2021年各地高考化學(xué)真題分類(lèi)匯編：有機(jī)合成與推斷

2021高考化學(xué)真題

專(zhuān)題有機(jī)合成與推斷

1.(2021?山東高考真題)一種利膽藥物F的合成路線如圖:

3o

On

II.II,e

R-C-OR-NH

回答下列問(wèn)題：

(DA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有一種。

①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫

(2)檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為B-C的反應(yīng)類(lèi)型為—。

(3)C-D的化學(xué)方程式為一；E中含氧官能團(tuán)共一種。

HBr

-80℃

(4)已知:綜合上述信息，寫(xiě)出由和

HBr

40℃Br

/OH

【答案】4FeCb溶液氧化反應(yīng)

OCH3OCHS

(X，OH@儂早［

+H2O3

HBr>―乙

d40℃/Br-

一定條件廣

OT,

【解析】

產(chǎn)

0H

(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，;A的同分異構(gòu)體中滿足：①含有酚羥

CHO

基；②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中不含醛基③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明具有對(duì)稱(chēng)

0

結(jié)構(gòu)，則滿足條件的結(jié)構(gòu)有：H0—(>II

-0—C—CH3'

OHHO

-C—CHj、—CH3?

HHO

OCHS

/OH

共有4利1,故答案為：；心

(2)A中含有酚羥基，B中不含酚羥基，可利用FeCb溶液檢驗(yàn)B中是否含有A,若含有A,則

加入FeCb溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B-C的反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)，故答案為:

FeCb溶液；氧化反應(yīng)。

⑶C-D為與CH30H在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)

/0H

OCHS

生成|,反應(yīng)化學(xué)方程式為

13

OCH3OCH3

+CH30H^^Z±1+H2O；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

O^OCHj

OCHS

QH

,其中的含氧官能團(tuán)為酸鍵、酚羥基、酯基，共3種，

X°CH3

OCH

OCHS3

故答案為：+CH30nT“sg、+H2O；3。

,OH'

(4)由/和1制備/0H過(guò)程需要增長(zhǎng)碳鏈，

I…CU

可利用題干中A-B的反應(yīng)實(shí)現(xiàn)，然后利用信息反應(yīng)I得到目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物中碳碳雙鍵位

于端基碳原子上，因此需要/與HBr在40℃下發(fā)生加成反應(yīng)生成/V^Br，

n

P

NaN0-RiN=N

已知：R-Br---------3-?RrN------------?R

3Cui1

請(qǐng)回答：

(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

⑵下列說(shuō)法不氐娜的是。

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式為

C.化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成P

D.聚合物P屬于聚酯類(lèi)物質(zhì)

(3)化合物C與過(guò)量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是.

(4)在制備聚合物P的過(guò)程中還生成了一種分子式為C20HlsK。g的環(huán)狀化合物。用健繾或表

示其結(jié)構(gòu).

(5)寫(xiě)出3種同時(shí)滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu)體)：

①H-NMR譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

②只含有六元環(huán)

o

含有=

@-cI結(jié)構(gòu)片段，不含v=c-鍵

-=c-

(6)以乙烯和丙快酸為原料，設(shè)計(jì)如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑

任選)_______

C

+2+2NaBr

Bro/CCL/~\NaOH/H,O/~\

H2C=CH2---R/\r-------------^―?HOOH

【解析】

(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

HOCH2cH?Br,故答案為：；HOCH2cH2Br。

(2)A.化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCY^~~COOH，化合物B中苯環(huán)的6個(gè)碳原子共平

面，而苯環(huán)只含有兩個(gè)對(duì)位上的段基，兩個(gè)段基的碳原子直接與苯環(huán)相連，所以這2個(gè)碳原子

也應(yīng)與苯環(huán)共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正確；

B.D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由此可知化合物D的分子式為

C12H12N6O4,故B正確；

C.縮聚反應(yīng)除形成縮聚物外，還有水、醉、氨或氯化氫等低分子副產(chǎn)物產(chǎn)生，化合物D和化

合物F的聚合反應(yīng)不涉及低分子副產(chǎn)物的產(chǎn)生，不屬于縮聚反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；

