第三章烴的衍生物-高二化學單元復習（人教版2019選擇性必修3）

第三章烴的衍生物考點01鹵代烴的結構及物理性質1．結構特點及分類(1)結構特點鹵代烴可看作烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物(2)鹵代烴的分類①按所含鹵素原子的不同分為：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴，可用R—X表示。②按取代鹵原子的多少分為：單鹵代烴和多鹵代烴。2．物理性質(1)溶解性：鹵代烴不溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑，某些鹵代烴本身是很好的溶劑。(2)沸點：①鹵代烴(含相同的鹵素原子)的沸點隨碳原子數(shù)的增加而升高；②鹵代烴同分異構體的沸點隨烴基中支鏈的增加而降低；③同一烴基的不同鹵代烴的沸點隨鹵素原子的相對原子質量的增大而增大。(3)狀態(tài)：常溫下，一般鹵代烴中除少數(shù)(如CH3Cl)為氣體外，其余大多數(shù)為液體或固體(如氯仿、四氯化碳等)。(4)密度：脂肪烴的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水?！镜淅?】氟利昂12是甲烷的氯、氟代物，結構式為，下列有關敘述正確的是()A．它只有一種結構B．它的空間結構是正四面體C．它常溫下是無色氣體D．它溶于水可以電離出氟離子和氯離子答案：A解析：結構式為，只有一種結構，A正確；C—F、C—Cl的鍵長不同，它的空間結構是四面體，但不是正四面體，B錯誤；它常溫下是無色液體，C錯誤；鹵代烴均不溶于水，不能發(fā)生電離，D錯誤?？键c02鹵代烴的化學性質1．溴乙烷的分子結構分子式電子式結構式結構簡式官能團C2H5BrCH3CH2Br2．溴乙烷的物理性質顏色狀態(tài)密度沸點溶解性無色液體比水的大38．4℃難溶于水，可溶于多種有機溶劑(如乙醇、苯、汽油等)3．實驗探究鹵代烴的化學性質實驗1：溴乙烷的水解反應實驗操作實驗現(xiàn)象向溴乙烷中加入NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置，液體分層，取上層水溶液滴入過量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，試管中有淺黃色沉淀生成有關的化學方程式C2H5Br＋NaOHeq\o(,\s\up7(水),\s\do5(△))C2H5OH＋NaBr、NaBr＋AgNO3=AgBr↓＋NaNO3實驗2：1溴丁烷的消去反應實驗操作實驗現(xiàn)象實驗結論將1溴丁烷加入NaOH的乙醇溶液中加熱，將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中反應產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色1溴丁烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成了丁烯3．溴乙烷的化學性質(1)水解反應(取代反應)①反應條件：NaOH水溶液，加熱。②溴乙烷在NaOH水溶液條件下的水解反應的化學方程式為C2H5Br＋NaOHeq\o(,\s\up7(水),\s\do5(△))C2H5OH＋NaBr。③原理：鹵素原子的電負性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，形成一個極性較強的共價鍵：Cδ＋—Xδ。在化學反應中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代。(2)消去反應①定義：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應叫做消去反應。②反應條件：NaOH的乙醇溶液，加熱。③溴乙烷在NaOH乙醇溶液條件下的消去反應的化學方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2CH2↑＋NaBr＋H2O。【典例2】為探究溴乙烷與NaOH乙醇溶液發(fā)生反應后生成的氣體中是否含不飽和烴，設計裝置如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：(1)A裝置中反應的化學方程式為___________；

(2)B裝置的作用是___________；

(3)若省去裝置B，C裝置中試劑應改為___________，

反應的化學方程式為___________。

答案：(1)CH3CH2Br+NaOHeq\o(,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2＝CH2↑+NaBr+H2O(2)吸收揮發(fā)出來的乙醇(3)溴水CH2＝CH2+Br2—→CH2BrCH2Br解析：溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應生成乙烯、NaBr和水；因乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，故用裝置B中的水除去乙烯中的乙醇蒸氣。檢驗乙烯氣體也可以用溴水?？键c03鹵代烴的水解和消去反應1．鹵代烴的水解和消去反應(1)水解反應鹵代烴(R—X)的水解反應方程式：R—X+NaOHeq\o(,\s\up7(水),\s\do5(△))R—OH+NaX。(2)消去反應鹵代烴的消去反應方程式：(3)鹵代烯烴可以發(fā)生加成反應和加聚反應，如四氟乙烯的加聚反應方程式：2．鹵代烴消去反應產(chǎn)物種類的判斷與官能團直接相連的C稱為αC，C上的H稱為αH；相鄰C稱為βC，C上的H稱為βH。消去反應要求βC上有H，且有幾種H就有幾種消去產(chǎn)物。如【典例3】下列鹵代烴，既能發(fā)生水解反應，又能發(fā)生消去反應且只能得到兩種單烯烴的是 ()A． B．C． D．答案：B解析：與—Br相連的C上2個甲基相同，則消去反應只生成一種單烯烴，故A不選；與—Br相連的C的鄰位C上有H，可與甲基上H發(fā)生消去反應，可與亞甲基上H發(fā)生消去反應，則既能發(fā)生水解反應，又能發(fā)生消去反應且只能得到兩種單烯烴，故B選；與—Br相連的C的鄰位C上有H，發(fā)生消去反應可生成三種單烯烴，故C不選；與—Br相連的C的鄰位C上沒有H，不能發(fā)生消去反應，故D不選。