中國(guó)藥科大學(xué)-天然藥物化學(xué)-復(fù)試習(xí)題

第六章萜類(lèi)和揮發(fā)油一、解釋下列名詞(1)生源的異戊二烯定則(2)AgNO3絡(luò)合色譜(3)揮發(fā)油二、試用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法區(qū)別下列各對(duì)化合物1、2、三、分析比較在25%AgN03制的硅膠TLC上用CH2Cl2—CHCl3—EtOAc—n－BuOH(45:5:4)展開(kāi),其Rf值()＞()＞()＞()＞()第七章三萜及其苷類(lèi)一、簡(jiǎn)單解釋下列概念和回答問(wèn)題1、單糖鏈皂苷和雙糖鏈皂苷2、正相色譜和反相色譜3、在四環(huán)三萜中不同類(lèi)型化合物的結(jié)構(gòu)主要有何不同?4、在三萜皂苷中,一般糖的端基碳原子的化學(xué)位移在多大范圍內(nèi)?5、寫(xiě)出四種確定苷鍵構(gòu)型的方法,并簡(jiǎn)要說(shuō)明如何確定?6、某化合物的水溶液振搖后未產(chǎn)主持久性泡沫,能否判斷此化合物一定不是皂苷類(lèi)成分?7、皂苷為何能溶血?8、DCCC法為何比較適合分離皂苷類(lèi)成分?9、三萜皂苷易溶于下列何種溶劑(氯仿、乙醚、正丁醇、醋酸乙酯)二、提取與分離用大孔吸附樹(shù)脂D101提取人參皂苷時(shí),將人參的水提液通過(guò)樹(shù)脂柱。先用水洗,再用70%乙醇洗脫,請(qǐng)問(wèn)各洗脫液的主產(chǎn)物是什么?第八章甾體及其苷類(lèi)一、回答問(wèn)題1、什么是強(qiáng)心苷?它的基本化學(xué)結(jié)構(gòu)怎樣?2、強(qiáng)心苷中的哪些結(jié)構(gòu)對(duì)生理活性是特別重要的?舉例說(shuō)明在提取過(guò)程中如何防止這些結(jié)構(gòu)的改變。3、下列試劑或方法有什么用途?①Keller－Kiliani試劑②Liebermann－Burchard試驗(yàn)③過(guò)碘酸作用(暗處放置)④間硝基苯,KOH反應(yīng)第九章生物堿類(lèi)一、比較下列N原子的堿性二、比較堿性大小1.AB2、AB三、用適當(dāng)?shù)奈锢砘瘜W(xué)方法區(qū)別下列化合物ABC四、選擇填空1、生物堿沉淀反應(yīng)宜在()中進(jìn)行A、酸性水溶液B、95%乙醇溶液C、氯仿D、堿性水溶液2、用雷氏銨鹽溶液沉淀生物堿時(shí),最佳條件是()A、pH－pKa＝2B、pKa－pH＝2C、3、由C、H、N三種元素組成的小分子生物堿多數(shù)為()A、氣態(tài)B、液態(tài)C、固態(tài)D、結(jié)晶綜合試題一、指出下列化合物結(jié)構(gòu)類(lèi)型的一二級(jí)分類(lèi)二、選擇1、紫外燈下常呈藍(lán)色熒光的化合物是()A、黃酮苷B、酚性生物堿C、萜類(lèi)D、7—羥基香豆素2、環(huán)烯醚萜屬于()A、單萜B、倍半萜C、二萜D、三萜類(lèi)3、中藥的有效成分不適于用煎煮法提取的是()A、酯類(lèi)B、揮發(fā)油C、甾醇D、生物堿E、黃酮類(lèi)4、能與膽甾醇生成水不溶性分子復(fù)合物的是()A、甾體皂苷B、倍半萜C、強(qiáng)心苷D、生物堿5、能被堿催化水解的苷是()A、蒽醌苷B、蒽酚苷C、游離蒽酯D、香豆素苷6、具有溶血作用的苷類(lèi)化合物為(A、蒽酯苷B、黃酮苷C、三萜皂苷D、四環(huán)三萜皂苷7、揮發(fā)油是一種()A、萜類(lèi)B、芳香醇C、混合物D、油脂8、一般說(shuō)來(lái)、不適宜用氧化鋁為吸附劑進(jìn)行分離的化合物是()A、生物堿B、堿性氨基酸C、黃酮類(lèi)D、揮發(fā)油三、提取分離1、揮發(fā)油(A)、多糖(B)、皂苷(C)、蘆丁(D)、槲皮素(E),若采用下列流程進(jìn)行分離,試將各成分填入適宜的括號(hào)內(nèi)。

