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有機(jī)物的命名1、烷烴的命名烷烴通常用系統(tǒng)命名法,其要點(diǎn)如下:〔1〕直鏈烷烴根據(jù)碳原子數(shù)稱“某烷”,碳原子數(shù)由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,如CH3CH2CH2CH3叫丁烷,自十一起用漢數(shù)字表示,如C11H24,叫十一烷?!?〕帶有支鏈烷烴的命名原那么:A.選取主鏈。從烷烴構(gòu)造式中,選取含碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,寫出相當(dāng)于這一碳鏈的直鏈烷烴的名稱。B.從最靠近取代基的一端開始,用1、2、3、4……對(duì)主鏈進(jìn)行編號(hào),使取代基編號(hào)“依次最小”。C.如果有幾種取代基時(shí),應(yīng)依“次序規(guī)那么”排列。D.當(dāng)具有相同長(zhǎng)度的碳鏈可選做主鏈時(shí),應(yīng)選定具有支鏈數(shù)目最多的碳鏈為主。例如:2、脂環(huán)烴的命名脂環(huán)烴分為飽和的脂環(huán)烴和不飽和的脂環(huán)烴。飽和的脂環(huán)烴稱為環(huán)烷烴,不飽和的脂環(huán)烴稱環(huán)烯烴或環(huán)炔烴。它們的命名是在同數(shù)目碳原子的開鏈烴的名稱之前加冠詞“環(huán)”。連有取代基的環(huán)烷烴,命名時(shí)使取代基的編號(hào)最小。取代的不飽和環(huán)烴,要從重鍵開始編號(hào),并使取代基有較小的位次。環(huán)之間有共同碳原子的多環(huán)化合物叫多環(huán)烴。根據(jù)環(huán)中共用碳原子的不同可分為螺環(huán)烴和橋環(huán)烴。螺環(huán)烴分子中兩個(gè)碳環(huán)共有一個(gè)碳原子。螺環(huán)烴的命名是根據(jù)成環(huán)碳原子的總數(shù)稱為螺某烷,在螺字后面的方括號(hào)內(nèi),用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出兩個(gè)碳環(huán)除了共有碳原子以外的碳原子數(shù)目,將小的數(shù)字排在前面,編號(hào)從較小環(huán)中與螺原子〔共有碳原子〕相鄰的一個(gè)碳原子開始,經(jīng)過共有碳原子而到較大的環(huán)進(jìn)行編號(hào),在此編號(hào)規(guī)那么根底上使取代基及官能團(tuán)編號(hào)較小。如脂環(huán)烴分子中兩個(gè)或兩個(gè)以上碳環(huán)共有兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子的稱為橋環(huán)烴。橋環(huán)烴中多個(gè)環(huán)共用的兩個(gè)碳原子稱為“橋頭碳”,命名使先確定“橋”,并由橋頭碳原子之一開始編號(hào),其順序是先經(jīng)“大橋”再經(jīng)“小橋”。環(huán)數(shù)大寫于前,方括號(hào)內(nèi)標(biāo)出各橋的碳原子數(shù),最后寫某烷。如3、含單官能團(tuán)化合物的命名含單官能團(tuán)化合物的命名按以下步驟:〔1〕選擇主鏈:選擇含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈作為母體,稱“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等〔而鹵素、硝基、烷氧基那么只作取代基〕,并標(biāo)明官能團(tuán)的位置。〔2〕編號(hào):從靠近官能團(tuán)〔或取代基〕的一端開始編號(hào)。〔3〕詞頭次序:同支鏈烷烴,按“次序規(guī)那么”排列。如:4、含多官能團(tuán)的化合物命名含多官能團(tuán)的化合物按以下步驟命名:〔1〕選擇主鏈〔或母體〕:開鏈烴應(yīng)選擇含盡可能多官能團(tuán)〔盡量包含碳碳雙鍵或碳碳三鍵〕的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈〔或母體〕;碳環(huán),芳環(huán),雜環(huán)以環(huán)核為母體。按表13-2次序優(yōu)先選擇一個(gè)主要官能團(tuán)作詞尾,即列在前面的官能團(tuán),優(yōu)先選作詞尾。