D.聚合物P中含有4n個(gè)酯基官能團(tuán)，所以聚合物P屬于聚酯類(lèi)物質(zhì)，故D正確；

綜上所述，說(shuō)法不正確的是C項(xiàng)，故答案為C。

°丫0tHzCHaBr

⑶中酯基能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)、濱原子能與NaOH溶液在加熱

rCH2CH2Br

條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，因此反應(yīng)方程式為

丫PHKHzBrCOONa

|^J|+4NaOHf+2HO-S^X0H+2NaBr。

J^XH2CH2BrCOONa

(4)化合物D和化合物F之間發(fā)生反應(yīng)，可以是n個(gè)D分子和n個(gè)F分子之間聚合形成化合物

P,同時(shí)也可能發(fā)生1個(gè)D分子和1個(gè)F分子之間的加成反應(yīng)，對(duì)于后者情況，化合物D中的

2個(gè)-N3官能團(tuán)與化合物F中的2個(gè)碳碳三建分別反應(yīng)，可以形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，用鍵線式表示為

O

，該環(huán)狀化合物的化學(xué)式為CzoHsNeOg,符合題意，故答案為:

(5)化合物F的分子式為C8H6。4，不飽和度為6,其同分異構(gòu)體中含有一1一。一&=&一結(jié)構(gòu)

片段，不含Y三C-鍵，且只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱(chēng)，推測(cè)其含有

2個(gè)相同結(jié)構(gòu)片段，不飽和度為4,余2個(gè)不飽和度，推測(cè)含有兩個(gè)六元環(huán)，由此得出符合題

(6)由逆向合成法可知，丙煥酸應(yīng)與一通過(guò)酯化反應(yīng)得到目標(biāo)化合物，而HCLYH

nvJ\JnnvJUn

中的羥基又能通過(guò)B/一水解得到，乙烯與Br2加成可得B/一，故目標(biāo)化合物的

BWCCI4/-<NaOH/H2O/~\

H2C=CH2--------------?BrBr------------------?HOOH

合成路線為

3.(2021?湖南高考真題)葉酸拮抗劑AHmta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸

酎為原料合成該化合物的路線如下:

回答下列問(wèn)題:

N2H4?H2O

(DA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)AfB,DfE的反應(yīng)類(lèi)型分別是

(3)M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱(chēng)為a

(4)B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))

①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeCl,溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)結(jié)合上述信息，寫(xiě)出丁二酸酎和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式

0H1

⑹參照上述合成路線，以乙烯和翦與為原料，設(shè)計(jì)合成a*[pn的路線

H0T人N人蚓由國(guó)NN直

（其他試劑任選）。

O

【答案】f^V^^COOH還原反應(yīng)取代反應(yīng)酰胺基竣基15

HO^4CHO

?一，0()

11口0+nHOCH2cH20H>-C-CHCH(Z-OCHXH^O-+皿0

:S歌22/-Jn

o

0H

ON,

…人,人1

青||1H2NNNH2

H,N人N人NN-----------------------

H

【解析】

：o反應(yīng)時(shí)斷鍵與成鍵位置為\由

1）由已知信息①可知，與[;

0O

OO

八COOH，故答案為：Cy^^COOH。

此可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CJ^

（2）ATB的反應(yīng)過(guò)程中失去O原子,加入H原子，屬于還原反應(yīng)；D-E的反應(yīng)過(guò)程中與醛基

相連的碳原子上的H原子被漠原子取代，屬于取代反應(yīng)，故答案為:還原反應(yīng)；取代反應(yīng)。

（3）由圖可知，M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱(chēng)為a：酰胺基；b：皴基。

（4）COOH說(shuō)明結(jié)構(gòu)中存在醛基,

O^^的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，

②與FeCb溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，同時(shí)滿足苯環(huán)上有2個(gè)取代基，酚羥基需占

據(jù)苯環(huán)上的1個(gè)取代位置，支鏈上苯環(huán)連接方式（紅色點(diǎn)標(biāo)記）：7<CHO、

共五種，因此一共有5X3=15種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無(wú)對(duì)稱(chēng)

