(zhì)溶液中加入濃的輕金屬鹽或銨鹽溶液，蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，析出的蛋白質(zhì)又能溶于水中，并不影響它原來的性質(zhì)。應(yīng)該注意的是：鹽析與蛋白質(zhì)的變性凝結(jié)有區(qū)別，蛋白質(zhì)在加熱、強酸、強堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛、紫外線等作用下會發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)叫變性，反應(yīng)不可逆，不可能再使它們恢復為原來的蛋白質(zhì)?！緫?yīng)用1】?(2012·菏澤模擬)現(xiàn)有：淀粉溶液、蛋清、葡萄糖溶液，區(qū)別它們時，下列試劑和對應(yīng)現(xiàn)象依次是()。試劑：①新制Cu(OH)2②碘水③濃硝酸現(xiàn)象：a.變藍色b．磚紅色沉淀c．變黃色A．②—a、①—c、③—bB．③—a、②—c、①—bC．②—a、③—c、①—bD．②—c、③—a、①—b解析淀粉溶液遇碘水變藍色；蛋清是蛋白質(zhì)，遇濃硝酸變黃色；葡萄糖溶液具有還原性，能夠?qū)⑿轮艭u(OH)2還原生成磚紅色沉淀Cu2O。答案C考點2eq\a\vs4\al\co1(高聚物單體的判斷方法)1．由單體寫聚合物，對發(fā)生加聚反應(yīng)的，只有雙鍵的碳原子留在主鏈上，其它基團作支鏈。常見加聚反應(yīng)的類型有：①同一種單體加聚，該單體一般是單烯烴或共軛二烯烴；②由不同單體加聚，單體一般為烯烴。對發(fā)生縮聚反應(yīng)的，要考慮生成小分子，同時寫縮聚物的結(jié)構(gòu)式時，要在方括號的外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團。常見縮聚反應(yīng)的類型有：①酚醛縮聚；②氨基酸縮聚；③羥基羧酸縮聚。2.由加聚聚合物推單體的方法加聚聚合物方法(邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分斷鍵成單體)單體CH2=CH2CH2=CH—CH3和CH2=CH23.由縮聚物推單體的方法縮聚物方法(可采用“切割法”，斷開羰基與氧原子間的共價鍵或斷開羰基與氮原子間的共價鍵，然后在羰基碳上連上羥基，在氧或氮原子上連上氫原子)單體【典例2】?鎮(zhèn)痙藥物C、化合物N以及高分子樹脂()的合成路線如下：(1)A的含氧官能團的名稱是________。(2)A在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成B。該反應(yīng)的反應(yīng)類型是________。(3)酯類化合物C的分子式是C15H14O3，其結(jié)構(gòu)簡式是____________________________。(4)A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學方程式是______________________________。(5)扁桃酸()有多種同分異構(gòu)體。屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有________種，寫出其中一種含亞甲基(—CH2—)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________________。(6)F與M合成高分子樹脂的化學方程式是__________________________。(7)N在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學方程式是________。答案(1)醛基(2)加成反應(yīng)或還原反應(yīng)eq\a\vs4\al(·)有機高分子化合物分析思路【應(yīng)用2】?(2011·浙江鎮(zhèn)海中學高三)amol與bmolCH2CHCN經(jīng)加聚反應(yīng)生成高聚物X，X在適量氧氣中恰好完全燃燒生成CO2(g)、N2(g)和N2O(g)，其中CO2(g)的體積分數(shù)為57.14%，則a∶b約為()。A．2∶3B．3∶2C．1∶2D．1解析本題要求理解加聚反應(yīng)的特點(即在加聚反應(yīng)前后，單體與高聚物中的各原子守恒)，培養(yǎng)學生的分析歸納能力以及解題技巧和計算能力。根據(jù)題意有如下方程式：eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(6a＋3b＝57.14%×11a＋5b,\f(b,2)＋5a＋\f(3b,2)＝100%－57.14%×11a＋5b))解得：eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(a＝4.77,b＝9.51))，則a∶b≈1∶2。答案C糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)果與性質(zhì)1.