水提液強(qiáng)酸型樹(shù)脂通過(guò)液被吸附物質(zhì)強(qiáng)堿性樹(shù)脂1.NH4OH2.強(qiáng)堿性樹(shù)脂通過(guò)液被吸附物質(zhì)()稀堿液通過(guò)液被吸附物()用HCl洗()()第二章糖和苷類(lèi)一、選擇題1、屬于碳苷的是()2、下列對(duì)吡喃糖苷最容易被酸水解的是()A、七碳糖苷B、五碳糖苷C、六碳糖苷D、甲基五碳糖苷3、天然產(chǎn)物中,不同的糖和苷元所形成的苷中,最難水解的苷是()A、糖醛酸苷B、氨基糖苷C、羥基糖苷D、2,6—二去氧糖苷4、用0.02—0.05mol/L鹽酸水解時(shí),下列苷中最易水解的是()A、2—去氧糖苷B、6—去氧糖苷C、葡萄糖苷D、葡萄糖醛酸苷5、羥基化合物與苯甲醛或丙酮等形成的縮合物在下列條件下穩(wěn)定()A、堿性B、酸性C、中性D、酸堿性中均穩(wěn)定6、Smith裂解法所使用的試劑是()A、NaIO4B、NaBH4C、均是D二、填空題1、某苷類(lèi)化合物中糖部分為一雙糖,1—6相連。用過(guò)碘酸氧化,應(yīng)消耗()克分子過(guò)碘酸。2、苷類(lèi)的酶水解具有()性,是緩和的水解反應(yīng)。3、凡水解后能生成()和()化合物的物質(zhì),都稱(chēng)為苷類(lèi)。如蕓香苷加酸水解生成()、()和()。4、Molish反應(yīng)的試劑是()，用于鑒別(),反應(yīng)現(xiàn)象是()。三、簡(jiǎn)述下列各題1、解釋下列名詞含義:苷、苷元、苷鍵、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移什么是苷類(lèi)化合物?該類(lèi)化合物有哪些共性?第三章苯丙素類(lèi)一、選擇題下列化合物熒光最強(qiáng)的是()哪種化合物能發(fā)生Gibb’s反應(yīng)()3、紫外燈下常呈藍(lán)色熒光,能升華的化合物是()A、黃酮苷B、酸性生物堿C、萜類(lèi)D、香豆素4、沒(méi)有揮發(fā)性也不能升華的是()A、咖啡因B、游離蒽醌類(lèi)C、樟腦D、游離香豆素豆素類(lèi)E、香豆素苷類(lèi)二、填空題1、香豆素類(lèi)化合物的基本母核為()。2、香豆素類(lèi)化合物,多具有藍(lán)色或藍(lán)綠色()。三、完成下列化學(xué)反應(yīng)1、2、四、用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物1、2、3、五、推測(cè)結(jié)構(gòu):1、某化合物為無(wú)色結(jié)晶。mp82—83℃,紫外光譜見(jiàn)藍(lán)紫色熒光,異羥肟酸鐵反應(yīng)(＋),元素分析C15H16O3。UVλMeOHmax(nm):321、257。IRυKBrmaxcm－1:1720、1650、1560。1H—NMR(CDCl3)δ:1.66(3H,s)、1.81(3H,s)、3.52(2H,d,J＝7Hz)、3.92(3H,s)、5.22(1H,t,J＝7Hz)、6.20(1H,d,J＝9Hz)、6.81(1H,d,J＝8Hz)、7.27(1H,d,J＝8Hz)、7.59(1H,d,J＝9Hz),MS(m／z)M＋244(基峰)、229、213、211、201、189、186、159、131。試回答:(1)寫(xiě)出母核的結(jié)構(gòu)式并進(jìn)行歸屬(2)計(jì)算不飽和度(3)寫(xiě)出完整的結(jié)構(gòu)式將氫核的位置進(jìn)行歸屬六、按題意填空極性()＞()＞()②色譜分離硅膠色譜乙酸乙酯洗脫分布收集回收溶劑IIIIII（）（）（）

第三章苯丙素類(lèi)一、選擇題下列化合物熒光最強(qiáng)的是()哪種化合物能發(fā)生Gibb’s反應(yīng)()3、紫外燈下常呈藍(lán)色熒光,能升華的化合物是()A、黃酮苷B、酸性生物堿C、萜類(lèi)D、香豆素4、沒(méi)有揮發(fā)性也不能升華的是()A、咖啡因B、游離蒽醌類(lèi)C、樟腦D、游離香豆素豆素類(lèi)E、香豆素苷類(lèi)二、填空題1、香豆素類(lèi)化合物的基本母核為()。2、香豆素類(lèi)化合物,多具有藍(lán)色或藍(lán)綠色()。