考點04鹵代烴中鹵素原子的檢驗1．實驗步驟和實驗原理實驗步驟實驗原理①取少量鹵代烴于試管中②加入NaOH溶液③加熱R—X+NaOHeq\o(,\s\up7(水),\s\do5(△))ROH+NaX④冷卻⑤加入稀硝酸酸化HNO3+NaOH===NaNO3+H2O⑥加入AgNO3溶液AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO32．檢驗流程取少量鹵代烴樣品于試管中，加入NaOH溶液共熱，加入硝酸調至酸性，再加入硝酸銀溶液，根據(jù)沉淀產(chǎn)生情況及顏色即可判斷鹵代烴中的鹵原子?！镜淅?】證明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步驟正確的是 ()①加入硝酸銀溶液②加入氫氧化鈉溶液③加熱④加入蒸餾水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氫氧化鈉的醇溶液A．④③①⑤ B．②③①C．④⑥③① D．⑥③⑤①答案：D解析：因溴乙烷與硝酸銀不反應，則先發(fā)生水解或消去反應后，然后加硝酸至酸性，再加硝酸銀觀察是否生成淺黃色沉淀可檢驗，則操作順序為②③⑤①或⑥③⑤①?？键c05醇的結構特點與分類1．結構特點羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。官能團為羥基(—OH)。2．分類根據(jù)分子中含羥基的數(shù)目，將醇分為：一元醇：如乙醇，結構簡式為：CH3CH2OH二元醇：如乙二醇，結構簡式為：三元醇：如丙三醇，俗稱甘油，結構簡式為飽和一元醇：由烷烴所衍生的一元醇，通式為CnH2n＋1OH，簡寫為R—OH。如甲醇、乙醇。3．三種重要的醇名稱顏色、狀態(tài)毒性溶解性用途甲醇無色、具有揮發(fā)性的液體有毒易溶于水車用燃料、化工原料乙二醇無色、黏稠的液體無毒易溶于水和乙醇化工原料丙三醇4．醇的物理性質(1)一元醇：隨著分子中碳原子數(shù)的增加，沸點逐漸升高；在水中的溶解度逐漸降低。(2)與相對分子質量相近的烷烴比較：醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點，原因是醇分子間存在著氫鍵。(3)甲醇、乙醇、丙醇均可與水互溶。【特別提示】醇的物理性質與氫鍵的關系(1)醇分子中羥基的氧原子可與另一醇分子中羥基的氫原子相互吸引形成氫鍵，如圖中虛線所示，氫鍵增強了醇分子間的相互作用。氫鍵的存在使醇的沸點比其相應烴的沸點高。(2)飽和一元醇可以看成是水分子中的一個氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物。烷基(R—)是親油基團，羥基(—OH)是親水基團，當烷基較小時，醇分子與水分子間形成氫鍵使醇與水能夠互溶；而隨著碳原子數(shù)目的增加，醇分子中烷基所占的比例逐漸增大，所以其物理性質逐漸接近其對應的烷烴。(3)多元醇分子中存在多個羥基，一方面增加了分子間形成氫鍵的概率，使多元醇的沸點較高；另一方面增加了醇分子與水分子間形成氫鍵的概率，使多元醇具有易溶于水的性質?！镜淅?1】下列關于醇的結構敘述中正確的是()A．醇的官能團是羥基(—OH)B．含有羥基官能團的化合物一定是醇C．羥基與烴基碳相連的化合物就是醇D．醇的通式是CnH2n＋1OH答案：A解析：醇類化合物是含與鏈烴基相連的羥基的化合物，羥基和苯環(huán)上碳原子連接為酚類，B、C錯誤；醇可以分為飽和一元醇、二元醇、三元醇，不飽和醇等，飽和一元醇通式是CnH2n＋1OH，D錯誤?！镜淅?2】相同條件下，下列關于物質性質的比較中，不正確的是()A．密度：水>苯B．沸點：乙二醇>乙醇C．羥基的活性：乙醇>水D．在水中的溶解性：乙醇>溴乙烷答案：C解析：苯的密度小于水的密度，A正確；乙二醇含有2個羥基，因此沸點：乙二醇>乙醇，B正確；據(jù)鈉和水以及鈉和乙醇反應實驗現(xiàn)象可判斷，羥基的活性：乙醇<水，C錯誤；乙醇含有羥基，能和水形成分子間氫鍵，溴乙烷不能形成氫鍵，所以在水中的溶解性：乙醇>溴乙烷，D正確?？键c06醇的化學性質醇的化學性質主要由羥基官能團所決定。在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。因此，醇在發(fā)生反應時，O—H容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代；同樣，C—O也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發(fā)生取代反應或消去反應。1．置換反應與活潑金屬(如Na、K、Mg等)反應。如與Na反應的化學方程式：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。2．取代反應(1)酯化反應：乙醇與乙酸發(fā)生反應的方程式：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O；斷鍵規(guī)律：酸脫羥基，醇脫氫。(2)與HX發(fā)生取代反應：與氫鹵酸(HX)發(fā)生取代反應生成鹵代烴和水。如乙醇與濃氫溴酸的反應方程式：CH3CH2OH＋HBreq\o(,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O。(3)分子間脫水如乙醇與濃H2SO4在140℃時的反應方程式：2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(140℃))C2H5—O—C2H5＋H2O。3．消去反應乙醇與濃H2SO4在170℃時的反應方程式：CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。4．氧化反應(1)乙醇的燃燒：C2H5OH＋3O2eq\o(,\s\up7(點燃))2CO2＋3H2O。(2)催化氧化：2CH3CH2OH＋O2eq\o(,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。(3)與強氧化劑的反應：CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(酸性K2Cr2O7溶液),\s\do5(酸性KMnO4溶液))CH3COOH。