判斷正誤(1)葡萄糖和蔗糖都含有C、H、O三種元素，但不是同系物 (√)(2009·廣東－4D)(2)淀粉、油脂、蛋白質(zhì)都能水解，但水解產(chǎn)物不同 (√)(2010·山東理綜－12B)(3)淀粉、蛋白質(zhì)完全水解的產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體 (×)(2010·福建理綜－6C)(4)油脂和蛋白質(zhì)都是能發(fā)生水解反應(yīng)的高分子化合物 (×)(2010·北京理綜－8D)(5)乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反應(yīng)，均有醇生成 (√)(2010·福建理綜－6D)(6)1mol葡萄糖可水解生成2mol乳糖(C3H6O3) (×)(2010·北京理綜－8C)(7)麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (√)(2011·北京－7A)(8)用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成4種二肽 (√)(2011·北京－7D)(9)油脂在空氣中完全燃燒轉(zhuǎn)化為水和二氧化碳 (√)(2011·福建－8A)(10)蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體 (√)(2011·福建8－B)2．(2010·浙江)核黃素又稱維生素B2，可促進發(fā)育和細胞再生，有利于增進視力，減輕眼睛疲勞。核黃素分子的結(jié)構(gòu)為：有關(guān)核黃素的下列說法中，不正確的是 ()。A．該化合物的分子式為C17H22N4O6B．酸性條件下加熱水解，有CO2生成C．酸性條件下加熱水解，所得溶液加堿后有NH3生成D．能發(fā)生酯化反應(yīng)解析由結(jié)構(gòu)可知該化合物的分子式為C17H20N4O6；在酸性條件下加熱水解可生成CO2及銨鹽，再加堿后有NH3生成；分子中有醇羥基，可發(fā)生酯化反應(yīng)。故選A。答案A3．(2011·上海)某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為，關(guān)于該物質(zhì)的敘述正確的是 ()。A．一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成硬脂酸甘油酯B．一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成軟脂酸甘油酯C．與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分D．與其互為同分異構(gòu)且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種解析該物質(zhì)與H2加成后生成，則A、B都不對；與該物質(zhì)互為同分異構(gòu)體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有兩種，D項錯。答案C4．(2009·重慶)星形聚合物SPLA可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件未注明)。(1)淀粉是________糖(填“單”或“多”)；A的名稱是________。(2)乙醛由不飽和烴制備的方法之一是____________________________________________________________________________________________(用化學方程式表示，可多步)。(3)D→E的化學反應(yīng)類型屬于________反應(yīng)；D結(jié)構(gòu)中有3個相同的基團，且1molD能與2molAg(NH3)2OH反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式是________；D與銀氨溶液反應(yīng)的化學方程式為___________________________________________________________________。(4)B的直鏈同分異構(gòu)體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，又不能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，且1molG與足量Na反應(yīng)生成1molH2，則G的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(5)B有多種脫水產(chǎn)物，其中兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________和________。答案(1)多葡萄糖(2)①CH2==CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2OH，2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O或②CH2==CH2＋HBr→CH3CH2Br，CH3CH2Br＋H2O→CH3CH2OH＋HBr或CH3CH2Br＋NaOH→CH3CH2OH＋NaBr，2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(3)加成(或還原)C(CH2OH)3CHOC(CH2OH)3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))C(CH2OH)3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O有機高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點及合成過程1．