表13-2引用作詞尾和詞頭的官能團(tuán)名稱官能團(tuán)詞尾詞頭CCOHO〔某〕酸羧基CORO—SOCORO〔某〕酸〔某〕酯酯基CCXO〔某〕酰鹵鹵甲?;鵆CNH2O〔某〕酰胺氨基甲?;狢N〔某〕腈氰基CHCHOCCO〔某〕酮羰基—OH〔某〕醇羥基—SH〔某〕醇〔或酚〕巰基—NH2〔某〕胺氨基=NH〔某〕亞胺亞氨基CCC〔某〕烯雙鍵CCC〔某〕炔三鍵〔2〕開鏈烴編號(hào)從靠近主要官能團(tuán)〔選為詞尾的官能團(tuán)〕的一端編起;碳環(huán)化合物,芳香環(huán)使主要官能團(tuán)的編號(hào)最低。而苯環(huán)上的2–位、3–位、4–位常分別用鄰位、間位和對(duì)位表示?!?〕不選作主要官能團(tuán)的其他官能團(tuán)以及取代基一律作詞頭。其次序排列按“次序規(guī)那么”。例如:醛基〔–CHO〕在羥基〔–OH〕前,所以優(yōu)先選擇–CHO為主要官能團(tuán)作詞尾稱“己醛”,–CH2CH3、–OH、–CH3、–Br作詞頭,根據(jù)“次序規(guī)那么”,其次序是甲基、乙基、羥基、溴。編號(hào)從主要官能團(tuán)開始,并使取代基位次最小。所以命名為:4–甲基–2–乙基–3–羥基–5–溴己醛。主要官能團(tuán)是–COOCH3,所以叫苯甲酸甲酯。–OH、–NO2作詞頭,其次序是硝基、羥基。編號(hào)從主要官能團(tuán)開始,并使取代基位次最小。所以命名為:3–硝基–2–羥基苯甲酸。3.多官能團(tuán)化合物〔1〕脂肪族選含官能團(tuán)最多〔盡量包括重鍵〕的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。官能團(tuán)詞尾取法習(xí)慣上按以下次序,—OH>—NH2〔=NH〕>C≡C>C=C如烯、炔處在相同位次時(shí)那么給雙鍵以最低編號(hào)。例如,〔2〕脂環(huán)族、芳香族如側(cè)鏈簡(jiǎn)單,選環(huán)作母體;如取代基復(fù)雜,取碳鏈作主鏈。例如:〔3〕雜環(huán)從雜原子開始編號(hào),有多種雜原子時(shí),按O、S、N、P順序編號(hào)。例如:4.順反異構(gòu)體〔1〕順反命名法環(huán)狀化合物用順、反表示。相同或相似的原子或基因處于同側(cè)稱為順式,處于異側(cè)稱為反式。例如,〔2〕Z,E命名法化合物中含有雙鍵時(shí)用Z、E表示。按“次序規(guī)那么”比擬雙鍵原子所連基團(tuán)大小,較大基團(tuán)處于同側(cè)稱為Z,處于異側(cè)稱為E。次序規(guī)那么是:〔Ⅰ〕原子序數(shù)大的優(yōu)先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享電子對(duì):為最??;〔Ⅱ〕同位素質(zhì)量高的優(yōu)先,如D>H;〔Ⅲ〕二個(gè)基團(tuán)中第一個(gè)原子相同時(shí),依次比擬第二、第三個(gè)原子;〔Ⅳ〕重鍵分別可看作〔Ⅴ〕Z優(yōu)先于E,R優(yōu)先于S。例如〔E〕-苯甲醛肟5.旋光異構(gòu)體〔1〕D,L構(gòu)型主要應(yīng)用于糖類及有關(guān)化合物,以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn),規(guī)定右旋構(gòu)型為D,左旋構(gòu)型為L(zhǎng)。凡分子中離羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子的構(gòu)型與D-〔+〕-甘油醛相同的糖稱D型;反之屬L型。例如,氨基酸習(xí)慣上也用D、L標(biāo)記。除甘氨酸無旋光性外,α-氨基酸碳原子的構(gòu)型都是L型。其余化合物可以通過化學(xué)轉(zhuǎn)變的方法,與標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)相聯(lián)系確定。例如:〔2〕R,S構(gòu)型含一個(gè)手性碳原子化合物Cabcd命名時(shí),先將手性碳原子上所連四個(gè)原子或基團(tuán)按“次序規(guī)那么”由大到小排列〔比方a>b>c>d〕,然后將最小的d放在遠(yuǎn)離觀察者方向,其余三個(gè)基團(tuán)指向觀察者,那么a→b→c順時(shí)針為R,逆時(shí)針為S;如d指向觀察者,那么順時(shí)針為S,逆時(shí)針為R。在實(shí)際使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,例如:稱為
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