5．醚的結構與性質(1)含義：兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物。(2)結構：用R—O—R'表示，R和R'都是烴基，可以相同，也可以不同。(3)乙醚：結構簡式為CH3CH2OCH2CH3，是一種無色、易揮發(fā)的液體，有特殊氣味，易溶于有機溶劑，是一種優(yōu)良溶劑。有麻醉作用?！镜淅?1】下列關于丙醇的敘述中，不正確的是()A．1丙醇與氧氣的混合氣體通過赤熱的銅，可生成CH3CH2CHOB．1丙醇可與HI溶液發(fā)生取代反應C．2丙醇在NaOH溶液條件下能發(fā)生消去反應，生成一種烯烴D．1丙醇、2丙醇互為同分異構體答案：C解析：在銅或銀催化作用下，醇和O2反應欲生成醛，醇分子中與—OH相連的碳原子上必須有兩個氫原子，1丙醇滿足此條件，其氧化后能生成醛，A正確；醇可與氫鹵酸發(fā)生取代反應，B正確；2丙醇在NaOH溶液條件下不能發(fā)生消去反應，C不正確；1丙醇、2丙醇分子式相同，結構不同，它們互為同分異構體，D正確。【典例62】我國科學家闡釋了樹膠糖醇生物合成機理。L樹膠糖醇是生活中常用物質，結構簡式如圖所示(提示：與四個互不相同的原子或原子團相連的碳原子叫手性碳原子)。下列說法正確的是()A．樹膠糖醇與葡萄糖互為同系物B．樹膠糖醇分子含3個手性碳原子C．樹膠糖醇能發(fā)生取代、催化氧化反應D．常溫下，樹膠糖醇和乙酸能發(fā)生酯化反應答案：C解析：葡萄糖是多羥基醛，樹膠糖醇不含醛基，樹膠糖醇不是葡萄糖的同系物，A錯誤；樹膠糖醇分子具有對稱結構，只含2個手性碳原子，是該物質分子中的第2、4號C原子為手性碳原子，B錯誤；樹膠糖醇分子中含有醇羥基，能發(fā)生酯化反應，酯化反應是取代反應的一種；分子中與羥基相連的碳原子上有氫原子，能發(fā)生催化氧化反應，C正確；酯化反應需要濃硫酸作催化劑在加熱條件下發(fā)生，在常溫下反應不能發(fā)生，D錯誤?？键c07實驗探究乙醇的消去反應和催化氧化反應1．乙醇的消去反應(1)實驗裝置及步驟實驗裝置實驗步驟①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL，并加入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸；②加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入NaOH溶液除去雜質，再分別通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液中，觀察實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象酸性KMnO4溶液褪色，溴的CCl4溶液褪色實驗結論乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃，發(fā)生反應生成了乙烯，化學方程式為CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2CH2↑＋H2O(2)醇的消去反應規(guī)律①醇分子中與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子，才能發(fā)生消去反應，形成不飽和鍵。(2)醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應。例如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應?！镜淅?1】某化學興趣小組用如圖甲所示裝置進行探究實驗，以驗證產(chǎn)物中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性。當溫度迅速上升后，可觀察到裝置Ⅱ試管中溴水褪色，燒瓶中濃硫酸與乙醇的混合液體變?yōu)樽睾谏?1)寫出該實驗中生成乙烯的化學方程式：_______________________________________。(2)甲同學認為：考慮到該混合液體反應的復雜性，溴水褪色的現(xiàn)象不能證明反應中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性，其理由正確的是________(填字母)。a．乙烯與溴水易發(fā)生取代反應b．使溴水褪色的反應，未必是加成反應c．使溴水褪色的物質，未必是乙烯(3)乙同學經(jīng)過細致觀察裝置Ⅱ試管中另一實驗現(xiàn)象后，證明反應中有乙烯生成，請簡述這一實驗現(xiàn)象：__________________________________。(4)丙同學對上述實驗裝置進行了改進，在裝置Ⅰ和裝置Ⅱ之間增加如圖乙裝置以除去乙醇蒸氣和SO2，則A中的試劑為________，B中的試劑為________。答案：(1)CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2CH2↑＋H2O(2)bc(3)液體分層，下層為油狀液體(4)NaOH溶液(其他合理答案也可)品紅溶液解析：(1)乙醇與濃硫酸的混合物迅速加熱到170℃生成乙烯。(2)濃硫酸具有強氧化性，將乙醇氧化成碳，自身被還原，生成二氧化硫，因SO2具有還原性，也能與溴水發(fā)生反應使溴水褪色，所以使溴水褪色的物質，未必是乙烯。(3)若有乙烯生成，生成的乙烯與溴水發(fā)生加成反應生成油狀液體1，2二溴乙烷，即觀察到液體分層，下層為油狀液體。(4)因A是為了除去SO2和乙醇蒸氣，可用NaOH溶液，B是為了檢驗SO2是否除盡，可用品紅溶液。2．乙醇的催化氧化反應醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)，具體分析如下：(R1、R2、R3代表烴基)【典例72】某實驗小組用下列裝置進行乙醇催化氧化的實驗。(1)實驗時硬質玻璃管中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，其原因及相應的化學方程式分別是什么？提示：實驗中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替現(xiàn)象，是因為銅與氧氣反應生成氧化銅，氧化銅與乙醇反應生成銅和乙醛，反應的方程式為2Cu＋O2eq\o(=,\s\up7(△))2CuO、C2H5OH＋CuOeq\o(=,\s\up7(△))CH3CHO＋Cu＋H2O。