(2009·山東理綜)下列敘述錯誤的是 ()。A．合金材料中可能含有非金屬元素B．人造纖維、合成纖維和光導纖維都是有機高分子化合物C．加熱能殺死流感病毒是因為病毒的蛋白質(zhì)受熱變性D．在汽車排氣管上加裝“催化轉(zhuǎn)化器”是為了減少有害氣體的排放解析合金是兩種或兩種以上的金屬或金屬與非金屬熔合而成的，A正確；光導纖維主要成分是SiO2，屬于無機物，B錯誤；加熱會使蛋白質(zhì)發(fā)生變性，C正確；在汽車排氣管上加裝“催化轉(zhuǎn)化器”能將有毒的CO和NO轉(zhuǎn)化為無毒的CO2和N2，D正確。答案B2．(2010·浙江理綜)下列說法中，正確的是 ()。A．光導纖維、棉花、油脂、ABS樹脂都是由高分子化合物組成的物質(zhì)B．開發(fā)核能、太陽能等新能源，推廣甲醇汽油，使用無磷洗滌劑都可直接降低碳排放C．紅外光譜儀、核磁共振儀、質(zhì)譜儀都可用于有機化合物結(jié)構(gòu)的分析D．陰極射線、α-粒子散射現(xiàn)象及布朗運動的發(fā)現(xiàn)都對原子結(jié)構(gòu)模型的建立作出了貢獻解析光導纖維的主要成分是SiO2，油脂屬于酯類化合物，一般相對分子質(zhì)量不是很大，二者均不屬于高分子化合物，故A項錯誤；使用無磷洗滌劑是為了降低磷元素的排放，防止水體的富營養(yǎng)化，與低碳排放無關(guān)，故B項錯誤；質(zhì)譜儀可用來測定相對分子質(zhì)量，紅外光譜儀和核磁共振儀可用來鑒定分子結(jié)構(gòu)，都可用于有機化合物結(jié)構(gòu)的分析，故C項正確；布朗運動與原子結(jié)構(gòu)模型的建立無關(guān)，故D項錯誤。答案C3．(2011·北京理綜)常用作風信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下：Ⅱ.醛與二元醇(如：乙二醇)可生成環(huán)狀縮醛：(1)A的核磁共振氫譜有兩種峰。A的名稱是______________________________________。(2)A與合成B的化學方程式是___________________________________________________________________________________________________________。(3)C為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到。C的結(jié)構(gòu)式是______________。(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A經(jīng)反應(yīng)①～③合成。a．①的反應(yīng)試劑和條件是_____________________________________________________。b．②的反應(yīng)類型是______________________。c．③的化學方程式是_________________________________________________________。(5)PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到，該單體的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________。(6)堿性條件下，PVAc完全水解的化學方程式是______________________。答案(1)乙醛(4)a.稀NaOH，加熱b．加成(還原)反應(yīng)c．2CH3(CH2)3OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3(CH2)2CHO＋2H2O(5)CH3COOCH==CH2基本營養(yǎng)物質(zhì)及合成材料熱點1eq\a\vs4\al\co1(糖類的性質(zhì)和用途)【例1】?下列說法正確的是()。A．乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色B．淀粉和纖維素都可以作為工業(yè)上生產(chǎn)葡萄糖的原料C．油脂的水解反應(yīng)，都是皂化反應(yīng)D．蔗糖是高分子化合物，其水解產(chǎn)物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析聚乙烯中不再含有不飽和鍵，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。A錯；油脂在堿性條件下發(fā)生的水解反應(yīng)，才是皂化反應(yīng)，C錯；蔗糖是雙糖，不是高分子化合物，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。D錯；淀粉和纖維素都可水解生成葡萄糖，可以作為工業(yè)上生產(chǎn)葡萄糖的原料，B正確。