人教版高中化學(xué)選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)  有機(jī)合成“衡水杯”一等獎(jiǎng)_第1頁
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第四節(jié)有機(jī)合成第一頁,共十頁。分子骨架的構(gòu)建(碳鏈的增減)1)增加碳鏈:①酯化反應(yīng)②醇分子間脫水(取代反應(yīng))生成醚③聚合反應(yīng)④C=C或C≡C和HCN加成等2)減少碳鏈:①水解反應(yīng):酯水解等

②裂化和裂解反應(yīng);3)成環(huán)與開環(huán):①酯化與酯的水解②根據(jù)信息分析第二頁,共十頁。CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH

CHCH2=CHCl[CH2-CH

]nClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5實(shí)例第三頁,共十頁。1、正合成分析法(順推法)

此法采用正向思維方法,從已知原料入手,找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?;A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物第四頁,共十頁。2、逆合成分析法(逆推法)將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體,該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物,中間體又是從更上一步的中間體得來的,依次倒推,最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線?;A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物第五頁,共十頁。學(xué)與問:產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%第六頁,共十頁。正合成分析:根據(jù)下圖所示的反應(yīng)路線及信息說明各步反應(yīng)的反應(yīng)類型:第七頁,共十頁。逆合成分析:乙二酸二乙酯的合成C—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2石油裂解氣+2CH3CH2

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