(2)在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應仍能繼續(xù)進行，其原因是什么？提示：乙醇催化氧化反應需在加熱條件下進行，在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應仍能繼續(xù)進行，說明該乙醇氧化反應是放熱反應。(3)若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗，試紙顯紅色，說明液體中還有什么物質？提示：若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗，試紙顯紅色，說明液體中還含有酸性物質，應該是乙醛繼續(xù)被氧化生成了乙酸。(4)根據(jù)乙醇催化氧化的原理，試寫出被催化氧化的化學方程式。提示：?？键c08酚的組成與結構1．酚羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，其官能團為羥基(—OH)。2．苯酚的組成和結構苯酚的分子式為C6H6O，結構簡式為、或C6H5OH?！镜淅?】下列物質屬于酚類的是()答案：B解析：中無苯環(huán)，羥基連在脂環(huán)烴基上，屬于醇類，故A不選；中羥基直接與苯環(huán)相連，屬于酚類，故B選；中雖然有苯環(huán)，但羥基是直接與—CH2—相連，屬于芳香醇，故C不選；不含羥基，含有醚鍵，屬于醚類，故D不選?？键c9苯酚的性質1．物理性質色、味、態(tài)溶解性熔點毒性純凈的苯酚是無色有特殊氣味的晶體，長時間放置易被氧化，呈粉紅色室溫下，在水中的溶解度是9．2g，當溫度高于65℃時能與水混溶；易溶于酒精等有機溶劑43℃有毒，對皮膚有腐蝕性2．化學性質(1)弱酸性①苯酚俗名石炭酸，可發(fā)生電離，電離方程式為。②可與活潑金屬(如Na)反應：2C6H5OH+2Na—→2C6H5ONa+H2↑。③苯酚與NaOH溶液反應A中液體渾濁，B中液體變澄清，苯酚與NaOH發(fā)生酸堿中和反應：+NaOHC中液體變渾濁，苯酚鈉與鹽酸反應：+HCl，說明酸性：HCl>苯酚D中液體變渾濁，苯酚鈉與CO2反應：+CO2+H2O→，說明酸性：H2CO3>苯酚。(2)取代反應苯酚可與濃溴水反應，產(chǎn)生白色沉淀。+3Br2，此反應可用于苯酚的定性檢驗和定量測定。(3)顯色反應C6H5OHeq\o(,\s\up7(FeCl3))紫色[Fe(OC6H5)6]3，用于苯酚和FeCl3的互相定性檢驗，也可用于酚類的檢驗。3．苯酚的應用和危害(1)應用：苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農藥等。(2)危害：含酚類物質的廢水對生物體具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染。(3)來源：化工廠或煉焦廠的廢水中常含有酚類物質，在排放前必須經(jīng)過處理。【典例9】對于有機物，下列說法中正確的是 ()A．它是苯酚的同系物B．1mol該有機物能與2mol溴水發(fā)生取代反應C．1mol該有機物能與金屬鈉反應產(chǎn)生0．5molH2D．1mol該有機物能與2molNaOH反應答案：B解析：A項中同系物是指結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物之間的互稱，A錯；B項中與溴水反應時是酚羥基的鄰、對位發(fā)生取代反應，B正確；C項中醇羥基、酚羥基都與Na反應，故1mol該有機物與Na反應生成1molH2，C錯；D項中醇羥基與NaOH不反應，故1mol該有機物與1molNaOH反應，D錯?！咎貏e提示】醇與酚性質對比的注意點(1)醇與酚所含的官能團都為—OH，但醇羥基所連的烴基為鏈烴基，酚羥基所連的烴基為苯環(huán)，決定兩者化學性質有不同之處。(2)醇和酚都能與金屬鈉反應放出H2，但由于苯環(huán)的存在，使苯酚中O—H易斷裂，呈現(xiàn)弱酸性，與NaOH能反應生成，醇與NaOH不反應。(3)由于苯環(huán)的存在，C—O不易斷裂，酚對外不提供—OH，但醇中的—OH能參與反應，醇能發(fā)生消去反應，酚不發(fā)生消去反應。醇中的—OH可被—X取代，酚不可取代?？键c10有機物中“基團”的相互影響1．苯酚中苯環(huán)和酚羥基的相互影響(1)苯環(huán)對側鏈(羥基)的影響導致酚羥基中的氧氫鍵易斷。①弱酸性②顯色反應(2)側鏈(羥基)對苯環(huán)的影響使酚羥基鄰對位被活化，導致苯環(huán)上易發(fā)生多取代反應。①鹵代，如苯酚與濃溴水反應。②硝化，如苯酚與濃硝酸反應：+3HNO3+3H2O2．有機分子內原子或原子團的相互影響(1)鏈烴基對其他基團的影響：甲苯的硝化反應產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣的條件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基對其他基團的影響：①水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。篟—OH<H—OH<C6H5—OH②烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)羥基對其他基團的影響：①羥基對C—H鍵的影響：使和羥基相連的C—H鍵更不穩(wěn)定。②羥基對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對位上的氫原子更易被取代。【典例10】下列有機化合物的性質能體現(xiàn)是羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響的是 ()A．苯酚溶液顯弱酸性B．苯酚和乙醇中，分別加入金屬鈉，苯酚反應劇烈C．苯酚比苯容易發(fā)生溴代反應D．苯酚能與氫氧化鈉溶液反應，而苯甲醇不能答案：C解析：苯酚溶液顯弱酸性，說明苯環(huán)使—OH活化，比醇羥基更易電離，故A錯誤；分別加入金屬鈉，苯酚明顯反應劇烈，說明酚羥基比醇羥基更活潑，體現(xiàn)了苯環(huán)對—OH的影響，故B錯誤；苯酚比苯容易發(fā)生溴代反應，說明苯酚中的苯環(huán)比苯更活潑，體現(xiàn)了—OH對苯環(huán)的影響，故C正確；苯酚能與氫氧化鈉反應，說明酚羥基顯酸性，而苯甲醇不能，說明只有當—OH直接連在苯環(huán)上時，苯環(huán)會使—OH活化，故D錯誤?？