三、完成下列化學(xué)反應(yīng)1、2、四、用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物1、2、3、五、推測(cè)結(jié)構(gòu):1、某化合物為無(wú)色結(jié)晶。mp82—83℃,紫外光譜見(jiàn)藍(lán)紫色熒光,異羥肟酸鐵反應(yīng)(＋),元素分析C15H16O3。UVλMeOHmax(nm):321、257。IRυKBrmaxcm－1:1720、1650、1560。1H—NMR(CDCl3)δ:1.66(3H,s)、1.81(3H,s)、3.52(2H,d,J＝7Hz)、3.92(3H,s)、5.22(1H,t,J＝7Hz)、6.20(1H,d,J＝9Hz)、6.81(1H,d,J＝8Hz)、7.27(1H,d,J＝8Hz)、7.59(1H,d,J＝9Hz),MS(m／z)M＋244(基峰)、229、213、211、201、189、186、159、131。試回答:(1)寫(xiě)出母核的結(jié)構(gòu)式并進(jìn)行歸屬(2)計(jì)算不飽和度(3)寫(xiě)出完整的結(jié)構(gòu)式將氫核的位置進(jìn)行歸屬六、按題意填空極性()＞()＞()②色譜分離硅膠色譜乙酸乙酯洗脫分布收集回收溶劑IIIIII（）（）（）

第四章醌類(lèi)化合物一、判斷題(正確的在括號(hào)內(nèi)劃“√”,錯(cuò)的劃“X”)1、蒽酚或蒽酮常存在于新鮮植物中。()2、通常,在1H—NMR中萘醌苯環(huán)的α質(zhì)子較β質(zhì)子位于高場(chǎng)。()二、填空題1、天然醌類(lèi)化合物主要類(lèi)型有＿＿,＿＿,＿＿,＿＿。2、具有升華性的天然產(chǎn)物有＿＿,＿＿＿＿＿＿。3、游離羥基蒽醌常用的分離方法有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿,＿＿＿＿＿＿＿＿。4、游離蒽醌質(zhì)譜中的主要碎片為＿＿＿＿＿,＿＿＿＿＿。三、選擇題(將正確答案的代號(hào)填在題中的括號(hào)內(nèi))1、下列化合物的生物合成途徑為醋酸—丙二酸途徑的是()。A、甾體皂苷B、三萜皂苷C、生物堿類(lèi)D、蒽醒類(lèi)2、檢查中草藥中是否有羥基蒽醌類(lèi)成分,常用()試劑。A、無(wú)色亞甲藍(lán)B、5%鹽酸水溶液C、5%NaOH水溶液D、甲醛四、用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物:1、ABC2、ABC五、分析比較:1、比較下列化合物的酸性強(qiáng)弱:()＞()＞()＞()。比較下列化合物的酸性強(qiáng)弱()＞()＞()＞()＞()＞()。六、提取分離從某一植物的根中利用PH梯度萃取法,分離得到A、B、C、D及β—谷甾醇五種化學(xué)成分。請(qǐng)?jiān)谙旅娴姆蛛x流程圖的括號(hào)內(nèi)填入正確的化合物代碼。R1R2R3R4AOHHCOOHOHBOHHCH3OHCOCH3OHCH3OHDOCH3OCH3CH3OHEβ-sitosterol乙醚層乙醚層堿水層乙醚層黃色結(jié)晶()白色結(jié)晶()植物的根乙醇加熱回流提取乙醇提取液用乙醚回流或萃取乙醇浸膏不溶物乙醚液5%NaHCO3水溶液萃取堿水層堿水層乙醚層淡黃色結(jié)晶()酸化后重新結(jié)晶5%Na2CO3水溶液萃取1%NaOH水溶液萃取酸化后重新結(jié)晶黃色結(jié)晶()酸化后重新結(jié)晶黃色結(jié)晶()濃縮七、結(jié)構(gòu)鑒定從茜草中分得一橙色針狀結(jié)晶,NaOH反應(yīng)呈紅色.醋酸鎂反應(yīng)呈橙紅色。光譜數(shù)據(jù)如下:UVλmax(MeOH)nm:213,277,341,424。IRνmax(KBr)cm－1:3400,1664,1620,1590,1300。1H—NMR(DMSO—D6)δ:13.32(1H,S),8.06(1H,d,J＝8Hz).7.44(1H,d,J＝3Hz),7.21(1H,ddJ＝8.3Hz),7.20(1H,s),2.10(3H,s).清推導(dǎo)該化合物的結(jié)構(gòu).