結(jié)構(gòu)，因此峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一定具有對(duì)稱(chēng)性（否則苯環(huán)上的氫原子不

等效），即苯環(huán)上取代基位于對(duì)位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子

相連的兩個(gè)甲基上，因此該同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為故答案為：15；

0

OO

IIII）的過(guò)程中，需先將o轉(zhuǎn)化為丁二酸，可利用已

^C-CH2CH2C-OCH2CH2On

0

知信息②實(shí)現(xiàn)，然后利用B-C的反應(yīng)類(lèi)型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反應(yīng)方程式為

0

OO

O+nHOCHCHOH^^II

n22+nH'O'故答

-fC-CH2CH2C-OCH2CH2O-n

o

案為:

o

Oo

II

II：O+nHOCH2cH20H鬻『-fC-CHCHC-OCHCHO-+nHO。

2222n2

o

（6）以乙烯和為原料合成的路線設(shè)計(jì)過(guò)程中，可利用

H.N2

ETF的反應(yīng)類(lèi)型實(shí)現(xiàn)，因此需先利用乙烯合成Br”"CHO,Br/、CHO中醛基可通過(guò)羥

基催化氧化而得，Br/、CHO中濱原子可利用D-E的反應(yīng)類(lèi)型實(shí)現(xiàn)，因此合成路線為

HOO/CuDBBA（；臭化劑）人

22CHCHO

HC=CHACH3cH20H-X-*3-FiFFi~~*B「CHO

22Jurl7vB

故答案為:

H2O

1122cH2催化劑*CH3CH2OH

4.（2021?廣東高考真題）天然產(chǎn)物V具有抗瘧活性，某研究小組以化合物I為原料合成V及

OHO

YCH20H

一定條件

RR0CH2Y

⑴化合物I中含氧官能團(tuán)有（寫(xiě)名稱(chēng)）。

（2）反應(yīng)①的方程式可表示為：i+ii=in+z,化合物z的分子式為

（3）化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

（4）反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有,屬于加成反應(yīng)的有.

（5）化合物VI的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有種，寫(xiě)出其中任意一種的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

條件：a.能與NaHCCh反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能與3倍物質(zhì)的量

的Na發(fā)生放出E的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含

手性碳原子（手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子）。

O

⑹根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以苯酚的一種同系物及HOCH2cH2a為原料合成的路線

（不需注明反應(yīng)條件）。

【答案】（酚）羥基、醛基Cl8Hl50P②(2X3)10

o

【解析】

(1)根據(jù)有機(jī)物1的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物I為對(duì)醛基苯酚，其含氧官能團(tuán)為(酚)羥基、醛基；

(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：I+I1=H1+Z,根據(jù)反應(yīng)中1、0、IH的分子式和質(zhì)量守恒定律

可知，反應(yīng)前與反應(yīng)后的原子個(gè)數(shù)相同，則反應(yīng)后Z的分子式為Ci8H15OP；

(3)已知有機(jī)物IV可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有機(jī)物IV中含有醛基，又已知有機(jī)物IV可以發(fā)生反

OH

應(yīng)生成1，則有機(jī)物w一定含有酚羥基，根據(jù)有機(jī)物IV的分子式和

OH

(4)還原反應(yīng)時(shí)物質(zhì)中元素的化合價(jià)降低，在有機(jī)反應(yīng)中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧，所以反應(yīng)

②為還原反應(yīng)，其中反應(yīng)②④為加成反應(yīng)；

(5)化合物IV的分子式為CIOH1204,能與NaHCCh反應(yīng)說(shuō)明含有竣基，能與NaOH反應(yīng)說(shuō)明含

有酚羥基或竣基或酯基，最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，說(shuō)明除一個(gè)按基外還可能含

有酚羥基、竣基、酯基其中的一個(gè)，能與Na反應(yīng)的掛能能團(tuán)為醇羥基、酚羥基、粉基，能與

3倍物質(zhì)的量的發(fā)生放出的反應(yīng)，說(shuō)明一定含有醇羥基，綜上該分子一定含有竣基和醇羥基，

由于該分子共有4個(gè)碳氧原子，不可能再含有竣基和酯基，則還應(yīng)含有酚羥基，核磁共振氫譜

確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，說(shuō)明含有兩個(gè)甲基取代基，并且高度對(duì)稱(chēng)，據(jù)此可