键c11乙醛1．乙醛的組成和物理性質乙醛分子式C2H4O結構簡式CH3CHO物理性質顏色無色氣味有刺激性氣味狀態(tài)液體溶解性能跟水、乙醇等互溶2．乙醛的化學性質(1)加成反應①與H2加成(還原反應)：CH3CHO+H2eq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH。②與HCN加成：在醛基的碳氧雙鍵中，電負性氧大于碳，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。。(2)氧化反應①易燃燒。②催化氧化反應，如乙醛的催化氧化，可用于工業(yè)制乙酸：2CH3CHO+O2eq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH。③遇強氧化劑(酸性高錳酸鉀溶液、溴水等)發(fā)生氧化反應，現(xiàn)象是使酸性高錳酸鉀溶液(溴水)褪色。④遇弱氧化劑（如銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液）發(fā)生氧化反應?！镜淅?1】下列說法中不正確的是()A．乙醛能發(fā)生銀鏡反應，表明乙醛具有還原性B．能發(fā)生銀鏡反應的物質不一定是醛C．有些醇不能發(fā)生氧化反應生成對應的醛D．用溴水檢驗CH2=CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵答案：D解析：乙醛能發(fā)生銀鏡反應，乙醛被氧化為乙酸，表明乙醛具有還原性，故A正確；葡萄糖、甲酸和甲酸酯類等物質都能發(fā)生銀鏡反應，但不是醛類，故B正確；若與羥基相連的碳原子上氫原子為1個時，發(fā)生催化氧化反應生成酮，若與羥基相連的碳原子上無氫原子時，不能發(fā)生催化氧化反應，故C正確；CH2=CH—CHO中含有碳碳雙鍵和醛基兩種官能團，而溴水既能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，也能氧化醛基而褪色，所以不能用溴水檢驗CH2=CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵，故D錯誤?？键c12實驗探究乙醛的性質1．與銀氨溶液反應——銀鏡反應(1)實驗步驟及實驗現(xiàn)象①銀氨溶液的配制在潔凈的試管中加入AgNO3溶液，向AgNO3溶液中滴加稀氨水，邊滴邊振蕩，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解為止，得銀氨溶液。AgNO3+NH3·H2O====AgOH↓+NH4NO3；AgOH+2NH3·H2O====[Ag(NH3)2]OH+2H2O。②銀鏡反應向銀氨溶液中加入3滴乙醛，并熱水浴加熱，產(chǎn)生光亮的銀鏡。方程式為CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(,\s\up7(△))CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。(2)實驗結論：銀氨溶液被乙醛還原，有Ag生成。(3)應用：可用于制鏡、保溫瓶膽、醛基的檢驗與測定。2．與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(1)實驗步驟及實驗現(xiàn)象：①將幾滴CuSO4溶液加入2mLNaOH溶液(堿要過量)，CuSO4+2NaOH====Cu(OH)2↓+Na2SO4。②乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀。方程式為CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。(2)實驗結論：Cu(OH)2被乙醛還原，有磚紅色的Cu2O生成。(3)應用：可用于醛基的檢驗與測定。【典例121】下列有關銀鏡反應的說法中，正確的是 ()A．配制銀氨溶液時氨水必須過量B．1mol甲醛發(fā)生銀鏡反應最多生成2molAgC．銀鏡反應通常采用水浴加熱D．銀鏡反應后的試管一般采用稀硫酸洗滌答案：C解析：配制銀氨溶液，是在一定量AgNO3溶液中，逐滴滴加稀氨水至沉淀恰好溶解為止，不能過量，否則會產(chǎn)生具有爆炸性的物質，故A錯誤；甲醛結構簡式為HCHO，物質分子中含有2個—CHO，則甲醛的銀鏡反應的關系式：HCHO～4Ag↓，所以1mol甲醛發(fā)生銀鏡反應最多生成4molAg，故B錯誤；因為水的沸點是100℃，用水浴加熱的溫度不可能超過100℃，水浴加熱的溫度使反應容器內試劑受熱均勻，且易于控制反應溫度，而直接加熱會使受熱不均勻且溫度太高，銀鏡反應需水浴加熱，故C正確；銀鏡反應實驗結束，銀單質要用稀硝酸洗滌，故D錯誤?！镜淅?22】做乙醛被Cu(OH)2氧化實驗時，有以下步驟：①加入0．5mL乙醛溶液；②加入2%硫酸銅溶液4～5滴；③加入10%NaOH溶液2mL；④加熱至沸騰。其正確的操作順序是 ()A．①②③④ B．③②①④C．②③①④ D．①③②④答案：B解析：乙醛和新制的Cu(OH)2反應：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O；該反應的本質是乙醛中的醛基具有還原性，新制的氫氧化銅具有氧化性，醛基與氫氧化銅中的+2價的銅發(fā)生氧化還原反應。做該實驗先配制氫氧化銅懸濁液，然后加乙醛，實驗的步驟：因堿需過量所以第一步加入10%NaOH溶液2mL選③；然后加入2%硫酸銅溶液4～5滴，配制氫氧化銅選②；加入0．5mL乙醛溶液選①；加熱至沸騰選④，所以該實驗中操作步驟的排列正確順序為③②①④?？键c13醛類1．概念由烴基(或氫原子)與醛基構成的化合物。官能團是醛基(—CHO)，飽和一元醛的通式為CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO(n≥0)。2．