答案B糖類是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，一般是多羥基醛或多羥基酮。大部分糖類符合通式Cn(H2O)m。根據(jù)能否水解及其水解產(chǎn)物的多少，可以分為單糖、二糖和多糖等。類別單糖二糖多糖特點不能再水解成更簡單的糖能水解成2分子單糖能水解成多分子單糖化學式C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n常見物質(zhì)葡萄糖、果糖蔗糖、麥芽糖淀粉、纖維素用途葡萄糖是一種營養(yǎng)物質(zhì)，可用于制造藥品、糖果等可用作甜味劑淀粉可用于制取葡萄糖和酒精；纖維素可用于制造無煙火藥、電影膠片的片基、紙張等1.葡萄糖葡萄糖是一種重要的單糖，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)4CHO，分子中含有醛基和羥基，是一種多羥基醛。因此，具有醛類和醇類等化合物的性質(zhì)。2．果糖果糖是最甜的糖，與葡萄糖互為同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)3CCH2OHO。分子中含有羰基，屬于多羥基酮。3．蔗糖和麥芽糖蔗糖麥芽糖分子式C12H22O11結(jié)構(gòu)差異不含醛基，是非還原性糖含有醛基，是還原性糖性質(zhì)差異①不顯還原性，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)①有還原性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②可水解，生成一分子果糖和一分子葡萄糖②可水解，生成兩分子葡萄糖③有甜味，無色晶體，溶于水③有甜味，但不如蔗糖甜，白色晶體，溶于水4.淀粉淀粉是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，主要存在于植物的種子或塊根里。淀粉是天然高分子化合物。(1)特性淀粉遇碘變藍，據(jù)此可以檢驗淀粉的存在。(2)水解反應(yīng)及其產(chǎn)物的檢驗淀粉在稀硫酸催化作用下，發(fā)生水解反應(yīng)，最終產(chǎn)物是葡萄糖。(C6H10O5)n＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(稀硫酸))nC6H12O6淀粉葡萄糖欲檢驗水解生成的葡萄糖，必須加入NaOH溶液中和作催化劑的硫酸，再加入銀氨溶液或新制Cu(OH)2進行檢驗。5．纖維素纖維素和淀粉一樣，都不具有還原性，也是天然高分子化合物。能夠發(fā)生水解，但水解比淀粉困難，一般要在濃酸中或用稀酸在加熱的條件下才能進行水解。(C6H10O5)n＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))nC6H12O6纖維素葡萄糖熱點2eq\a\vs4\al\co1(油脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì))【例2】?(2010·北京卷)下列說法正確的是()。A．的結(jié)構(gòu)中含有酯基B．順-2-丁烯和反-2-丁烯的加氫產(chǎn)物不同C．1mol葡萄糖可水解生成2mol乳酸(C3H6O3)D．油脂和蛋白質(zhì)都是能發(fā)生水解反應(yīng)的高分子化合物解析A項，把兩個鏈節(jié)連接起來：，即可清楚地看到酯基的存在；B項，加成產(chǎn)物均為CH3—CH2—CH2—CH3，不存在同分異構(gòu)體；C項，葡萄糖是單糖，不能水解，乳酸是其分解產(chǎn)物；D項，油脂不是高分子化合物。答案A油脂的組成與結(jié)構(gòu)油脂是多種高級脂肪酸和甘油生成的酯。在室溫下，植物油脂通常呈液態(tài)，叫做油；動物油脂通常呈固態(tài)，叫做脂肪。脂肪和油統(tǒng)稱為油脂。油脂不溶于水，密度比水小，易溶于有機溶劑。其結(jié)構(gòu)簡式可表示為：(2)油脂的化學性質(zhì)油脂是多種高級脂肪酸甘油酯的混合物，在高級脂肪酸中，既有飽和的，也有不飽和的，不飽和脂肪酸形成的油脂兼有酯和烯烴的化學性質(zhì)。油脂的水解(可在酸性或堿件條件下水解)：熱點3eq\a\vs4\al\co1(蛋白質(zhì)和氨基酸的化學性質(zhì))【例3】?(2012·湖南吉首一中模擬)英、美、以三位科學家因為“核糖體的結(jié)構(gòu)和功能”的研究而獲得2009年諾貝爾化學獎。核糖體是細胞內(nèi)一種核糖核蛋白顆粒，主要由rRNA和蛋白質(zhì)構(gòu)成，其唯一功能是按照mRNA的指令將氨基酸合成蛋白質(zhì)多肽鏈，所以核糖體是細胞內(nèi)蛋白質(zhì)合成的分子機器。下列說法不正確的是()。A．糖類和蛋白質(zhì)都是人體重要的營養(yǎng)物質(zhì)B．蛋白質(zhì)在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，生成氨基酸C．加熱能殺死甲型H1N1流感病毒，因為病毒的蛋白質(zhì)受熱變性D．蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸銨溶液，蛋白質(zhì)析出，如再加水也不溶解解析蛋白質(zhì)溶液中加入