OH

%CL/CH3

知共有三個(gè)取代基，分別是-OH、-COOH和，當(dāng)-OH與-COOH處于對(duì)

OH

有兩種不同的取代位置，即和

COOH

OH

；當(dāng)-COOH與處于對(duì)位時(shí)，-OH有兩

;當(dāng)三個(gè)取

OH

H3c----CH3

代基處于三個(gè)連續(xù)碳時(shí)，共有三種情況，即

:當(dāng)三個(gè)取代基處于

COOH

OH

間位時(shí)，共有一種情況，即,綜上分析該有機(jī)物的同分

HOOC、，OH

異構(gòu)體共有十種。

0

(6)根據(jù)題給已知條件對(duì)甲苯酚與HOCH2cH2。反應(yīng)能得到J，之

/OCR2cH2cl

O

后水解反應(yīng)得到,觀察題中反應(yīng)可知得到目標(biāo)產(chǎn)物需要利用反

X

OCH2CH2OH

應(yīng)④，所以合成的路線為

OHOO

X

?J-誓件［

加熱

HOCH2cH2。NaOH溶液

CHCHOH

CH30CH2CH2a622

o

5.(2021?全國(guó)高考真題)近年來(lái)，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物,

因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：

回答下列問(wèn)題：

(DA的化學(xué)名稱(chēng)為。

(2)ImolD反應(yīng)生成E至少需要mol氫氣。

⑶寫(xiě)出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)?

(4)由E生成F的化學(xué)方程式為o

(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)的反

應(yīng)類(lèi)型為?

⑹化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有(填標(biāo)號(hào))。

a.含苯環(huán)的醛、酮

b.不含過(guò)氧鍵(-00-)

c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3：2：2：1

A.2個(gè)B.3個(gè)C.4個(gè)D.5個(gè)

（7）根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，以丙烯為主要原料用不超過(guò)三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成下圖有機(jī)物，

寫(xiě)出合成路線?

【答案】間苯二酚（或1,3-苯二酚）2酯基，醛鍵，羥基（任寫(xiě)兩種）

TsOH

PhMe

0H

管一X揪鏟。井

,化學(xué)名稱(chēng)為間苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案為：間苯二酚（或

1,3-苯二酚）;

(2)D為,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生

,碳碳雙鍵及酮基都發(fā)生了

加成反應(yīng)，所以ImolD反應(yīng)生成E至少需要2moi氫氣，故答案為：2；

⑶E為,含有的含氧官能團(tuán)的

名稱(chēng)為酯基，觸鍵，羥基（任寫(xiě)兩種），故答案為：酯基，酸鍵，羥基（任寫(xiě)兩種）;

,發(fā)生消去反應(yīng)，生成

TsOH

PhMe

+H20,故答案為:

TsOH

PhMe

+H2O;

(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)是將

酯基水解生成羥基，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

「COOH

(6)化合物B為，同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件：.

含苯環(huán)的醛、酮；b.不含過(guò)氧鍵(-O-O-)；c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為

3：2：2：1,說(shuō)明為醛或酮，而且含有甲基，根據(jù)要求可以寫(xiě)出：

H00H

HOOH

有4種，答案為：C；

(7)以丙烯為主要原料用不超過(guò)三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成下圖有機(jī)物，可以將丙烯在m-CPBA的作

用下生成環(huán)氧化合物，環(huán)氧化合物在酸催化下水發(fā)生加成反應(yīng)，然后再與碳酸二甲酯發(fā)生酯

6.(2021?河北高考真題)丁苯配(NBP)是我國(guó)擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用

于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開(kāi)環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶

促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：

HCH,COONaH、/COOH

已知信息：,C=O+R2cH2coOH“t/C=C'(R|=芳基)

R］，(CHJCO)2OR1R2

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為

(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)、

①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3?