常見的醛(1)甲醛和苯甲醛的結構和性質甲醛苯甲醛結構簡式HCHO俗稱蟻醛苦杏仁油顏色無色無色氣味強烈刺激性氣味苦杏仁氣味狀態(tài)氣體液體溶解性易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又稱福爾馬林能跟水、乙醇等互溶用途福爾馬林用于消毒和制作生物標本制造染料、香料及藥物的重要原料化學性質與乙醛相似，可以被還原為醇，氧化為酸，可以發(fā)生銀鏡反應，能與氰化氫加成(2)甲醛的特殊性質甲醛分子中碳原子采用sp2雜化，四個原子共平面，相當于含有兩個結構：甲醛與銀氨溶液反應方程式：+4[Ag(NH3)2]OHeq\o(,\s\up7(△))(NH4)2CO3+6NH3+4Ag↓+2H2O，甲醛與新制Cu(OH)2懸濁液的反應方程式：+4Cu(OH)2+2NaOHeq\o(,\s\up7(△))Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O。3．醛的命名簡單飽和一元醛的系統(tǒng)命名(選主鏈，—CHO為第1位進行編號)。如的名稱為2甲基丙醛?！镜淅?3】有機物A是合成二氫荊芥內酯的重要原料，其結構簡式為，下列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是 ()A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D．先加入新制氫氧化銅，微熱，酸化后再加溴水答案：D解析：選項A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化；選項B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應；選項C中若先加銀氨溶液，可檢驗醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無法確定A中是否含有碳碳雙鍵?！咎貏e提示】(1)含有哪種官能團，就具有哪種官能團所顯示的特殊性質。如含有碳碳雙鍵，就具有類似烯烴的性質。(2)檢驗碳碳雙鍵時，若該分子中同時含有醛基，應先將醛基氧化，再來檢驗碳碳雙鍵。一般方法為先加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱，然后將溶液酸化，再滴入幾滴溴水，若溴水褪色，說明存在碳碳雙鍵?？键c14酮1．酮的組成和結構定義羰基與兩個烴基相連的化合物叫做酮結構通式(R和R′均為烴基，可以相同，也可以不同)官能團酮羰基()分子通式飽和一元脂肪酮的分子通式為CnH2nO(n≥3)2．丙酮(1)丙酮是最簡單的酮類化合物，結構簡式為：(2)物理性質：無色透明液體，沸點56.2℃，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶。(3)化學性質：不能被銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑氧化?？梢园l(fā)生催化加氫反應，化學方程式為：?！镜淅?4】苯氯乙酮是一種具有荷花香味的化學試劑，吸入可引起咽喉炎、氣管及支氣管炎，主要作為軍用與警用催淚性毒劑。苯氯乙酮的結構簡式如圖所示，則下列說法正確的是()A．苯氯乙酮中含有三種官能團：苯環(huán)、羰基、碳氯鍵B．1mol苯氯乙酮最多可與4molH2發(fā)生加成反應C．苯氯乙酮能發(fā)生銀鏡反應D．苯氯乙酮既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生消去反應答案：B解析：苯環(huán)不是官能團，A錯誤；苯環(huán)和碳氧雙鍵可以與H2發(fā)生加成反應，最多與4molH2加成，B正確；苯氯乙酮中沒有醛基不能發(fā)生銀鏡反應，C錯誤；由于氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H原子，不能發(fā)生消去反應，D錯誤。考點15羧酸1．組成和結構(1)概念：由烴基(或氫原子)和羧基相連構成的有機化合物。(2)官能團：羧基(，簡寫為—COOH)(3)通式：一元羧酸的通式為R—COOH，飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。

2．分類3．物理性質(1)水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶；隨著碳原子數(shù)增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。(2)沸點：隨著碳原子數(shù)增加，一元羧酸的沸點逐漸升高，；高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。4．常見的羧酸甲酸苯甲酸乙二酸俗稱蟻酸安息香酸草酸結構簡式物理性質無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇無色晶體，通常含有兩分子結晶水，可溶于水和乙醇化學性質既表現(xiàn)羧酸的性質，又表現(xiàn)醛的性質表現(xiàn)羧酸的性質表現(xiàn)羧酸的性質用途工業(yè)上可用作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農藥和染料等的原料用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽是常用的食品防腐劑化學分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料【典例15】下列說法不正確的是()A．烴基與羧基直接相連的化合物叫做羧酸B．飽和鏈狀一元羧酸的組成符合CnH2nO2C．所有羧酸都易溶于水D．羧酸的官能團是—COOH答案：C解析：由烴基和羧基相連構成的有機化合物稱為羧酸，故A正確；飽和鏈狀一元羧酸的組成符合CnH2nO2，故B正確；有些羧酸在水中的溶解度不大，如苯甲酸微溶于水，故C錯誤；羧酸的官能團為羧基(—COOH)，故D正確?？键c16羧酸的化學性質乙酸的化學性質主要取決于羧基官能團。由于受氧原子電負性較大等因素的影響，當乙酸發(fā)生化學反應時，羧基結構中的兩個部位容易斷裂：O—H鍵斷裂時，解離出H+，使羧酸表現(xiàn)出酸性；C—O鍵斷裂時，—OH可以被其他基團取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。1．酸性(1)一元弱酸，具有酸的通性。