第五章黃酮類(lèi)化合物一、判斷題(正確的在括號(hào)內(nèi)劃“√”錯(cuò)的劃“X”)1、多數(shù)黃酮苷元具有旋光活性,而黃酮苷則無(wú)。()2、所有的黃酮類(lèi)化合物都不能用氧化鋁色譜分離。()3、紙色譜分離黃酮類(lèi)化合物,以8%乙酸水溶液展開(kāi)時(shí),苷元的Rf值大于苷的Rf值.()4、黃酮化合物,存在3,7—二羥基,UV光譜:(1)其甲醇溶液中加入NaOMe時(shí),僅峰帶I位移,強(qiáng)度不減.()(2)其甲醇溶液中加入NaOAc時(shí),峰帶II紅移5—20nm.()二、選擇題(將正確答案的代號(hào)填在題中的括號(hào)內(nèi))1、聚酰胺對(duì)黃酮類(lèi)化合物發(fā)生最強(qiáng)吸附作用時(shí),應(yīng)在()中.A、95%乙醇B、15%乙醇C、水D、酸水E、甲酰胺2、黃酮苷元糖苷化后,苷元的苷化位移規(guī)律是()A、A－C向低場(chǎng)位移B、A－C向高場(chǎng)位移C、鄰位碳不發(fā)生位移3、黃酮類(lèi)化合物的紫外光譜,MeOH中加入NaOMe診斷試劑峰帶I向紅移動(dòng)40—60nm,強(qiáng)度不變或增強(qiáng)說(shuō)明().A、無(wú)4’—OHB、有3—OHC、有4’—OH,無(wú)3—OHD、有4’—OH和3—OH4、聚酰胺色譜的原理是()。A、分配B、氫鍵締合C、分子篩D、離子交換三、填空1、確定黃酮化合物具有5—0H的方法有———————,————————,————————————————。2、某黃酮苷乙酰化后,測(cè)定其氫譜,化學(xué)位移在1.8—2.1處示有12個(gè)質(zhì)子,2.3、2.5處有18個(gè)質(zhì)子,說(shuō)明該化合物有＿＿個(gè)酚羥基和＿＿個(gè)糖.3、已知一黃酮B環(huán)只有4＇—取代,取代基可能為—OH或—OMe.如何判斷是4＇—OH,還是4＇—OMe,寫(xiě)出三種方法判斷。四、用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物:五、分析比較有下列四種黃酮類(lèi)化合物A、R1＝R2＝HB、R1＝H,R2＝RhamC、R1＝Glc,R2＝HD、R1＝Glc,R2＝Rham比較其酸性及極性的大小:酸性()＞()＞()＞()極性()＞()＞()＞()比較這四種化合物在如下三種色譜中Rf值大小順序:(1)硅膠TLC(條件CHCl3—MeOH4:1展開(kāi)),Rf值()＞()＞()＞()(2)聚酰胺TLC(條件60%甲醇—水展開(kāi)),Rf值()＞()＞()＞()(3)紙色譜(條件8%醋酸水展開(kāi)),Rf值()＞()＞()＞()六、結(jié)構(gòu)鑒定:從某中藥中分離得到一淡黃色結(jié)晶A,鹽酸鎂粉反應(yīng)呈紫紅色,Molish反應(yīng)陽(yáng)性,FeC