(3)E-F中(步驟1)的化學(xué)方程式為一。

(4)G—H的反應(yīng)類(lèi)型為一。若以NaNCh代替AgNO3,則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNCh對(duì)該反應(yīng)

的促進(jìn)作用主要是因?yàn)?/p>

(5汨PBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對(duì)比HPBA和NBP

的結(jié)構(gòu)，說(shuō)明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因

CH3

【答案】鄰二甲苯

CH3

COOHCOONa

+3NaOH+2HQCH3coONa

O

取代反應(yīng)AgNCh反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動(dòng)促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行

HPBA中煌基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、

易轉(zhuǎn)化為NBP

HOOC

338)2。

CH3coONa

△

CH2COOH--

【解析】

(1)A的分子式為CsHio,不飽和度為4,說(shuō)明取代基上不含不飽和鍵，A與02在V2O5作催化

O

劑并加熱條件下生成,山此可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其名稱(chēng)為鄰二

O

甲苯，故答案為：鄰二甲苯。

CHO

(2)S的同分異構(gòu)體滿足：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng),

H00-

說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有醛基和酚羥基，根據(jù)不飽和度可知該結(jié)構(gòu)中除醛基外不含其它不飽和鍵，②

核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3,說(shuō)明該結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱(chēng)性，根據(jù)該結(jié)構(gòu)中氧

原子數(shù)可知該結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)醛基、2個(gè)酚羥基、1個(gè)甲基，滿足該條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

CH3CHOCH3

HOHOyk^OHHOJ^.OH

式為U和kJ’故答案為：YJ'

CHOCH3CHO

CH3

(3)E-F中步驟1)為與NaOH的水溶液反應(yīng),

COOH

竣基能與NaOH反應(yīng)，反應(yīng)方程式為

CH3coONa

CH3coONa

COO(CH2)4Br

(4)觀察流程可知，G-H的反應(yīng)為/=(中Br原子被AgNO3中

HOO-

COO(CH2)4ONO2

-O-NO2取代生成一/和AgBr,反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；若以

HOO-

NaNCh代替AgNCh,則該反應(yīng)難以進(jìn)行，其原因是NaNCh反應(yīng)生成的NaNCh易溶于水，而

AgNCh反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動(dòng)促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行，故答案為：取代反應(yīng)；

AgNCh反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動(dòng)促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行。

(5)NBP()中酯基在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成

燃基體積較大，對(duì)羥基的空間位阻較大使得羥基較為活潑，容易與竣基發(fā)生酯化反應(yīng)生成

HPBA中燃基的空間位阻較大，使得羥

基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP。

氧化而得，因此合成路線為

NaOHHQ

阻盤(pán)■ay^cHviCH、OH

HOOC^^H

(CH3CO)3O

ClCH3COONaFcOTOi,

CH^COOH---

,故答案為:

NaOHH.O

CIQCH,患CIQCHQ________._

ClCl

7.（2021?浙江高考真題）某課題組合成了一種非天然氨基酸X,合成路線如下（Ph—表示苯基）:

CIH2C

IKJ2^°H：CCH,C|*力二

c5HgCIH2c6—CH20HW

CIHjC瓢5CIH,1^

已知:

OH

R3Br

R4-C-R5

請(qǐng)回答:

(1)下列說(shuō)法正確的是

A.化合物B的分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基和次甲基

B.iH-NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

c.G-H的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)

D.化合物X的分子式是C13H15NO2

⑵化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(3)C-D的化學(xué)方程式是o

(4)寫(xiě)出3種同時(shí)符合下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異構(gòu)

體).

①包含O；

-CH=C-

②包含I(雙鍵兩端的C不再連接H)片段;

COOC凡

③除②中片段外只含有1個(gè)-CH2-

(5)以化合物F、溟苯和甲醛為原料，設(shè)計(jì)下圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試

劑、有機(jī)溶劑任選)。

(也可表示為Ph)

X

CH2Br7

HOH￡\/CHiOHBr\y/Br

【答案】CDCIH￡J

/X

HOHJCC1I2O1IC|H,CZ

CIH2C'

'c=CH,+NaCl+H2O

)CH-CH2cl+NaOHCH%OH>

CIH2C