乙酸電離的方程式：CH3COOHCH3COO+H+①與指示劑反應：使石蕊試劑變紅色②與氫前面的金屬反應，如乙酸與Na的反應：2CH3COOH+2Na—→2CH3COONa+H2↑③與鹽溶液反應，如乙酸與Na2CO3反應：2CH3COOH+Na2CO3—→2CH3COONa+H2O+CO2↑④與堿反應，如乙酸與NH3·H2O的反應：CH3COOH+NH3·H2O—→CH3COONH4+H2O⑤與金屬氧化物反應，如乙酸與CaO的反應：2CH3COOH+CaO—→(CH3COO)2Ca+H2O2．實驗探究羧酸的酸性(1)甲酸、苯甲酸、乙二酸的酸性比較甲酸苯甲酸乙二酸實驗操作①取0.01mol·L1上述酸溶液，滴入紫色石蕊試液②取0.01mol·L1上述酸溶液，測pH現(xiàn)象①紫色石蕊試液變紅色②pH大于2結論甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性(2)乙酸、碳酸、苯酚的酸性比較實驗裝置實驗現(xiàn)象A中：有氣泡產(chǎn)生C中：溶液變渾濁實驗結論結合現(xiàn)象，根據(jù)強酸制弱酸的規(guī)律可知：酸性：乙酸>碳酸>苯酚3．酯化反應——取代反應(1)乙酸和乙醇的反應方程式：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O(2)酯化反應機理同位素示蹤法：CH3COOH+H18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3+H2O實質：酸脫羥基，醇脫氫?！镜淅?6】有機物R的結構如圖所示，下列有關R的敘述正確的是 ()A．分子式為C11H10O3B．遇氯化鐵溶液顯紫色C．可以發(fā)生加成、氧化、酯化和加聚反應D．1molR與足量的Na反應，可生成標準狀況下11．2LH2答案：C解析：分子式為C11H12O3，故A錯誤；酚羥基遇到氯化鐵顯紫色，該物質不含酚羥基，故遇到氯化鐵不變紫色，故B錯誤；含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，含有羥基能發(fā)生氧化反應和酯化反應，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應，故C正確；羥基和羧基都可以和金屬鈉反應生成氫氣，所以1mol該物質與鈉反應生成1mol氫氣，如果是在標準狀況下，生成氣體體積為22．4L，故D錯誤。【特別提示】羥基氫活潑性的比較注意事項(1)羧酸是比H2CO3酸性強的酸，但不同的羧酸酸性也不相同。酸性關系：甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。(2)苯酚能與碳酸鈉溶液反應，但是不會產(chǎn)生CO2氣體。某有機物能與碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生CO2氣體，說明該有機物中一定含有羧基。考點17酯化反應的類型1．反應機理羧酸與醇發(fā)生酯化反應時，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結合生成水，其余部分結合生成酯，用同位素示蹤法可以證明。CH3COOH+H18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3+H2O2．酯化反應的基本類型(1)一元醇與一元羧酸之間的酯化反應。CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(2)二元羧酸與一元醇之間的酯化反應。HOOC—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5+2H2O(3)一元羧酸與二元醇之間的酯化反應。2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OCOCH3+2H2O(4)二元羧酸與二元醇之間的酯化反應。此時反應有兩種情況：①+HOOCCOOCH2CH2OH+H2O②++2H2O(5)羥基酸的自身酯化反應。此時反應有兩種情況[以乳酸()為例]：①+H2O②+2H2O【典例17】化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應：試寫出：(1)化合物的結構簡式：A_____________，B_____________，D_____________。

(2)化學方程式：A―→E_________________________________________，

A―→F_________________________________________。

(3)指出反應類型：A―→E__________________，A―→F________________。

答案：(1)(2)CH3CH(OH)COOHCH2＝CHCOOH+H2O2CH3CH(OH)COOH+2H2O(3)消去反應酯化反應解析：A在濃硫酸作用下脫水可生成不飽和的化合物E，說明A分子中含有OH；A也能脫水形成六元環(huán)狀化合物F，說明分子中還有—COOH，其結構簡式為?？赏瞥鯞為，D為?？键c18酯1．酯的組成和結構(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，可簡寫為RCOOR′，其中R和R′可以相同，也可以不同。其中R可以是烴基，也可以是H原子，但R′只能是烴基。(2)酯的官能團是。(3)飽和一元酯的通式為CnH2nO2(n≥2)。(4)命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯，如CH3COOCH2CH3：乙酸乙酯；HCOOCH2CH3：甲酸乙酯。2．酯的物理性質酯類的密度一般比水小，難溶于水，易溶于有機溶劑，低級酯是具有芳香氣味的液體。3．酯的化學性質(以CH3COOC2H5為例)(1)在酸存在的條件下水解的化學方程式為CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OHeq\a\vs4\al(,,。)(2)在堿性條件下水解的化學方程式為CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(,\s\up7(△),\s\do5())CH3COONa＋C2H5OHeq\a\vs4\al(,,。)