3.1.1 有機(jī)合成的關(guān)鍵-碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入 課件-魯科版選擇性必修3（共16張）

第一節(jié)有機(jī)化合物的形成第1課時(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵——碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入知識(shí)回顧寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH32CH3CHO+O2催化劑2CH3COOH?CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3濃H2SO4?

自1828年德國化學(xué)家維勒人工合成尿素以來，人類運(yùn)用有機(jī)化學(xué)手段合成出許許多多自然界中存在的物質(zhì)，也創(chuàng)造性地合成出許許多多自然界中并不存在的物質(zhì)。有機(jī)合成的產(chǎn)物被廣泛地應(yīng)用于工業(yè)、農(nóng)業(yè)、國防、醫(yī)藥衛(wèi)生等各個(gè)領(lǐng)域。正如著名的有機(jī)合成化學(xué)家伍德沃德（R.Woodward）所說，有機(jī)合成的威力體現(xiàn)為在“老的自然界”旁邊再建立起一個(gè)“新的自然界”。

你可曾體會(huì)到有機(jī)合成的重要性？你思考過合成有機(jī)化合物需要解決哪些問題嗎？聯(lián)想質(zhì)疑有機(jī)合成的應(yīng)用染料炸藥農(nóng)藥醫(yī)藥塑料合成纖維天然橡膠天然纖維有機(jī)合成有機(jī)合成合成橡膠有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的核心：

在于構(gòu)建目標(biāo)化合物分子的碳骨架，引入所必需的官能團(tuán)；一、有機(jī)合成的關(guān)鍵——碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入1.碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈的增長(2)碳鏈的縮短(3)成環(huán)(4)開環(huán)

受羰基吸電子作用的影響，醛分子中的α-H活潑性增強(qiáng)。在一定條件下，分子中有α-H的醛會(huì)發(fā)生分子間加成反應(yīng)。例如：

加成產(chǎn)物的分子中既有羥基又有醛基，故這一反應(yīng)稱為羥醛縮合反應(yīng)。羥醛縮合反應(yīng)可以增長碳鏈，在有機(jī)合成中有著重要用途。拓展視野利用羥醛縮合反應(yīng)增長碳鏈關(guān)于官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的基本反應(yīng)，你在前面的有關(guān)章節(jié)里已經(jīng)學(xué)習(xí)過，請以乙烯為起始物列出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化的途徑。在碳鏈上引入鹵素原子的途徑：在碳鏈上引入羥基的途徑：在碳鏈上引入羰基的途徑：在碳鏈上引入羧基的途徑：交流研討2.官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化練習(xí)：動(dòng)手寫出實(shí)現(xiàn)上述轉(zhuǎn)化的有關(guān)化學(xué)方程式？歸納總結(jié)(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫的加成反應(yīng)鹵素原子的引入方法(3)醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)歸納總結(jié)(1)烯烴與水發(fā)生加成反應(yīng)生成醇(2)鹵代烴在強(qiáng)堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))生成醇羥基的引入方法(3)醛或酮與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成醇(4)酯發(fā)生水解反應(yīng)生成醇?xì)w納總結(jié)雙鍵的引入方法(1)碳碳雙鍵的引入①醇的消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵②鹵代烴的消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵③炔烴與氫氣、鹵化氫、鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)(限制物質(zhì)的量)可得到碳碳雙鍵(2)碳氧雙鍵的引入——醇的催化氧化歸納總結(jié)羧基的引入方法(1)醛被弱氧化劑氧化(2)醛被氧氣氧化(3)酯在酸性條件下水解(4)