(3)實驗探究乙酸乙酯的水解實驗1：酸堿性對酯水解的影響實驗步驟a分別取6滴乙酸乙酯于3支試管中，然后向3支試管中分別加入水、稀硫酸、氫氧化鈉溶液b振蕩均勻后，把3支試管都放入70～80℃水浴加熱實驗現(xiàn)象加水的試管中酯層基本不變酯層消失時間：稀硫酸大于氫氧化鈉溶液實驗2：溫度對酯水解的影響實驗步驟a分別取6滴乙酸乙酯于2支試管中，然后向2支試管中分別加入等量的氫氧化鈉溶液b振蕩均勻后，把2支試管分別放入50～60℃、70～80℃水浴加熱實驗現(xiàn)象溫度高的試管酯層消失更快【典例18】下列說法中正確的是()A．RCOOH與R′OH發(fā)生酯化反應時生成ROOCR′B．分子式為C2H4O2，能與NaOH溶液反應的有機化合物一定是羧酸C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構體D．甲醛與乙酸乙酯的實驗式相同答案：C解析：發(fā)生酯化反應時，R′OH脫去羥基上的H原子，RCOOH脫去羥基，反應生成RCOOR′，故A錯誤；分子式為C2H4O2的有機化合物可能為乙酸或甲酸甲酯，兩者都能與氫氧化鈉溶液反應，所以分子式為C2H4O2的有機化合物不一定是羧酸，可能為酯類，故B錯誤；甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸的分子式都是C3H6O2，三者的結構不同，所以它們互為同分異構體，故C正確；甲醛的實驗式和分子式都是CH2O，乙酸乙酯的分子式為C4H8O2，實驗式為C2H4O，所以甲醛與乙酸乙酯的實驗式不同，故D錯誤?？键c19油脂1．組成和結構油脂是甘油和高級脂肪酸形成的酯，其結構可表示為，有的在其烴基中可能含有碳碳不飽和鍵。2．分類3．常見高級脂肪酸名稱結構簡式飽和脂肪酸軟脂酸C15H31COOH硬脂酸C17H35COOH不飽和脂肪酸油酸C17H33COOH亞油酸C17H31COOH4．化學性質油脂屬于酯類物質，具有酯類物質的通性(1)水解反應(以硬脂酸甘油酯為例)①在酸性條件下水解反應的化學方程式為。②在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(皂化反應)的化學方程式為。(2)油脂的氫化如油酸甘油酯通過氫化反應轉變?yōu)橛仓岣视王サ幕瘜W方程式為?！镜淅?9】“油”在生活生產(chǎn)中應用廣泛，下列有關“油”的說法正確的是()A．食用油的主要成分是不飽和高級脂肪酸甘油酯，屬于天然有機高分子化合物B．汽油、煤油、生物柴油等均來源于石油，主要成分都是烴類C．甘油是丙三醇的俗稱，既可以做護膚品，又可以制作炸藥D．油脂的氫化是一種物理變化答案：C解析：油脂都是高級脂肪酸甘油酯，含碳碳雙鍵較多的熔、沸點較低常溫下呈液態(tài)，則食用油的主要成分是不飽和高級脂肪酸甘油酯，但油脂相對分子質量沒有成千上萬，故其不屬于有機高分子化合物，A錯誤；汽油、煤油等均來源于石油，主要成分都是烴類，而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲酯屬于酯類物質，不是烴類，也不來源于石油，B錯誤；甘油是丙三醇的俗稱，具有很強的保濕功能，可以做護膚品，其與硝酸、濃硫酸反應生成的三硝酸甘油酯是一種烈性炸藥，即甘油可以制作炸藥，C正確；油脂氫化是指含不飽和鍵的油脂與氫氣發(fā)生加成反應，屬于化學變化，D錯誤?？键c20胺和酰胺1．胺定義烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺；也可看作是烴分子中的氫原子被氨基(或取代的氨基)所替代得到的化合物官能團氨基(—NH2)通式一般可表示為R—NH2典型代表物①苯胺()：苯分子中的一個氫原子被一個氨基取代后，生成的化合物；②甲胺(CH3—NH2)：甲烷分子中的一個氫原子被一個氨基取代后，生成的化合物化學性質胺類化合物具有堿性，如苯胺能與鹽酸反應，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽。用途重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農藥和染料等的重要原料2．酰胺(1)定義：酰胺是羧酸分子中烴基被氨基(或取代的氨基)所替代得到的化合物。其結構一般表示為，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。(2)常見的酰胺乙酰胺苯甲酰胺N，N二甲基甲酰胺(3)化學性質①與鹽酸反應：RCONH2＋H2O＋HCleq\o(,\s\up7(△),\s\do5())RCOOH＋NH4Cl。②與氫氧化鈉反應：RCONH2＋NaOHeq\o(,\s\up7(△),\s\do5())RCOONa＋NH3↑。(4)用途：常用作溶劑和化工原料。如N，N二甲基甲酰胺是良好的溶劑，還可以用于合成農藥、醫(yī)藥等?！镜淅?0】下列關于胺和酰胺說法正確的是()A．胺和酰胺都可以發(fā)生水解B．酰胺中不一定含—NH2C．胺和酰胺都是烴的含氧衍生物D．煙酰胺在酸性條件下水解生成和NH3答案：B解析：胺不能發(fā)生水解反應，酰胺可以發(fā)生水解，A錯誤；酰胺中不一定含—NH2，例如HCON(CH3)2，B正確；胺中不存在氧元素，不屬于烴的含氧衍生物，C錯誤；煙酰胺在酸性條件下水解生成和銨鹽，得不到NH3，D錯誤。考點21有機合成的主要任務1．有機合成的概念有機合成指使用相對簡單易得的原料，通過有機化學反應來構建碳骨架和引入官能團，由此合成出具有特定結構和性質的目標分子。2．構建碳骨架(1)碳鏈增長的反應：當原料分子中的碳原子數(shù)少于目標分子中的碳原子數(shù)時，可以通過引入含碳原子的官能團等方式使碳鏈增長。如：①CH≡CHeq\o(,\s\up7(HCN),\s\do7(催化劑))CH2=CHCNeq\o(,\s\up7(H2O，H＋),\s\do7(△))CH2=CHCOOH丙烯腈丙烯酸②③羥醛縮合反應生成烯醛(2)碳鏈減短的反應：氧化反應等則可以使烴分子鏈縮短。如：①②RC≡CHeq\o(,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))RCOOH③(3)成環(huán)反應共軛二烯烴與含碳碳雙鍵的化合物反應，得到環(huán)加成產(chǎn)物。3．引入官能團引入的官能團反應類型引入碳碳雙鍵鹵代烴的消去反應醇的消去反應炔烴與H2、HX、X2的不完全加成反應引入鹵素原子不飽和烴